związki heterocykliczne – związki, których pierścienie są zbudowane z różniących się od siebie atomów; organiczne związki heterocykliczne to związki, w których co najmniej jeden atom węgla w karbocyklicznym pierścieniu został zastąpiony atomem innego pierwiastka (zw. heteroatomem), najczęściej azotu, tlenu, siarki

związki aromatyczne – cykliczne węglowodory (areny) i niektóre ich pochodne, mające płaskie pierścienie z układem sprzężonych wiązań podwójnych, w których występuje $4n+2$ elektronów $\pi$ (dla $n=1, 2, 3...$) i duże wartości energii rezonansu (aromatyczność).

Elementami $6$–atomowego pierścienia są atomy węgla oraz jeden atom azotu.

R1FQq4HrWhXgC

Wzór strukturalny pirydyny. To sześcioczłonowy pierścień aromatyczny zbudowany z pięciu atomów węgla i jednego atomu azotu. Co drugie wiązanie w pierścieniu zostało zaznaczone jako podwójne. Z kolei na atomie azotu zaznaczono wiązanie podwójne.

Pirydyna jest związkiem aromatycznym, gdyż stanowi związek cykliczny o budowie płaskiej oraz ma – zgodnie z regułą Hückla (reguła $4n+2$, gdzie $n=1, 2, 3, 4, 5$) – $6$ elektronów zdelokalizowanych $\pi$: $5·1+1=6$. W pirydynie atom azotu dostarcza tylko jednego elektronu $\pi$, pięć kolejnych pochodzi od atomów węgla – każdy z nich dostarcza po jednym elektronie $\pi$.

Aby istniał sekstet elektronowy, pięć atomów węgla oddaje swój czwarty elektron walencyjny, a atom azotu oddaje jeden elektron walencyjny.

Spośród podanych związków dysocjacji ulega metanoamina i fenol. Ulegające dysocjacji związki tworzą jony, które decydują o odczynie roztworu.

Metanoamina i fenol dysocjują, a etanol nie dysocjuje:

O odczynie roztworu metanoaminy decydują jony ${\text{OH}}^{-}$.

O odczynie roztworu fenolu decydują jony ${\text{H}}^{+}$.

Można zidentyfikować dwie z trzech substancji. Tylko metanoamina i fenol dysocjują tworząc jony, które decydują o odczynie roztworu. Dzięki nim wodny roztwór metanoaminy spowoduje jasnoniebieskie zabarwienie uniwersalnego papierka wskaźnikowego, a wodny roztwór fenolu spowoduje jasnoczerwone zabarwienie uniwersalnego papierka wskaźnikowego.

Roztwór etanolu nie wywoła zmian barwy papierka, ponieważ nie ulega etanol nie ulega dysocjacji.

A. W wyniku reakcji otrzymujemy chlorek fenyloamoniowy.

B. W wyniku reakcji otrzymujemy fenyloaminę.

C. W wyniku reakcji otrzymujemy $2$,$4$,$6$–tribromoanilinę.

A. Obserwacje: Po dodaniu $\text{HCl}$ uzyskano jedną warstwę – anilina roztworzyła się.

Równanie reakcji:

R12XaZJhhYnp9

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy aniliną a kwasem solnym. Cząsteczka aniliny zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym zaznaczono naprzemiennie wiązania podwójne i pojedyncze. Jeden z atomów węgla w pierścieniu podstawiony jest grupą aminową ${\text{NH}}_2$. Dodać cząsteczka chlorowodoru $\text{HCl}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka chlorowodorku aniliny, to jest chlorku fenyloamoniowego zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego uprotonowaną grupą aminową, to jest grupą ${{\text{NH}}_3}^{+}$, której ładunek kompensuje anion chlorkowy ${\text{Cl}}^{-}$.

B. Obserwacje: Po dodaniu $\text{NaOH}$ do roztworu otrzymanego w doświadczeniu A w górnej warstwie roztworu zgromadziły się krople.

Równanie reakcji:

RN2LlCRJSuyYm

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chlorku fenyloamoniowego z wodorotlenkiem sodu. Cząsteczka chlorowodorku aniliny, to jest chlorku fenyloamoniowego zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego uprotonowaną grupą aminową, to jest grupą ${{\text{NH}}_3}^{+}$, której ładunek kompensuje anion chlorkowy ${\text{Cl}}^{-}$. Dodać cząsteczka wodorotlenku sodu $\text{NaOH}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka aniliny zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym zaznaczono naprzemiennie wiązania podwójne i pojedyncze. Jeden z atomów węgla w pierścieniu podstawiony jest grupą aminową ${\text{NH}}_2$. Dodać cząsteczka chlorku sodu $\text{NaCl}$ dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

Mocna zasada wypiera słabą zasadę z jej soli.

C. Obserwacje: Po dodaniu do probówki z fenyloaminą wodny bromowej, która uległa odbrawieniu.

Równanie rekcji:

R10SvNS0oJdtH

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji bromowania aniliny, która jest reakcją substytucji elektrofilowej. Cząsteczka aniliny zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego z przyłączoną grupą aminową ${\text{NH}}_2$. Dodać trzy cząsteczki bromu. Strzałka w prawo, za strzałką $2$,$4$,$6$-tribromoaniliny, która to w pozycji drugiej, czwartej i szóstej jest podstawiona atomami bromu. Dodać trzy cząsteczki bromowodoru $\text{HBr}$.

Wnioski: Anilina jest słabą zasadą organiczną, dobrze roztwarzającą się w kwasach, ulegającą substytucji elektrofilowej, co świadczy o aromatycznym charakterze związku.

Jest to proces dwuetapowy. W pierwszym etapie w wyniku reakcji otrzymujemy chlorek anilinowy (${\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{NH}}_3\text{Cl}$).