LaktonylaktonLaktony to cykliczne (pierścieniowe) estry hydroksykwasów, które stanowią klasę związków organicznych, występujących zarówno w naturze, jak i w formie syntetycznej. Naturalne wytwarzają je rośliny, chroniąc się przed szkodnikami lub też je wabiąc. Szereg ciekawych właściwości tej klasy związków wpływa na ich zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu. Do tych najbardziej cenionych należy aktywność cytotoksyczna, dzięki której wykazują działanie przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwpasożytnicze, a nawet przeciwmalaryczne. Specyfika zapachów i smaków wpływa z kolei na wykorzystanie ich w przemyśle spożywczym, kosmetycznym oraz farmaceutycznym. Powszechnie stosuje się je do produkcji perfum, kosmetyków czy produktów spożywczych.

Laktony można pozyskiwać ze źródeł, w których występują one naturalnie – m.in. poprzez wyizolowanie z warzyw, owoców czy też produktów pochodzenia odzwierzęcego. W biotechnologii do syntezy bądź modyfikacji laktonów wykorzystuje się bakterie i grzyby.

Innym sposobem, bardziej ekonomicznym, jest ich synteza chemiczna.

Laktony powstają na skutek wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji hydroksykwasów. W cząsteczce laktonu grupa estrowa (w tym przypadku nazywana laktonową) zlokalizowana jest w ugrupowaniu cyklicznym.

Rodzaj laktonu jest uzależniony od wzajemnego położenia grupy hydroksylowej i karboksylowej w hydroksykwasie. Wyróżnia się cztery rodzaje laktonów: $\alpha$, $\beta$, $\gamma$, $\delta$, które różnią się wielkością pierścienia cyklicznego.

Nie wszystkie laktony są trwałe. Do takich należą na pewno $\gamma$- i $\delta$-laktony. Wszystkie pozostałe, które posiadają mniej niż pięć i więcej niż sześć atomów w pierścieniu cyklicznym, są nietrwałe. W przypadku laktonów alfa i beta, wynika to z silnych naprężeń wiązań, tworzonych przez atomy pierścienia cyklicznego. Najmniej trwałymi laktonami są $\alpha$-laktony. Mniejsze naprężenia wiązań obserwowane są w przypadku
$\beta$-laktonów. Jednak niektóre z nich występują naturalnie w przyrodzie i znane są ich sposoby izolowania i syntezy laboratoryjnej. Jeśli chodzi o laktony zawierające więcej niż sześć atomów w cyklicznym pierścieniu, są one nietrwałe, co ma związek z niekorzystnymi oddziaływaniami tak dużych układów cyklicznych. Pomimo tego i takie związki są znane i znajdują zastosowania w różnych dziedzinach. Przykładem jest $\omega$-pentadekalakton stosowany w przemyśle kosmetycznym.

RH6IaWpeBQOID

Ilustracja przedstawiająca wzór kreskowo‑szkieletowy omega‑laktonu zbudowanego z szesnastoczłonowego, nasyconego pierścienia, zatem wszystkie wiązania są pojedyncze w cyklicznej strukturze. Pierścień zbudowany jest z piętnastu atomów węgla oraz jednego atomu tlenu . Atom węgla sąsiadujący z atomem tlenu łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu. Cząsteczka znajduje się w konformacji, która odpowiada za część jej właściwości.

Specyficzna budowa poszczególnych laktonów, którą definiują: liczba atomów w pierścieniu cyklicznym, rodzaje podstawników, typy wiązań oraz konfiguracje centrów stereogenicznych, sprawia, że każdy z nich charakteryzuje się innymi właściwościami. Związki te mogą odpowiadać za zapach i smak warzyw, owoców, grzybów, mięs, a nawet kawy. Przykładowo, na zapach produktów mlecznych mają wpływ $\delta$-laktony, natomiast za smak i zapach owoców odpowiadają $\gamma$-laktony.

Laktony w wyniku polimeryzacjipolimeryzacjapolimeryzacji tworzą poliestry o ciekawych właściwościach i zróżnicowanych zastosowaniach.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Farah A., de Paulis T., Trugo L. C., Martin P. R., Effect of Roasting on the Formation of Chlorogenic Acid Lactones in Coffee, „J. Agric. Food Chem.” 2005, t. 53, nr 5, s. 1505‑1513, online: https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf048701t, dostęp: 21.04.2021.

Gawdzik B., Kamizela A., Szyszkowska A., Laktony o właściwościach sensorycznych,      „Chemik” 2015, t. 69, nr 6, s.342–349.

Libiszewska K., Laktony jako związki biologicznie czynne, „Biotechnol Food Sci” 2011, t. 75, nr 2, s. 45‑53, online: http://repozytorium.p.lodz.pl/bitstream/handle/11652/267/Laktony_jako_zwiazki_Libiszewska_2011.pdf?sequence=1&isAllowed=y, dostęp: 21.04.2021).

Tisserand R., Young R., Essential Oil Safety, Second Edition, Londyn 2014, online: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780443062414000023, dostęp: 21.04.2021.