Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

R13tVwBIqGSt4

Łączenie par. Zweryfikuj, które ze zdań są prawdziwe, a które fałszywe.. Alkohol w obecności kwasu siarkowego(

VI

) można przekształcić w ester w reakcji z kwasem organicznym.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Reakcja estryfikacji zachodzi pod wpływem stężonego wodorotlenku sodu.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Reakcja estryfikacji jest odwracalna.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Alkoholu nie można przekształcić w ester w reakcji z tlenowym kwasem nieorganicznym.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W reakcji estryfikacji, oprócz estru, powstaje cząsteczka wody.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

Przypomnij sobie, w jaki sposób przebiega reakcja estryfikacji.

kwas karboksylowy + alkohol \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} ester + woda

tlenowy kwas nieorganiczny + alkohol \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄}

ester tlenowego kwasu nieorganicznego + woda

Estry otrzymujemy w reakcji alkoholi z kwasami karboksylowymi oraz z tlenowymi kwasami nieorganicznymi. Reakcja estryfikacji to reakcja odwracalna, zachodząca pod wpływem stężonego roztworu kwasu siarkowego( $VI$ ), który jest katalizatorem. Produktem ubocznym estryfikacji jest cząsteczka wody.

Ćwiczenie 2

Do reakcji estryfikacji kwasu metanowego z metanolem użyto metanolu znakowanego izotopem tlenu ${}^{18}O$ . Oceń, w cząsteczce którego produktu znajdzie się atom tlenu ${}^{16}O$ oraz atom tlenu ${}^{18}O$ i wpisz odpowiednie symbole do poniższego równania reakcji.

RaxLgB6gfEe0s1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Atom tlenu ${}^{16}O$ , wchodzący w skład grupy $— OH$ grupy karboksylowej, znajdzie się po reakcji w cząsteczce wody, natomiast atom tlenu ${}^{18}O$ , będący w grupie hydroksylowej metanolu, po reakcji obecny będzie w cząsteczce estru. Powstały metanian metylu zawiera w swojej cząsteczce atom tlenu ${}^{18}O$ , natomiast w cząsteczce wody występuje atom tlenu ${}^{16}O$ .

R5Uix3LX27diD1

Ćwiczenie 2

Do reakcji estryfikacji kwasu metanowego z metanolem użyto metanolu, znakowanego izotopem tlenu

{}^{18}O

. Uzupełnij tekst wskazujący, w cząsteczce którego produktu znajdzie się atom tlenu

{}^{16}O

oraz atom tlenu

{}^{18}O

. Atom tlenu

{}^{16}O

, wchodzący w skład grupy

— OH

grupy karboksylowej, znajdzie się po reakcji w cząsteczce 1.

{}^{16}O

, 2. estru, 3.

{}^{18}O

, 4. wody, natomiast atom tlenu

{}^{18}O

, będący w grupie hydroksylowej metanolu, po reakcji obecny będzie w cząsteczce 1.

{}^{16}O

, 2. estru, 3.

{}^{18}O

, 4. wody. Powstały metanian metylu zawiera w swojej cząsteczce atom tlenu 1.

{}^{16}O

, 2. estru, 3.

{}^{18}O

, 4. wody, natomiast w cząsteczce wody występuje atom tlenu 1.

{}^{16}O

, 2. estru, 3.

{}^{18}O

, 4. wody.

111

Ćwiczenie 3

Kwas masłowy to zwyczajowa nazwa kwasu butanowego, którego wzór półstrukturalny przedstawiono poniżej:

R1ZQyqwjsFCpn

Ilustracja — Kwas masłowy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwas masłowy występuje w zjełczałym maśle, nadając mu ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach. W reakcji z butan- $1$ -olem, pod wpływem stężonego kwasu siarkowego( $V$ ), tworzy ester o zapachu ananasów.

Zapisz równanie opisanej reakcji chemicznej.

RYnM30UeQgIcH

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Zapisz równanie reakcji chemicznej kwasu butanowego (którego wzór półstrukturalny przedstawiono w treści polecenia) z butan- $1$ -olem.

Kwas butanowy w reakcji z butan- $1$ -olem, pod wpływem stężonego kwasu siarkowego( $VI$ ), tworzy ester o nazwie butanian butylu i wodę.

111

Ćwiczenie 3

Kwas masłowy to zwyczajowa nazwa kwasu butanowego, którego wzór półstrukturalny przedstawiono poniżej:

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH

RjTpLRTg2u1sv

Zapisz równanie reakcji chemicznej kwasu butanowego (którego wzór półstrukturalny przedstawiono w treści polecenia) z butan- $1$ -olem.

Kwas butanowy w reakcji z butan- $1$ -olem, pod wpływem stężonego kwasu siarkowego( $VI$ ), tworzy ester o nazwie butanian butylu i wodę.

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} COOH + {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {COOCH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{3} + H_{2} O

Ćwiczenie 4

Triazotan( $V$ ) gliceryny zwany jest potocznie nitrogliceryną.

$1 .$ Podaj wzór półstrukturalny tego związku chemicznego.

$2 .$ Uzasadnij, dlaczego wbrew swojej nazwie nitrogliceryna nie jest zaliczana do związków nitrowych.

R1KhSj7otPVRF

$1 .$ Triazotan( $V$ ) gliceryny składa się ze szkieletu węglowego gliceryny (glicerolu), połączonego wiązaniami estrowymi z trzema grupami nitrowymi. Jeśli masz problem, by to sobie wyobrazić, zapisz reakcję jej powstawania z trzech cząsteczek kwasu azotowego( $V$ ) i jednej cząsteczki gliceryny.

$2 .$ Czy posiadanie grupy nitrowej jest jedynym warunkiem determinującym przynależność do związków nitrowych?

$1 .$ Wzór półstrukturalny:

R1L7gk5W28twh

$2 .$ Nitrogliceryna nie jest zaliczana do związków nitrowych, ponieważ grupy nitrowe nie tworzą bezpośredniego wiązania z atomami węgla.

Ćwiczenie 4

Triazotan( $V$ ) gliceryny zwany jest potocznie nitrogliceryną.

RIiRVi9U1YbQl

Triazotan( $V$ ) gliceryny składa się ze szkieletu węglowego gliceryny (glicerolu), połączonego wiązaniami estrowymi z trzema grupami nitrowymi. Czy posiadanie grupy nitrowej jest jedynym warunkiem determinującym przynależność do związków nitrowych?

Ćwiczenie 5

Uzupełnij informacje dotyczące estru alkoholu i tlenowego kwasu nieorganicznego, zaznaczając prawidłowe sformułowanie.

Rx4iyiiJghMKw

Wodorosiarczan(

VI

) propylu to ester 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

i 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

. Analizując wzór elektronowy omawianej cząsteczki, obecnych jest 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

wiązań 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

i 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

wiązań 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

. Liczba wszystkich wolnych par elektronowych na atomach w tej cząsteczce wynosi 1.

1

, 2.

9

, 3.

16

, 4. prop-

1

-enu, 5. kwasu azotowego(

V

), 6. kwasu siarkowego(

IV

), 7.

10

, 8.

σ

, 9. propan-

2

-olu, 10.

0

, 11.

π

, 12.

15

, 13.

π

, 14.

σ

, 15.

14

, 16. kwasu siarkowego(

VI

), 17.

11

, 18. propan-

1

-olu, 19.

2

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki siarczanu( $VI$ ) propylu.

R7M9xbqAx09Iu

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki wodorosiarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) propylu zbudowanego z atomu siarki połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z grupą OCH2CH2CH3 oraz z grupą hydroksylową OH, a także za pomocą wiązań koordynacyjnych z dwoma atomami tlenu posiadającymi po trzy wolne pary elektronowe każdy. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6

Kwas borowy przereagował z metanolem w stosunku molowym $1 : 2$ .

$1 .$ Zapisz równanie reakcji chemicznej, wybierając wzory reagentów z tych podanych w ramce. Pamiętaj o współczynnikach stechiometrycznych.

$2 .$ Podaj nazwę powstającego osadu.

RZCMYO04D43YE

R3dHkWCEpTvpL

Kwas borowy z metanolem reagują w stosunku molowym $1 : 2$ , co oznacza, że dwie grupy ${OCH}_{3}$ (pochodzące od metanolu) zastąpią dwie grupy $OH$ (występujące w cząsteczce kwasu borowego), w wyniku czego utworzy się ester:

R12UeYTaFgifs

Pochodzi od kwasu borowego, w sumie zawierającego po estryfikacji jeden atom wodoru – jest to więc wodoroboran. Zawiera w sobie dwie grupy pochodzące od metanolu – to wodoroboran dimetylu.

R4Wi1E4rKAyx22

Ćwiczenie 6

311

Ćwiczenie 7

Zaszła reakcja estryfikacji pomiędzy tlenowym triprotonowym kwasem nieorganicznym, który zawiera w swojej cząsteczce atom niemetalu o konfiguracji walencyjnej $3 s^{2} 3 p^{3}$ , będący na swoim najwyższym stopniu utlenienia, a alkoholem monohydroksylowym, charakteryzującym się największą toksycznością w szeregu homologicznym. Stosunek molowy kwasu do alkoholu w reakcji chemicznej wynosi $1 : 3$ .

Podaj:
a) wzór sumaryczny tlenowego triprotonowego kwasu nieorganicznego;
b) nazwę alkoholu;
c) nazwę systematyczną powstającego estru.

R5QJOamHLC41g

Triprotonowy kwas to kwas posiadający trzy atomy wodoru, które mogą oddysocjować, a więc posiada w swojej cząsteczce trzy atomy wodoru połączone z trzema atomami tlenu. Konfiguracja elektronowa elektronów walencyjnych: $3 s^{2} 3 p^{3}$ wskazuje, że atomem niemetalu jest fosfor. Jego najwyższy stopień utlenienia wynosi $V$ (fosfor posiada $5$ elektronów walencyjnych, więc maksymalnie może oddać $5$ elektronów walencyjnych, przyjmując $V$ stopień utlenienia). W związku z powyższym, omawianym kwasem jest kwas ortofosforowy( $V$ ). Alkohol monohydroksylowy to alkohol o jednej grupie hydroksylowej w cząsteczce. Im mniej jest atomów węgla w cząsteczce alkoholu, tym większa jest jego toksyczność. Alkohol o największej toksyczności to alkohol o najmniejszej liczbie atomów węgla, czyli metanol.

Kwas ortofosforowy( $V$ ) reaguje z metanolem w stosunku molowym $1 : 3$ , zgodnie z równaniem reakcji chemicznej:

RUub4gmVPhUTn

a) Wzór sumaryczny tlenowego triprotonowego kwasu nieorganicznego: $H_{3} {PO}_{4}$ .

b) Nazwa alkoholu: metanol.

c) Nazwa systematyczna powstającego estru: ortofosforan( $V$ ) trimetylu.

Ćwiczenie 7

Podaj:
a) wzór sumaryczny tlenowego triprotonowego kwasu nieorganicznego;
b) nazwę alkoholu;
c) nazwę systematyczną powstającego estru.

R5QJOamHLC41g

Kwas ortofosforowy( $V$ ) reaguje z metanolem w stosunku molowym $1 : 3$ .

a) Wzór sumaryczny tlenowego triprotonowego kwasu nieorganicznego: $H_{3} {PO}_{4}$ .

b) Nazwa alkoholu: metanol.

c) Nazwa systematyczna powstającego estru: ortofosforan( $V$ ) trimetylu.

Ćwiczenie 8

Reakcja kwasu octowego z etanolem, prowadzona w obecności mocnego kwasu, jest reakcją odwracalną, która przebiega według wyżej przedstawionego równania. Stężeniowa stała równowagi tej reakcji w temperaturze $25 ° C$ wynosi $K_{c} = 4,0$ .

R1354foQSum3G

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: HCOOH + CH3CH2OH ⇄H2SO4 HCOOCH2CH3 + H2O. — Reakcja etanolu z kwasem octowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Indeks górny Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2000. Indeks górny koniec

Po zmieszaniu kwasu octowego z roztworem etanolu, w stosunku molowym $4 : 3$ , zainicjowano reakcję. W mieszaninie równowagowej stężenie octanu etylu było równe $2,0 \frac{mol}{{dm}^{3}}$ , a stosunek stężeń etanolu i octanu etylu wynosił $1 : 2$ . Objętość roztworu była równa $1,0 {dm}^{3}$ .

$1 .$ Oblicz stężenie równowagowe wody.

$2 .$ Oblicz stężenie procentowe użytego roztworu etanolu. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku.

R1RPPanv6Y9ku

R169unmGqnaoq

Oblicz liczby moli wszystkich reagentów w stanie równowagi, a także na początku. Następnie zastosuj wzór na stałą równowagi tej reakcji:

K = \frac{[octan etylu] \cdot [woda]}{[kwas octowy] \cdot [etanol]}

Stężenie procentowe roztworu etanolu policzysz, jeśli dowiesz się, jaka masa wody wchodziła w jego skład.

a) Obliczam stężenie równowagowe wody.

$I .$ Tworzę tabelkę: w pierwszym wierszu wpisuję początkowe liczby moli reagentów, w drugim – przereagowane, w trzecim – liczby moli w stanie równowagi.

$1 .$ Obliczam równowagową liczbę moli octanu etylu.
Stężenie równowagowe octanu etylu wynosi $2,0 \frac{mol}{{dm}^{3}}$ .

C_{m} = \frac{n}{V}

n = C_{m} \cdot V

n = 2,0 \frac{mol}{{dm}^{3}} \cdot 1,0 {dm}^{3} = 2,0 mol

Początkowa liczba moli octanu etylu wynosi $0$ , ponieważ w treści polecenia nie wspomniano, aby był on użyty początkowo w mieszaninie. Oznacza to, że przereagowało $2,0$ mola cząsteczek octanu etylu.

	Kwas octowy	Etanol	Octan etylu	Woda
Liczba moli na początku			$0$
Liczba moli przereagowana			$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi			$2,0$

$2 .$ Obliczam równowagową liczbę moli etanolu.
Stosunek stężeń etanolu i octanu etylu wynosi $1 : 2$ , więc stosunek molowy także wynosi $1 : 2$ .
Równowagowa liczba moli octanu etylu wynosi $2,0$ , więc równowagowa liczba moli etanolu wynosi $1,0$ .

	Etanol	Octan etylu
Liczba moli na początku		$0$
Liczba moli przereagowana		$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi	$1,0$	$2,0$

$3 .$ Wszystkie substancje reagują ze sobą w stosunku molowym $1 : 1 : 1 : 1$ , co oznacza, że równe liczby moli reagentów przereagują (liczba moli substratów się zmniejsza, natomiast liczba moli produktów wzrasta).

	Kwas octowy	Etanol	Octan etylu	Woda
Liczba moli na początku			$0$
Liczba moli przereagowana	$- 2,0$	$- 2,0$	$+ 2,0$	$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi		$1,0$	$2,0$

$4 .$ Obliczam początkową liczbę moli etanolu.
Równowagowa liczba moli etanolu wynosi $1,0$ , a $2,0$ mola etanolu wzięło udział w reakcji, co oznacza, że początkowo było $2,0$ mola etanolu.

	Kwas octowy	Etanol	Octan etylu	Woda
Liczba moli na początku		$3,0$	$0$
Liczba moli przereagowana	$- 2,0$	$- 2,0$	$+ 2,0$	$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi		$1,0$	$2,0$

$5 .$ Obliczam równowagową liczbę moli kwasu octowego.
Początkowo zmieszano kwas octowy z roztworem etanolu w stosunku molowym $4 : 3$ . Najpierw liczba moli etanolu wynosiła $3,0$ , więc początkowa liczba moli kwasu etanowego wynosiła $4,0$ .

	Kwas octowy	Etanol	Octan etylu	Woda
Liczba moli na początku	$4,0$	$3,0$	$0$
Liczba moli przereagowana	$- 2,0$	$- 2,0$	$+ 2,0$	$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi		$1,0$	$2,0$

$6 .$ Obliczam równowagową liczbę moli kwasu octowego w mieszaninie.
Początkowa liczba moli kwasu octowego wynosiła $4,0$ , z czego $2,0$ mola przereagowało, więc w równowagowej mieszaninie znajduje się $2,0$ mola kwasu etanowego.

	Kwas octowy	Etanol	Octan etylu	Woda
Liczba moli na początku	$4,0$	$3,0$	$0$
Liczba moli przereagowana	$- 2,0$	$- 2,0$	$+ 2,0$	$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi	$2,0$	$1,0$	$2,0$

$II .$ Zapisuję wzór na stałą równowagi opisanej reakcji estryfikacji i obliczam równowagowe stężenie wody.

K = \frac{[octan etylu] \cdot [woda]}{[kwas octowy] \cdot [etanol]}

4,0 = \frac{2,0 \cdot [woda]}{2,0 \cdot 1,0}

[woda] = 4,0 \frac{mol}{{dm}^{3}}

b) Obliczam stężenie procentowe użytego roztworu etanolu.

$1 .$ Uzupełniam tabelkę o początkową i równowagową liczbę moli wody. Obliczam równowagową liczbę moli wody. Stężenie równowagowe wody wynosi $4,0 \frac{mol}{{dm}^{3}}$

C_{m} = \frac{n}{V}

n = C_{m} \cdot V

n = 4,0 \frac{mol}{{dm}^{3}} \cdot 1,0 {dm}^{3} = 4,0 mol

Początkowa liczba moli wody wynosiła $2,0$ , ponieważ w trakcie trwania reakcji powstało $2,0$ mola, czyli w stanie równowagi liczba moli wyniosła $4,0$ .

	Kwas octowy	Etanol	Octan etylu	Woda
Liczba moli na początku	$4,0$	$3,0$	$0$	$2,0$
Liczba moli przereagowana	$- 2,0$	$- 2,0$	$+ 2,0$	$+ 2,0$
Liczba moli w stanie równowagi	$2,0$	$1,0$	$2,0$	$4,0$

$2 .$ Roztwór etanolu użyty do reakcji składał się z $3,0$ mola etanolu i $2,0$ mola wody.

M_{etanol} = 46 \frac{g}{mol}

M_{wody} = 18 \frac{g}{mol}

m_{wody} = n_{wody} \cdot M_{wody}

m_{wody} = 2,0 mol \cdot 18 \frac{g}{mol} = 36,0 g

m_{etanolu} = n_{etanolu} \cdot M_{etanolu}

m_{etanolu} = 3,0 mol \cdot 46 \frac{g}{mol} = 138,0 g

C_{p} = \frac{m_{s} \cdot 100 %}{m_{r}}

C_{p} = \frac{138,0 g \cdot 100 %}{138,0 g + 36,0 g} = 79 %

a) Stężenie równowagowe wody wynosi $4,0 \frac{mol}{{dm}^{3}}$ .
b) Stężenie procentowe użytego roztworu etanolu wynosi $79 %$ .

Wirtualne laboratorium – I

Dla nauczyciela