EtynetynEtyn to pierwszy przedstawiciel szeregu homologicznegoszereg homologicznyszeregu homologicznego alkinówalkinyalkinów, o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_2{\text{H}}_2$. Jako alkin, cechuje się występowaniem w cząsteczce potrójnego wiązania kowalencyjnego pomiędzy atomami węgla, których orbitale walencyjne są w stanie hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacji $sp$.

RW59ArJTzjk5U

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę etynu, który to ma budowę liniową i składa się z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania potrójnego, z których każdy łączy się z jednym atomem wodoru. Wszystkie cztery atomy tworzące cząsteczkę znajdują się w jednej linii, zatem kąty pomiędzy nimi wynoszą 180 stopni.

Związek ten jest w temperaturze pokojowej gazem i znalazł wiele zastosowań, które zostały opisane poniżej.

Etyn znalazł zastosowanie w urządzeniach technicznych do spawania i cięcia metali. Palniki acetylenowo‑tlenowe to jedne z najbardziej powszechnych narzędzi w przemyśle spawalniczym. Wykorzystywana jest tutaj metoda cięcia gazowego, a cały proces polega na doprowadzeniu materiału (metalu) do takiej temperatury, w której ulega spaleniu. Produktami tej reakcji są tlenki metali. Tak wysoka temperatura jest osiągana w palnikach w wyniku spalania acetylenu w czystym tlenie (ulatniających się z dyszy palnika), a jej zakres to $2400$-$3100°\text{C}$.

Reakcja spalania etynu w czystym tlenie prowadzi nie do powstania sadzy, lecz tlenku węgla($\text{IV}$), i nosi nazwę spalania całkowitego:

Metoda ta nie tylko służy do rozdzielenia metalu na części, ale również do ich powrotnego zespolenia. Materiały, takie jak: żelazo, wolfram, mosiądz, tytan czy brąz, są szczególnie podatne na tego typu obróbkę.

Poniżej przedstawiono proces cięcia stalowej rury palnikiem acetylenowo‑tlenowym oraz przekrój rury po przecięciu.

R1ZTQQkga32Pj

Zdjęcie przedstawiająca ubranego w beżowy strój roboczy młodego mężczyznę podczas cięcia stalowej rury z wykorzystaniem palnika acetylenowo-tlenowego. Ma on na sobie ciemne okulary zabezpieczające przed jasnymi iskrami rozchodzącymi się w obrębie ciętej rury.

RrrRiqh49XPCk

Zdjęcie przedstawiające przekrój stalowej rury po przecięciu jej za pomocą palnika acetylenowo-tlenowego. Przekrój zawiera charakterystyczne pasy pozostawione przez palnik.

Przeszło $100$ lat temu bardzo popularna była lampa gazowa, w której paliwa dostarczał acetylen, otrzymywany w zbiorniku lampy w reakcji karbidu z wodą. Stąd też wzięła się nazwa tej przenośnej lampy, czyli karbidówka. Stosowana była często przez kolejarzy oraz górników do oświetlania jaskiń, ale również chętnie wykorzystywana w latarniach morskich czy ulicznych. Tego typu źródło światła znalazło także zastosowanie w lampach rowerowych, motocyklowych oraz samochodowych.

Karbidówka zbudowana była z dwuczęściowego zbiornika wykonanego z żelaza lub mosiądzu (stopu miedzi i cynku). Dolny zbiornik zawierał karbid, natomiast górny – wodę. Woda, przechodząc wąską rurką do dolnego zbiornika, powodowała wydzielanie się w nim etynu w reakcji opisanej równaniem:

W dolnym zbiorniku natomiast umieszczona była rurka zakończona palnikiem. Źródłem światła była reakcja niecałkowitego spalania etynu do sadzy:

Zwiększając dopływ wody, zwiększała się ilość wytworzonego etynu, a przez to siła płomienia. Dodajmy, że etyn spala się żółtym płomieniem. Między palnikiem a górnym zbiornikiem umieszczany był dodatkowo reflektor, który skupiał odbite światło w określonym kierunku oraz zwiększał jego natężenie. Reakcja wytwarzania etynu jest egzotermiczna, co oznacza, że naczynie reaktora lampy było dość ciepłe w dotyku, co chętnie wykorzystywano do ogrzewania dłoni.

Obecnie etyn (acetylen) jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym, głównie przy produkcji tworzyw sztucznych. Poliacetylen powstaje w wyniku polimeryzacjipolimeryzacjapolimeryzacji acetylenu w następującej reakcji chemicznej:

R1PvTt6FxqXB5

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji polimeryzacji acetylenu. $\text{n}$ cząsteczek etynu, strzałka w prawo, nad strzałką znajdują się katalizator i symbole temperatury $\text{T}$ oraz ciśnienia $\text{p}$, za strzałką w nawiasie kwadratowym znajdują się dwie połączone za pomocą wiązania podwójnego grupy $\text{CH}$, od każdej z nich odchodzi po jednym wiązaniu pojedynczym wychodzącym poza nawias kwadratowy, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera $\text{n}$.

W wyniku tej reakcji wiązania potrójne przekształcają się w wiązania podwójne, wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami. Poliacetylen (polietyn, PA lub PAC) to polimer przewodzący prąd elektryczny, wykorzystywany  w produkcji nici chirurgicznych.

Etyn znalazł również zastosowanie, zwłaszcza w Chinach, w procesie konwersji do pochodnych kwasu akrylowego, o wzorze:

R1CiKHIk6FCC7

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki kwasu akrylowego, który to zbudowany jest z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą $\text{CH}$, która związana jest z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$.

Współcześnie kwas prop-$2$-enowy (kwas akrylowy) jest otrzymywany głównie w wyniku utleniania propenu, natomiast dawniej kwas ten powstawał w reakcji, w której etyn był substratem (metoda Waltera Reppego):

Z pochodnych kwasu tworzone są materiały, takie jak: włókna akrylowe, szkła, farby, żywice i polimery. Włókna akrylowe stanowią bardzo tani zamiennik wełny we wszelkiego typu dzianinach.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Ohra T., Sato T., Shimizu N., Prescher G., Schwind H., Weiberg O., Marten K., Greim H., Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim 2005.

Rimarski W., Die Betäubung mittels „Narcylen” bei operativen Eingriffen in sicherheits‑technischer Hinsicht, „Angewandte Chemie” 1925, t. 38, nr 19, s. 409–412.