Symulacja interaktywna
Przeanalizuj poniższą symulację interaktywną. Sprawdź, czy możliwe jest dołączenie kolejnych podstawników do pochodnych benzenu. W tym celu określ typ podstawnika przyłączonego do cząsteczki benzenu, a następnie zaznacz miejsca, do których mogą być przyłączone pozostałe podstawniki, oraz określ ich rodzaje. Aby sprawdzić swoją wiedzę, rozwiąż kolejno zadania sprawdzające.
Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DFB3WWEa6
W symulacji przedstawiono szereg różnie podstawionych pochodnych benzenu, dla których określono, czy podstawnik w pierścieniu jest aktywujący czy dezaktywujący.
1. Nitrobenzen - podstawnik dezaktywujący i kierujący w pozycje meta.
2. Fenol - podstawnik aktywujący i kierujący w pozycje orto i para.
3. Benzaldehyd - podstawnik dezaktywujący i kierujący w pozycję meta.
4. Chlorobenzen - podstawnik dezaktywujący, z uwagi na rezonans wpływ kierujący w pozycję orto i para.
5. Anilina - grupa aminowa jest podstawnikiem aktywującym i kierujący w pozycje orto i para.
6. Etylobenzen - podstawnik aktywujący i kierujący w pozycję orto i para.
7. Kwas benzoesowy - podstawnik dezaktywujący i kierujący w pozycję meta.
Który z poniższych podstawników będzie najsilniej dezaktywujący?
- grupa nitrowa
- grupa etylowa
- atom chloru
- grupa karboksylowa
Który z poniżej wymienionych związków organicznych będzie produktem trzykrotnego nitrowania toluenu?
- 2-metylo-1,3,5-trinitrobenzen
- 1-metylo-2,3,5-trinitrobenzen
- 1-metylo-3,5-dinitrobenzen
- 1-metylo-3-nitrobenzen
Dopasuj pozycję, w którą kieruje dany podstawnik z odpowiednim podstawnikiem. Odpowiedzi „meta” lub „orto” i „para” wpisz w komórki tabeli.
| Podstawnik | Pozycja pierścienia |
|---|---|
| -OH | |
| -COOH | |
| -CHO | |
| -Br |