Aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są αalfa‑L-aminokwasami.
Litera grecka oznacza atom węgla, przy którym położona jest grupa aminowa w łańcuchu głównym kwasu karboksylowego. W αalfa‑aminokwasach zarówno grupa aminowa, jak i karboksylowa położone są przy tym samym atomie węgla αalfa. Aminokwasy posiadają centrum chiralności - atom węgla , otoczony czterema różnymi, tetraedrycznie ułożonymi podstawnikami. Wyjątkiem jest glicyna, która nie tworzy izomerów optycznych z powodu braku asymetrycznego atomuasymetryczny atomasymetrycznego atomu węgla w cząsteczce. Ze względu na obecność centrum chiralności, zwanego też centrum asymetrii możliwe jest występowanie dwóch form aminokwasów, będących swoimi lustrzanymi odbiciami, nazywanymi enancjomerami. W nazwach enancjomerów konfigurację (rozmieszczenie podstawników w przestrzeni) określa się jako prawą - oznaczaną literą D (łac. dexter -prawy) lub lewą - oznaczaną literą L (łac. laevus- lewy).
W przypadku aminokwasów, gdy grupa -NHIndeks dolny 22 znajduje się po lewej stronie we wzorze projekcyjnym Fishera, mamy do czynienia z L‑aminokwasem.
R1JRgf04GX6p8
bg‑yellow
Nazewnictwo systematyczne
Nazwę systematyczną aminokwasu tworzymy w następujący sposób:
numerujemy atomy węgla, rozpoczynając od atomu węgla grupy karboksylowej,
zapisujemy słowo „kwas”,
dodajemy lokantlokantlokant grupy aminowej i przedrostek „amino–”,
podajemy nazwy pozostałych grup wymienionych w kolejności alfabetycznej,
zapisujemy nazwę kwasu karboksylowego.
1
Polecenie 1
Przeanalizuj przedstawioną grafikę i sprawdź nazwę aminokwasu.
Przeanalizuj opis grafiki i sprawdź nazwę aminokwasu.
R1Vj55BAglDpR1
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne innych aminokwasów oraz ich nazwy systematyczne.
Zapoznaj się z opisami wzorów półstrukturalnych innych aminokwasów oraz ich nazwami systematycznymi.
RFMjv3Iv45pNH
bg‑yellow
Nazewnictwo zwyczajowe
Dopuszcza się stosowanie nazw zwyczajowych. Nazwy αalfa‑aminokwasów zgromadzono w tabeli poniżej.
1
Wzór półstrukturalny
Nazwa systmetyczna
Nazwa zwyczajowa
Trzyliterowy kod
Punkt izoelektryczny
R14reQZmwUcbJ
kwas aminopropanowy
glicyna
Gly
5,97
RCyym2s9q71tI
kwas 2‑aminopropanowy
alanina
Ala
6,02
RouRArDayafVv
kwas 2‑amino‑3‑metylobutanowy
walina
Val
6,00
R6tRd0vqWUPep
kwas 2‑amino‑3‑fenylopropanowy
fenyloalanina
Phe
5,48
RDx5b6yv6C5GE
kwas 2‑amino‑3‑tiolopropanowy
cysteina
Cys
5,50
RsYFmsbcuRjH1
kwas 2‑aminopentano‑1,5‑diowy
kwas glutaminowy
Glu
3,15
RskIGYRE1soXc
kwas‑2,6‑diaminoheksanowy
lizyna
Lys
9,60
R1IxQqYGeJj4J
kwas 2‑aminobutanodiowy
kwas asparaginowy
Asp
2,85
R1B3tBhTVNva2
kwas L‑2‑amino‑3‑imidazolilopropanowy
histydyna
His
7,60
R1PWg3tqQNUZF
kwas 2‑amino‑3‑metylopentanowy
izoleucyna
Ile
6,05
RrO9OqVAc73JU
kwas 2‑amino‑4‑metylopentanowy
leucyna
Leu
6,01
R9Bzp95240zhh
kwas 2‑amino‑4- metylotiobutanowy
metionina
Met
5,74
R1eoGhHTN3sCs
kwas 2,4‑diamino‑4‑oksobutanowy
asparagina
Asn
5,41
RXTDyEIbZ7xj1
kwas pirolidyno‑2‑karboksylowy
prolina
Pro
6,30
RM78WFZuDMR8b
kwas 2,5‑diamino‑5‑oksopentanowy
glutamina
Gln
5,65
RWX3p8lzIyAyJ
kwas 2‑amino‑5‑karbamidoiloaminopentanowy
arginina
Arg
10,76
RRHADzDsOuLsW
kwas 2‑amino‑3‑hydroksy- propanowy
seryna
Ser
5,68
R1VsTPvCnGXef
kwas 2‑amino‑3‑hydroksybutanowy
treonina
Thr
5,60
RYb2ROpC2CP99
kwas 2‑amino‑3‑indolylopropanonowy
tryptofan
Trp
5,89
RB3PHs1tEWg6t
kwas 2‑amino‑3- (4‑hydroksyfenylo)-propionowy
tyrozyna
Tyr
5,64
Słownik
konfiguracja absolutna
konfiguracja absolutna
opis przestrzennego rozmieszczenia podstawników wokół chiralnego (asymetrycznego) elementu cząsteczki
lokant
lokant
cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym
asymetryczny atom
asymetryczny atom
atom pierwiastka wielowartościowego, związany w cząsteczce związku chemicznego z różnymi podstawnikami
Bibliografia
Encyklopedia PWN
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.