RhBeOls3eldQu1

Zdjęcie przedstawia kryształki cukru. Są półprzezroczyste. Mają kształt prostopadłościanów.

Cukry złożone powstają przez połączenie cukrów prostych wiązaniem glikozydowym. Wiązanie O‑glikozydowe powstaje, gdy dochodzi do połączenia grupy hydroksylowej jednego cukru z grupą hydroksylową drugiego. W reakcji tej jeden pierścień traci grupę hydroksylową, a drugi wodór. Jako produkt reakcji powstaje także woda. Ten sposób powstawania cukrów złożonych – kondensacjakondensacjakondensacja – pozwala na syntezę cząsteczek o różnej długości i strukturze.

Cząsteczki cukrów prostych budujących cukry złożone mogą występować w dwóch formach - anomerach, czyli formach przestrzennych różniących się położeniem grupy -OH przy półacetylowanym atomie węgla. Anomery mogą tworzyć wyłącznie formy pierścieniowe, nigdy łańcuchowe. Jeżeli grupa -OH znajduje się pod płaszczyzną pierścienia, anomer nazywamy αalfa (czyt. „alfa”), a jeżeli nad płaszczyzną pierścienia – βbeta (czyt. „beta”). W zależności od formy anomerycznej cukrów prostych tworzących wiązanie glikozydowe podczas kondensacji wyróżniamy wiązania alfa i beta‑glikozydowe.

Rr69mAdQIF0wW

Na ilustracji są trzy wzory. Pomiędzy nimi są strzałki skierowane w dwie strony. Pierwszy wzór to anomer alfa: sześcioczłonowy pierścień ma w swojej budowie pięć grup OH. Jedna z nich łączy się z grupą metylenową, a kolejna położona jest po prawej stronie pierścienia, łączy się u góry z H, zaznaczona jest na zielono. We wzorze jest także między innymi i pięć atomów wodoru i jeden atom tlenu. Drugi wzór: forma łańcuchowa - wzór jest pionowy. U góry jest grupa aldehydowa CHO. Następnie po lewej stronie wzoru jest H, a po prawej OH. Kolejno po lewej HO, a po prawej H. Dwa kolejne atomy węgla łączą się po lewej stronie łańcucha głównego z H, a po prawej z OH. Na dole łańcucha jest atom węgla wchodzi w skład grupy metylenowej, a ta łączy się z grupą OH. Trzeci wzór: anomer beta - sześcioczłonowy pierścień ma w swojej budowie pięć grup OH. Jedna z nich łączy się z grupą metylenową, a kolejna położona jest po prawej stronie pierścienia, łączy się na dole z H, OH zaznaczono na czerwono. We wzorze jest także między innymi i pięć atomów wodoru i jeden atom tlenu.

Ze względu na budowę cukry złożone dzielimy na oligosacharydy, jeżeli w ich cząsteczce występuje od dwóch do dziesięciu cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem glikozydowym oraz polisacharydy, jeżeli monosacharydów jest powyżej dziesięciu do nawet wielu tysięcy.

R5ToPwbdrWHGV

Na ilustracji jest wzór dekstryny. Zbudowany jest z sześcioczłonowych pierścieni połączonych ze sobą. Środkowy pierścień jest n razy wzięty. Pierścienie łączą się, są zbudowane między innymi z grup OH, atomu węgla i grupy ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Pierścienie to cukry proste połączone wiązaniami α-1,4-glikozydowymi.

Oligosacharydy mogą składać się z takich samych lub różnych monomerów. Mogą pełnić różnorodne funkcje:

• składnik odżywczy - disacharyd laktoza jest ważnym składnikiem mleka, gdyż dla niemowlaków stanowi główne źródło węglowodanów.

• składnik błon komórkowych i immunoglobulinyimmunoglobulinyimmunoglobuliny - oligosacharydy łączą się z białkami (glikoproteiny) i tłuszczami (glikolipidy). Oba typy związków wchodzą w skład błon komórkowych jako tzw. glikokaliksglikokaliksglikokaliks, który odpowiada za ochronę  błon komórek zwierzęcych za przed czynnikami chemicznymi i mechanicznymi oraz warunkuje rozpoznawanie się i łączenie komórek. Tworzy on np. receptoryreceptorreceptory na powierzchni błon komórkowych oraz antygeny tkankowe. Z kolei glikoproteiny są składnikiem immunoglobulin.

• prebiotyki - oligosacharydy są również wykorzystywane jako prebiotyki; ponieważ nie są trawione w  jelicie cienkim, wędrują aż do jelita grubego, gdzie wspierają rozwój bifidobakteriibifidobakteriebifidobakterii.

• funkcja spichrzowa - u roślin oligosacharydy pełnią rolę spichrzową, np. rafinoza.

Najprostszymi oligosacharydami są dwucukry złożone z dwóch cząsteczek takich samych lub różnych cukrów prostych. Połączenie dwóch cząsteczek glukozy daje maltozę, czyli cukier słodowy. Powstaje on z rozkładu skrobi, np. gdy ziarna zbóż są moczone i zaczynają kiełkować. Ten proces ma miejsce podczas produkcji piwa słodowego. Maltoza jest często stosowana przy produkcji słodyczy, w tym czekolad.

ReyTbk1gXCRDY

Na rysunku cząsteczki glukozy zapisane wzorem strukturalnym pierścieniowym (taflowym). Podczas powstawania disacharydu węgiel nr 1 w cząsteczce glukozy po lewej stronie traci wodór z grupy hydroksylowej, a węgiel nr 4 z cząsteczki glukozy po prawej stronie traci całą grupę hydroksylową. Dzięki temu powstaje wiązanie 1,4-glikozydowe i dochodzi do połączenia dwóch cząsteczek glukozy przez mostek tlenowy. Produktem tej reakcji kondensacji jest także cząsteczka wody.

Do disacharydów zaliczane są jeszcze:

• cukier mleczny laktoza (glukoza i galaktoza połączone wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym);

• składnik hemolimfy owadów – trehaloza (dwie cząsteczki glukozy połączone wiązaniem αalfa‑1,1‑glikozydowym);

• syntetyczna laktuloza (galaktoza z fruktozą połączone wiązaniem βbeta‑1,4‑glikozydowym);

• jednostka strukturalna celulozy i produkt jej hydrolizy celobioza (dwie cząsteczki glukozy połączone wiązaniem βbeta‑glikozydowym w odróżnieniu od maltozy);

• główny składnik cukru spożywczego, cukier trzcinowy lub buraczany, czyli sacharoza (glukoza z fruktozą połączone wiązaniem αalfa,βbeta‑1,2‑glikozydowym).

Dwucukry pełnią ważną funkcję u roślin: sacharoza (czyli cukier spożywczy) jest rozpuszczalna w wodzie, ale mniej osmotycznie czynna niż glukoza i nie ma właściwości redukujących. Jej nieduża cząsteczka rozpuszczona w wodzie jest łatwo transportowana przez komórki sitowe (łyko, floem) i rurki sitowe.

Polisacharydy (wielocukry) mogą być złożone z jednakowych cukrów prostych i wtedy nazywane są homopolisacharydami (homoglikanami). Z kolei te złożone z różnych cukrów określamy mianem heteropolisacharydów (heteroglikanów). Polisacharydy składają się nawet z kilku tysięcy cząsteczek monosacharydów. Często występują w postaci prostych, nierozgałęzionych łańcuchów, w których wiązanie glikozydowe znajduje się między węglem nr 1 i węglem nr 4, jak w celulozie i amylozie. W glikogenie i amylopektynie występuje jeszcze dodatkowe wiązanie glikozydowe: węgiel w pozycji 6 łączy się z węglem nr 1 sąsiedniej cząsteczki. Dzięki temu ich łańcuchy stają się rozwidlone i rozgałęzione.

Jest to grupa związków chemicznych zbudowanych z polisacharydów, w których skład wchodzą powtarzające się disacharydy. Jeden z nich jest zawsze aminocukrem, a drugi kwasem uronowymkwasy uronowekwasem uronowym.

Jest to grupa związków chemicznych, które składają się ze sfingozyny (alkoholu) połączonej z kwasem tłuszczowym, do której dołączają się monocukry. W uproszczeniu schemat budowy glikolipidów można zobrazować jako:

alkohol–kwas tłuszczowy–cukry

Glikolipidy wchodzą w skład glikokaliksu, pełnią funkcje receptorowe i uczestniczą w komunikacji międzykomórkowej. Zaobserwowano ich dużą ilość w układzie nerwowym.

Jest to grupa związków chemicznych, które składają się z białka związanego z oligosacharydami, najczęściej z galaktozą lub mannozą. W uproszczeniu schemat budowy glikoprotein można zobrazować jako:

białko–oligosacharydy

Glikoproteiny są składnikami błon komórkowych, a także enzymów.

Związki chemiczne zbudowane z rdzenia białkowego i przyłączonych do niego łańcuchów glikozaminoglikanów. Wchodzą w skład substancji pozakomórkowej.

Słownik