RhBeOls3eldQu1
Sacharoza to dwucukier używany w każdej kuchni. WHO zaleca orientacyjnie, aby udział cukru dodanego w diecie nie przekraczał 10% dziennego zapotrzebowania kalorycznego.
Źródło: Lauri Andler (Phantom) , Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.

Cukry złożone powstają przez połączenie cukrów prostych wiązaniem glikozydowym. Wiązanie O‑glikozydowe powstaje, gdy dochodzi do połączenia grupy hydroksylowej jednego cukru z grupą hydroksylową drugiego. W reakcji tej jeden pierścień traci grupę hydroksylową, a drugi wodór. Jako produkt reakcji powstaje także woda. Ten sposób powstawania cukrów złożonych – kondensacjakondensacjakondensacja – pozwala na syntezę cząsteczek o różnej długości i strukturze.

Cząsteczki cukrów prostych budujących cukry złożone mogą występować w dwóch formach - anomerach, czyli formach przestrzennych różniących się położeniem grupy -OH przy półacetylowanym atomie węgla. Anomery mogą tworzyć wyłącznie formy pierścieniowe, nigdy łańcuchowe. Jeżeli grupa -OH znajduje się pod płaszczyzną pierścienia, anomer nazywamy alfa (czyt. „alfa”), a jeżeli nad płaszczyzną pierścienia – beta (czyt. „beta”). W zależności od formy anomerycznej cukrów prostych tworzących wiązanie glikozydowe podczas kondensacji wyróżniamy wiązania alfa i beta‑glikozydowe.

Rr69mAdQIF0wW
Anomery glukozy.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Podział cukrów złożonych

Ze względu na budowę cukry złożone dzielimy na oligosacharydy, jeżeli w ich cząsteczce występuje od dwóch do dziesięciu cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem glikozydowym oraz polisacharydy, jeżeli monosacharydów jest powyżej dziesięciu do nawet wielu tysięcy.

RKZyYc1qXidEZ1
Mapa myśli. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Cukry złożone
    • Elementy należące do kategorii Cukry złożone
    • Nazwa kategorii: Oligosacharydy
      • Elementy należące do kategorii Oligosacharydy
      • Nazwa kategorii: Dekstryny
      • Nazwa kategorii: Dwucukry (disacharydy)
        • Elementy należące do kategorii Dwucukry (disacharydy)
        • Nazwa kategorii: Sacharoza
        • Nazwa kategorii: Maltoza
        • Koniec elementów należących do kategorii Dwucukry (disacharydy)
        Koniec elementów należących do kategorii Oligosacharydy
    • Nazwa kategorii: Polisacharydy (wielocukry)
      • Elementy należące do kategorii Polisacharydy (wielocukry)
      • Nazwa kategorii: Skrobia
      • Nazwa kategorii: Celuloza
      • Nazwa kategorii: Inulina
      • Nazwa kategorii: Chityna
      • Koniec elementów należących do kategorii Polisacharydy (wielocukry)
      Koniec elementów należących do kategorii Cukry złożone
Podsumowanie klasyfikacji cukrów złożonych.
bg‑cyan

Oligosacharydy

R5ToPwbdrWHGV
Łańcuch dekstryny, powstały z rozkładu (trawienia) zawartej w skrobi amylopektyny.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.

Oligosacharydy mogą składać się z takich samych lub różnych monomerów. Mogą pełnić różnorodne funkcje:

  • składnik odżywczy - disacharyd laktoza jest ważnym składnikiem mleka, gdyż dla niemowlaków stanowi główne źródło węglowodanów.

  • składnik błon komórkowych i immunoglobulinyimmunoglobulinyimmunoglobuliny - oligosacharydy łączą się z białkami (glikoproteiny) i tłuszczami (glikolipidy). Oba typy związków wchodzą w skład błon komórkowych jako tzw. glikokaliksglikokaliksglikokaliks, który odpowiada za ochronę  błon komórek zwierzęcych za przed czynnikami chemicznymi i mechanicznymi oraz warunkuje rozpoznawanie się i łączenie komórek. Tworzy on np. receptoryreceptorreceptory na powierzchni błon komórkowych oraz antygeny tkankowe. Z kolei glikoproteiny są składnikiem immunoglobulin.

  • prebiotyki - oligosacharydy są również wykorzystywane jako prebiotyki; ponieważ nie są trawione w  jelicie cienkim, wędrują aż do jelita grubego, gdzie wspierają rozwój bifidobakteriibifidobakteriebifidobakterii.

  • funkcja spichrzowa - u roślin oligosacharydy pełnią rolę spichrzową, np. rafinoza.

bg‑cyan

Disacharydy (dwucukry)

Najprostszymi oligosacharydami są dwucukry złożone z dwóch cząsteczek takich samych lub różnych cukrów prostych. Połączenie dwóch cząsteczek glukozy daje maltozę, czyli cukier słodowy. Powstaje on z rozkładu skrobi, np. gdy ziarna zbóż są moczone i zaczynają kiełkować. Ten proces ma miejsce podczas produkcji piwa słodowego. Maltoza jest często stosowana przy produkcji słodyczy, w tym czekolad.

ReyTbk1gXCRDY
Cząsteczki glukozy zapisane przy pomocy wzoru strukturalnego pierścieniowego (taflowego). Podczas powstawania disacharydu węgiel nr 1 w cząsteczce glukozy po lewej stronie traci wodór z grupy hydroksylowej, a węgiel nr 4 z cząsteczki glukozy po prawej stronie traci całą grupę hydroksylową. Dzięki temu powstaje wiązanie 1,4-glikozydowe i dochodzi do połączenia dwóch cząsteczek glukozy przez mostek tlenowy. Produktem tej reakcji kondensacji jest także cząsteczka wody.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.
R1EDXmJijJpri1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.

Do disacharydów zaliczane są jeszcze:

  • cukier mleczny laktoza (glukoza i galaktoza połączone wiązaniem beta‑1,4‑glikozydowym);

  • składnik hemolimfy owadów – trehaloza (dwie cząsteczki glukozy połączone wiązaniem alfa‑1,1‑glikozydowym);

  • syntetyczna laktuloza (galaktoza z fruktozą połączone wiązaniem beta‑1,4‑glikozydowym);

  • jednostka strukturalna celulozy i produkt jej hydrolizy celobioza (dwie cząsteczki glukozy połączone wiązaniem beta‑glikozydowym w odróżnieniu od maltozy);

  • główny składnik cukru spożywczego, cukier trzcinowy lub buraczany, czyli sacharoza (glukoza z fruktozą połączone wiązaniem alfa,beta‑1,2‑glikozydowym).

Dwucukry pełnią ważną funkcję u roślin: sacharoza (czyli cukier spożywczy) jest rozpuszczalna w wodzie, ale mniej osmotycznie czynna niż glukoza i nie ma właściwości redukujących. Jej nieduża cząsteczka rozpuszczona w wodzie jest łatwo transportowana przez komórki sitowe (łyko, floem) i rurki sitowe.

bg‑cyan

Polisacharydy

Polisacharydy (wielocukry) mogą być złożone z jednakowych cukrów prostych i wtedy nazywane są homopolisacharydami (homoglikanami). Z kolei te złożone z różnych cukrów określamy mianem heteropolisacharydów (heteroglikanów). Polisacharydy składają się nawet z kilku tysięcy cząsteczek monosacharydów. Często występują w postaci prostych, nierozgałęzionych łańcuchów, w których wiązanie glikozydowe znajduje się między węglem nr 1 i węglem nr 4, jak w celulozie i amylozie. W glikogenie i amylopektynie występuje jeszcze dodatkowe wiązanie glikozydowe: węgiel w pozycji 6 łączy się z węglem nr 1 sąsiedniej cząsteczki. Dzięki temu ich łańcuchy stają się rozwidlone i rozgałęzione.

RRmKny7KzwVvM1
Rysunek przedstawia fragment struktury rozgałęzionej cząsteczki glikogenu. W łańcuchu głównym występują wiązania α-1,4-glikozydowe, a w miejscu rozgałęzienia wiązanie α-1,6-glikozydowe. Rozgałęzienie występuje mniej więcej co dziesięć jednostek łańcucha głównego.
Fragment struktury rozgałęzionej cząsteczki glikogenu. W łańcuchu głównym występują wiązania α-1,4-glikozydowe, a w miejscu rozgałęzienia wiązanie α-1,6-glikozydowe. Rozgałęzienie występuje mniej więcej co dziesięć jednostek łańcucha głównego. Dzięki takiej budowie glikogen, jeżeli zajdzie w organizmie taka potrzeba, może być szybko rozkładany do glukozy, która jest substratem w oddychaniu komórkowym. Glikogen składa się wyłącznie z jednostek glukozy, jest więc homopolisacharydem.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑cyan

Wybrane homoglikany

Łańcuch

Nazwa

Cukier budujący

Funkcja

Występowanie

Prosty

Celuloza

Glukoza

Budulcowa

Ściany komórkowe roślin

Chityna

N‑acetyloglukozamina

Budulcowa

Składnik pancerza stawonogów i ściany komórkowej grzybów

Inulina

Fruktoza, glukoza

Zapasowa

Kłącza, bulwy i korzenie, zwłaszcza karczoch, cykoria, por, cebula i topinambur

Rozgałęziony

Glikogen

Glukoza

Zapasowa

Wątroba i mięśnie, grzyby

Skrobia

Glukoza

Zapasowa

Rośliny, zwłaszcza ziemniaki, ryż, kukurydza

Celuloza

Celuloza jest głównym składnikiem ścian komórkowych roślin. Ssaki nie mają enzymów zdolnych do rozcinania długich pojedynczych łańcuchów celulozy tworzących włókna celulozowe, więc ich nie trawią. Takie enzymy występują u bakterii, grzybów pleśniowych i symbiotycznych pierwotniaków w jelitach termitów czy żołądkach przeżuwaczy. Długie pojedyncze łańcuchy celulozy połączone są ze sobą wiązaniami wodorowymi, tworząc włókna celulozowe o dużej sztywności i wytrzymałości.

R8lDSXjgC4PLP
Rysunek przedstawia strukturalny wzór monomeru celuloza - glukoza.
Fragment cząsteczki celulozy.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Skrobia

Skrobia to najpowszechniej występujący materiał zapasowy roślin. Składa się z amylozy i amylopektyny. Amyloza nazywana jest „skrobią rozpuszczalną”. Tworzy ją od 200 do 300 reszt glukozowych. Łańcuchy te zwijają się w helisę. Amylopektyna jest praktycznie nierozpuszczalna w wodzie i ma rozgałęzioną strukturę. W reakcji wykrywania skrobi przy pomocy płynu Lugola pojawia się niebiesko‑fioletowa barwa. Dzieje się tak dlatego, że cząsteczki jodu zawarte w płynie Lugola wnikają do wnętrza helisy amylozy – odmienne otoczenie niż w roztworze skutkuje zmienionym pochłanianiem światła i zabarwieniem niebieskim. Amylopektyna w połączeniu z jodem daje barwę fioletowoczerwoną.

R1YySsfXDQ9SZ
Rysunek przedstawia budowę cząsteczki skrobii. W jej łańcuchu występują następujące wiązania: 1.
Wiązanie α-1,4-glikozydowe, 2.
Wiązanie α-1,4-glikozydowe, 3.
Wiązanie α-1,6-glikozydowe, 4.
Wiązanie α-1,4-glikozydowe, 5.
Wiązanie α-1,6-glikozydowe, 6.
Wiązanie α-1,4-glikozydowe
Budowa skrobi.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Inulina

Inulina to polisacharyd, który jest roślinnym materiałem zapasowym, gromadzonym głównie w wakuolach bulw i kłączy. Jej bogate źródło stanowią topinambur i karczochy. Nie jest trawiona bezpośrednio przez enzymy człowieka, tylko przez bakterie jelitowe.

RDmXzcwt2PXdI
Ilustracja przedstawia budowę cząsteczki inuliny. Model cząsteczki inuliny składa się z reszty β-D-fruktozy i cząsteczki D-glukozy. Inulina zawiera terminalnie umieszczoną cząsteczkę D-glukozy (na końcu redukującym).
Budowa cząsteczki inuliny.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Chityna

Chityna (z gr. chiton – lniana lub wełniana szata, noszona przez kobiety i mężczyzn) przypomina budową celulozę: długie włókna złożone z tysięcy łańcuchów zbudowanych z sacharydów. Grupa aminowa nadaje chitynie ładunek elektryczny. Dzięki temu staje się ona dwubiegunowa, co ułatwia tworzenie wiązań wodorowych, warunkujących zwartość i twardość ściany komórkowej grzybów oraz pancerza owadów i skorupiaków. Otrzymywany z chityny chitozan ma zastosowanie medyczne – ze względu na właściwość tamowania krwawienia, a także działanie przeciwbólowe, przeciwzapalne i bakteriobójcze jest składnikiem opatrunków. W kosmetyce stosuje się go jako środek nawilżający i regenerujący komórki skóry.

RljKC6kBUpcOd
Ilustracja interaktywna przedstawia strukturę chityny. Tworzą go połączone monomery chityny (N-Acetyloglukozamina - NAG). To sześcioczłonowe pierścienie zbudowana między innymi z grupy OH, grupy C H 2 O H , grupy aminowej NH połączonej na dole z atomem węgla łączącym się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. Pierścienie łączą się za pośrednictwem atomu tlenu.
Struktura chityny.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1EDJqHXzjxWQ
Struktura przestrzenna chityny. Na niebiesko oznaczono wiązania wodorowe.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑cyan

Wybrane heteroglikany

Nazwa

Cukry składowe

Funkcja

Występowanie

Pektyny

Kwas D‑galakturonowy, sacharydy

Element strukturalny roślin, wchodzą w skład błonnika pokarmowego

Ściana komórkowa roślin

Hemicelulozy

Polisacharydy, np. mannoza, galaktoza, ksyloza

Element strukturalny roślin, materiał zapasowy roślin

Ściana komórkowa roślin

Agar‑agar

Agaroza, agaropektyna

Element strukturalny alg morskich

Plecha krasnorostów

bg‑cyan

Glikozaminoglikany

Jest to grupa związków chemicznych zbudowanych z polisacharydów, w których skład wchodzą powtarzające się disacharydy. Jeden z nich jest zawsze aminocukrem, a drugi kwasem uronowymkwasy uronowekwasem uronowym.

Nazwa

Cukry składowe

Funkcja

Występowanie

Siarczan chondroityny

Kwas glukuronowy, siarczan acetyloglukozaminy

Gromadzi wapń, bierze udział w tworzeniu chrząstek i kości

Chrząstki

Siarczan keratanu

Galaktoza, siarczan glukozaminy

Nadaje rogówce przeźroczystość

Rogówka oka, chrząstka zbita, włosy, paznokcie

Heparyna

Kwas glukuronowy, kwas iduronowy, siarczan glukozaminy

AntykoagulantantykoagulantAntykoagulant

MastocytymastocytyMastocyty, krew

bg‑cyan

Glikolipidy

Jest to grupa związków chemicznych, które składają się ze sfingozyny (alkoholu) połączonej z kwasem tłuszczowym, do której dołączają się monocukry. W uproszczeniu schemat budowy glikolipidów można zobrazować jako:

alkohol–kwas tłuszczowy–cukry

Glikolipidy wchodzą w skład glikokaliksu, pełnią funkcje receptorowe i uczestniczą w komunikacji międzykomórkowej. Zaobserwowano ich dużą ilość w układzie nerwowym.

bg‑cyan

Glikoproteiny

Jest to grupa związków chemicznych, które składają się z białka związanego z oligosacharydami, najczęściej z galaktozą lub mannozą. W uproszczeniu schemat budowy glikoprotein można zobrazować jako:

białko–oligosacharydy

Glikoproteiny są składnikami błon komórkowych, a także enzymów.

bg‑cyan

Proteoglikany (mukoproteiny)

Związki chemiczne zbudowane z rdzenia białkowego i przyłączonych do niego łańcuchów glikozaminoglikanów. Wchodzą w skład substancji pozakomórkowej.

Słownik

antykoagulant
antykoagulant

(anty – przeciw; koagulacja – łączenie cząstek koloidowych w większe agregaty) czynnik przeciwdziałający zlepianiu się krwinek; używany do utrzymywania krwi w stanie płynnym

bifidobakterie
bifidobakterie

zazwyczaj rozgałęzione, pałeczkowate mikroorganizmy występujące w przewodzie pokarmowym, pochwie czy jamie ustnej; są głównym rodzajem bakterii tworzących mikroflorę ludzkiej okrężnicy

dehydratacja
dehydratacja

(łac. de – oderwanie; gr. hydor – woda) inaczej: odwodnienie; reakcja, w której jednym z produktów jest woda

glikokaliks
glikokaliks

(gr. glykys – słodki; łac. calix – kielich) warstwa na zewnętrznej powierzchni błony komórkowej w komórce zwierzęcej utworzona ze związków cukrów z białkami (glikoproteiny) i tłuszczami (lipoproteiny) oraz proteoglikanówproteoglikanyproteoglikanów (złożonych węglowodanów połączonych cząsteczkami białek)

immunoglobuliny
immunoglobuliny

(łac. immuno – wolne; globulus – guzik, kulka) przeciwciała; białka osocza wytwarzane przez limfocyty B

kondensacja
kondensacja

(łac. condenso – zagęszczam) łączenie cząsteczek z wydzieleniem wody; procesem odwrotnym jest hydroliza – rozkład po dołączeniu cząsteczki wody

kwasy uronowe
kwasy uronowe

pochodne aldoz, w których grupa hydroksylowa została utleniona do grupy karboksylowej

mastocyty
mastocyty

(łac. mastico – przeżuwać; gr. kystis – pęcherz) komórki tuczne, wytwarzane przez szpik kostny; dojrzewają w tkankach łącznych i błonach śluzowych; ich rolą jest wywołanie miejscowego stanu zapalnego w odpowiedzi na antygeny lub alergeny

prebiotyk
prebiotyk

składnik pokarmowy nieulegający trawieniu w jelicie cienkim; w jelicie grubym pobudza rozwój korzystnych bakterii jelitowych

proteoglikany
proteoglikany

inaczej mukoproteiny; cząsteczki białkowo‑cukrowe o charakterze śluzów

receptor
receptor

tu: białko na powierzchni błony komórkowej, wiążące się ze swoistymi substancjami

węgiel anomeryczny
węgiel anomeryczny

węgiel różniący się konfiguracją atomu wodoru i grupy OH w stereoizometrycznych węglowodanach, czyli takich, w których atomy mają taką samą kolejność, lecz inne położenie przestrzenne