Najpierw zastanów się, co ogólnie oznacza termin „amfoteryczność”, a następnie zastanów się, jaki wpływ na amfoteryczność aminokwasów ma ich budowa.

Oznacza to, że reagują one zarówno z zasadami, jak i kwasami. Jest to spowodowane obecnością w ich cząsteczkach grupy funkcyjnej o właściwościach kwasowych ($-\mathrm{COOH}$) oraz zasadowych ($-{\mathrm{NH}}_2$), czyli w roztworach wodnych (w zakresie pH od 4 do 9). Zgodnie z teorią Brønsteda-Lowry'ego mogą zachowywać się jak kwas (donor protonu) bądź zasada (akceptor protonu)

Pamiętaj, że aminokwasy wykazują się amofterycznością.

A.

Rj8I6LKplwNuz

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny aminokwasu o strukturze grupa karboksylowa COOH związana z grupą CH, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$.

B. Równania reakcji:

RwO9yDaswWmyM

Ilustracja przedstawiająca trzy równania reakcji chemicznych. a) Cząsteczka aminokwasu o strukturze grupa karboksylowa COOH związana z grupą CH, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ dodać cząsteczka wodorotlenku sodu NaOH, strzałka w prawo, za strzałką produkt o strukturze grupa COONa związana z grupą CH, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$, dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$. b) Cząsteczka aminokwasu o strukturze grupa karboksylowa COOH związana z grupą CH, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ dodać cząsteczka chlorowodoru HCl, strzałka w prawo, za strzałką produkt reakcji o strukturze Cząsteczka aminokwasu o strukturze grupa karboksylowa COOH związana z grupą CH, która to łączy się z grupą ${\text{NH}}_3\text{Cl}$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. c) Dwie cząsteczki aminokwasu o strukturze grupa karboksylowa COOH związana z grupą CH, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ dodać dwa atomy sodu Na, strzałka w prawo, za strzałką dwie cząsteczki produktu o strukturze grupa COONa związana z grupą CH, która to łączy się z grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$, dodać cząsteczka wodoru ${\text{H}}_2$.

podpkt. A i B. Pamiętaj, że aminokwasy wykazują się amofterycznością.

podpkt. C. W aminokwasach nitrowanie zachodzi w obrębie aromatycznego ugrupowania. Jest to reakcja charakterystyczna, pozwalająca na wykrycie pierścienia aromatycznego. Nitrowanie tyrozyny zachodzi w pozycji „meta” w stosunku do większego podstawnika pierścienia aromatycznego.

podpkt. D. Reakcja z ${\text{FeCl}}_3$ jest charakterystyczną reakcją, które pozwala na wykazanie grupy hydroksylowej w określonych cząsteczkach.

A.

R1MRAUO1YmIhr

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Cząsteczka tyrozyny o strukturze grupa CH związana z grupą karboksylową COOH, grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH dodać cząsteczka chlorowodoru HCl, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka produktu, chlorowodorku tyrozyny o strukturze grupa CH związana z grupą karboksylową COOH, grupą ${\text{NH}}_3\text{Cl}$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH.

B.

R54wSyqd80SZq

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Cząsteczka tyrozyny o strukturze grupa CH związana z grupą karboksylową COOH, grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH dodać cząsteczka wodorotlenku sodu NaOH, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka produktu o strukturze grupa CH związana z grupą karboksylową COONa, grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

C.

RlpowXXFvQamc

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Cząsteczka tyrozyny o strukturze grupa CH związana z grupą karboksylową COOH, grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH dodać cząsteczka kwasu azotowego(V) ${\text{HNO}}_3$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka produktu o strukturze grupa CH związana z grupą karboksylową COOH, grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z pierścieniem fenylowym podstawionym w pozycji czwartej grupą hydroksylową OH oraz w pozycji trzeciej grupą nitrową ${\text{NO}}_2$ dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

D. Tak, pojawi się fioletowo‑czerwone zabarwienie, ponieważ w cząsteczce tyrozyny obecna jest grupa $-\mathrm{OH}$, bezpośrednio przyłączona do pierścienia aromatycznego. W związku z tym wynik próby na obecność ugrupowania fenolowego będzie pozytywny.

Pamiętaj, że aminokwasy wykazują się amofterycznością. Punkt izoelektryczny glicyny ma wartość pI równą 6,06.

A. ${\mathrm{NH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{COO}}^{-}$

B. ${{\mathrm{NH}}_3}^{+}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}$

Pamiętaj, że aminokwasy wykazują się amofterycznością.

Równanie reakcji z wodnym roztworem wodorotlenku potasu:

R1HTxsB5JLqrX

Na ilustracji jest równanie reakcji. Cząsteczka (S)-waliny o strukturze atom węgla związany z grupami karboksylową COOH i grupą aminową ${\text{NH}}_2$ znajdującymi się na rysunku w płaszczyźnie monitora oraz atomem wodoru, wychodzącym za płaszczyznę monitora oraz grupą CH wychodzącą przed płaszczyznę, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. Wzór cząsteczkowy skrócony waliny: $\left({\text{CH}}_3\right)\text{CHCH}\left({\text{NH}}_2\right)\text{COOH}$. Dodać cząsteczka wodorotlenku potasu KOH, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka produktu o wzorze cząsteczkowym skróconym $\left({\text{CH}}_3\right)\text{CHCH}\left({\text{NH}}_2\right)\text{COOK}$ dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

Równanie reakcji z kwasem solnym:

R1c2DQRbfRESO

Na ilustracji jest równanie reakcji. Cząsteczka (S)-waliny o strukturze atom węgla związany z grupami karboksylową COOH i grupą aminową ${\text{NH}}_2$ znajdującymi się na rysunku w płaszczyźnie monitora oraz atomem wodoru, wychodzącym za płaszczyznę monitora oraz grupą CH wychodzącą przed płaszczyznę, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. Wzór cząsteczkowy skrócony waliny: $\left({\text{CH}}_3\right)\text{CHCH}\left({\text{NH}}_2\right)\text{COOH}$. Dodać cząsteczka chlorowodoru HCl, strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka produktu o wzorze cząsteczkowym skróconym $\left({\text{CH}}_3\right)\text{CHCH}\left({\text{NH}}_3\text{Cl}\right)\text{COOH}$.

Zastanów się, jakie odczynniki będą Ci potrzebne, aby szybko i łatwo sprawdzić, czy zaszły reakcje w probówkach.

Schemat doświadczenia:

RXAimqDgBN43L

Ilustracja przedstawiająca schemat doświadczenia, dwie probówki. Pierwsza zawiera różowy, zwyczajowo opisywany jako malinowy, roztwór wody wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną. Do środka probówki skierowana jest strzałka, nad strzałką zapis "glicyna". W drugiej probówce znajduje się czerwony, wodny roztwór chlorowodoru z oranżem metylowym. Do wnętrza probówki poprowadzona jest strzałka, nad którą zapis "glicyna".