Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę i właściwości fizykochemiczne aminokwasów.

bg‑cyan

Pochodzenie aminokwasów

Rośliny i bakterie potrafią syntetyzować wszystkie potrzebne aminokwasy, natomiast zwierzęta tylko niektóre. Te, które organizm zwierzęcy potrafi wytwarzać, to aminokwasy endogenne, natomiast te, których nie jest w stanie sam syntetyzować i musi pozyskiwać je z pożywienia, to aminokwasy egzogenne. Zwierzęta różnią się między sobą zdolnością do syntezy poszczególnych aminokwasów.

Aminokwasy endogenne dla człowieka

Aminokwasy egzogenne dla człowieka

alanina

arginina*

asparagina

fenyloalanina

cysteina

histydyna*

glicyna

izoleucyna

glutamina

leucyna

kwas asparaginowy

lizyna

kwas glutaminowy

metionina

prolina

treonina

seryna

tryptofan

tyrozyna

walina

Indeks górny * Arginina i histydyna to aminokwasy względnie egzogenne – organizm człowieka nie potrafi ich wytwarzać w okresie szybkiego wzrostu lub podczas wysiłku. Indeks górny koniec

bg‑cyan

Aminokwasy białkowe

W organizmie człowieka aminokwasy pełnią szereg zróżnicowanych funkcji. Związki te są jednostkami budulcowymi białek. Udział w łańcuchu polipeptydowym aminokwasów o różnym charakterze nadaje białkom ich specyficzne właściwości i warunkuje różnorodność pełnionych przez nie funkcji.

Nie wszystkie aminokwasy są jednak wbudowywane w strukturę białek – wiele z nich występuje w komórkach w stanie wolnym i bierze udział w różnych przemianach metabolicznych. Niektóre aminokwasy odgrywają rolę w przekazywaniu impulsów nerwowych lub są prekursorami zasad azotowych.

bg‑turquoise

Biologiczne funkcje aminokwasów endogennych

Alanina

Występuje w przyrodzie w dwóch odmianach izomerycznych: alfa‑alanina i beta‑alanina. Izomer alfa‑alanina jest składnikiem wielu białek, a w postaci wolnej występuje w osoczu krwi. Izomer beta‑alanina występuje m.in. w kwasie pantotenowym (witamina B5).

Asparagina

To powszechny składnik białek. Duże ilości asparaginy występują w białkach nasion, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych i tkankach. Asparagina jest wykorzystywana jako magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych.

Cysteina

Zawiera grupę tiolową –SH. Jest powszechnym składnikiem białek, a także tripeptydu glutationuglutationglutationu. Bierze udział we wszystkich procesach, w których są zaangażowane grupy zawierające siarkę. Uczestniczy też w reakcjach obronnych organizmu, wiążąc wiele substancji trujących (np. jony metali ciężkich, związki arsenu, cyjanki, węglowodory aromatyczne). Wchodzi w skład centrów aktywnych licznych enzymów.

Glicyna (kwas alfa‑aminooctowy)

To najprostszy, a jednocześnie jedyny aminokwas białkowy o cząsteczce niezawierającej asymetrycznego atomu węgla. Występuje we wszystkich białkach, ale jej zawartość zmienia się w zależności od ich rodzaju: jest jej dużo w białkach tkanki łącznej i w fibroinie jedwabiu, natomiast w albuminach krwi i składnikach mleka występuje w małych ilościach. Glicyna jest materiałem do syntezy w organizmie wielu ważnych związków, m.in. kwasu pirogronowego, puryn, kreatyny i porfiryn.

Glutamina

W dużych ilościach wchodzi w skład białek zarówno roślinnych, jak i zwierzęcych. Część glutaminy jest zużywana w syntezie różnych związków. U zwierząt aminokwas ten stanowi formę transportową amoniaku z tkanek przez krew do nerek, gdzie następuje hydroliza glutaminy do kwasu glutaminowego i amoniaku.

Kwas asparaginowy

Oddziałuje na układ odpornościowy i nerwowy. Ponadto bierze udział w cyklu Krebsa.

Kwas glutaminowy

Występuje w dużych ilościach w białkach oraz w stanie wolnym, szczególnie obficie w tkance mózgowej. Jest prekursorem kwasu gamma‑aminomasłowego (GABA). Stosuje się go w leczeniu schorzeń porażających układ nerwowy, m.in. choroby Heinego–Medina, gruźliczego zapalenia opon mózgowo‑rdzeniowych, stanów nerwicowych i fizycznego wyczerpania.

Prolina

To aminokwas endogenny o budowie cyklicznej, jedyny, w którym grupa aminowa w pozycji alfa jest zaangażowana w tworzenie pierścienia. W szczególnie dużych ilościach występuje w białkach włókienkowych tkanki łącznej, m.in. w kolagenie.

Seryna

Występuje w wielu białkach, m.in. w kazeinie mleka, naturalnym jedwabiu, a także w niektórych fosfolipidach. Seryna wchodzi w skład centrum aktywnego licznych enzymów, m.in. proteaz serynowychproteazy serynoweproteaz serynowych.

Tyrozyna

To endogenny aminokwas aromatyczny, będący składnikiem wielu białek. Występuje również w stanie wolnym. Powstaje z egzogennej dla zwierząt fenyloalaniny. U kręgowców tyrozyna służy do syntezy wielu ważnych biologicznie związków, m.in. hormonów (adrenalina, tyroksyna). Zaburzenia przemian metabolicznych tyrozyny o podłożu genetycznym prowadzą do choroby – alkaptonurii.

bg‑turquoise

Biologiczne funkcje aminokwasów egzogennych

Arginina

To aminokwas względnie egzogenny, będący powszechnym składnikiem białek – szczególnie duże ilości argininy występują w białkach jąder komórkowych (w histonachhistonyhistonach do ok. 80%). Arginina służy do gromadzenia i przenoszenia azotu w żywym organizmie. Bierze udział w cyklu mocznikowymcykl mocznikowycyklu mocznikowym i syntezie kreatyny.

Fenyloalanina

Występuje w większości białek. W organizmie zwierzęcym utlenia się do tyrozyny. Dziedziczne zaburzenia w metabolizmie fenyloalaniny prowadzą do fenyloketonurii. Do objawów tej choroby należą m.in.: niepełnosprawność intelektualna, małogłowie, jasna karnacja i jasne włosy, „mysi” zapach moczu i potu.

Histydyna

To aminokwas względnie egzogenny, będący ważnym składnikiem białek wykazujących aktywność biologiczną. Wchodzi w skład centrów aktywnych licznych enzymów. Łatwo ulega dekarboksylacji, przechodząc w histaminęhistaminahistaminę. Chlorowodorek histydyny stosuje się w leczeniu choroby wrzodowej.

Izoleucyna

Wchodzi w skład większości białek. Wytwarzana jest przez rośliny i drobnoustroje. Zawiera w łańcuchu bocznym dodatkowy węgiel asymetryczny, co powoduje występowanie czterech izomerów optycznych.

Leucyna

Występuje w większości białek. Wytwarzana jest przez rośliny i drobnoustroje.

Lizyna

W małych ilościach występuje w białkach roślinnych, m.in. w pszenicy i kukurydzy. Natomiast w dużych ilościach wchodzi w skład histonów. W trakcie procesów gnilnych białek zawartych w mięsie pod wpływem enzymów bakteryjnych jest przekształcana w kadawerynękadawerynakadawerynę.

Metionina

W większych ilościach występuje w kazeinie i białku jaj. W reakcji z adenozynotrifosforanem (ATP) tworzy S-adenozynometioninę, zwaną aktywną metioniną, będącą biologicznym czynnikiem metylującym, czyli związkiem przekazującym grupę metylową różnorodnym akceptorom. Metionina jest pierwszym aminokwasem w łańcuchu polipeptydowym powstającym podczas translacji.

Treonina

Jest pierwszym poznanym aminokwasem egzogennym. Występuje w niewielkich ilościach w większości białek. Ma dwa asymetryczne atomy węgla. U roślin i mikroorganizmów powstaje z asparaginy. U niektórych organizmów uczestniczy w biosyntezie izoleucyny.

Tryptofan

To aromatyczny aminokwas egzogenny, występujący w wielu białkach, w dużych stężeniach w niektórych antybiotykach. Jest prekursorem serotoninyserotoninaserotoniny i wpływa na prawidłowe funkcjonowanie jelit oraz ich perystaltykę. U owadów przemiany tryptofanu prowadzą do powstawania pigmentów oczu. U kręgowców może być częściowo przekształcany w kwas nikotynowy i jego amid (składnik NADIndeks górny +
NADPIndeks górny +). U zwierząt i człowieka niedostatek tryptofanu osłabia odporność organizmu na wiele chorób (m.in. cukrzycę, nowotwory), może też być przyczyną niedorozwoju. W stanie wolnym występuje u roślin, u których służy do wytwarzania m.in. alkaloidów.

Walina

Występuje m.in. w białkach roślinnych i zwierzęcych oraz peptydach wytwarzanych przez mikroorganizmy. Bierze udział w biosyntezie kwasu pantotenowegokwas pantotenowykwasu pantotenowego. Cząsteczka waliny zawiera łańcuch boczny o charakterze hydrofobowym, dzięki czemu stabilizuje strukturę białek rozpuszczalnych w wodzie.

bg‑cyan

Aminokwasy niebiałkowe

W komórkach obecne są również tzw. aminokwasy niebiałkowe – nie wchodzą one w skład białek, lecz są homologamihomologihomologami, izomeramiizomeryizomerami lub pochodnymi aminokwasów białkowych. Aminokwasy niebiałkowe występują najczęściej w roślinach (np. allicyna) i mikroorganizmach (np. D‑aminokwasy), a nieliczne u zwierząt (beta‑alanina, tauryna). Niektóre aminokwasy niebiałkowe roślin wywołują u zwierząt zaburzenia czynności życiowych, np. latyryzmlatyryzmlatyryzm.

Do aminokwasów niebiałkowych należą m.in.: homocysteina, hydroksyprolina, karnityna, kwas gamma‑aminomasłowy (GABA), ornityna, cytrulina i kwas argininobursztynowy, penicylamina oraz sarkozyna.

bg‑turquoise

Biologiczne funkcje wybranych aminokwasów niebiałkowych

Homocysteina

Jest aminokwasem siarkowym, powstającym podczas demetylacjidemetylacjademetylacji metioniny (pochodzącej ze spożywanego białka). Podwyższony poziom tego aminokwasu w osoczu krwi (hiperhomocysteinemia) może prowadzić do: chorób układu krążenia (udar mózgu, miażdżyca, zawał), układu nerwowego (choroba Alzheimera) oraz nowotworów.

RcSKsM6ddRQTk
Homocysteina.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
Hydroksyprolina

Stanowi główny składnik kolagenu (ok. 13,5% kolagenu u ssaków). Wraz z proliną wpływa na jego wytrzymałość mechaniczną. Występuje w dużych ilościach w żelatynie.

R1JobSqQVS4QB
Hydroksyprolina.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
Karnityna

Uczestniczy w transporcie kwasów tłuszczowych przez błonę mitochondrialną do mitochondrium. W organizmach jest syntetyzowana w wątrobie, nerkach i mózgu z aminokwasów: lizyny i metioniny.

ROBqRGAJLKbVs
L‑karnityna.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
Kwas gamma‑aminomasłowy (GABA)

Pełni funkcję głównego neuroprzekaźnika o działaniu hamującym w całym układzie nerwowym. Zmniejsza pobudliwość komórek nerwowych oraz wpływa na relaksację komórek mięśniowych.

Rh6si746oF0SA
Kwas gamma‑aminomasłowy.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
Ornityna, cytrulina i kwas argininobursztynowy
R16M44r264BTB
Ornityna.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
RCVDOwAVgQQsh
Cytrulina
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
REQNs8cm0vMue
Argininobursztynian.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.

Ornityna, cytrulina i kwas argininobursztynowy biorą udział w cyklu mocznikowym.

R1CITMwq3yDJC
Cykl mocznikowy – cykl metaboliczny trzech aminokwasów: ornityny, cytruliny i argininy, w wyniku którego z amoniaku, dwutlenku węgla i asparaginianu powstaje mocznik.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Penicylamina

Wykazuje właściwości chelatującechelatychelatujące. Tworzy trwałe, rozpuszczalne w wodzie wiązania m.in. z kationami: miedzi, ołowiu, kadmu, rtęci, żelaza i złota, dlatego  wykorzystywana jest w leczeniu zatruć pokarmowych metalami ciężkimi. Jednak w medycynie wykorzystuje się tylko enancjomerenancjomeryenancjomer D penicylaminy, gdyż enancjomer L jest toksyczny (hamuje działanie witaminy BIndeks dolny 6witamina BIndeks dolny 6, pirydoksyna witaminy BIndeks dolny 6).

R14chlfvlSKqd
Enancjomer L penicylaminy.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
Sarkozyna

Jest produktem pośrednim i pobocznym podczas syntezy i degradacji glicyny.  Występuje w mięśniach ssaków, a także w antybiotykach.

R2FR8NEfAusat
Sarkozyna.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.

Słownik

chelaty
chelaty

związki kompleksowe charakteryzujące się wysoką trwałością; powstają przez połączenie substancji organicznej z pierwiastkiem metalu; są szeroko stosowane m.in. w analizie chemicznej i w zatruciach metalami ciężkimi; chelatem są np.: zielony barwnik roślinny – chlorofil, barwnik czerwonych ciałek krwi – hem

chiralność
chiralność

właściwość obiektu polegająca na tym, że nie pokrywa się on ze swoim odbiciem w płaskim zwierciadle — obiekt i jego odbicie mają się tak do siebie, jak lewa ręka w stosunku do prawej; właściwość tę mają cząsteczki niektórych związków chemicznych, zwane związkami chiralnymi

cykl mocznikowy
cykl mocznikowy

cykl reakcji u zwierząt ureotelicznych prowadzący do wytworzenia mniej toksycznego mocznika (HIndeks dolny 2NCONHIndeks dolny 2) z dwutlenku węgla oraz toksycznego amoniaku pochodzącego z przemian aminokwasów białkowych

demetylacja
demetylacja

usunięcie grupy metylowej

enancjomery
enancjomery

izomery przestrzenne, których cząsteczki mają się tak do siebie, jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle płaskim; cząsteczki enancjomerów są chiralnechiralnośćchiralne; mają takie same właściwości fizyczne i chemiczne, różnią się jedynie kierunkiem skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego liniowo; odmiany lewoskrętne oznaczane są symbolem minus (–), a prawoskrętne symbolem plus (+); zachowują się odmiennie w środowisku chiralnym, np. w organizmach żywych

glutation
glutation

tripeptyd złożony z kwasu glutaminowego, cysteiny i glicyny; występuje we wszystkich tkankach roślinnych i zwierzęcych; dzięki odwracalnej reakcji odrywania lub przyłączania elektronów może działać w ustroju jako układ oksydo‑redukcyjny, chroniący grupy –SH białek przed utlenieniem; bierze udział w procesie oddychania; jest koenzymem niektórych enzymów oksydo‑redukcyjnych

histamina
histamina

hormon tkankowy z grupy amin biogennych, produkt dekarboksylacji histydyny; magazynowana w komórkach tucznych w formie nieczynnej; uwalniana pod wpływem wielu czynników (np. zmiany temperatury i pH) oraz procesów uszkadzających tkanki (np. reakcja antygen–przeciwciało); wiąże się ze swoistymi receptorami; podczas reakcji zapalnych rozszerza naczynia krwionośne oraz zwiększa ich przepuszczalność

histony
histony

grupa globularnych białek bogatych w reszty argininy i lizyny, co nadaje im właściwości zasadowe; histony występują w jądrach komórkowych (w chromosomach) roślin i zwierząt w kompleksie z DNA zwanym chromatyną (stanowią 25–40% masy chromatyny); duża zawartość dodatnio naładowanych grup aminowych histonów neutralizuje oddziaływania ujemnie naładowanych grup fosforanowych DNA; daje to możliwość nawinięcia się cząsteczek DNA wokół białek histonowych i upakowania długich nici DNA

homologi
homologi

związki organiczne należące do tego samego szeregu homologicznego

izomery
izomery

związki chemiczne o cząsteczkach nieróżniących się od siebie ani masą, ani liczbą atomów, ani też ich rodzajem, a różniące się sposobem lub kolejnością powiązania tych atomów lub też rozmieszczeniem ich w przestrzeni

kadaweryna
kadaweryna

amina biogenna, produkt dekarboksylacji aminokwasu lizyny; powstaje w procesach gnilnych ciał białkowych (np. mięsa), głównie pod wpływem enzymów bakteryjnych; jest trująca

kwas pantotenowy
kwas pantotenowy

witamina z grupy B (BIndeks dolny 5), składnik koenzymu A; rozpowszechniona w świecie roślin, zwierząt i drobnoustrojów; w większych ilościach występuje w drożdżach, wątrobie, żółtku jaj, mleku

latyryzm
latyryzm

choroba pojawiająca się po spożyciu zbyt dużej ilości nasion roślin strączkowych z rodzaju groszek (Lathyrus); neurotoksyny zawarte w tych roślinach powodują porażenie mięśni kończyn dolnych u człowieka lub kończyn tylnych u zwierząt, ogólną słabość mięśniową i sztywność mięśni szkieletowych

proteazy serynowe
proteazy serynowe

enzymy degradujące białka poprzez hydrolizę wiązań peptydowych; w miejscu aktywnym mają resztę seryny; zalicza się do nich m.in. chymotrypsynę i trypsynę

serotonina
serotonina

enteroamina, 5‑hydroksytryptamina; monoamina, ważny przekaźnik nerwowy (neuroprzekaźniki), jest hormonem tkankowym; występuje w obwodowym i ośrodkowym układzie nerwowym, ale też poza nim; współdziała w regulacji snu, odpowiada za ciśnienie krwi, apetyt i funkcjonowanie układu pokarmowego

witamina BIndeks dolny 6, pirydoksyna 
witamina BIndeks dolny 6, pirydoksyna 

witamina biorąca udział w przemianie kwasu linolowego i linolenowego, będąca koenzymem enzymów biorących udział w przemianie aminokwasów oraz odgrywająca rolę w syntezie serotoniny i amin katecholowych; pirydoksyna występuje w produktach pochodzenia roślinnego i zwierzęcego (otręby ryżowe, kiełki zbóż, seler, sałata zielona, papryka, mięso), a także w drożdżach; niedobór witaminy B prowadzi m.in. do wystąpienia osłabienia, zaburzeń snu, niedokrwistości, objawów zaburzeń nerwów rdzeniowych i depresji, powstania złogów szczawianu wapnia i wzrostu ilości kwasu szczawiowego w osoczu i moczu