R1580IBkx7nM91

Ilustracja przedstawiająca ogólny wzór alkoholi $\text{R}—\text{OH}$. Grupa hydroksylowa $\text{OH}$ jest połączona za pomocą wiązania pojedynczego z podstawnikiem $\text{R}$. Atomy tlenu i wodoru w grupie hydroksylowej również łączy wiązanie pojedyncze. Za rysunku zaznaczono kąt pomiędzy wspomianymi wiązaniami, to jest kąt $\text{R}$ $\text{O}$ $\text{H}$ równy 109 stopni.

To pochodne węglowodorów, których cząsteczki można zapisać wzorem ogólnym $\text{ROH}$. Grupa hydroksylowa
($—\text{OH}$) jest grupą funkcyjną, znajdującą się przy tetraedrycznym atomie węgla (o hybrydyzacji $s{p}^3$). Reszta $—\text{R}$ może być dowolną podstawioną lub niepodstawioną grupą alkilową. Grupa $—\text{R}$ może być pierwszorzędowa (lub drugorzędowa albo trzeciorzędowa), łańcuchowa lub cykliczna. Ponadto może zawierać podwójne wiązanie lub pierścień aromatyczny. Z uwagi na rodzaj grupy $—\text{R}$, alkohole tworzą różne grupy.

Nazewnictwo systematyczne opracowane jest według IUPACIUPACIUPAC. Każda część nazwy związku organicznego dostarcza użytecznych informacji na temat budowy związku. Reguły nazewnictwa systematycznego sformułowane są w następujący sposób:

• szukamy najdłuższy łańcuch węglowy zawierający atom węgla (tetraedryczny atom węgla), przy którym jest grupa funkcyjna - to będzie podstawa nazwy;

• numerujemy atomy węgla tak, aby atom węgla, przy którym jet grupa funkcyjna, miał najniższy lokantlokantlokant;

• nazwę węglowodoru poprzedzamy nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawników w kolejności alfabetycznej wraz z ich lokantami;

• po nazwie węglowodoru umieszczamy łącznik „-” oraz lokant atomu węgla związanego z grupą $—\text{OH}$;

• dodajemy charakterystyczną końcówkę „-ol” (jeśli jest kilka grup $—\text{OH}$, to końcówkę tę poprzedzamy odpowiednim przedrostkiem krotności „di-”, „tri-” itd.);

• w przypadku alkoholi zawierających fragment cykliczny, atom węgla do którego przyłączony jest fragment cykliczny, otrzymuje lokant numer $1$.

R1DUyQKh7NVQ9

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory alkoholi wraz z ich nazwami. Podane dla odpowiednich fragmentów struktur kolory uwzględniono w odpowiednich członach nazwy związków, łańcuch główny reprezentuje kolor niebieski, podstawniki - kolor zielony, a grupy hydroksylowe kolor czerwony. W pierwszym przypadku łańcuch główny stanowi pięć połączonych kolejno atomów węgla oznaczonych kolorem niebieskim, podobnie jak związane z nimi atomy wodoru. Atomy węgla w łańcuchu ponumerowano zgodnie z nomenklaturą od jednego do pięciu. Pierwszy atom węgla łączy się z trzema atomami wodoru. Drugi podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$ zaznaczoną na czerwono oraz atomem wodoru. Trzeci związany jest z atomem chloru zaznaczonym na zielono oraz atomem wodoru. Czwarty atom węgla łączy się z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz za pomocą wiązania podwójnego z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$. Zatem omówiony związek to $3$-chloro-$4$-metylopent-$4$-en-$2$-ol. Druga struktura składa się z oznaczonego na niebiesko trójwęglowego łańcuch głównego, w którym ponumerowano atomy wegla od jednego do trzech. Atom węgla o lokancie pierwszym łączy się z nasyconym, sześcioczłonowym pierścieniem cykloheksanu, atomem wodoru oraz grupą hydroksylową $\text{OH}$ zaznaczoną na czerwono. Drugi atom węgla w łańcuchu podstawiony jest atomem wodoru oraz atomem bromu zaznaczonym na zielono. Trzeci atom węgla należący do grupy metylenowej ${\text{CH}}_2$ podstawiony jest kolejną grupa hydroksylową $\text{OH}$ również zaznaczoną na czerwono. Zatem związek ten to $2$-bromo-$1$-cykloheksylopropan-$1$,$3$-diol.

Ważne!

Jeśli obecna jest grupa funkcyjnagrupa funkcyjnagrupa funkcyjna o wyższym priorytecie (taka jak aldehyd, keton lub kwas karboksylowy), wówczas w nazwie używany jest przedrostek – hydroksy, jak np. w $1$-hydroksy-$2$-propan-$2$-onie.

R1O9xvYO6zxAu

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny $1$-hydroksy-$2$-propan-$2$-onu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$ podstawioną hydroksylową $\text{OH}$.

Pamiętaj jednak, że grupa aminowa jest „mniej ważna” od grupy hydroksylowej, zatem związek o wzorze:

RYk0zKJepUURS

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny $4$-aminopentan-$2$-olu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z grupą $\text{CH}$, która to łączy się z grupą hydroksylową $\text{OH}$ oraz grupą metylenową ${\text{CH}}_2$. Ta z kolei łączy się z grupą $\text{CH}$ podstawioną grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

nazwiemy jak alkohol z podstawnikiem aminowym, zatem: $4$-aminopentan-$2$-ol.

W przypadku prostych alkoholi, można spotkać nazwy zwyczajowe, na które składa się nazwa grupy alkilowej, poprzedzona słowem alkohol. Pamiętaj jednak, że stosowanie tych nazw jest absolutnie niezalecane. Na przykład:

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.