Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Organizm ludzki do syntezy białek potrzebuje dwudziestu rodzajów aminokwasów. Część z nich musimy dostarczyć wraz z pożywieniem – są to aminokwasy egzogenneaminokwasy egzogenneaminokwasy egzogenne. Część może być syntetyzowana w komórkach. To aminokwasy endogenneaminokwasy egzogenneaminokwasy endogenne, do których syntezy niezbędne są odpowiednie prekursory oraz związki zawierające azot.

bg‑azure

Aminokwasy endogenne i egzogenne

Aminokwasy endogenne

Aminokwasy egzogenne

alanina (Ala)

arginina (Arg)

asparagina (Asn)

fenyloalanina (Phe)

cysteina (Cys)

histydyna (His)

glicyna (Gly)

izoleucyna (Ile)

glutamina (Gln)

leucyna (Leu)

kwas asparaginowy (Asp)

lizyna (Lys)

kwas glutaminowy (Glu)

metionina (Met)

prolina (Pro)

treonina (Thr)

seryna (Ser)

tryptofan (Trp)

tyrozyna (Tyr)

walina (Val)

bg‑azure

Aminokwasy endogenne

R1PXcH5vHoCOl
Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki alaniny (Ala). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku alaniny jest grupa metylowa CH3. Alanina (Ala), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki asparaginy (Asn). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku asparaginy jest grupa metylenowa CH2 związana z ugrupowaniem amidowym składającym się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH2. Asparagina (Asn), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki cysteiny (Cys). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku cysteiny jest grupa metylenowa CH2 podstawiona grupą tiolową SH. Cysteina (Cys), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki glicyny (Gly). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku glicyny jest atom wodoru. Glicyna (Gly), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki glutaminy (Gln). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku glutaminy są dwie kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe, z których druga wiąże się z grupą amidową składającą się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH2 Glutamina (Gln), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki kwasu asparaginowego (Asp). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu asparaginowego jest grupa metylenowa podstawiona grupą karboksylową COOH. Kwas asparaginowy (Asp), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki kwasu glutaminowy (Glu). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku kwasu glutaminowego są dwie połączone ze sobą kolejno grupy metylenowe, z których ostatnia podstawiona jest grupą karboksylową COOH. Kwas glutaminowy (Glu), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki proliny (Pro). Aminokwas ma nieco odmienną strukturę, która to składa się z pięcioczłonowego, nasyconego pierścienia zawierającego w swej strukturze grupę NH. Atom węgla sąsiadujący z grupą NH podstawiony jest grupą karboksylową COOH, zatem fragment aminowy aminokwasu wbudowany jest w pierścień. Prolina (Pro), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki seryny (Ser). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku seryny jest grupa CH2 podstawiona grupą hydroksylową OH. Seryna (Ser), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki tyrozyny (Ser). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku tyrozyny jest grupa metylenowa połączona z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH. Tyrozyna (Tyr)
Wzory aminokwasów endogennych.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Aminokwasy egzogenne

RwR9QpQVz9BPY
Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki argininy (Arg). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku argininy są trzy kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe CH2, z których ostatnia wiąże się z grupą NH związaną z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą NH oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH2. Arginina (Agr), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenyloalaniny (Phe). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku fenyloalaniny jest grupa metylenowa podstawiona pierścieniem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. Fenyloalanina (Phe), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki histydyny (His). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, który w przypadku histydyny zbudowany jest z grupy metylenowej związanej z pierścieniem imidazolu, to jest pięcioczłonowym pierścieniem, który stanowią kolejno połączony z wspomnianą grupą metylenową atom węgla łączący się za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu, który to za pomocą wiązania podwójnego łączy się z grupą CH. Grupa ta wiąże się z grupą NH związaną z kolejną grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z wspomnianym na początku atomem węgla, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Histydyna (His), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki izoleucyny (Ile). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku izoleucyny jest grupa CH podstawiona grupami metylową CH3 oraz etylową CH2CH3. Izoleucyna (Ile), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki leucyny (Leu). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku leucyny jest grupa metylenowa CH2 połączona z grupą 2-propylową, to jest grupą CH podstawioną dwiema grupami metylowymi CH3. Leucyna (Leu), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki lizyna (Lys). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku lizyny jest czterowęglowy łańcuch zbudowany z czterech grup CH2, z których ostatnia podstawiona jest grupą aminową NH2. Lizyna (Lys), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki metionina (Met). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku metioniny są dwie kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe, z których druga łączy się z atomem siarki podstawionym grupą metylową CH3. Metionina (Met), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki treoniny (Thr). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku treoniny jest grupa CH podstawiona grupą hydroksylową oraz grupą metylową. Treonina (Thr), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki tryptofanu (Trp). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku tryptofanu jest grupa metylenowa podstawiona fragmentem pochodzącym od indolu, to jest dwupierścieniowej, heteroaromatycznej struktury składającej się z sześcioczłonowego i pięcioczłonowego pierścienia, w skład ostatniego wchodzi atom azotu. Tryptofan (Trp), Ilustaracja przedstawiająca wzór cząsteczki waliny (Val). Aminokwas stanowi grupa CH, do której przyłączone są grupa aminowa NH2, grupa karboksylowa COOH oraz łańcuch boczny, którym w przypadku waliny jest grupa 2-propylowa, to jest grupa zbudowana z grupy CH połączonej z dwiema grupami metylowymi CH3. Walina (Val)
Wzory aminokwasów egzogennych.
Źródło: Wikimedia Commons, Flickr, Wikimedia Commons, Flickr, licencja: CC BY 2.0.
bg‑azure

Synteza aminokwasów endogennych

Aminokwasy to cząsteczki, które mimo wspólnych cech budowy znacząco różnią się między sobą. Dlatego są syntetyzowane podczas różnych szlaków biochemicznych z odpowiednich prekursorów. Są nimi ketokwasyketokwasyketokwasy, do których zaliczamy pirogronian, szczawiooctan i α-ketoglutaran. Na cząsteczki te przenoszone są grupy aminowe z innych aminokwasów, w reakcji zwanej transaminacjątransaminacjatransaminacją, która jest katalizowana przez enzymy należące do grupy transaminaztransaminazytransaminaz (aminotransferaz).

R1055Rmf63KH51
Ogólny schemat transaminacji.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Synteza glutaminianu

Większość aminokwasów endogennych można zsyntetyzować przy użyciu innego aminokwasu – glutaminianu, który jest wykorzystywany jako dawca grup aminowych. Glutaminian powstaje z α-ketoglutaranu i jonów amonowych NH4+ z wykorzystaniem NADPH, według reakcji:

NH4++α-ketoglutaran+NADPH+H+glutaminian+NADP++H2O

W kolejnej reakcji grupa aminowa z glutaminianu przenoszona jest w reakcji transaminacji na ketokwas, co skutkuje wytworzeniem drugiego aminokwasu
α-ketoglutaranu. Wzór ogólny transaminacji:

bg‑red

glutaminian + ketokwas  α‑ketoglutaran + aminokwas

Przykłady reakcji transaminacji:

glutaminian + pirogronian α-ketoglutaran + alanina

glutaminian + szczawiooctan α-ketoglutaran + asparaginian

Alanina i asparaginian powstają w wyniku transaminacji odpowiednio pirogronianu i szczawiootanu. Glutamina i asparaganina są syntetyzowane odpowiednio z glutaminianu i asparaginianu w połączeniu z jonami amonowymi. Prolina i arginina powstają również z glutaminianu. Seryna, będąca prekursorem glicyny i cysteiny, powstaje z kwasu-3-fosfoglicerynowego przy jednoczesnym wykorzystaniu glutaminianu.

Tyrozyna jest również aminokwasem endogennym. Powstaje jednak w inny sposób, niż pozostałe. Jej synteza polega na hydroksylacji egzogennego aminokwasu, fenyloalaniny.

Słownik

aminokwasy endogenne
aminokwasy endogenne

aminokwasy białkowe syntetyzowane przez organizm ludzki i organizmy zwierzęce oraz przez rośliny

aminokwasy egzogenne
aminokwasy egzogenne

aminokwasy białkowe, które nie są syntetyzowane przez organizmy. Muszą być dostarczone z zewnątrz

ketokwasy
ketokwasy

oksokwasy, związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową COOH i karbonylową C=O

transaminacja
transaminacja

biochemiczna reakcja katalizowana przez enzymy aminotransferazy, podczas której grupa α-aminowa (NH2) zostaje przeniesiona z aminokwasu (donor) na atom węgla ketokwasu (akceptor)

transaminazy
transaminazy

aminotransferazy, enzymy z klasy transferaz – katalizują reakcję przeniesienia grupy aminowej (NH2) aminokwasu na jeden z trzech ketokwasów: pirogronian, α-ketoglutaran lub szczawiooctan. Reakcja przebiega według schematu: 
aminokwas 1 + ketokwas 1 ketokwas 2 + aminokwas 2