AminyaminyAminy to związki chemiczne pochodzące od węglowodorów oraz amoniaku, których wzór ogólny – w przypadku amin $\text{I}$-rzędowych – można przedstawić następująco:

Rzędowość amin określa liczba grup alkilowychgrupa alkilowagrup alkilowych lub arylowychgrupa arylowaarylowych ($R_1$, $R_2$, $R_3$), łączących się bezpośrednio z atomem azotu i zastępujących atomy wodoru w cząsteczce amoniaku. Można zatem potraktować aminy jako pochodne amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.

W aminach pierwszorzędowych ($1°$, $\text{I}$-rzędowe) jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową ($R_1$). Grupą funkcyjną amin pierwszorzędowych jest grupa aminowa ($—{\text{NH}}_2$).

R5ir13U4Fa4oA

Ilustracja przedstawia następujący schemat: po lewej stronie cząsteczka amoniaku: atom azotu z jedną wolna parą elektronową w formie pary kropek i trzema wiązaniami pojedynczymi do atomów wodoru: to najbardziej na lewo jest ciągłą linią, środkowe jest czarnym trójkątem z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu, a trzecie wiązanie jest trójkątem narysowanym przerywanymi liniami, z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu. Po prawej stronie pozioma strzałka w prawo za strzałką wzór aminy pierwszorzędowej: atom azotu z jedną wolna parą elektronową w formie pary kropek i trzema wiązaniami pojedynczymi: to najbardziej na lewo do atomu wodoru jest ciągłą linią, środkowe do atomu wodoru jest czarnym trójkątem z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu, a trzecie do grupy ${\text{R}}_1$ wiązanie jest trójkątem narysowanym przerywanymi liniami, z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu

Zastępując dwa atomy wodoru grupami węglowodorowymi (grupy $R_1$, $R_2$ mogą być takie same lub różne) w cząsteczce amoniaku, otrzymujemy wzór aminy drugorzędowej ($2°$, $\text{II}$-rzędową) z grupą iminową ($—\text{NH}$) jako grupą funkcyjną.

R11j1mBUJPZSi

Ilustracja przedstawia następujący schemat: po lewej stronie cząsteczka amoniaku: atom azotu z jedną wolna parą elektronową w formie pary kropek i trzema wiązaniami pojedynczymi do atomów wodoru: to najbardziej na lewo jest ciągłą linią, środkowe jest czarnym trójkątem z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu, a trzecie wiązanie jest trójkątem narysowanym przerywanymi liniami, z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu. Po prawej stronie pozioma strzałka w prawo, za strzałką wzór aminy drugorzędowej: atom azotu z jedną wolna parą elektronową w formie pary kropek i trzema wiązaniami pojedynczymi: to najbardziej na lewo do atomu wodoru jest ciągłą linią, środkowe do grupy ${\text{R}}_2$ jest czarnym trójkątem z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu, a trzecie do grupy ${\text{R}}_1$ wiązanie jest trójkątem narysowanym przerywanymi liniami, z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu

Jeśli wszystkie trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku podstawione zostaną grupami węglowodorowymi (grupy $R_1$, $R_2$, $R_3$ mogą być takie same lub różne), uzyskuje się aminę trzeciorzędową ($3°$, $\text{III}$-rzędową).

RGzclZc644Bv9

Ilustracja przedstawia następujący schemat: po lewej stronie cząsteczka amoniaku: atom azotu z jedną wolna parą elektronową w formie pary kropek i trzema wiązaniami pojedynczymi do atomów wodoru: to najbardziej na lewo jest ciągłą linią, środkowe jest czarnym trójkątem z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu, a trzecie wiązanie jest trójkątem narysowanym przerywanymi liniami, z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu. Po prawej stronie pozioma strzałka w prawo, za strzałką wzór aminy drugorzędowej: atom azotu z jedną wolna parą elektronową w formie pary kropek i trzema wiązaniami pojedynczymi: to najbardziej na lewo do grupy ${\text{R}}_3$ jest ciągłą linią, środkowe do grupy ${\text{R}}_2$ jest czarnym trójkątem z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu, a trzecie do grupy ${\text{R}}_1$ wiązanie jest trójkątem narysowanym przerywanymi liniami, z wierzchołkiem skierowanym w stronę atomu azotu

Hybrydyzacja

Orbitale walencyjne atomu azotu w cząsteczce aminy są w stanie hybrydyzacji $s{p}^3$ oraz posiadają jedną wolną parę elektronową, dlatego tak jak w przypadku amoniaku, aminy mają kształt piramidy trygonalnej. Atom azotu w cząsteczce aminy posiada trzy podstawniki, które zajmują trzy wierzchołki tetraedru, a wolna para elektronowa zajmuje czwarty wierzchołek. Kąt między wiązaniami $\text{C}—\text{N}—\text{C}$ oscyluje wokół typowej wartości kąta dla tetraedru ($109°$), ale jego dokładna wartość zależy od podstawników w danej aminie. Przykładowo, dla najprostszej aminy $\text{I}$-rzędowej kąt między wiązaniami wynosi $108°$, a długość wiązania $\text{C}—\text{N}$ to $147 \text{pm}$.

RGh52XzluhZE3

Ilustracja przedstawia model kulkowy cząsteczki amoniaku z wolną parą elektronową. Różowa kulka to atom azotu, który łączy się z trzema białymi kulkami - atomami wodoru. Jedna żółta kulka, skierowana do góry symbolizuje wolną parę elektronową.

Powstawanie czwartorzędowej soli amoniowej jest możliwe dzięki wolnej parze elektronowej atomu azotu. Pomiędzy atomem azotu a atomem kolejnego podstawnika powstaje wiazanie koordynacyjne.

Wykorzystanie wolnej pary elektronowej atomu azotu do stworzenia kolejnego wiązania nie zmienia typu hybrydyzacji tego atomu, a jedynie kształt cząsteczki. Zatem czwartorzędowe sole amoniowe mają kształt tetraedru.

Poniżej podano przykłady amin alifatycznychaminy alifatyczneamin alifatycznych oraz aromatycznychaminy aromatycznearomatycznych należących do poszczególnych grup:

Słownik

Bibliografia

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Danikiewicz W., Część $\text{III}$. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kaznowski K., CHEMIA Vademecum maturalne, Warszawa 2016.