Uzupełnij tekst, dotyczący występowania struktur rezonansowych w cząsteczce fenolu. Gdy cząsteczkę możemy przedstawić za pomocą dwóch lub większej liczby struktur Lewisa, to mówimy o zjawisku 1. sigma, 2. rezonansu, 3. mezomerycznych, 4. alkoholi, 5. trwałymi, 6. pi, 7. fenoli.
Fenole dzięki stabilizacji układu aromatycznego są związkami 1. sigma, 2. rezonansu, 3. mezomerycznych, 4. alkoholi, 5. trwałymi, 6. pi, 7. fenoli. Grupa hydroksylowa przez to, że jest przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, zachowuje się w reakcjach chemicznych nieco inaczej niż grupa hydroksylowa w cząsteczkach 1. sigma, 2. rezonansu, 3. mezomerycznych, 4. alkoholi, 5. trwałymi, 6. pi, 7. fenoli. Jest to związane z tym, że wolne pary elektronów na atomie tlenu ulegają sprzężeniu z układem aromatycznym i są także częściowo zdelokalizowane. Aby to ukazać, możemy dla cząsteczki fenolu narysować szereg struktur 1. sigma, 2. rezonansu, 3. mezomerycznych, 4. alkoholi, 5. trwałymi, 6. pi, 7. fenoli, rezonansowych. Ich rysowanie zaczyna od typowego wzoru elektronowego cząsteczki fenolu. Następnie jedną z par elektronowych z atomu tlenu przesuwamy w kierunku wiązania tlen-węgiel, tak by utworzyła tam wiązanie 1. sigma, 2. rezonansu, 3. mezomerycznych, 4. alkoholi, 5. trwałymi, 6. pi, 7. fenoli. Aby atom węgla, do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa, nie stał się pięciowiązalny, sąsiadujące z nim elektrony pi z orbitalu wiążącego przesuwane są na orbital atomowy kolejnego atomu węgla. Dodatkowy ładunek ujemny na pierścieniu aromatycznym może po nim wędrować, co ukazują kolejne struktury mezomeryczne.