Cykloalkany są przedstawicielami związków organicznych – węglowodorów. Zbudowane są wyłącznie z atomów węgla (połączonych w pierścień) oraz atomów wodoru. Wzór ogólny cykloalkanów to ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n}$. Mogą również zawierać łańcuchy boczne. Z uwagi na to, że są to węglowodory nasycone, w strukturze pierścienia posiadają wiązania pojedyncze, czyli są nasyconymi węglowodorami monocyklicznymi. Pamiętaj, że wiązanie pojedyncze jest wiązaniem typu sigma ($\sigma$).

Aby właściwie zrozumieć temat nazewnictwa węglowodorów cyklicznychzwiązki cyklicznecyklicznych, przypomnij sobie ogólne zasady nazewnictwa związków organicznych. Zwróć szczególną uwagę na zasady nomenklatury alkanów. Jeżeli uważasz, że to zagadnienie jest Ci znane, pomiń tę sekcję.

Aby móc właściwie nazywać związki chemiczne, należy poznać zbiór zasad niezbędnych do prawidłowego ich nazewnictwa. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szereg ważnych informacji na temat budowy danego związku.

Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa węglowodorów. Zapoznaj się z nimi, aby móc poprawnie nazywać cykloalkanycykloalkanycykloalkany.

Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy wykonać następujące operacje:

Przedrostek informuje o rodzaju, położeniu i ilości podstawników, nazwa podstawowa – o liczbie atomów węgla, a przyrostek jest końcówką oznaczającą grupę związków chemicznych.

Ciekawostka

Nomenklatura podstawników rozgałęzionych warunkuje różną kolejność alfabetyczną.

1

grupa propan‑2‑ylowa

grupa propan‑2‑ylowa

R1KN27JLl1MTL

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy podstawnika propan-$2$-ylowego o strukturze grupa C H związana z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$, od wspomnianej grupy C H odchodzi wolne wiązanie, które przecina pod kątem prostym krótka falista linia stanowiąca o tym, że znajduje się tam jakiś fragment związku.

grupa 2‑metylopropylowa

grupa 2‑metylopropylowa

R1QJ16QK1pvux

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy grupy ($2$-metylo)propylowej o strukturze grupa ${\text{CH}}_2$, od której odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz która związana jest z grupą C H, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

grupa butan‑2‑ylowa

grupa butan‑2‑ylowa

Rh0B0DjqbIngj

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy grupy butan-$2$-ylowej o strukturze grupa C H, od której odchodzi wiązanie przecięte pod kątem prostym falistą linią i która łączy się z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$.

grupa tert-butylowa

grupa tert-butylowa

R1b7PYIOPBaA8

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy podtawnika tert‑butylowego strukturze atom węgla, od którego odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz który związany jest z trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

Grupa propan-$2$-ylowa

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy podstawnika propan-$2$-ylowego o strukturze grupa $\text{CH}$ związana z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$, od wspomnianej grupy $\text{CH}$ odchodzi wolne wiązanie, które przecina pod kątem prostym krótka falista linia stanowiąca o tym, że znajduje się tam jakiś fragment związku.

Grupa $2$-metylopropylowa

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy grupy ($2$-metylo)propylowej o strukturze grupa ${\text{CH}}_2$, od której odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz która związana jest z grupą $\text{CH}$, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

Grupa butan-$2$-ylowa

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy grupy butan-$2$-ylowej o strukturze grupa $\text{CH}$, od której odchodzi wiązanie przecięte pod kątem prostym falistą linią i która łączy się z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz grupą etylową ${\text{CH}}_3$${\text{CH}}_2$.

Grupa tert-butylowa

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalny i kreskowy podstawnika tert-butylowego strukturze atom węgla, od którego odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz który związany jest z trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

Nazwy tych cykloalkanów tworzymy w oparciu o reguły nazewnictwa dla alkanów o łańcuchach rozgałęzionych. Głównym łańcuchem, w tym przypadku, będzie zawsze  „łańcuch z pierścieniem”.

Numerację atomów węgla pierścienia rozpoczyna się od atomu związanego z jednym z podstawników i kontynuuje w takim kierunku, aby lokantylokantlokanty pozostałych podstawników były jak najmniejsze.

RF1IsFbWMTuaA

Ilustracja przedstawiająca wzory półstrukturalne cykloalkanów z łańcuchem bocznym. Pierwszy z nich to $1$,$1$-dimetylocykloheksanu, który stanowi sześcioczłonowy pierścień nasycony podstawiony dwiema grupami metylowymi. To znaczy składa się on z pięciu połączonych ze sobą grup metylenowych ${\text{CH}}_2$, które łączy w pierścień atom węgla podstawiony dwiema grupami ${\text{CH}}_3$. Drugi wzór to $1$-etylo-$2$,$3$-dimetylocyklopentan, który stanoi pięcioczłonowy pierścień nasycony złożony z pięciu atomów węgla, połączonych wiązaniami pojedynczymi. Do jednego z nich przyłączona jest grupa etylowa ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$, a do drugiego i trzeciego po jednej grupie metylowej ${\text{CH}}_3$.

Nazwy tych podstawnikówpodstawnikpodstawników tworzymy podobnie jak w przypadku podstawników węglowodorów acyklicznychwęglowodory acykliczneacyklicznych, zamieniając w tym przypadku przyrostek „an” na „yl” („il”).

Kolejność poszczególnych członów w nazwie podstawnika cyklicznego jest zgodna z ogólnymi zasadami nazywania, przypomnianymi powyżej.

ROtKRH9lXRHBN

Ilustracja przedstawiająca wzory półstrukturalne cyklicznych podstawników. Pierwszy z nich to cykloheksyl, który stanowi sześcioczłonowy pierścień nasycony, od jednego z atomów węgla odchodzi wiązanie zakończone poprzeczną falą, symbolizującą pozostałą część cząsteczki. Drugi podstawnik to metylocyklopentyl, który zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego, od jednego z atomów węgla wychodzi wiązanie zakończone poprzeczną falą, symbolizującą pozostałą część cząsteczki. Przy tym atomie węgla umieszczono cyfrę jeden i ponumerowano pozostałe atomy zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Przy atomie węgla o lokancie drugim znajduje się grupa metylowa ${\text{CH}}_3$. Trzeci podstawnik to grupa to $1$,$3$-dimetylocykloheksylowa, którą stanowisześcioczłonowy pierścień nasycony, od jednego z atomów węgla odchodzi wiązanie zakończone poprzeczną falą, symbolizującą pozostałą część cząsteczki, oraz grupa metylowa ${\text{CH}}_3$. Przy tym atomie węgla zapisano cyfrę jeden informującą o lokancie i ponumerowano pozostałe atomy w pierścieniu przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. Przy trzecim atomie węgla znajduje się grupa metylowa ${\text{CH}}_3$.

Ważne!

W przypadku nazw systematycznych węglowodorów cyklicznych, należy pamiętać, że pierścień, niezależenie od swojej długości, ma zawsze pierwszeństwo przed łańcuchem niecyklicznym, np.:

RUNpzaukBIAp9

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny butylocyklopropanu zbudowanego z trójkąta symbolizującego trójczłonowy pierścień nasycony złożony z trzech atomów węgla, z których dwa podstawione są każdy dwoma atomami wodoru, a jeden związany jest z atomem wodoru oraz pierwszą z trzech kolejno połączonych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia podstawiona jest jedną grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

1

Ćwiczenie 4

Napisz nazwy systematyczne cykloalkanów, których wzory szkieletowe podano poniżej.

R4C16uHsMor8p

Ilustracja

R33yxrNaEIyhR

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

1. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników oraz numerację z najniższymi lokantami.

2. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników, a nie ich mnożników, a także na to, aby pierwszy podstawnik miał jak najniższą wartość.

3. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników, a nie ich mnożników, oraz na to, aby suma lokantów miała jak najniższą wartość.

Pokaż odpowiedź

1. $1$-fluoro-$3$,$5$-dijodocykloheksan;
2. $1$,$2$,$4$-trietylocykloheksan;
3. metylocyklopentan;
4. $1$-etylo-$1$-metylocykloheksan.

RjcaBlcj04c4j

Ćwiczenie 4

Uzupełnij tekst, dotyczący ustalania nazw systematycznych węglowodorów cyklicznych.

1. Zwróć uwagę na kolejność 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą podstawników oraz 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą z najniższymi lokantami.
2. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników, a nie ich 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą, a także na to, aby pierwszy podstawnik miał jak 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą wartość.
3. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników, a nie ich mnożników, oraz na to, aby 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą miała jak najniższą wartość.

Uzupełnij tekst, dotyczący ustalania nazw systematycznych węglowodorów cyklicznych.

1. Zwróć uwagę na kolejność 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą podstawników oraz 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą z najniższymi lokantami.
2. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników, a nie ich 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą, a także na to, aby pierwszy podstawnik miał jak 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą wartość.
3. Zwróć uwagę na kolejność alfabetyczną podstawników, a nie ich mnożników, oraz na to, aby 1. mnożników, 2. alfabetyczną, 3. różnica lokantów, 4. suma lokantów, 5. najniższą, 6. numerację, 7. najwyższą miała jak najniższą wartość.

1

Ćwiczenie 5

Dorysuj brakujące podstawniki tak, aby otrzymać wzór chemiczny:
a) $1$-etylo-$2$-jodo-$3$-metylocykloheksanu;
b) $1$-bromo-$1$-chloro-$3$,$5$-difluoro-$2$-metylocykloheksanu;
c) $1$-bromo-$5$-chloro-$1$,$3$-difluoro-$2$-metylocykloheksanu.

R1dBgAbfu3I9h

Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.

Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

1. Narysuj podstawowy węglowodór z nazwy systematycznej.

2. Narysuj wszystkie podstawniki z nazwy systematycznej.

3. Ponumeruj atomy węgla w pierścieniu.

4. Zamień atom wodoru na dany podstawnik.

5. Słowo „di” oznacza dwa podstawniki tego samego rodzaju.

Pokaż odpowiedź

R13hHhZwsM87V

Ilustracja

R1DF7ZZtouxaf

Ćwiczenie 5

Dopasuj wzór związku do jego nazwy. ${\text{C}}_9{\text{H}}_{19}\text{I}$ Możliwe odpowiedzi: 1. $1$‑bromo‑$1$-chloro‑$3$,$5$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 2. $1$‑bromo‑$5$-chloro‑$1$,$3$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 3. $1$‑etylo‑$2$-jodo‑$3$-metylocykloheksanu ${\text{C}}_7{\text{H}}_9{\text{BrClF}}_2$ Możliwe odpowiedzi: 1. $1$‑bromo‑$1$-chloro‑$3$,$5$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 2. $1$‑bromo‑$5$-chloro‑$1$,$3$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 3. $1$‑etylo‑$2$-jodo‑$3$-metylocykloheksanu ${\text{C}}_7{\text{H}}_{10}\text{BrClF}$ Możliwe odpowiedzi: 1. $1$‑bromo‑$1$-chloro‑$3$,$5$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 2. $1$‑bromo‑$5$-chloro‑$1$,$3$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 3. $1$‑etylo‑$2$-jodo‑$3$-metylocykloheksanu

Dopasuj wzór związku do jego nazwy. ${\text{C}}_9{\text{H}}_{19}\text{I}$ Możliwe odpowiedzi: 1. $1$‑bromo‑$1$-chloro‑$3$,$5$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 2. $1$‑bromo‑$5$-chloro‑$1$,$3$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 3. $1$‑etylo‑$2$-jodo‑$3$-metylocykloheksanu ${\text{C}}_7{\text{H}}_9{\text{BrClF}}_2$ Możliwe odpowiedzi: 1. $1$‑bromo‑$1$-chloro‑$3$,$5$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 2. $1$‑bromo‑$5$-chloro‑$1$,$3$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 3. $1$‑etylo‑$2$-jodo‑$3$-metylocykloheksanu ${\text{C}}_7{\text{H}}_{10}\text{BrClF}$ Możliwe odpowiedzi: 1. $1$‑bromo‑$1$-chloro‑$3$,$5$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 2. $1$‑bromo‑$5$-chloro‑$1$,$3$‑difluoro‑$2$-metylocykloheksanu, 3. $1$‑etylo‑$2$-jodo‑$3$-metylocykloheksanu

Słownik

Bibliografia

Atkins P., Jones L. Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.