Hybrydyzacja orbitali walencyjnych atomu węgla w cząsteczce ${\text{CH}}_4$.

Przyjrzyj się teraz dokładniej wiązaniom w cząsteczkach organicznych, zaczynając od najprostszej cząsteczki wśród alkanów – metanu o wzorze ${\text{CH}}_4$. Spójrz na wzór strukturalny metanu i przypomnij sobie konfigurację elektronową atomu węgla.

RlewycuHaZJiR

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny metanu. Atom węgla łączy się z czterema atomami wodoru przy pomocy wiązań pojedynczych.

Zastanów się – ile niesparowanych elektronów musi posiadać atom węgla, aby utworzyć cztery wiązania kowalencyjne z atomami wodoru?

Krok $1.$ Stan podstawowy

W stanie podstawowym atom węgla (${}_6\text{C}$) posiada konfigurację elektronowąkonfiguracja elektronowakonfigurację elektronową:

RVMgJyHhR9Xbs

Ilustracja przedstawia klatkowy zapis konfiguracji stano podstawowego atomu węgla. U góry zapisano: ${}_{\text{6}}\text{C}$ stan podstawowy. Poniżej przedstawiono następujący układ kratek: pojedyncza kratka, podpisana 1s, zapełniona dwoma strzałkami: jedna w górę, druga w dół, druga pojedyncza kratka, podpisana 2s, zapełniona dwoma strzałkami: jedna w górę, druga w dół, trzecia potrójna kratka, podpisana 2p, w pierwszej kratce znajduje się jedna strzałka skierowana w górę, a w drugiej tak samo jedna strzałka skierowana w górę.

Aby atom węgla mógł utworzyć cztery wiązania przez uwspólnianie elektronów, powinien posiadać cztery niesparowane elektrony na powłoce walencyjnej. Musi więc ulec wzbudzeniu. W cząsteczce metanu wszystkie wiązania są jednakowej długości, a utworzone kąty pomiędzy nimi są takie same i wynoszą $\mathrm{109,28}°$.

RcmeaGA8Q2nco

Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki metanu. Atom węgla przedstawiono jako szarą kulkę, znajdującą się w centrum cząsteczki, połączoną z czterema atomami wodoru w postaci czterech białych kulek. Jeden atom wodoru jest skierowany w górę, a pozostałe trzy w dwój tworząc trójkąt prostopadły do wiązania węgiel atom wodoru skierowany w górę. kąt pomiędzy wiązaniem wodór węgiel wodór wynosi 109,28 stopnia.

Hipotetycznie, gdyby w tworzeniu wiązań $\text{C}-\text{H}$ brały udział orbitale niezhybrydyzowane, to przede wszystkim powstałyby trzy wiązania o jednej długości i mocy – utworzone przez nałożenie orbitalu $p$ atomu węgla i orbitalu $s$ atomu wodoru – oraz jedno wiązanie o innej długości (zapewne krótsze) i mocy – powstałe przez nałożenie orbitalu $s$ atomu węgla i orbitalu $s$ atomu wodoru. Poza tym trzy wiązania tworzone przez orbitale $p$ powinny wówczas ułożyć się do siebie pod kątem $90°$, bo tak są usytuowane w przestrzeni orbitale niezhybrydyzowane typu $p$.

Wiele obserwacji naukowych wskazuje jednak, że wiązania w cząsteczce metanu mają taką samą długość i moc, a powstałe pomiędzy nimi kąty również są wszędzie takie same. Oznacza to więc, że przytoczona teoria jest błędna. W celu wyjaśnienia, dlaczego te kąty i wiązania są inne, niż wynikałoby z orbitali atomowych, zaproponowano i przyjęto teorię hybrydyzacji. Według niej, dzięki utworzeniu czterech orbitali walencyjnych typu $s{p}^3$, powstaje możliwość utworzenia czterech jednakowych wiązań i ich rozłożenia równomiernie w cząsteczce. Niemniej nie ma dowodów na to, że teoria hybrydyzacji jest prawdziwa. Mało tego – przy większych atomach zwykle się nie sprawdza.

Krok $2.$ Stan wzbudzony

Aby w cząsteczce metanu (${\text{CH}}_4$) atom węgla utworzył wiązania kowalencyjne z atomami wodoru, musi posiadać cztery orbitale zhybrydyzowane.

W związku z tym musi nastąpić wzbudzenie elektronu z niższego poziomu energetycznego na wyższy.

R1eGOZl4q2MLg

Ilustracja przedstawia klatkowy zapis konfiguracji stano podstawowego atomu węgla. U góry zapisano: ${}_{\text{6}}\text{C}$ z gwiazdką, stan wzbudzony. Poniżej przedstawiono następujący układ kratek: pojedyncza kratka, podpisana 1s, zapełniona dwoma strzałkami: jedna w górę, druga w dół, druga pojedyncza kratka, podpisana 2s, zapełniona jedną strzałką skierowaną w górę, trzecia potrójna kratka, podpisana ${\text{2p}}_{\text{x}}$, ${\text{2p}}_{\text{y}}$, ${\text{2p}}_{\text{z}}$, w pierwszej kratce znajduje się jedna strzałka skierowana w górę, w drugiej tak samo jedna strzałka skierowana w górę, a w trzeciej również jedna strzałka skierowana w górę.

Krok $3.$ Hybrydyzacja

W kolejnym kroku hybrydyzacji ulegają $1$ orbital $2s$, $3$ orbitale $2p$. Orbital $1s$ pomijamy, bo elektrony rdzenia nie biorą udziału w tworzeniu wiązań. Efektem hybrydyzacji jest utworzenie czterech równocennych orbitali zhybrydyzowanych typu $s{p}^3$, które z orbitalami $s$ atomów wodoru tworzą cztery wiązania.

RUARgn8VknsG5

Ilustracja przedstawia schemat hybrydyzacji ${\text{sp}}^{\text{3}}$. W górnej części ilustracji znajdują się cztery wykresy z trzema osiami: pionową z i dwiema skośnymi: w prawo do góry x, w prawo do dołu y. Na pierwszym wykresie w miejscu przecięcia się osi znajduje się niebieska kulka, na drugim wykresie dwa balony: jeden czerwony, drugi niebieski na osi y, na trzecim dwa balony: jeden niebieski, drugi czerwony na osi pionowej z, a na czwartym balony czerwony i niebieski na osi x. Pod wykresami znajduje się strzałka w dół podpisana: hybrydyzacja. Poniżej znajduje się jeszcze jeden wykres z osiami x y i z przedstawiający cztery balony rozmieszczone jak następuje: jeden pionowo wzdłuż osi z, trzy pozostałe znajdują się pomiędzy osiami x i y po obu stronach przecięcia.

Określanie hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla w cząsteczce, która zawiera wiązania pojedyncze i wielokrotne na podstawie krotności wiązań typu węgiel‑węgiel oraz liczby przestrzennej.

RMabGN6UehSyG

Ilustracja przedstawia następującą cząsteczkę: atom węgla połączony z dwoma atomami wodoru wiązaniami pojedynczymi i z drugim atomem węgla wiązaniem podwójnym. Ten atom wiąże się z atomem wodoru i grupą ${\text{CH}}_{\text{2}}$, a ta z kolei z atomem węgla połączonym wiązaniem potrójnym z ostatnim atomem węgla, który tworzy jeszcze jedno wiązanie pojedyncze z atomem wodoru. Wiązanie węgiel wodór są zaznaczone na niebiesko, w wiązaniem wielokrotnych jedno wiązanie jest zaznaczone na niebiesko, a pozostałe na czerwono. Atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym są zaznaczone zielonymi strzałkami i opisane dwoma opisami: ${\text{sp}}^{\text{2}}$ oraz Lp = 3. Atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym są zaznaczone zielonymi strzałkami i opisane dwoma opisami:sp oraz Lp = 2. Jeden z atomów węgla połączony wiązaniem pojedynczym jest zaznaczony zieloną strzałką i opisany dwoma opisami: ${\text{sp}}^{\text{3}}$ oraz Lp = 4.

• Hybrydyzacja $s{p}^2$ ponieważ $Lp=3$ – oba atomy węgla posiadają trzy wiązania typu $\sigma$ (sigma) (zaznaczone kolorem niebieskim) i nie posiadają wolnych par elektronowych.

  $$Lp=3+0=3$$

• Hybrydyzacja $sp$ ponieważ $Lp=2$ – oba atomy węgla posiadają dwa wiązania typu $\sigma$ (sigma) (zaznaczone kolorem niebieskim) i nie posiadają wolnych par elektronowych.

  $$Lp=2+0=2$$

• Hybrydyzacja $s{p}^3$ ponieważ $Lp=4$ – atom węgla posiada cztery wiązania typu $\sigma$ (sigma) (zaznaczone kolorem niebieskim) i nie posiadają wolnych par elektronowych.

  $$Lp=4+0=4$$

(łac. hibrida „mieszaniec”) zabieg matematyczny, umożliwiający przewidzenie kształtu danej cząsteczki poprzez mieszanie się orbitali atomowych atomów; efektem hybrydyzacji jest utworzenie zestawu orbitali zhybrydyzowanych

powstają w przygotowaniu do tworzenia wiązania; są wynikiem mieszania się orbitali atomowych o różnych kształtach i energii

rozkład gęstości prawdopodobieństwa położenia elektronów w atomie w funkcji odległości od jądra