Przeczytaj
W jaki sposób reagują ze sobą halogenopochodne węglowodorów i wodorotlenki sodu lub potasu?
Halogenopochodne węglowodorów, zwane inaczej halogenkami alkilów, stanowią bardzo interesującą grupę związków chemicznych, ze względu na możliwość ich zastosowania do otrzymywania różnych grup związków organicznych. Szczególnie ciekawy jest przebieg reakcji halogenopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami sodu lub potasu. W zależności od warunków reakcji, istnieją dwie możliwości:
otrzymanie alkenu w wyniku reakcji eliminacjieliminacji;
otrzymanie alkoholu w wyniku reakcji substytucjisubstytucji.
Należy pamiętać również, że powyższa reakcja eliminacji jest konkurencyjna do przedstawionej reakcji substytucji. Aby otrzymać produkty eliminacji, a nie substytucji, należy reakcje prowadzić w warunkach bezwodnych.
W przypadku substytucji, otrzymywany alkohol posiada taką samą rzędowość jak użyty halogenek alkilu.
Podczas reakcji eliminacji, wskutek oderwania atomu halogenu oraz atomu wodoru z sąsiedniego atomu węgla, powstaje alken. Atom wodoru odrywamy od tego atomu węgla (sąsiadującego z atomem węgla, do którego podłączony jest atom fluorowca), który ma mniej atomów wodoru. Ta prawidłowość nosi nazwę reguły Zajcewa.
W trakcie eliminacji cząsteczki halogenowodoru z halogenopochodnej alkanu, dominujący produkt to bardziej rozgałęziony alken, tj. posiadający większą liczbę atomów węgla przy atomach tworzących wiązanie podwójne. Natomiast uproszczona reguła dotycząca wodorów mówi, że produktem głównym jest izomer, który powstaje przez oderwanie atomu wodoru od atomu węgla, związanego z mniejszą ilością atomów wodoru.
Reguła ta znajduje zastosowanie także w przewidywaniu produktów dehydratacji alkoholi.
Słownik
(łac. nucleus „jądro”, gr. philia „lubić”) drobina (cząsteczka lub anion) dysponująca co najmniej jedną wolną parą elektronową; nukleofil, ze względu na posiadanie dużej gęstości elektronowej na jednym z atomów, będzie atakował centra spolaryzowane dodatnio
(gr. ḗlektron „bursztyn”, philia „lubić”) kation lub obojętna cząsteczka, posiadające niedobór gęstości elektronowej na jednym z atomów; elektrofil, biorąc udział w reakcji chemicznej, atakuje fragmenty cząsteczki o wysokiej gęstości elektronowej, takie jak pierścienie aromatyczne lub wiązania wielokrotne
reakcja, w której dochodzi do zamiany jednego atomu bądź grupy atomów na inną; przykładem reakcji substytucji jest reakcja:
zachodząca w środowisku wodnym; podczas reakcji substytucji liczba wiązań wielokrotnych nie ulega zmianie
reakcja, w której dochodzi do usunięcia grupy atomów; przykładem reakcji eliminacji jest reakcja:
zachodząca w środowisku bezwodnym, np. w alkoholu; podczas reakcji eliminacji liczba wiązań wielokrotnych wzrasta
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.