Przeczytaj

bg‑yellow

Aminokwasy

Aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są alfa‑L-aminokwasami. 

Litera grecka oznacza atom węgla, przy którym położona jest grupa aminowa w łańcuchu głównym kwasu karboksylowego. W alfa‑aminokwasach zarówno grupa aminowa, jak i karboksylowa położone są przy tym samym atomie węgla alfa. Aminokwasy posiadają centrum chiralności - atom węgla C α , otoczony czterema różnymi, tetraedrycznie ułożonymi podstawnikami. Wyjątkiem jest glicyna, która nie tworzy izomerów optycznych z powodu braku asymetrycznego atomuasymetryczny atomasymetrycznego atomu węgla w cząsteczce. Ze względu na obecność centrum chiralności, zwanego też centrum asymetrii możliwe jest występowanie dwóch form aminokwasów, będących swoimi lustrzanymi odbiciami, nazywanymi enancjomerami.  W nazwach enancjomerów konfigurację (rozmieszczenie podstawników w przestrzeni) określa się jako prawą - oznaczaną literą D (łac. dexter -prawy) lub lewą - oznaczaną literą L (łac. laevus- lewy).

W przypadku aminokwasów, gdy grupa -NHIndeks dolny 2 znajduje się po lewej stronie we wzorze projekcyjnym Fishera, mamy do czynienia z L‑aminokwasem.

R1JRgf04GX6p8
Ilustracja przedstawia dwa wzory. Pomiędzy nimi jest pionowa przerywana linia. Wzór po lewej stronie jest następujący. Dwie linie przecinają się pod kątem 90 stopni. W punkcie przecięcia jest gwiazdka. Na górze wzoru jest COOH, po lewej stronie H 2 N , na dole grupa metylowa, po prawej stronie atom wodoru. Wzór po prawej stronie przerywanej linii: dwie linie przecinają się pod kątem 90 stopni. W punkcie przecięcia jest gwiazdka. Na górze wzoru jest COOH, po prawej stronie N H 2 , na dole grupa metylowa, po lewej stronie atom wodoru.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑yellow

Nazewnictwo systematyczne

Nazwę systematyczną aminokwasu tworzymy w następujący sposób:

  • numerujemy atomy węgla, rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej,

  • zapisujemy słowo „kwas”,

  • dodajemy lokantlokantlokant grupy aminowej i przedrostek „amino–”,

  • podajemy nazwy pozostałych grup wymienionych w kolejności alfabetycznej,

  • zapisujemy nazwę kwasu karboksylowego.

1
Polecenie 1

Przeanalizuj przedstawioną grafikę i sprawdź nazwę aminokwasu.

Przeanalizuj opis grafiki i sprawdź nazwę aminokwasu.

R1Vj55BAglDpR1
Ilustracja interaktywna. Na ilustracji obok siebie są dwa wzory: wzory to pionowe zygzakowate łańcuchy. Od dołu łańcucha do góry są numery od 1 do 6. Na górze łańcuchy łączą się z grupą N H 2 . Na dole przy pierwszym atomie węgla z grupą -OOH, znajdującą się w niebieskim owalu. Przy drugim atomie węgla jest grupa H 2 N . We wzorze po prawej stronie grupa H 2 N i N H 2 znajdują się w zielonym owalu. Opisano: 1. KROK I. Ustalamy nazwę macierzystego kwasu. W tym celu numerujemy atomy węgla rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej., 2. KROK II. W najdłuższym łańcuchu występuje 6 atomów węgla, więc macierzystym kwasem jest kwas heksanowy., 3. KROK III. Zapisujemy słowo „kwas” i szukamy pozycji (lokantów), przy których znajdują się grupy aminowe., 4. KROK IV. Grupy aminowe związane są z atomami węgla o lokantach 2 i 6. Z uwagi na dwie grupy aminowe pamiętamy o przedrostku „di-”. Po słowie „kwas” zapisujemy „2,6-diamino-”., 5. KROK V. Dopisujemy nazwę macierzystego kwasu. Pełna nazwa tego związku to kwas 2,6-diaminoheksanowy.
Grafika interaktywna pt. „Jak ustalić nazwę systematyczną aminokwasu?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne innych aminokwasów oraz ich nazwy systematyczne.

Zapoznaj się z opisami wzorów półstrukturalnych innych aminokwasów oraz ich nazwami systematycznymi.

RFMjv3Iv45pNH
Przykłady wzorów półstrukturalnych i nazw systematycznych aminokwasów. Kwas (2S)-2-aminobutanowy. Opis od prawej do lewej strony: wzór składa się z grupy COOH, połączonej z grupą CH. Przy atomie węgla w grupie CH jest gwiazdka. Grupa CH łączy się z dół z grupą N H 2 . Grupa CH po lewej stronie łączy się z grupą metylenową, a ta łączy się z grupą metylową. We wzorze są cztery atomy węgla , ponumerowane od grupy COOH do grupy metylowej. Wzór kwasu (2S)-2-amino-3-fenylopropanowy. Wzór zbudowany jest z grupy COOH, która w lewo łączy się z grupą CH. Przy atomie węgla w grupie CH jest gwiazdka. Grupa CH łączy się z dół z grupą N H 2 . Grupa CH w lewo łączy się z grupą metylenową. Ta z kolei łączy się z  sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi. Atomy węgla ponumerowano od grupy COOH do grupy metylenowej. W sumie 3. Wzór kwasu (2S,3R)-2-amino-3-hydroksybutanowy. Wzór od prawej do lewej strony jest następujący: grupa COOH łączy się po lewej stronie z grupą CH. Przy atomie węgla w grupie CH jest gwiazdka. Grupa CH łączy się w dół z grupą N H 2 . Ta w lewo łączy się z grupą CH. Przy atomie węgla jest gwiazdka. Kolejna grupa CH łączy się w dół z grupą OH, a po lewej stronie z grupą metylową. Atomy węgla ponumerowano do grupy COOH do grupy metylowej. We wzorach grupy COOH oraz w nazwie słowo: kwas, zaznaczono na czerwono. Na zielono zaznaczono grupy aminowe, na niebiesko grupy CH, metylenowe i metylowe. To od nich bierze się ostatni człon nazwy kwasu: butanowy, propanowy.
Przykłady wzorów półstrukturalnych i nazw systematycznych aminokwasów z uwzględnieniem konfiguracji absolutnej. Gwiazdką (*) oznaczono asymetryczny atom węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A.,Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑yellow

Nazewnictwo zwyczajowe

Dopuszcza się stosowanie nazw zwyczajowych. Nazwy alfa‑aminokwasów zgromadzono w tabeli poniżej.

1

Wzór półstrukturalny

Nazwa systmetyczna

Nazwa zwyczajowa

Trzyliterowy kod

Punkt izoelektryczny

R14reQZmwUcbJ
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą metylenową. Ta po lewej stronie łączy się z grupą aminową pierwszorzędową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas aminooctowy

glicyna

Gly

5,97

RCyym2s9q71tI
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w dół łączy się z grupą metylową, a po lewej stronie z grupą aminową pierwszorzędową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑aminopropanowy

alanina

Ala

6,02

RouRArDayafVv
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a  w dół łączy się z grupą CH. Grupa CH łączy się na dole z dwiema grupami metylowymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑metylobutanowy

walina

Val

6,00

R6tRd0vqWUPep
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a  w dół łączy się z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑fenylopropanowy

fenyloalanina

Phe

5,48

RDx5b6yv6C5GE
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół łączy się z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z SH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑tiolopropanowy

cysteina

Cys

5,50

RsYFmsbcuRjH1
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół łączy się z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z kolejną grupą metylenową połączoną w dół z grupą COOH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑aminopentanodiowy

kwas glutaminowy

Glu

3,15

RskIGYRE1soXc
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół łączy się kolejno z szeregiem czterech grup metylenowych. Ostatnia z nich na dole łączy się z grupą aminową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas‑2,6‑diaminoheksanowy

lizyna

Lys

9,60

R1IxQqYGeJj4J
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową połączoną na dole z grupą COOH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑aminobutanodiowy

kwas asparaginowy

Asp

2,85

R1B3tBhTVNva2
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową połączoną na dole z pięcioczłonowym pierścieniem z dwoma wiązaniami podwójnymi. W pierścieniu jest między innymi atom azotu oraz grupa NH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3-(1H-imidazolo‑4- ylo)propanowy

histydyna

His

7,60

R1PWg3tqQNUZF
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą CH połączoną po prawej stronie z grupą metylową, a na dole z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się w dół z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas (2S,3S)-2‑amino‑3‑metylopentanowy

izoleucyna

Ile

6,05

RrO9OqVAc73JU
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z grupą CH połączoną po lewej i prawej stronie z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑4‑metylopentanowy

leucyna

Leu

6,01

R9Bzp95240zhh
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z grupą metylenową połączoną po prawej stronie z atomem siarki, który łączy się z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑4-(metylotio)-butanowy

metionina

Met

5,74

R1eoGhHTN3sCs
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z atomem węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a po prawej wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2,4‑diamino‑4‑oksobutanowy

asparagina

Asn

5,41

RXTDyEIbZ7xj1
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: to pięcioczłonowy pierścień. U góry po prawej stronie łączy się z COOH. Pierścień zawiera w swojej budowie grupę NH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas pirolidyno‑2‑karboksylowy

prolina

Pro

6,30

RM78WFZuDMR8b
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z kolejną grupą metylenową. Ta łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się po lewej stronie z grupą aminową pierwszorzędową, a po prawej wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2,5‑diamino‑5‑oksopentanowy

glutamina

Gln

5,65

RWX3p8lzIyAyJ
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się na dole z kolejną grupą metylenową. Ta łączy się z następną grupą metylenową. Grupa metylenowa w prawo łączy się z NH, które z kolei łączy się z atomem węgla. Atom węgla łączy się u góry wiązaniem podwójnym z NH, a po prawej stronie z grupą aminową pierwszorzędową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑5- (karbaimidoamido)pentanowy

arginina

Arg

10,76

RRHADzDsOuLsW
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z grupą OH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3‑hydroksypropanowy

seryna

Ser

5,68

R1VsTPvCnGXef
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą CH. Grupa CH łączy się po prawej stronie z grupą OH, a w dół z grupą metylową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas (2S,3R)-2‑amino‑3‑hydroksybutanowy

treonina

Thr

5,60

RYb2ROpC2CP99
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z pięcioczłonowym pierścieniem z jednym wiązaniem podwójnym, pierścień zawiera grupę NH. Pierścień ten przylega po prawej stronie do sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3-(1H-indol‑3- ilo)propanowy

tryptofan

Trp

5,89

RB3PHs1tEWg6t
Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: od prawej strony do lewej - grupa COOH łączy się z grupą CH. Ta w lewo łączy się z grupą aminową pierwszorzędową, a w dół z grupą metylenową. Grupa metylenowa łączy się po prawej stronie z sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierścień łączy się po prawej stronie z grupą OH.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas 2‑amino‑3-(4‑hydroksyfenylo)-propanowy

tyrozyna

Tyr

5,64

Słownik

konfiguracja absolutna
konfiguracja absolutna

opis przestrzennego rozmieszczenia podstawników wokół chiralnego (asymetrycznego) elementu cząsteczki

lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

asymetryczny atom
asymetryczny atom

atom pierwiastka wielowartościowego, związany w cząsteczce związku chemicznego z różnymi podstawnikami

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

Nomenklatura Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej .

Wprowadzenie
Grafika interaktywna