Sprawdź się
Przyporządkuj pojęcia do definicji.
ugrupowanie kilku atomów (lub pojedynczy atom), charakterystyczne dla danej grupy związków organicznych., reakcja chemiczna, w której atom lub grupa atomów w cząsteczce związku organicznego zostaje podstawiona innym atomem lub grupą atomów., związki chemiczne o cząsteczkach nieróżniących się od siebie ani masą, ani liczbą atomów, ani też ich rodzajem, a różniące się sposobem lub kolejnością powiązania tych atomów lub też rozmieszczeniem ich w przestrzeni.
Grupa funkcyjna | |
Izomery | |
Substytucja |
Dopasuj, jaki wpływ kierujący będą miały podstawniki w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej w przedstawionych pochodnych benzenu.
1., 2., 3.
Pochodna benzenu | Wpływ kierujący |
---|---|
1. | |
2. | |
3. |
Zapisz ciąg reakcji, który umożliwia otrzymanie 1‑metylo‑2-nitrobenzenu z etynu.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: pod wyciągiem, do probówki zawierającej toluen dodano bromku żelaza(III). Następnie, do uzyskanej mieszaniny, dołożono jeszcze brunatno‑brązowy . Zawartość probówki wymieszano.
Narysuj schemat doświadczenia, zapisz obserwacje, równanie reakcji chemicznej oraz wniosek.
Jedną z ilościowych metod opisu działania kierującego podstawnika w reakcji aromatycznej substytucji elektrofilowej jest równanie Hammetta:
gdzie:
k – stała szybkości reakcji substytucji podstawionego benzenu;
kIndeks dolny 00 – stała szybkości reakcji substytucji bez podstawnika;
stała Hammetta dla określonego podstawnika;
stała reakcji, zależna od temperatury, czasu, rozpuszczalnika.
Na podstawie eksperymentów, w których zostały użyte różne pochodne kwasu benzoesowego, otrzymano następujące wartości stałych Hammetta
Położenie podstawnika w kwasie benzoesowym | Stała Hammetta |
p | -0,660 |
p | -0,170 ± 0,046 |
p | 0,062 ± 0,066 |
p | 0,276 ± 0,073 |
p | 1,000 ± 0,042 |
p | 1,270 ± 0,052 |
Indeks górny Na podstawie: Hammett L. P., The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives, „J. Am. Chem. Soc.” 1937, t. 59, 1, s. 96–103. Indeks górny koniecNa podstawie: Hammett L. P., The Effect of Structure upon the Reactions of Organic Compounds. Benzene Derivatives, „J. Am. Chem. Soc.” 1937, t. 59, 1, s. 96–103.
Na podstawie powyższych danych zastanów się, czy istnieje zależność między stałą Hammeta a efektem kierującym podstawników.
Odpowiedz, czy mając do dyspozycji: stężony kwas azotowy(V), stężony kwas siarkowy(VI), 2‑hydroksybenzaldehyd, można otrzymać 2‑hydroksy‑3,5‑dinitrobenzaldehyd.