Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

RCsDB4UWhGCc11

Ćwiczenie 1

Podane poniżej przykłady podstawników przyporządkuj do właściwej grupy podstawników. Aktywujące kierujące w położenie

2

- i

4

- Możliwe odpowiedzi: 1.

— {NH}_{2}

, 2.

— {SO}_{3} H

, 3.

— CHO

, 4.

— OR

, 5.

— F

Dezaktywujące kierujące w położenie

2

- i

4

- Możliwe odpowiedzi: 1.

— {NH}_{2}

, 2.

— {SO}_{3} H

, 3.

— CHO

, 4.

— OR

, 5.

— F

Dezaktywujące kierujące w położenie

3

- Możliwe odpowiedzi: 1.

— {NH}_{2}

, 2.

— {SO}_{3} H

, 3.

— CHO

, 4.

— OR

, 5.

— F

Podane poniżej przykłady podstawników przyporządkuj do właściwej grupy podstawników.

Aktywujące kierujące w położenie 2- i 4-
Dezaktywujące kierujące w położenie 2- i 4-
Dezaktywujące kierujące w położenie 3-

RUBPyCzIWI5LO1

Ćwiczenie 2

Która z prezentowanych grup podstawników uszeregowana jest wg wzrastającej reaktywności? Wskaż poprawną odpowiedź.

Ćwiczenie 3

Wskaż poprawne dokończenie poniższego schematu.

R12UKE6gMyeC5

Ilustracja przedstawiająca fragment schematu reakcji. Cząsteczka bromobenzenu zbudowana z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego atomem bromu. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się cząsteczka chloru Cl2 oraz FeCl3, pod strzałką zapis "minus cząsteczka chlorowodoru HCl. — Schemat reakcji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RfrZfmETXxSxW

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RpDGUDdqyvSPE

Ćwiczenie 4

Uzupełnij schemat poniższej reakcji.

RMpkym1v6LM7z

Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji oraz cztery możliwe kombinacje produktów tejże reakcji, z których należy wybrać prawidłowe. W reakcji substratem jest 1,3‑dihydroksybenzen. Strzałka w prawo, nad strzałką znajdują się kwas azotowy(V) oraz kwas siarkowy(VI), poniżej strzałki zapis "minus cząsteczka wody". Możliwe produkty reakcji nitrowania 1,3‑dihydroksybenzenu. A) 1,3‑dihydroksy‑4-nitrobenzen oraz 1,3‑dihydroksy‑2-nitrobenzen. B) 1,3‑dihydroksy‑4-nitrobenzen oraz 1,3‑dihydroksy‑2-nitrobenzen. C) 1,3‑dihydroksy‑4-nitrobenzen oraz 1,3‑dihydroksy‑5-nitrobenzen. D) 1,3‑dihydroksy‑4-nitrobenzen. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RhsxKnLYVUahg

R11CrfzmxZHjI

RRLcfuDKKgEiO2

Ćwiczenie 5

Dobierz właściwy substrat i ciąg reakcji, aby otrzymać 1-metylo-3-nitrobenzen. Poprawnych odpowiedzi jest więcej niż jedna.

benzen (I-nitrowanie, II-alkilowanie)
nitrobenzen (I-alkilowanie)
benzen(I-alkilowanie, II-nitrowanie)
toluen (I-nitrowanie)

Ćwiczenie 6

Narysuj wzór produktu reakcji, jaki powstanie w wyniku bromowania $4$ -metylofenolu. Podaj jego nazwę.

RMjdi9SY8ZhQ4

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

R2xDZTvXPG3hX

W wyniku bromowania powstanie $HBr$ , wchodzący w reakcje z grupą $— {NH}_{2}$ .

R1VgUTmM1aV0p

Ilustracja przedstawiająca 2-bromo-4-metylofenol, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego w pozycji pierwszej grupą hydroksylową, w pozycji drugiej atomem bromu, a w pozycji czwartej grupą metylową CH3. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Prawidłowa odpowiedź to $2$ -bromo- $4$ -metylofenol.

Podstawniki $— {CH}_{3}$ i $— OH$ są aktywatorami kierującymi w położenia $2$ - i $4$ -. O kierunku podstawienia czynnika elektrofilowego ( ${Br}^{+}$ ) decyduje jednak podstawnik silniej aktywujący pierścień, czyli grupa $— OH$ .

311

Ćwiczenie 7

Odpowiedz, w jakich położeniach można oczekiwać wprowadzenia nowego podstawnika w reakcji dla podanych poniżej związków?

R1dnG3Hi4Nf2C1

Ilustracja przedstawiająca trzy cząsteczki: a) kwas 4-metylobenzoesowy, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego w pozycji pierwszej grupą COOH, a w pozycji czwartej grupą metylową CH3; b) cząsteczka aminy aromatycznej, która w pozycji drugiej sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawiona jest chlorem, a atom azotu związany z węglem C 1 pierścienia podstawiony jest grupą R; c) kwas 3-jodobenzenosulfonowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego wpozycji pierwszej grupą sulfonową SO3H, a w pozycji trzeciej atomem jodu. — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1LfYC4VyOVhE

Odpowiedź:

a) W pozycję $2$ - względem grupy metylowej.
b) W pozycję $4$ - i $2$ - (choć znacząco mniej ilościowo) względem grupy <math $— NR$ .
c) W pozycję orto (niezatłoczoną sterycznie) i w pozycję para względem jodu.

311

Ćwiczenie 8

Mając na uwadze sposób, w jaki przebiega reakcja, gdy wzrasta zatłoczenie steryczne, uporządkuj schematy reakcji, zgodnie z rosnącą liczbą pochodnej, podstawionej w pozycji $4$ -. Wyjaśnij, dlaczego tak się dzieje.

R1OxfSrWPbAfS

Ilustracja przedstawiająca trzy schematy reakcji chemicznych, w których to nitrowano pochodne benzenu podstawione odpowiednio grupą metoksylową, etoksylową i 2,2‑dimetylopropoksylową. A) Cząsteczka anizolu, to jest metoksybenzenu zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą metoksylową OMe. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "nitrowanie". Za strzałką znajdują się dwa produkty reakcji: 1‑metoksy‑4-nitrobenzen oraz 1‑metoksy‑2-nitrobenzen. B) Cząsteczka etoksybenzenu zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą etoksylową OEt. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "nitrowanie". Za strzałką znajdują się dwa produkty reakcji: 1‑etoksy‑4-nitrobenzen oraz 1‑etoksy‑2-nitrobenzen. C) Cząsteczka (2,2‑dimetylopropoksy)benzenu zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą 2,2‑dimetylopropoksylową. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "nitrowanie". Za strzałką znajdują się dwa produkty reakcji: 1-(2,2‑dimetylopropoksy)-4‑nitrobenzen oraz 1-(2,2‑dimetylopropoksy)-2‑nitrobenzen.

R17eQYbUH5JQC

W reakcjach chemicznych nitrowano pochodne benzenu podstawione odpowiednio grupą metoksylową, etoksylową i

2

2

-dimetylopropoksylową. Uporządkuj schematy reakcji, zgodnie z rosnącą liczbą pochodnej, podstawionej w pozycji czwartej. Elementy do uszeregowania: 1. A) Cząsteczka anizolu, to jest metoksybenzenu zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą metoksylową

{OCH}_{3}

. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "nitrowanie". Za strzałką znajdują się dwa produkty reakcji:

1

-metoksy-

4

-nitrobenzen oraz

1

-metoksy-

2

-nitrobenzen., 2. C) Cząsteczka (

2

2

-dimetylopropoksy)benzenu zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą

2

2

-dimetylopropoksylową. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "nitrowanie". Za strzałką znajdują się dwa produkty reakcji:

1

2

2

-dimetylopropoksy)-

4

-nitrobenzen oraz

1

2

2

-dimetylopropoksy)-

2

-nitrobenzen., 3. B) Cząsteczka etoksybenzenu zbudowanego z pierścienia fenylowego podstawionego grupą etoksylową

{OCH}_{2} {CH}_{3}

. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "nitrowanie". Za strzałką znajdują się dwa produkty reakcji:

1

-etoksy-

4

-nitrobenzen oraz

1

-etoksy-

2

-nitrobenzen.

R1YIrfLc7CDQ11

Odpowiedź:

R1WwmgwOwIRVE1

A, B, C

Wskazane podstawniki kierują kolejne, w wyniku reakcji substytucji elektrofilowej, w pozycje $2$ - i $4$ -. Im podstawnik jest bardziej rozbudowany przestrzennie, tym większe jest zatłoczenie steryczne w pozycji $2$ -, dlatego zdecydowanie łatwiej (w większej procentowej zawartości) przebiega podstawienie w pozycję $4$ -.

Animacja

Dla nauczyciela