Wybierz typ reakcji, w wyniku której tworzone są laktony. Możliwe odpowiedzi: 1. estryfikacja, 2. transestryfikacja, 3. polimeryzacja, 4. kondensacja
R1AKMCBdEBmOq1
Ćwiczenie 2
Łączenie par. Określ poprawność poniższych zdań.. Wszystkie laktony są trwałe, dowodem czego jest ich występowanie w naturze.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Laktony to cykliczne estry hydroksykwasów.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Laktony tworzą cykliczne pierścienie – największy spośród nich posiada sześć atomów w pierścieniu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Właściwości laktonów zależą od liczby atomów w pierścieniu cyklicznym, rodzaju podstawników, typów wiązań oraz konfiguracji centrów chiralności.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Łączenie par. Określ poprawność poniższych zdań.. Wszystkie laktony są trwałe, dowodem czego jest ich występowanie w naturze.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Laktony to cykliczne estry hydroksykwasów.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Laktony tworzą cykliczne pierścienie – największy spośród nich posiada sześć atomów w pierścieniu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Właściwości laktonów zależą od liczby atomów w pierścieniu cyklicznym, rodzaju podstawników, typów wiązań oraz konfiguracji centrów chiralności.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
11
Ćwiczenie 3
Narysuj przykładowe wzory półstrukturalne dla podanych laktonów.
-lakton
-lakton
-lakton
-lakton
Jakie dostrzegasz podobieństwa strukturalne laktonów?
R1XtrxTmNsv9O
(Uzupełnij).
Zastanów się, jak nazywają się związki, które nie posiadają wiązań wielokrotnych, oraz w jaki sposób nazywa się to ugrupowanie chemiczne.
Przykładowe odpowiedzi:
RfGc352eHpxrE
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Laktony są związkami zawierającymi pierścienie heterocykliczne. Każdy z laktonów posiada atom tlenu, połączony z atomem węgla z grupy karbonylowej. Formalnie więc stanowią grupę estrową.
RyrN0Yf6rW2dt1
Ćwiczenie 3
Połącz typ laktonu z liczbą atomów, które tworzą pierścień. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4.
Połącz typ laktonu z liczbą atomów, które tworzą pierścień. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. ‑lakton Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4.
21
Ćwiczenie 4
Laktony posiadają liczne interesujące i pożądane właściwości. Wymień trzy dla tego, którego wzór szkieletowy zaprezentowano poniżej.
RhNcIaIbTW1pX
Ilustracja przedstawiająca wzór kumaryny. Struktura składa się z dwóch sześcioczłonowych pierścieni skondensowanych. Pierwszy z nich to pierścień aromatyczny, to jest pierścień fenylowy, którego dwa sąsiadujące ze sobą atomy węgla są wspólne dla obu pierścieni. Są to tak zwane atomy mostkowe. Pierwszy z nich łączy się z atomem tlenu budującym drugim pierścień. Wspomniany atom tlenu związany jest z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem węgla grupy . Grupa ta za pomocą wiązania podwójnego związana jest z kolejną grupą . Ta zaś łączy się z drugim atomem mostkowym, zamykając drugi pierścień tworzący strukturę kumaryny.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Jak nazywa się ten lakton? Podaj jego nazwę zwyczajową.
RLD3N0sLBNpz5
(Uzupełnij).
Lakton ten charakteryzuje się zapachem siana.
Właściwości laktonu: antyalergiczny, przeciwnowotworowy, przeciwzapalny, przeciwwirusowy, przeciwzakrzepowy.
Nazwa zwyczajowa: kumaryna.
2
Ćwiczenie 5
Wybierz związek, który powstanie w wyniku poniższej reakcji.
RRrdX47caef5d
Ilustracja
R5rfSN9DsziWC
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RROnce9nQCl5i2
Ćwiczenie 5
Uzupełnij tekst. Laktony to 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne (pierścieniowe) estry 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, które stanowią klasę związków organicznych, występujących naturalnie, ale i otrzymywanych syntetycznie. Szereg ciekawych właściwości tej klasy związków wpływa na ich zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu. Do tych najbardziej cenionych należy ich aktywność 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, dzięki której wykazują one działanie 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, przeciwwirusowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwpasożytnicze, a nawet przeciwmalaryczne. Specyficzność zapachów i smaków wpływa z kolei na wykorzystanie ich w przemyśle 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, kosmetycznym oraz farmaceutycznym. Powszechnie stosuje się je do produkcji 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, kosmetyków czy produktów spożywczych.
Uzupełnij tekst. Laktony to 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne (pierścieniowe) estry 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, które stanowią klasę związków organicznych, występujących naturalnie, ale i otrzymywanych syntetycznie. Szereg ciekawych właściwości tej klasy związków wpływa na ich zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu. Do tych najbardziej cenionych należy ich aktywność 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, dzięki której wykazują one działanie 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, przeciwwirusowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwpasożytnicze, a nawet przeciwmalaryczne. Specyficzność zapachów i smaków wpływa z kolei na wykorzystanie ich w przemyśle 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, kosmetycznym oraz farmaceutycznym. Powszechnie stosuje się je do produkcji 1. perfum, 2. spożywczym, 3. metalurgicznym, 4. hydroksykwasów, 5. toksyczna, 6. cytotoksyczna, 7. przeciwnowotworowe, 8. cykliczne, kosmetyków czy produktów spożywczych.
21
Ćwiczenie 6
Dla poniżej podanego laktonu narysuj wzór kreskowy hydroksykwasu, z jakiego mógłby powstać.
RiJKkJiSa73Z6
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R18TwhzJgpXHH
(Uzupełnij).
Ilu węglowy jest pierścień tego laktonu? Zwróć uwagę również na obecne podstawniki.
ROpOE6w8Ap4SY
Wzór kreskowy kwasu 4‑hydroksyheksanowego.
Wzór kreskowy kwasu 4‑hydroksyheksanowego.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Jest to lakton kwasu 4‑hydroksyheksanowego.
RI7N0Blxq2M1X2
Ćwiczenie 6
Zaznacz zdanie prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. Laktony powstają na skutek wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji hydroksykwasów. W cząsteczce laktonu grupa estrowa (w tym przypadku nazywana laktonową) zlokalizowana jest w ugrupowaniu cyklicznym., 2. Laktony powstają na skutek wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji kwasów karboksylowych. W cząsteczce laktonu grupa estrowa (w tym przypadku nazywana laktonową) zlokalizowana jest w ugrupowaniu cyklicznym., 3. Laktony powstają na skutek wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji hydroksykwasów. W cząsteczce laktonu grupa karboksylowa (w tym przypadku nazywana laktonową) zlokalizowana jest w ugrupowaniu cyklicznym.
31
Ćwiczenie 7
Rozwiąż zadanie.
R1SqrEnTM3XOC
(Uzupełnij).
R1aN0UwEEuT73
(Uzupełnij).
Zapisz równanie reakcji estryfikacji kwasu -hydroksybutanowego. Następnie oblicz masy molowe reagentów i wyznacz szukane dane.
R1auMi8TBH1Nh
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji chemicznej. Cząsteczka kwasu -hydroksybutanowego zbudowanego z grupy karboksylowej połączonej z trzema kolejno związanymi ze sobą grupami metylenowymi , z których ostatnia podstawiona jest grupą hydroksylową . Strzałki równowagowe, nad nimi zapis "katalizator", za strzałkami cząsteczka dihydrofuran--onu zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego, który tworzą cztery atomy węgla oraz jeden atom tlenu, Węgiel sąsiadujący z atomem tlenu wbudowanym w pięcioczłonowy pierścień łączy się również za pomocą wiązania podwójnego z drugim atomem tlenu wchodzącym w skład cząsteczki.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Powstaje lakton o nazwie dihydrofuran--on.
Jego masa molowa wynosi:
W wyniku reakcji powstało laktonu.
31
Ćwiczenie 8
R1QsEbfQrCpcL
(Uzupełnij).
R1PCvcSujq1Pc
(Uzupełnij).
Wyznacz masę tlenu, a następnie masy i ilości pozostałych grup w laktonie.
Oznacza to, że lakton ten zawiera dwa atomy tlenu (wymagane minimum w budowie laktonów) – jeden w pierścieniu, a jeden przy grupie karbonylowej.
Masa ta jest sumą mas grup oraz węgla karbonylowego. Należy odjąć od wyznaczonej masy masę węgla karbonylowego:
Wyznaczona suma mas grup wynosi , a masa pojedynczej grupy wynosi :
W laktonie obecnych jest pięć grup , jeden heteroatom (tlen) i jeden węgiel karbonylowy. Wobec tego jego wzór wygląda następująco:
Rp8fvBjQCGavT
Wzór laktonu stanowi sześcioczłonowy, nasycony pierścień składający się z pięciu atomów węgla oraz z atomu tlenu. Atom węgla sąsiadujący z atomem tlenu wbudowanym w pierścień łączy się za pomocą wiązania podwójnego z drugim w cząsteczce atomem tlenu niewbudowanym w pierścień.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.