Gdy tworzymy nazwę związku chemicznego, należy:

• znaleźć główną grupę funkcyjną i odpowiadający jej przyrostek użyć w nazwie;

• ponumerować i nazwać układ podstawowy (z grupą główną), uwzględniając przy tym ewentualne końcówki odpowiednie dla wiązań wielokrotnych;

• określić lokalizację (lokanty) podstawników i podać je w nazwie z najniższymi możliwymi lokatami w porządku alfabetycznym.

Układając nazwę związku organicznego, należy zachować następujący układ: przedrostki‑nazwa podstawowa‑końcówki‑przyrostki.

Przedrostek informuje o położeniu podstawników, końcówki o obecności lub braku  wiązań wielokrotnych, a z kolei przyrostki oznaczają podstawową (najwyższą w hierarchii regułę pierwszeństwa grup) grupę funkcyjną związku chemicznego.

W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnikapodstawnikpodstawnika, stosujemy przedrostek, który oznacza wielokrotność atomów węgla (mnożnik), pochodzących od nazw liczebników greckich lub łacińskich. Mnożniki nie zmieniają ustalonego porządku wymieniania podstawników.

FenolefenoleFenole to  związki chemiczne o wzorze ogólnym: $\mathit{\text{Ar}}—\text{OH}$.

gdzie:

• $\mathit{\text{Ar}}$ – grupa arylowa;

• $\text{OH}$ – grupa hydroksylowa.

Grupa arylowa to jednowartościowa grupa, utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego.

R1UDUC7j9YhYk

Ilustracja przedstawiająca wzór oraz model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki fenolu zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, reprezentowanego przez sześciokąt z trzema "wiązaniami podwójnymi", to jest co drugie wiązanie w pierścieniu oznaczono jako podwójne. Jeden z atomów węgla tworzących pierścień podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$. Obok przedstawiono model kulkowo‑pręcikowy, w którym szare kulki odpowiadają atomom węgla, czerwone - atomowi tlenu, a małe, białe kulki atomom wodoru. Sześć atomów węgla łączy się w pierścień, do pięciu z nich przyłączonych jest po jednym atomie wodoru, a do jednego z atomów węgla przyłączony jest atom tlenu związany z atomem wodoru. Wzdłuż wewnętrznej części obwodu pierścienia poprowadzona jest przerywana linia reprezentująca aromatyczny charakter pierścienia.

Ciekawostka

Rq35BQWFRiULV1

Zdjęcie przedstawia siwiejącego mężczyznę, który nosi okulary z okrągłymi oprawkami oraz czarną szatę z kołnierzem. Jest gładko ogolony. Zdjęcie jest czarno-białe.

Podczas $\text{II}$ wojny światowej, w obozach koncentracyjnych prowadzono eliminację więźniów. Używano do tego m.in. właściwości toksycznych fenolufenolfenolu. Za pomocą długiej igły wstrzykiwano ofierze śmiertelną dawkę roztworu fenolu w pierś. Jeśli iniekcja wykonana była w sposób prawidłowy (bezpośrednio do komory serca), to śmierć następowała po upływie około pół minuty. W ten sposób $14$ sierpnia $1941$ roku w bunkrze głodowym zginął również Maksymilian Kolbe. Franciszkanin zgłosił się w celu dobrowolnego oddania życia za współwięźnia Franciszka Gajowniczka, jednego z dziesięciu skazanych na śmierć głodową, w odwecie za jego ucieczkę.

Fenole to związki chemiczne, które posiadają przynajmniej jedną grupę hydroksylową ($—\text{OH}$), bezpośrednio połączoną z pierścieniem aromatycznym. Najprostszym przedstawicielem tych związków jest fenol o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{OH}$. Nazwą zalecaną przez IUPAC dla tego związku jest fenol. Nazwę systematycznąnazwa systematycznaNazwę systematyczną tworzy się przez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostku „-ol”, z uwzględnieniem mnożników i położenia poszczególnych grup $—\text{OH}$.

Nazwa „fenol” używana jest nie tylko w odniesieniu do benzenolu, ale również do takich pochodzących od niego związków, które nie zawierają więcej niż jednej grupy $\text{OH}$ połączonej z pierścieniem aromatycznym. Chodzi bowiem o sytuację, gdzie nie występują ugrupowania decydujące o tym, że jest to inny typ związku chemicznego (reguła pierwszeństwa grup).

Nazwę systematyczną tworzy się przez dodanie do nazwy węglowodoru przyrostku
„-ol”, z uwzględnieniem mnożników i położenia poszczególnych grup $—\text{OH}$.

Fenole są grupą związków chemicznych, w których nazwach, zalecanych przez IUPAC, jest słowo fenol. Posiadają przyrostek „-ol” w nazwie.

Do nazwy węglowodoru aromatycznego, z którym związana jest grupa hydroksylowa, należy dodać przyrostek (końcówkę) „-ol”.

Do nazwy węglowodoru aromatycznego, z którym związane są grupy hydroksylowe, należy dodać przyrostek (końcówkę) „-odiol” – w przypadku dwóch grup hydroksylowych – lub „-otriol” – w przypadku trzech grup hydroksylowych itd. (-tetrol, -pentol) – wraz z lokantami, odpowiadającymi grupom hydroksylowym. Zachowuje się numerację atomów węgla układu aromatycznego, jak w przykładzie zamieszczonym poniżej.

Cząsteczka fenolu może być podstawiona dodatkowymi grupami – np. grupą metylową. Prześledźmy wzory i nazwy izomerów o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_7{\text{H}}_8\text{O}$.

W strukturze fenolu mogą być obecne również inne podstawniki, np.:

Ponieważ grupa aminowa jest mniej ważna od grupy hydroksylowej, będzie pełnić rolę podstawnika w związkach zawierających grupy hydroksylowe, np.:

Rh8P8RhtWV7tr

Ilustracja przedstawia wzory dwóch związków. Wzór cząsteczki $2$-aminofenolu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym atom węgla w pozycji pierwszej podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$, zaś w pozycji drugiej grupą aminową ${\text{NH}}_2$. Wzór cząsteczki $2$-amino-$4$-metylobenzeno-$1$,$3$-diolu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym atomy węgla w pozycjach pierwszej oraz trzeciej podstawione są grupami hydroksylowymi $\text{OH}$, w pozycji drugiej grupą aminową ${\text{NH}}_2$, a także w pozycji czwartej grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Słownik

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 1997.

Proniewicz E., Nomenklatura związków organicznych, e‑podręcznik 2019.

Wojcieszyńska D., Wilczek A., Związki fenolowe pochodzenia naturalnego, „Chemia w szkole” 2006, nr 6.