Przeczytaj
Czym są puryny?
PurynyPuryny to heterocykliczne związki tworzące pierścienie aromatyczne, zbudowane ze skoncentrowanych pierścieni pirymidynypirymidyny i imidazoluimidazolu. Są bazą do syntezy wielu związków pochodnych, takich jak zasady azotowe (adenina i guanina), które budują nukleotydy wchodzące w skład DNA i RNA. Puryny wchodzą także w skład NADH, koenzymu A, kofeiny i kwasu moczowegokwasu moczowego. Pochodne puryn są powszechnie występującymi w przyrodzie związkami azotowymi.
![Grafika przedstawia wzory strukturalne przykładowych pochodnych puryn. Są to kolejno adenina, guanina, ksantyna, kofeina oraz kwas moczowy. Puryna jest heteroaromatycznym, bicyklicznym związkiem zbudowanym z pięcioczłonowego oraz sześcioczłonowego pierścienia, które posiadają dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe. Sześcioczłonowy pierścień składa się z atomu azotu N1 połączonego z atomem węgla C2, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem azotu N3. Atom N3 związany jest z atomem C4, który z kolei łączy się z atomem C5 za pomocą wiązania podwójnego. Atomy C4 i C5 stanowią atomy mostkowe. Atom C5 łączy się z atomem C6, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem azotu N1, co zamyka pierwszy sześcioczłonowy pierścień. Drugi pierścień tworzą węgla C4 i C5. Węgiel C5 łączy się z atomem azotu N7, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z węglem C8 połączonym z atomem azotu N9. Atom N9 podstawiony jest atomem wodoru i łączy się z węglem mostkowym C4, co zamyka drugi pięcioczłonowy pierścień. Drugą cząsteczkę stanowi adenina, która ma strukturę analogiczną do puryny, jednak w pozycji C6 podstawiona jest grupą aminową. Trzeci wzór przedstawia guaninę, związek analogiczny do struktury puryny, przy czym węgiel C2 podstawiony jest grupą aminową, pomiędzy atomami C6 i N1 występuje wiązanie pojedyncze, a węgiel C6 łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu. Atom azotu N1 podstawiony jest wodorem. Czwartą cząsteczką jest ksantyna, która to różni się od omówionej puryny obecnością dwóch grup karbonylowych, to znaczy atomy C2 i C6 połączone są za pomocą wiązań podwójnych z atomami tlenu. Pomiędzy atomami C2 i N3 oraz C6 i N1 nie występują wiązania podwójne, a atomy azotu N1 i N3 podstawione są atomami wodoru. Kofeina stanowi piątą strukturę będącą pochodną puryny i ma strukturę analogiczną do ksantyny, jedna atomy wodoru obecne przy atomach azotu N1 i N3 zastąpione są grupami metylowymi, podobnie atom azotu N7 podstawiony jest grupą metylową, a zatem pomiędzy atomami N7 i C8 występuje wiązani pojedyncze. Wiązanie podwójne znajduje się w kofeinie pomiędzy atomami C8 i N9, ponieważ atom N9 nie jest podstawiony wodorem. Ostatni wzór przedstawia cząsteczkę kwasu moczowego, która posiada strukturę analogiczną do struktury ksantyny, jednakże, co ją odróżnia, atom C8 związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a zatem w przypadku kwasu moczowego wszystkie atomy azotu podstawione są atomami wodoru Jedyne wiązanie podwójne w cząsteczce znajduje się pomiędzy atomami mostkowymi w cząsteczce C4 i C5.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R4laV6APkP2ac/1632481218/XT2TlPjbc3Iv6VrbX4IdpVAsxUoVUMna.jpg)
Dlaczego zwierzęta urikoteliczne wydalają kwas moczowy?
Kwas moczowy jest związkiem bardzo mało toksycznym, jednak jego wytwarzanie wymaga dużych nakładów energii. Jego istotną właściwością jest łatwe wytrącanie się z wody w postaci kryształów, co umożliwia odzyskanie wody i ponowne jej wykorzystanie. Kwas moczowy wydalają zwierzęta urikotelicznezwierzęta urikoteliczne, które mają ograniczoną dostępność do wody i muszą prowadzić oszczędną gospodarkę wodną.
Zwierzęta, które nie muszą oszczędzać wody, częściej wydalają z organizmu związki azotowe w postaci amoniaku lub mocznika. Związki te są bardziej toksyczne od kwasu moczowego, jednak zwierzętom je wydalającym rzadziej grożą niedobory wody i mogą je usuwać z organizmu w postaci rozcieńczonej.
Rozkład puryn do kwasu moczowego
U człowieka ostatecznym produktem katabolizmukatabolizmu puryn jest kwas moczowy. Adenina, w wyniku działania deaminazy adeninowejdeaminazy adeninowej, jest przekształcana do hypoksantyny, która przy udziale oksydazy ksantynowejoksydazy ksantynowej jest metabolizowana do ksantynyksantyny, a następnie do kwasu moczowego. Ksantyna może być również produkowana z guaninyguaniny przez deaminazę guaninowądeaminazę guaninową. Reakcje te zachodzą w wątrobie, powstały kwas moczowy jest transportowany do nerek, z których jest usuwany do moczu, a z nim wydalany poza organizm.
![Ilustracja przedstawia schemat reakcji, jakim ulegają w organizmie adenina i guanina. Cząsteczka adeniny będącej heteroaromatycznym, bicyklicznym związkiem zbudowanym z pięcioczłonowego oraz sześcioczłonowego pierścienia, które posiadają dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe. Sześcioczłonowy pierścień składa się z atomu azotu N1 połączonego z atomem węgla C2, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem azotu N3. Atom N3 związany jest z atomem C4, który z kolei łączy się z atomem C5 za pomocą wiązania podwójnego. Atomy C4 i C5 stanowią atomy mostkowe. Atom C5 łączy się z atomem C6, który to jest podstawiony grupą aminową i związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem azotu N1, co zamyka pierwszy sześcioczłonowy pierścień. Drugi pierścień tworzą węgla C4 i C5. Węgiel C5 łączy się z atomem azotu N7, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z węglem C8 połączonym z atomem azotu N9. Atom N9 podstawiony jest atomem wodoru i łączy się z węglem mostkowym C4, co zamyka drugi pięcioczłonowy pierścień. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis „deaminaza adeninowa”, za strzałką cząsteczka hypoksantyny, która to ma analogiczną budowę do substratu, jednak węgiel C6 łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, zaś pomiędzy atomami C6 i N1 występuje wiązanie pojedyncze, a atom N1 związany jest z atomem wodoru. Od hypoksantyny poprowadzona jest strzałka w dół do ksantyny, nad strzałką zapis „oksydaza ksantynowa”. Za strzałką znajduje się cząsteczka, w której to atom węgla C2 związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a atomy N1 i N3 podstawione są atomami wodoru, pomiędzy atomami C2 i N3 występuje wiązanie pojedyncze. Poniżej adeniny znajduje się cząsteczka guaniny będącej bicyklicznym związkiem zbudowanym z pięcioczłonowego oraz sześcioczłonowego pierścienia, które posiadają dwa wspólne atomy węgla, tak zwane atomy mostkowe. Sześcioczłonowy pierścień składa się z atomu azotu N1 podstawionego atomem wodoru i połączonego z atomem węgla C2 związanym z grupą aminową i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem azotu N3. Atom N3 związany jest z atomem C4, który z kolei łączy się z atomem C5 za pomocą wiązania podwójnego. Atomy C4 i C5 stanowią atomy mostkowe. Atom C5 łączy się z atomem C6, który to jest związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu. Atom węgla C6 związany jest za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu N1, co zamyka pierwszy sześcioczłonowy pierścień. Drugi pierścień tworzą węgla C4 i C5. Węgiel C5 łączy się z atomem azotu N7, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z węglem C8 połączonym z atomem azotu N9. Atom N9 podstawiony jest atomem wodoru i łączy się z węglem mostkowym C4, co zamyka drugi pięcioczłonowy pierścień. Od cząsteczki guaniny poprowadzona jest strzałka w prawo, nad którą znajduje się zapis „deaminaza guaninowa”. Za strzałką znajduje się cząsteczka opisanej już ksantyny, w przeciwieństwie do guaniny atom C2 łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a pomiędzy atomem C2 i N3 występuje wiązanie pojedyncze, atom N3 podstawiony jest atomem wodoru. Od cząsteczki ksantyny w dół poprowadzona jest strzałka, obok której znajduje się zapis „oksydaza ksantanowa”. Za strzałką znajduje się cząsteczka kwasu moczowego, w której węgiel C8 łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, wiązanie podwójne znajduje się jedynie pomiędzy atomami mostkowymi C4 i C5, a atomu N7 i N9 są podstawione atomami wodoru.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R18mCrpR0W26c/1632481220/yfkilGFFcYL7QHVNQCdgVlAlx45WdsYZ.jpg)
Słownik
enzym z klasy hydrolaz. Katalizuje reakcję odłączania grupy aminowej (-NHIndeks dolny 22) od adeniny (zasady azotowej)
enzym z klasy hydrolaz. Katalizuje reakcję odłączania grupy aminowej (-NHIndeks dolny 22) od guaniny (zasady azotowej)
choroba spowodowana zaburzeniami metabolizmu kwasu moczowego
zasada purynowa, obok adeniny i zasad pirymidynowych, główny składnik kwasów nukleinowych – DNA i RNA
1,3‑diazol, związek heterocykliczny o pięcioczłonowym pierścieniu zawierającym dwa atomy azotu
grupa reakcji chemicznych, w wyniku których złożone związki chemiczne są rozkładane na prostsze cząsteczki
2,6‑dihydroksypuryna, jedna z zasad purynowych będąca bezpośrednim prekursorem kwasu moczowego
2,6,8‑trihydroksypuryna, jeden z końcowych produktów przemiany związków azotowych w organizmach żywych. Ma postać białych kryształów trudno rozpuszczalnych w wodzie
flawoproteina zawierająca w centrum aktywnym jony molibdenu i żelaza. Utlenia hipoksantynę do ksantyny, a następnie do kwasu moczowego (u ludzi stanowi on końcowy produkt rozpadu puryn i jest wydalany z moczem), jednocześnie tlen cząsteczkowy jest redukowany do nadtlenku wodoru. Występuje u zwierząt i roślin, ma bardzo niską specyficzność substratową, utlenia wiele aldehydów i ketonów
1,3‑diazyna, CIndeks dolny 44HIndeks dolny 44NIndeks dolny 22, związek heterocykliczny o cząsteczce zawierającej dwa atomy azotu
CIndeks dolny 55HIndeks dolny 44NIndeks dolny 44, organiczny związek heterocykliczny, którego cząsteczka, złożona z pierścienia pirymidyny skondensowanego z pierścieniem imidazolu, zawiera cztery atomy azotu
łac. acidum uricum – kwas moczowy, zwierzęta wydalające większość azotu w postaci kwasu moczowego