Przeczytaj

Estry pochodzące od kwasów organicznychesterEstry pochodzące od kwasów organicznych to związki chemiczne, których cząsteczki zbudowane są z połączonych ze sobą atomów węgla, wodoru i tlenu. Powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznychkwasy nieorganicznenieorganicznych) i alkoholialkoholealkoholi lub fenolifenolefenoli.

Estry pochodzące od kwasów organicznych posiadają następujący wzór ogólny:

RMCjVYnnGEYa8

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny estrów, który to zbudowany jest z grupy R1 związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą R2. — gdzie:
$R_{1}$ – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;
$R_{2}$ – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu lub fenolu. Grupa funkcyjna nosi nazwę grupy estrowej $— COO —$ .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1Sp7SJY3pU01

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy octanu metylu, który to zbudowany jest z grupy metylowej CH3 związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą metylową CH3. — W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów, występuje grupa funkcyjna zwana grupą estrową $— COO —$ .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W zależności od budowy alkoholu, estry mogą mieć jedną lub więcej grup estrowych. Jest to ściśle związane z ilością grup hydroksylowych $- OH$ obecnych w alkoholu, z którego pochodzi dany ester. Alkohole monohydroksylowe posiadają jedną grupę $- OH$ , natomiast alkohole polihydroksylowe mają ich więcej niż jedną (etano‑1,2‑diol - dwie, propano‑1,2,3‑triol – trzy). W związku z tym estry, które pochodzą od alkoholi polihydroksylowych posiadają więcej grup estrowych niż jedna.

Cechą charakterystyczną tych związków jest ich zapach, najczęściej owocowy lub kwiatowy.

RNVQxoOln8SGn

Na zdjęciu jest ananas. Ma sztywne liście i owalny, żółty owoc. — Butanian etylu (maślan etylu), CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃ ma zapach ananasów. W cukiernictwie jest stosowany do wyrobu owocowych dodatków zapachowych i sztucznego rumu.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

RcPzyRvLzAdfG

Zdjęcie przedstawia kiść dojrzałych bananów. Są podłużne, żółte. — Octan (etanian) 3-metylo-1-butylu (octan izopentylu), CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂ nadaje potrawom woń bananów. Jest także feromonem alarmowym pszczół oraz niektórych much i chrząszczy.
Źródło: Pernaa J., Aksela M., *Learning Organic Chemistry through a Study of Semiochemicals*, „Journal of Chemical Education”. 88 (12), s. 1644-1647, 2011, pixabay.com, domena publiczna.

RiUQcXUGIfvf7

Zdjęcie przedstawia dwie gruszki. Kolor skórki jest żółtozielony. — Octan propylu (etanian propylu), CH₃COOCH₂CH₂CH₃ nadaje przyjemny zapach i smak przypominający gruszki. Stosowany również jako rozpuszczalnik mniej polarnych żywic.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

RU0DTFprlNYLy

Zdjęcie przedstawia zerwane jabłka. Są czerwone i czerwono-żółte. — Butanian metylu (maślan metylu), CH₃CH₂CH₂COOCH₃ nadaje woń jabłek.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Ćwiczenie 1

RiUDZZgGx49il1

Wzory estrów

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rx1a47kV3kop4

Ważne!

Wiązanie estrowewiązanie estroweWiązanie estrowe powstaje między wodorem grupy hydroksylowej alkoholu ( $H$ ) a grupą $- OH$ Indeks górny - pochodzącą od kwasu.

Estry powstają w reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami:

RThqbDBzh3qcA1

Na ilustracji jest równanie reakcji: kwas octowy + propanol pod wpływem kwasu siarkowego daje octan propylu + woda. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

lub reakcji kwasów nieorganicznych z alkoholami:

RHB8AHWn0vxrO1

Na ilustracji jest równanie reakcji: hydroksyloamina + propanol pod wpływem kwasu siarkowego daje azotan(V) propylu + woda. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Estry, które pochodzą od kwasów nieorganicznych, występują w organizmach żywych. Są to estry kwasu fosforowego(V) w nukleotydach, kwasach nukleinowych DNA i RNA.

R1UoOneyWNSEN

Schemat wiązania fosfodiestrowego. Na ilustracji jest rozbudowany wzór DNA. Literami T i A oznaczono tyminę i adeninę. Grupy fosforanowe zakreślono okręgami: atom fosforu łączy się wiązaniami pojedynczymi z trzema atomami tlenu, jeden atom jest anionem, oraz wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Grupy fosforanowe tworzą wiązania z atomami węgla oznaczonymi jako 3 prim i 5 prim. — Schemat wiązania fosfodiestrowego w łańcuchu DNA. A oznacza adeninę, a T tyminę, zasady azotowe występujące w DNA.
Źródło: Mykhal, dostępny w internecie: wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

Innym estrem pochodzącym od kwasu nieorganicznego – azotowego(V) – jest nitrogliceryna.

R1WXHO8Pq7ssJ

Schemat wiązania estrowego w nitroglicerynie. W środku wzoru są połączone ze sobą grupa CH z dwiema grupami metylowymi. Każda grupa łączy się z atomem tlenu. Ten łączy się z atomem azotu, który tworzy z dwoma atomami tlenu tworzy wiązania podwójne. Te trzy grupy zakreślono czerwonymi okręgami. — Schemat wiązania estrowego w nitroglicerynie (triazotan propano-1,2,3-triolu)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

ester

związek organiczny powstający w wyniku działania kwasów na alkohole lub fenole

grupa funkcyjna

atom lub grupa atomów, która powoduje pojawienie się charakterystycznych cech w danym związku chemicznym

grupa estrowa

grupa funkcyjna $- COO -$ występująca w estrach

wiązanie estrowe

wiązanie powstałe między grupą $- OH$ pochodzącą od alkoholu a grupą $- COOH$ pochodzącą od kwasu karboksylowego

alkohole

(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki organiczne, pochodne węglowodorów, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową (wodorotlenową) $- OH$ zamiast atomu wodoru związanego w związku macierzystym z atomem węgla grupy alkilowej lub cykloalkilowej

fenole

związki organiczne, mono-, di- i polihydroksylowe; pochodne benzenu oraz alkilobenzenów, których cząsteczki zawierają grupy hydroksylowe ( $- OH$ ) związane z atomem węgla pierścienia benzenowego

benzen

$C_{6} H_{6}$ , związek organiczny, podstawowy węglowodór aromatyczny

kwasy nieorganiczne

związki chemiczne odznaczające się charakterystycznymi właściwościami, m.in. kwaśnym smakiem, zdolnością wywoływania reakcji barwnych ze wskaźnikami (np. barwią lakmus na czerwono), roztwarzaniem wielu substancji, jak np. kwas fosforowy(V)

kwasy karboksylowe

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową ( $- COOH$ )

estryfikacja

polega na substytucji grupy $- OH$ pochodzącej z kwasu karboksylowego, grupą $- OR$ pochodzącą np. z alkoholu

Bibliografia

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.

Wprowadzenie

Animacja

Słownik

Bibliografia