Ryboza oraz D‑2-deoksyryboza to cukry proste. W swojej strukturze posiadają 5 atomów węgla, dlatego zaliczane są do pentoz. Ponadto, oba te związki zawierają w swoich cząsteczkach grupę aldehydową $-\mathrm{CHO}$, a więc należą do aldoz. Taka budowa klasyfikuje rybozę oraz 2‑deoksyrybozę jako aldopentozy.

RU95XdmsOFOfW

Ilustracja przedstawia wzór pierścieniowy cząsteczki D‑rybozy oraz D‑deoksyrybozy. D‑ryboza: pięcioczłonowy pierścień tworzony przez cztery atomy węgla oraz jeden atom tlenu. Każdy z trzech atomów węgla jest związany z jedną grupą hydroksylową oraz jednym atomem wodoru. Ostatni atom węgla jest związany z atomem wodoru oraz z grupą CH indeks dolny dwa OH. D‑deoksyryboza: jeden z atomów węgla nie posiada przyłączonej grupy hydroksylowej. Zamiast niej znajduje się atom wodoru.

Różnica w budowie rybozy i 2‑deoksyrybozy polega na braku grupy hydroksylowej $-\mathrm{OH}$ przy drugim atomie węgla w 2‑deoksyrybozie. Ze względu na to, w nazwie tego cukru pojawia się cyfra „2”.

Rjjep49Fsm1ID

Ilustracja przedstawia wzór łańcuchowy D‑rybozy i D‑2-deoksyrybozy. D‑ryboza: pierścień pięcioczłonowy tworzony przez cztery atomy węgla oraz jeden atom tlenu. Atomy węgla są ponumerowane, rozpoczynając od węgla najbliżej tlenu: C1, C2, C3 i C4. Pierwsze trzy atomy węgla: C1, C2, C3 leżące obok siebie są związane dodatkowo z trzema grupami hydroksylowymi i trzema atomami wodoru. Ostatni węgiel w pierścieniu, który sąsiaduje również z atomem tlenu jest związany z grupą CH indeks dolny 2 OH oraz z atomem wodoru. D‑2-deoksyryboza. Pierścień pięcioczłonowy tworzony przez cztery atomy węgla oraz jeden atom tlenu. Atomy węgla C1 i C3 są związane dodatkowo z dwiema grupami hydroksylowymi i dwoma atomami wodoru. Węgiel C2 jest związany dodatkowo z dwoma atomami tlenu. Ostatni węgiel w pierścieniu który sąsiaduje również z atomem tlenu jest związany z grupą CH indeks dolny 2 OH oraz z atomem wodoru. Węgiel oznaczono na modelach za pomocą szarych kulek, tlen czerwonych, wodór białych.

Nukleozydy to związki chemiczne zawierające w swojej strukturze zasadę azotowązasady azotowe nukleozydówzasadę azotową (purynę lub pirymidynę), połączoną z rybozą lub D-2‑deoksyrybozą za pomocą wiązania N‑glikozydowego, które tworzy się pomiędzy pierwszym atomem węgla w cukrze a atomem azotu w zasadzie.

R1EDF9w7YrHfq

Ilustracja przedstawia schemat budowy nukleozydu. Na obrazku znajduje się ogólny wzór rybozy i deoksyrybozy. Jeden z atomów węgla tworzy wiązanie z atomem azotu, który jest połączony z grupami R1 i R2. Atom azotu, podstawniki R1 i R2 znajdują się w ramce podpisanej jako: zasada azotowa. Strzałka w kierunku wiązania węgiel‑azot, podpis: wiązanie N‑glikozydowe.

Do puryn zaliczamy adeninę oraz guaninę, z kolei do pirymidyn cytozynę, tyminę oraz uracyl. W cząsteczce DNA z zasad pirymidynowych można znaleźć cytozynę oraz tyminę. Natomiast w cząsteczce RNA zamiast tyminy występuje uracyl. Dlatego też nukleotyd, powstały między rybozą a tyminą, nie występuje w RNA. Podobnie w DNA nie występuje nukleotyd zbudowany z uracylu i 2‑deoksyrybozy.

NukleozydynukleozydNukleozydy zawierające rybozę to:

Nukleozydy zawierające D‑2-deoksyrybozę to:

Słownik

Bibliografia

Klimaszewska M., Chemia Repetytorium od A do Z matura, egzaminy na wyższe studia, Warszawa 1996.

McMurry J., Chemia organiczna część 2, tłum. Boczoń W., Koroniak H., Milecki J., Warszawa 2000.