bg‑azure

Nomenklatura aldehydów

1
Już wiesz

Aldehydy to związki, które w swojej strukturze zawierają grupę CHO (aldehydową). Wśród aldehydów zalecane do stosowania są aż cztery nazwy zachowane i to je, zgodnie z zaleceniami IUPAC, powinniśmy stosować.

Ogólny wzór aldehydów:

R19SqfkiRF8oJ
Grupa aldehydowa przyłączona do reszty R
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RI1kCChQ5cAHc
Przykłady aldehydów z ich nazwami zalecanymi przez IUPAC i nazwami systematycznymi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aldehydy z fragmentem łańcuchowym 1

1
Przykład 1

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

R1YYhxhHBkVXN1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby utworzyć nazwę aldehydu przedstawionego na poniższej grafice, wykonujemy następujące kroki:

Krok 1.

Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, zawierającego grupę aldehydową CHO. Na podstawie nazwy węglowodoru ustalamy rdzeń nazwy aldehydu. Numerację łańcucha rozpoczynamy od atomu węgla w grupie CHO. Najdłuższy łańcuch węglowy posiada cztery atomy węgla, zatem rdzeń nazwy to buten.

R1dSHR3L2z1YT
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 2.

W przypadku zaprezentowanej cząsteczki, w łańcuchu węglowym występuje wiązanie podwójne. Atom węgla, przy którym znajduje się to wiązanie, oznacza pozycję lokantulokantlokantu. Dodatkowo w cząsteczce, przy atomie węgla nr 2 znajduje się grupa metylowa. Nazwę węglowodoru poprzedzamy nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawników w kolejności alfabetycznej, wraz z ich lokantamilokantlokantami.

RlxIU0wTxobB7
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 3.

Co ważne, po nazwie węglowodoru dodajemy charakterystyczną końcówkę „-al”.

R1NTP1Rrpi8GL
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aldehydy z fragmentem cyklicznym 1

1
Przykład 2

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

R17dNuQYNBiJr1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przypadku, gdy grupa aldehydowa jest bezpośrednio związana z atomem węgla, który stanowi człon układu cyklicznegozwiązki cyklicznecyklicznego, nazwę tworzy się w oparciu o następujące kroki:

Krok 1.

Zapisujemy nazwę węglowodoru pierścieniowego.

RSbsRrhSzV8UP1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 2.

Nazwę węglowodoru poprzedza się nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawników w kolejności alfabetycznej, wraz z ich lokantamilokantlokantami.

RPbVwU2mQPQVq1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 3.

Po nazwie węglowodoru pierścieniowego dodaje się łącznik „o”, a na końcu, za łącznikiem „o”, dopisuje się „karboaldehyd”.

Rf6uiKJbpj3RB1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Podaj nazwy systematyczne przedstawionych poniżej cząsteczek aldehydów.

Podaj nazwy systematyczne opisanych cząsteczek aldehydów.

Rrn3tJ5y7tJW9
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R2mSmtSRjR8T6
Odpowiedź: (Uzupełnij).

Nazewnictwo zwyczajowe aldehydów

Warto dodać, że atomy węgla w łańcuchu węglowodorowym w aldehydach oznacza się zwyczajowo literami greckimi. Nazwy zwyczajowe aldehydów tworzy się przez zastąpienie słowa „kwas” w nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem „aldehyd”.

R1G1LsEGYFoOz1
Przykład zwyczajowego oznaczania atomów węgla w aldehydach
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa zwyczajowa

Nazwa zalecana

Nazwa systematyczna

aldehyd mrówkowy

formaldehyd

metanal

aldehyd benzoesowy

benzaldehyd

benzenokarboaldehyd

aldehyd octowy

acetaldehyd

etanal

bg‑azure

Nomenklatura ketonów

Już wiesz

Ketony to związki, które – jako grupę funkcyjną – zawierają grupę karbonylowągrupa karbonylowagrupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).

Ogólny wzór ketonów

R3v7UkmI1NFmw
Wzór ogólny ketonów, gdzie R1 oraz R2 to reszty węglowodorowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Przykład 3

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Zapoznaj się ze wzorem półstrukturalnym aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

R90YH32FdASO61
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwę ketonu tworzymy, wykonując następujące kroki:

Krok 1.

Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, zawierającego grupę karbonylowągrupa karbonylowagrupę karbonylową C=O. Na podstawie nazwy węglowodoru ustalamy rdzeń nazwy ketonu. Z kolei numerację łańcucha prowadzimy tak, aby lokantlokantlokant grupy karbonylowej był najniższy.

R1OiBkcPlkXyO1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 2.

Nazwę węglowodoru poprzedzamy nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawnikówkolejności alfabetycznej wraz z ich lokantamilokantlokantami.

R13ksQkXmiVxD1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 3.

Na końcu nazwy węglowodoru wstawiamy charakterystyczną końcówkę „-on” (ewentualnie poprzedzoną przedrostkiem „di-”, „tri-”), połączoną za pomocą łącznika „-” z lokantem (lub lokantami) grupy karbonylowej.

RltPUk97DqSpu1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ważne!
RrgGZkRHgqBUh1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 2

Podaj nazwę systematyczną przedstawionej poniżej cząsteczki.

Podaj nazwę systematyczną opisanej cząsteczki.

R13JEXVnULPIg
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RhQs5RuHfoDa9
Odpowiedź: (Uzupełnij).

Zgodnie z najnowszymi zaleceniami, wskazanie położenia grupy karbonylowej jest zalecane na każdym etapie.

R1bv7rIZRXt7M1
Przykładowe struktury ketonów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

podstawnik
podstawnik

atom lub grupa atomów, która zastępuje atom wodoru w cząsteczce związku organicznego

związki cykliczne
związki cykliczne

związki pierścieniowe, związki chemiczne o cząsteczkach, w których atomy są połączone wiązaniami chemicznymi w pierścienie

grupa karbonylowa
grupa karbonylowa

(łac. carbo „węgiel”) ugrupowanie atomów występujące w wielu związkach organicznych; składa się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu

Rmj9iFlXrHi4f
Grupa karbonylowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bibliografia

K. Dudek‑Różycki, M. Płotek, T. Wichur, Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.