Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

RBdkyFhV8Uro31

Ćwiczenie 1

Przyporządkuj pojęcia do definicji.

ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych., reakcja chemiczna, w której atom lub grupa atomów w cząsteczce związku organicznego zostaje podstawiona innym atomem lub grupą atomów., związki chemiczne o cząsteczkach nieróżniących się od siebie ani masą, ani liczbą atomów, ani też ich rodzajem, a różniące się sposobem lub kolejnością powiązania tych atomów lub też rozmieszczeniem ich w przestrzeni.

Grupa funkcyjna
Izomery
Substytucja

Ćwiczenie 2

Dopasuj, jaki wpływ kierujący będą miały podstawniki w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej w przedstawionych pochodnych benzenu.

RUxt0bLtNtS82

Ilustracja przedstawiająca trzy pochodne benzenu. 1. Toluen. 2. Benzonitryl. 3. Fenol. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RB8xxmLZLMNOd

1., 2., 3.

Pochodna benzenu	Wpływ kierujący
1.
2.
3.

Ćwiczenie 3

RAXPClRmgyyt81

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1JSBtTxG2KKm

Uszereguj pochodne benzenu zgodnie ze wzrastającą szybkością reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej.

anilina
benzonitryl
fluorobenzen

RcTlybJvhVggn2

Ćwiczenie 4

Z podanych poniżej zestawów podstawników wybierz jeden zestaw, który zawiera jeden podstawnik deaktywujący, kierujący w pozycję meta, jeden podstawnik dezaktywujący, kierujący w pozycje orto i para, oraz jeden podstawnik aktywujący, kierujący w pozycje orto i para.

-NO₂, -Cl, -CH₃
-NO₂, -CN, -CH₃
-C₅H₆, -Cl, -CH₃
-NO₂, -CN, -COOH

211

Ćwiczenie 5

Zapisz ciąg reakcji, który umożliwia otrzymanie 1‑metylo‑2-nitrobenzenu z etynu.

R1Rnm6azb6z4s

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Rah9EcrbxZT9k

R1Ez5IkvJ4LN5

Ilustracja przedstawiająca ciąg reakcji chemicznych prowadzących do 1-metylo-2-nitrobenzenu. Cząsteczka etynu, strzałka w prawo, nad strzałką symbole ciśnienia p i temperatury T oraz katalizator. Za strzałką cząsteczka benzenu. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka chlorometanu oraz chlorku glinu AlCl3, pod strzałką minus cząsteczka chlorowodoru. Za strzałką cząsteczka toluenu, czyli 1-metylobenzenu. Strzałka w prawo, nad strzałką HNO3/H2SO4, pod strzałką minus cząsteczka wody. Za strzałką produkt, cząsteczka 1-metylo-2-nitrobenzenu. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

211

Ćwiczenie 6

Przeprowadzono następujące doświadczenie: pod wyciągiem, do probówki zawierającej toluen dodano bromku żelaza(III). Następnie, do uzyskanej mieszaniny, dołożono jeszcze brunatno‑brązowy ${Br}_{2}$ . Zawartość probówki wymieszano.

Narysuj schemat doświadczenia, zapisz obserwacje, równanie reakcji chemicznej oraz wniosek.

RnTsLfZHaGdrA

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R1LaHpugVeYhR

Elektrofilem w tej reakcji jest jon bromu, pochodzący z roztworu bromu. Jaki wpływ kierujący ma podstawnik $- {CH}_{3}$ ?

R1PKp3FRdRd0P

Ilustracja przedstawiająca schemat doświadczenia. Probówka zawierająca toluen umieszczona jest w statywie. Do jej wnętrza skierowane są dwie strzałki, nad pierwszą FeBr3, nad drugą Br2c. — Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obserwacje:

Po dodaniu roztworu ${Br}_{2}$ i wymieszaniu probówki, nastąpiło odbarwienie bromu.

Równanie reakcji:

R1IePcLaX03tA

Schemat reakcji. Dwie cząsteczki toluenu, dodać dwie cząsteczki bromu. Strzałka w prawo, nad strzałką FeBr3, za strzałką cząsteczka 2-bromotoluenu, dodać cząsteczka 4-bromotoluenu, dodać dwie cząsteczki bromowodoru. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wniosek:

Toluen uległ reakcji substytucji elektrofilowej, w wyniku której powstały dwa izomery: 1‑bromo‑4-metylobenzen i 1‑bromo‑2-metylobenzen.

Ćwiczenie 7

Jedną z ilościowych metod opisu działania kierującego podstawnika w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej jest równanie Hammetta:

\log k = \log k_{0} + σ ρ

gdzie:

k – stała szybkości reakcji substytucji podstawionego benzenu;
kIndeks dolny 0 – stała szybkości reakcji substytucji bez podstawnika;
stała Hammetta dla określonego podstawnika;
stała reakcji, zależna od temperatury, czasu, rozpuszczalnika.

Na podstawie eksperymentów, w których zostały użyte różne pochodne kwasu benzoesowego, otrzymano następujące wartości stałych Hammetta

Położenie podstawnika w kwasie benzoesowym	Stała Hammetta
p $- {NH}_{2}$	-0,660
p $- {CH}_{3}$	-0,170 ± 0,046
p $- F$	0,062 ± 0,066
p $- I$	0,276 ± 0,073
p $- CN$	1,000 ± 0,042
p $- {NO}_{2}$	1,270 ± 0,052

Indeks górny Na podstawie: Hammett L. P., The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives, „J. Am. Chem. Soc.” 1937, t. 59, 1, s. 96–103. Indeks górny koniec

Na podstawie powyższych danych zastanów się, czy istnieje zależność między stałą Hammeta a efektem kierującym podstawników.

R1H9pxIoUmnKS

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R16Bocw8ylxSR

311

Ćwiczenie 8

Odpowiedz, czy mając do dyspozycji: stężony kwas azotowy(V), stężony kwas siarkowy(VI), 2‑hydroksybenzaldehyd, można otrzymać 2‑hydroksy‑3,5‑dinitrobenzaldehyd.

Rt0uEklTR8Iyk

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RNSnIINnVLzyU

Należy przeprowadzić dwa razy reakcję nitrowania. W pierwszym etapie reakcji nitrowania powstaje mieszanina produktów, która będzie zawierać odpowiednio mieszaninę 2‑hydroksy‑3-nitrobenzaldehydu oraz 2‑hydroksy‑6-nitrobenzaldehydu. Taką poreakcyjną mieszaninę należy dalej poddać reakcji nitrowania, gdzie głównym produktem będzie 2‑hydroksy‑3,5‑dinitrobenzaldehyd.

RodxNRO7LyQEJ

Ilustracja przedstawiająca dwa schematy reakcji nitrowania. 1. Cząsteczka 2-hydroksybenzaldehydu, strzałka w prawo, nad strzałką HNO3/H2SO4, pod strzałką minus cząsteczka wody. Za strzałką cząsteczka jednego z możliwych produktów, to jest 2-hydroksy-5-nitrobenzaldehydu. 2. Cząsteczka 2-hydroksy-5-nitrobenzaldehydu, strzałka w prawo, nad strzałką HNO3/H2SO4. Za strzałką jeden z możliwych produktów reakcji, cząsteczka 2-hydroksy-3,5-dinitrobenzaldehydu. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Symulacja interaktywna

Dla nauczyciela