Izomer szkieletowy łańcuchowy to izomer, różniący się budową łańcucha węglowego.

W celu uzyskania izomeru przedstawionych związków chemicznych, należy napisać wzór półstrukturalny związku bardziej podstawionego, kosztem skrócenia łańcucha głównego.

Oba związki chemiczne posiadają taką samą kolejność i sposób połączenia atomów w cząsteczce, ale różne ich rozmieszczenie w przestrzeni, więc są stereoizomerami.

Przedstawione związki chemiczne są lustrzanymi odbiciami, więc są enancjomerami.

Pomiędzy podanymi wzorami związków chemicznych występuje izomeria optyczna (enancjomeria).

Związek chemiczny przedstawiony w zadaniu posiada grupę funkcyjną – grupę estrową $—\text{COOC}—$. 

Izomer posiadający tę samą grupę funkcyjną również ma w swojej cząsteczce grupę estrową $—\text{COOC}—$. Izomerami grupy funkcyjnej są estry i kwasy karboksylowe, co oznacza, że izomer, posiadający inną grupę funkcyjną niż w przedstawionym związku chemicznym, jest kwasem karboksylowym.

Izomer posiadający tę samą grupę funkcyjną

RlBSRvc2af7EW

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę metanianu etylu (mrówczanu etylu), który to zbudowany jest z atomu wodoru połączonego z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$.

Izomer posiadający inną grupę funkcyjną

R9EwkSt858Icl

Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę kwasu propanowego, która to zbudowana jest z grupy karboksylowej $\text{COOH}$ połączonej z grupą ${\text{CH}}_2$, która to z kolei łączy się z grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Jeden ze wzorów półstrukturalnych ($1$-$4$) przedstawia kwas cis-$7$-chlorohept-$4$-enowy, co oznacza, że jest tym samym związkiem chemicznym, a nie jest izomerem.

Związek chemiczny, będący izomerem położenia podstawnika ($2$), posiada atom chloru przyłączony do innego atomu węgla niż w przypadku kwasu
cis-$7$-chlorohept-$4$-enowego. Izomer grupy funkcyjnej ($4$) posiada inną grupę funkcyjną, a więc nie jest kwasem karboksylowym, tylko estrem. Związek chemiczny, będący izomerem geometrycznym cis/trans ($3$), jest kwasem
trans-$7$-chlorohept-$4$-enowym.

Narysuj wzory półstrukturalne związków chemicznych o podanych nazwach.

1. Związki te różnią się położeniem podstawników. Jeden z nich posiada podstawniki metylowe po przeciwnych stronach pierścienia, a drugi po tej samej stronie.

2. Związki te różnią się grupą funkcyjną – etanol posiada grupę hydroksylową, a eter dimetylowy – grupę eterową.

   R1WczMP3ZuO9m

   Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę etanolu oraz eteru dimetylowego. Etanol zbudowany jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Cząsteczka eteru dimetylowego zbudowana jest z atomu tlenu, który podstawiony jest dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

   

3. Związki te różnią się położeniem atomu chloru.

   R18Ple1ravZKu

   Ilustracja przedstawiająca dwa izomery chloropropanu. Pierwsza struktura zbudowana jest z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej z atomem chloru $\text{Cl}$ oraz kolejną grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Druga cząsteczka składa się z grupy $\text{CH}$ połączonej z atomem chloru $\text{Cl}$ oraz z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

   

1. izomery E-Z

2. izomery grupy funkcyjnej (metameria)

3. izomery położenia podstawnika