bg‑blue

Budowa alkenów

Posiadasz już ogólne informacje na temat węglowodorów. Na ich podstawie zdobądź wiedzę szczegółową na temat jednej z rodzin węglowodorów, jaką są alkeny.

Rzt3Tj4TyEEgb
Definicja Alkeny są przedstawicielami związków organicznych, jakimi są węglowodory. Posiadają wzór ogólny Ce en Ha 2 en, gdzie n – liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. (Uwaga: taki wzór ogólny posiadają również cykloalkany. Alkeny (olefiny) to grupa węglowodorów nienasyconych, która zawiera w swojej strukturze atomy węgla i wodoru. Nienasycony charakter tych węglowodorów polega na występowaniu wiązania wielokrotnego, jakim jest wiązanie podwójne C=C. Budowa szkieletu Topologia łańcucha Alkeny posiadają budowę łańcuchową. Mogą posiadać grupy funkcyjne w swojej cząsteczce. - Alkeny o łańcuchach prostych Na podstawie informacji o alkanach zawartych w ćwiczeniu nr 1 (które znajduje się poniżej) oraz Twoich dotychczasowych wiadomości o alkenach, zastanów się, jak będą zbudowane poszczególne elementy szeregu homologicznego tych węglowodorów. - Alkeny o łańcuchach rozgałęzionych W przypadku alkenów z łańcuchami rozgałęzionymi ma miejsce sytuacja, w której co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z minimum trzema atomami węgla. Z alkenami o łańcuchach rozgałęzionych mamy do czynienia, gdy mają one więcej niż trzy atomy węgla (więcej niż propen). Na ilustracji wzór strukturalny 3‑metylo‑1-butenu. Wzór sumaryczny ce 5 ha 10. Typ i liczba wiązań między atomami węgla – krotność wiązań Ze względu na typ i liczbę wiązań między atomami węgla w cząsteczce, alkeny należą do węglowodorów łańcuchowych nienasyconych. Ogólny podział Ogólny podział węglowodorów przedstawia mapa myśli znajdująca się powyżej. Wiązania Krotność wiązań: alkeny to grupa węglowodorów nienasyconych. Z uwagi na swój nienasycony charakter posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla. Uwaga: Wiązanie wielokrotne może występować w liczbie większej niż jedno pomiędzy atomami węgla, np. dwa wiązania podwójne w dienach. Typ wiązania: sigma (σ), pi (π) to wiązania występujące w węglowodorach. W alkenach występuje wiązanie podwójne pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, w związku z tym będą one posiadać jedno wiązanie typu sigma i jedno typu 1 pi w tym rejonie. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru są wiązaniami typu sigma. Na ilustracji eten. Na ilustracji zaznaczono wiązanie pomiędzy atomem węgla i wodoru typu sigma oraz wiązanie pi pomiędzy tomami węgla. W przypadku alkenów, które zawierają więcej niż dwa atomy węgla, wiązania pomiędzy pozostałymi atomami węgla (pojedyncze) są wiązaniami typu sigma. Hybrydyzacja W alkenach, z uwagi na posiadanie nienasyconego charakteru, przynajmniej dwa sąsiednie atomy węgla posiadają hybrydyzację trygonalną sp2, tworząc wiązanie podwójne. Na ilustracji zaznaczono hybrydyzację etenu - sp2 występuje pomiędzy dwoma atomami węgla oraz pomiędzy atomami węgla i wodoru. Izomeria Alkeny to związki chemiczne, które posiadają swoje izomery (od butenu począwszy). Z uwagi na różną budowę łańcucha węglowego możemy wyróżnić różne formy izomeryczne: Strukturalną - izomeria szkieletowa łańcuchowa w alkenach Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alken posiadający cztery atomy węgla i jedno wiązanie podwójne? Na ilustracji wzory strukturalne. But‑1-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru i z grupą ce ha trzy. But‑2-en: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z grupą ce ha trzy oraz z atomem wodoru, drugi atom węgla identycznie. - izomeria szkieletowa położenia wiązań wielokrotnych w alkenach Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alken z czterema atomami węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Na ilustracji wzory strukturalne. But‑1-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru. Drugi atom węgla łączy się z atomem wodoru i z grupą ce ha trzy. But‑2-en: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Pierwszy atom węgla łączy się z grupą ce ha trzy oraz z atomem wodoru, drugi atom węgla identycznie. Formę stereoizomerii - geometryczna (cis‑trans) Alkeny, które posiadają dwa podstawniki mogą występować w dwóch postaciach: izomerów cis i trans (izomeria geometryczna). Na ilustracji trans‑but‑2-en i cis‑but‑2-en. Trans‑but‑2-en: Dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Przy pierwszym atomie u góry grupa ce ha trzy, a na dole atom wodoru. Przy drugim atomie węgla odwrotnie: u góry atom wodoru, na dole grupa ce ha trzy. We wzorze cis‑butenu‑2-en dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym. Każdy z nich u góry łączy się z atomem wodoru, a na dole z grupą ce ha trzy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Na podstawie poniższej informacji o alkanach i parafinach oraz swoich dotychczasowych wiadomości o alkenach zastanów się, jak będą zbudowane poszczególne elementy szeregu homologicznego tych węglowodorów. Uzupełnij tabelę.

Informacja o alkanach:

Alkany zawierają w swojej budowie podstawowy szkielet węglowy i przyłączone do niego atomy wodoru. Atomy węgla scalone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi (typu sigma). Alkany to związki chemiczne, które tworzą szereg homologiczny. Każdy kolejny węglowodór różni się od poprzedniego o jeden atom węgla oraz dwa atomy wodoru.

R1PHTvkj2L6GI
Napisz nazwy węglowodorów oraz wzory sumaryczne i strukturalne uproszczone, biorąc pod uwagę obecność atomów węgla w liczbie od 1 do 10.
1
Ćwiczenie 2

Dlaczego alkeny nie posiadają swojego odpowiednika metanu (alkan)?

RAKPmq0a5c6VB
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Polecenie 1

Jakie są wzorce podstawienia alkenów? Jakich znasz reprezentantów należących do alkenów dipodstawionych? Czy trwałość alkenów wzrasta, czy maleje wraz z podstawieniem? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

RYryljBeHyZk41
1. Trwałość alkenów Istnieje sześć wzorców podstawień na alkenie.

Podstawienie grup alkilowych w alkenie pozwala na oddanie gęstości elektronów między (pełnymi) orbitalami C‑C sigma i (pustymi) orbitalami gwiazdy C‑C pi.

Stabilność alkenów wzrasta wraz ze wzrostem zastępowania węgla przez wodór., 2. Niepodstawiony alken Jedynym przykładem tego typu alkenu jest eten (etylen)

Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego

Wzór strukturalny: opis alternatywny, 3. Monopodstawione alkeny Do tego typu alkenów należą: heks‑1-en

Wzór sumaryczny:C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego

Wzór strukturalny: opis alternatywny heks‑1-en

Wzór sumaryczny:C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego

Wzór strukturalny: opis alternatywny, 4. Dipodstawione alkeny def, 5. Cis-podstawione alkeny def, 6. Trans-podstawione alkeny def, 7. Gem-podstawione alkeny def, 8. Tripodstawione alkeny def, 9. Tetrapodstawione alkeny def
Sposoby podstawienia alkenów - grafika interaktywna.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 3

Poniżej znajduje się grafika pochodnej pent‑1-enu w formie puzzli. Przypomnij sobie budowę pent‑1-enu i spróbuj ułożyć poprawny obraz.

R1OViqT0oUE5o
Podaj wzór sumaryczny butenu.
Model cząsteczki alkenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RzhhtBQUYDFeA
(Uzupełnij).
RanPYT2t401Xm1
Ćwiczenie 4
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2

Gra memory. Odkrywaj kwadraty i dopasuj wzór modelowy odpowiedniego alkenu do jego nazwy.

RhrcC25I25lvQ
Podaj nazwy pięciu znanych Ci alkenów.
Alkeny – wzory przestrzenne.
Źródło: Obrazy modeli cząsteczek pochodzą ze strony: wikipedia.org., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, domena publiczna.
R1IZ8d8hJ9DNE
Wybierz właściwy wzór sumaryczny heptenu: Możliwe odpowiedzi: 1. C7H14, 2. C6H12, 3. C8H12, 4. C7H7

Nazewnictwo alkenów

Poniżej przedstawiono zestaw reguł (opracowany na podstawie zaleceń IUPAC), jakimi należy się kierować podczas konstruowania nazw alkenówalkenyalkenów.

Rm27IKLou4Lw9
2. Łańcuch główny Zawsze wybieramy najdłuższy łańcuch główny, niezależnie od tego, czy posiada on wiązanie podwójne, czy nie. Ilustracja przedstawiająca wzór alkenu rozgałęzionego, w którym wiązanie podwójne nie jest częścią głównego łańcucha. Łańcuch główny składa się z 9 atomów węgla. Przy czwartym znajduje się podstawnik etenylowy, zwyczajowo nazywany winylowym, składający się z grupy C H połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Przy piątym atomie węgla znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Jeśli mamy do wyboru dwa alternatywne łańcuchy główne o tej samej ilości atomów węgla, wybieramy ten, który zawiera wiązanie podwójne. Ilustracja przedstawiająca wzór, w którym numeracja atomów węgla została wykonana poprawnie oraz wariant, w którym ukazano niepoprawną numerację. Wzór opisany dobrze składa się z ośmiowęglowego łańcucha głównego, w którym wiązanie podwójne znajduje się przy pierwszym atomie węgla, a przy drugim znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wzór opisany źle, w którym numerację rozpoczęto w ten sposób, że wiązanie podwójne jest przy drugim atomie węgla, a numerację rozpoczęto od podstawnika metylowego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Jeśli mamy do wyboru dwa alternatywne łańcuchy węglowe o tej samej ilości atomów węgla, zawierające wiązanie podwójne, wybieramy ten, który jest bardziej rozgałęziony. 3. Nazwy grup, zawierające wiązania wielokrotne utworzone z węglowodorów nienasyconych, posiadają odpowiednią końcówkę. "-enyl" w przypadku wiązania podwójnego, "-ynyl" w przypadku potrójnego ("dienyl", "diynyl" w przypadku obecności dwóch wiązań podwójnych lub potrójnych). etenyl C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, równa się, C H, minus prop‑2-enyl C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, równa się, C H, minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus but‑1-enyl C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H, równa się, C H, minus but‑2-enyl C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H, równa się, C H C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus W przypadku gdy wiązanie podwójne jest poza łańcuchem głównym w nazwie węglowodoru może pojawić się podstawnik metylidenowy równa się, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, czy propylidenowy równa się, C H, minus, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, minus, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. 4. W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnika, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność atomów węgla (mnożnik). Ilustracja przedstawiająca listę: 1: mono, 2: di, 3: tri, 4: tetra, 5: penta, 6: heksa, 7: hepta, 8: okta, 9: nona, 10: deka, 11: undeka; 12: dodeka. 5. Węglowodory mogą posiadać podstawniki fluorowcopochodne. Uwzględniamy je w nazwie węglowodoru, dodając odpowiedni przedrostek: -Br bromo-, -Cl chloro-, -F fluoro-, -I jodo- do nazwy węglowodoru. 6. Wiązania wielokrotne a kolejność atomów w łańcuchu. Atomy węgla, przy których są umiejscowione wiązania wielokrotne (np. podwójne), powinny mieć możliwie najmniejsze wartości liczbowe (jeśli wiązanie podwójne wchodzi w skład łańcucha głównego). 7. Numerowanie atomów węgla w łańcuchu. Łańcuch numerujemy tak, aby liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodorów była możliwie najdłuższa.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby poprawnie sformułować nazwę alkenu, należy:

R1c5F5C7hAaUu1
Nazewnictwo alkenów. 1. Wybieramy najdłuższy łańcuch, który będzie nazwą podstawową. Pamiętaj, nie zawsze musi on być linią poziomą. Zgodnie z najnowszymi wytycznymi IUPAC, przy nazywaniu alkenów należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowy i nie musi on wcale zawierać wiązania podwójnego. Ilustracja przedstawiająca związek zbudowany z grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego związanej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oraz grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wyszczególniono kolorem niebieskim pięciowęglowy łańcuch główny składający się z grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego związanej z grupą CH, która to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla związanym z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Nazwa podstawowa to penten. 2. Jeżeli najdłuższy łańcuch węglowy zawiera wiązanie podwójne, to łańcuch numerujemy tak, aby atomom węgla przy wiązaniu podwójnym przypisać jak najniższe lokanty. Ilustracja przedstawiająca związek z poprzedniej ilustracji z ponumerowanymi atomami węgla. Węgiel grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego o lokancie pierwszym związany z węglem grupy CH o lokancie drugim, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z węglem numer trzy podstawionym grupą metylową C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego i związanym z węglem numer cztery grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, która połączona jest z atomem węgla grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego o lokancie piątym. Nazwa związku to 3‑metylopent‑2-en. 3. Gdy mamy kilka takich samych podstawników, tworzących łańcuchy boczne, to powtarzające się grupy zliczamy i dodajemy odpowiedni przedrostek di, tri, tetra, penta ... (np. 3,3‑dimetylopent‑1-en). Ilustracja przedstawiająca wzór 3,3‑dimetylopent‑1-enu. Łańcuch główny składa się z pięciu atomów węgla, przy pierwszym znajduje się wiązanie podwójne, pozostałe wiązania są pojedyncze. Przy trzecim atomie węgla znajdują się dwa podstawniki, to jest dwie grupy metylowe C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. 4. Jeżeli mamy kilka różnych podstawników, to wymieniamy je w porządku alfabetycznym ich nazw (np. 3‑chloro‑2-metyloheks‑1-en). Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny 3‑chloro‑2-metyloheks‑1-enu. Łańcuch główny składa się z sześciu atomów węgla, wiązanie podwójne znajduje się pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla w łańcuchu. Dodatkowo przy drugim atomie węgla znajduje się grupa metylowa C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zaś przy trzecim atomie węgla atom chloru. 5. Kiedy mamy kilka podstawników ustawionych tak, że nie ma różnicy numerowania ich położenia, postępujemy tak, aby niższe lokanty miały podstawniki występujące pierwsze w nazwie. Ilustracja przedstawia wzór 3‑etylo‑6-metylookt‑4-enu. Łańcuch główny składa się z ośmiu atomów węgla. Przy trzecim atomie węgla znajduje się grupa etylowa, między czwartym a piątym wiązanie podwójne, z szóstym atomem węgla związana jest grupa metylowa. 6. Mnożniki nie zmieniają alfabetycznego porządku podstawników 7. Układając nazwę węglowodoru, należy zachować następujący układ: przedrostek- nazwa podstawowa‑przyrostek.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przedrostek informuje o położeniu podstawnikówpodstawnikpodstawników, nazwa podstawowa o liczbie  atomów węgla, a przyrostek jest końcówką oznaczającą grupę związków chemicznych.

Ciekawostka

Przykłady bardziej złożonych podstawników wraz z ich nazwami, zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej. Prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.

R1LpEBZRTPsEo
Przykłady podstawników rozgałęzionych
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 5

Narysuj wzory strukturalne alkenów, których nazwy podano poniżej.

a) heks‑2-en

b) okt‑3-en

c) dec‑2-en

RnhjEk8sWj1P9
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Podaj wzory grupowe alkenów, których nazwy podano poniżej.

a) heks‑2-en

b) okt‑3-en

c) dec‑2-en

R4BGZ3D1dHWMf
(Uzupełnij).
1
Ćwiczenie 6

Podaj nazwy alkenów, których wzory półstrukturalne podano poniżej.

R1c6KqMeZ7Mlg
Wzory przykładowych alkenów
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1KU5WvkHLSu4
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Ćwiczenie 7

Podaj wzory sumaryczne podstawników:

a) (2‑metylo)propyl-

b) tert‑butyl-

c) propan‑2-yl-

RuiNG0IYBGCmM
(Uzupełnij).
1
Ćwiczenie 7

Narysuj wzory półstrukturalne alkenów, których nazwy podano poniżej.

a) 4‑etylo‑6-metylookt‑2-en

b) 4,4‑dimetyloheks‑2-en

c) 5‑bromo‑4-chloro‑3-etylo‑6-metylohept‑1-en

RyrAg31IVGp5d
(Uzupełnij).
RZDZjvHYgkuEO
Ćwiczenie 7
Dopasuj opisy wzorów poszczególnych alkenów do nazw. 4‑etylo‑6-metylookt‑2-en Możliwe odpowiedzi: 1. Związek o strukturze zbudowanej z grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego związanej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą CH podstawioną grupą e
Nomenklatura alkenów5470Brawo, udało Ci się zaliczyć poziom!Niestety, nie udało Ci się zaliczyć poziomu, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Nomenklatura alkenów

Jak sprawnie potrafisz nazywać alkeny oraz rysować ich wzory na podstawie nazwy? Sprawdź się, grając w quiz. Gra składa się z trzech poziomów trudności, aby przejść do kolejnego, musisz najpierw zaliczyć poprzedni. Powodzenia!

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
alkeny
alkeny

nienasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru, o wzorze ogólnym  C n H 2 n ; posiadają w swojej strukturze wiązanie podwójne (w dowolnym miejscu łańcucha)

podstawnik
podstawnik

atom lub ich grupa w miejscu atomu wodoru przy atomie węgla w związkach organicznych