Węglowodory nienasycone‑alkeny- otrzymywanie

bg‑blue

Otrzymywanie alkenów

Otrzymywanie alkenów z dihalogenopochodnych

W reakcjach eliminacji z dihalogenopochodnych alkanów istotne jest, aby atomy tego samego fluorowca były umieszczone na sąsiednich atomach węgla. O takich dihalogenopochodnych mówi się wówczas, że są to wicynalnewicynalnewicynalne dihalogenowodory. Poniżej przedstawiono przykłady takich związków.

R9a0Mrfw5QfhT
Na ilustracji jest wzór 1,2‑dibromoetanu: połączone są ze sobą dwa atomy węgla. Każdy z nich łączy się na dole oraz z boku z atomem wodoru, a u góry z atomem bromu.
1,2‑dibromoetan
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.
RfuOb0C7Sm4uU
Na ilustracji jest wzór 1,2‑dibromopropanu: połączone są ze sobą trzy atomy węgla. Atom węgla położony po lewej stronie wzoru łączy się z trzema atomami wodoru. Środkowy atom węgla łączy się na dole z atomem wodoru, u góry z atomem bromu. Atom węgla położony po prawej stronie wzoru łączy się na dole i po prawej stronie z atomem wodoru, a u góry z atomem bromu.
1,2‑dibromopropan
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.
11
Polecenie 1

Uczniowie mieli za zadanie otrzymać w warunkach laboratoryjnych węglowodór nienasyconywęglowodory nienasyconewęglowodór nienasycony, eten, oraz potwierdzić jego obecność. W tym celu przeprowadzili trzy równoległe eksperymenty.

Zapoznaj się z poniższymi informacjami, a następnie zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę. Na podstawie opisu eksperymentów oraz obserwacji przedstawionych przez uczniów, sformułuj wniosek z doświadczeń oraz spróbuj zapisać równania reakcji chemicznych, które zaszły podczas doświadczeń. Do rozwiązania tego zadania wykorzystaj również inne źródła informacji, np. podręcznik.

Eksperyment 1.
Opis wykonania eksperymentu

  1. W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono
    1 g 1,2‑dichloroetanu w roztworze kwasu octowego ( CH 3 COOH), a następnie dodano równomolową ilość metalicznego cynku.

  2. Kolbę zamknięto szczelnie korkiem z rurką odprowadzającą gazy, którą zanurzono w probówce zanurzonej w krystalizatorze z wodą.

  3. Kolbę umieszczono na mieszadle z płaszczem grzejnym i rozpoczęto mieszanie zawartości w temperaturze 70°C.

  4. W trakcie reakcji obserwowano zarówno kolbę, jak i zawartość probówki.

  5. Po zakończeniu reakcji do probówki dodano nasycony roztwór manganianu(VII) potasu.

Obserwacje

W kolbie, po ochłodzeniu, osadziły się białe kryształki nieznanej substancji. W trakcie reakcji w probówce wydzielały się pęcherzyki bezbarwnego gazu, który nie rozpuszczał się w wodzie. Po dodaniu do probówki nasyconego roztworu manganianu(VII) potasu, roztwór zmienił barwę z fioletowej na bezbarwną, a w probówce wytrącił się brunatny osad.

Eksperyment 2.
Opis wykonania eksperymentu

  1. W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono
    1 g 1,2‑dichloroetanu w roztworze metanolu, a następnie dodano równomolową ilość sproszkowanego metalicznego cynku.

  2. Kolbę zamknięto szczelnie korkiem z rurką połączoną z probówką zanurzoną w krystalizatorze z wodą.

  3. Kolbę umieszczono na mieszadle z płaszczem grzejnym i rozpoczęto mieszanie zawartości w temperaturze 70°C.

  4. W trakcie reakcji obserwowano zarówno kolbę, jak i zawartość probówki.

  5. Po zakończeniu reakcji, do probówki dodano nasycony roztwór manganianu(VII) potasu.

Obserwacje

W kolbie po ochłodzeniu osadziły się białe kryształki nieznanej substancji. W trakcie reakcji w probówce wydzielały się pęcherzyki bezbarwnego gazu, który nie rozpuszczał się w wodzie. Po dodaniu do probówki nasyconego roztworu manganianu(VII) potasu, roztwór zmienił barwę z fioletowej na bezbarwną, a w probówce wytrącił się brunatny osad.

Eksperyment 3.
Opis wykonania eksperymentu

  1. W kolbie okrągłodennej wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 1 g 1,2‑dichloroetanu i dodano etanol.

  2. Kolbę zamknięto szczelnie korkiem z rurką połączoną z probówką zanurzoną w krystalizatorze z wodą.

  3. Kolbę umieszczono na mieszadle magnetycznym i mieszano w ciągu dwóch godzin w temperaturze pokojowej.

  4. W trakcie reakcji obserwowano zarówno kolbę, jak i zawartość probówki.

  5. Po zakończeniu reakcji, do probówki dodano nasycony roztwór manganianu(VII) potasu.

Obserwacje

Nie zaobserwowano zmian w trakcie, jak i po reakcji z manganianem(VII) potasu.

Ru3YomhlvqZZg
Problem badawczy (Uzupełnij). Hipoteza (Uzupełnij). Wnioski (Uzupełnij).
RTEQShStUcbzp
(Uzupełnij).

Dibromoalkany mogą ulegać reakcji dehalogenacji zgodnie z mechanizmem eliminacjireakcja eliminacjieliminacji, gdy zostaną poddane działaniu jodku sodu w roztworze propan‑2-onu (acetonu). Reakcja ta jest mniej popularna przy otrzymywaniu alkenów, natomiast częściej stosowana podczas otrzymywania alkinów. Spróbuj przeprowadzić omówioną reakcję w poniższym wirtualnym laboratorium.

RQ7koa3IuMB4e1
Na ilustracji jest równanie reakcji. Pierwszy substrat ma wzór: dwa atomy węgla łączą się ze sobą. Każdy z nich łączy się u góry i z boku z podstawnikiem R, a na dole z atomem bromu. Drugim substratem są dwie cząsteczki jodku sodu. W obecności acetonu powstają trzy produkty. Pierwszy w nich ma wzór: dwa atomy węgla są połączone wiązaniem podwójnym. Każdy z nich u góry i na dole łączy się z podstawnikiem R. Drugim produktem reakcji jest cząsteczka jodu, a trzecim dwie cząsteczki bromku sodu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
11
Laboratorium 1

W wirtualnym laboratorium możesz przeprowadzić doświadczenie, które pozwoli na otrzymanie alkenów z dihalogenopochodnych. Wiesz, w jakich warunkach zachodzi taka reakcja? Potrafisz wymienić potrzebne odczynniki? Po wykonaniu doświadczenia uzupełnij formularz.

R1JSUHoIuxlVK1
Wirtualne laboratorium pozwalające na przeprowadzenie doświadczenia otrzymywania alkenów z dihalogenopochodnych. Na stole laboratoryjnym znajduje się płaszcz grzejny - urządzenie elektryczne z półokrągłą wnęką, gdzie umieszcza się kolbę okrągłodenną. Urządzenie to pozwala na podgrzanie kolby okrągłodennej wraz z zawartością. Na stole znajduje się także metalowy stelaż pozwalający na stabilne umocowanie kolby nad koszem grzejnym. Obok znajduje się korek do zamknięcia wlotu kolby, do którego przymocowana jest rurka, drewniany statyw, w którym umieszczona została szklana probówka – podłużne naczynie, do którego wprowadza się niewielkie ilości substancji chemicznych, mieszadełko magnetyczne – podłużny przedmiot wykonany z polietylenu w środku którego znajduje się żelazny rdzeń. Służy do mieszania substancji pod wpływem pola magnetycznego. Po prawej stronie od statywu znajduje się szklany cylinder miarowy, służący co odmierzania odpowiedniej ilości ciekłych substancji chemicznych, plastikowe pipety Pasteura służące do pobierania niewielkich ilości ciekłych substancji chemicznych. Nad stołem znajduje się półka, na której ustawione są 2 brązowe szklane słoiki opatrzone etykietą – na pierwszym słoiku widnieje napis substancji chemicznej: Etanolowy roztwór 1,2‑dibromoetanu oraz piktogramy mówiące o zachowaniu ostrożności, drugi słoik jest opatrzony etykietą z nazwą substancji chemicznej: Manganian(VII) potasu oraz piktogramami o zachowaniu ostrożności, trzeci słoik jest przezroczysty z widocznymi srebrnymi granulkami w środku, opatrzony jest etykietą z nazwą: cynk Zn granulki oraz piktogramem o zachowaniu ostrożności. Obok słoików stoi pojemnik zawierający łyżeczki laboratoryjne, służące do pobierania substancji chemicznych w stanie stałym. Przebieg doświadczenia: Do probówki należy dodać kilka centymetrów sześciennych manganianu(VII) potasu. Następnie należy odmierzyć za pomocą cylindra miarowego 30 centymetrów sześciennych etanolowego roztworu 1,2‑dibromoetanu a następnie dodać do kolby okrągłodennej ustawionej na mieszadle magnetycznym w płaszczu grzejnym. W kolbie należy umieścić mieszadełko magnetyczne. Następnie do kolby 4‑5 granulek cynku. Mieszaninę należy ogrzewać w temperaturze 70 stopni Celsjusza. Wlot do kolby zamknąć korkiem z rurką odprowadzającą gaz do probówki z fioletowym roztworem manganianu(VII) potasu. Eynik doświadczenia: W czasie ogrzewania mieszaniny w kolbie okrągłodennej wydziela się gaz – pojawienie się pęcherzyków gazu. Po umieszczeniu rurki w rozworze manganianu(VII) potasu zaobserwowano zmianę barwy z fioletowego na bezbarwny. Wytrącił się także brunatny osad. Równania reakcji chemicznych zachodzących podczas doświadczenia: CH2Br—CH2Br+Zn→CH2=CH2↑+ZnBr2, 3 CH2=CH2+2 KMnO4+4 H2O→3CH2(OH)—CH2(OH)+2 KOH+2 MnO2↓.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D65CC4XVU

Wirtualne laboratorium pt: "Otrzymywanie alkenów z dihalogenopochodnych."
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RH2aeLAgqRW5x
Analiza doświadczenia: Tytuł doświaczenia Problem badawczy: Treść problemu badawczego Hipoteza: Treść hipotezy. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij) Równanie reakcji chemicznej: Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Otrzymywanie alkenów z alkoholi

Dehydratacja alkoholi jest jedną z reakcji eliminacji, w której pojedynczy substrat (alkohol) zostaje rozdzielony na dwa produkty. Innymi słowy alkohol przechodzi w alken, a produktem ubocznym reakcji dehydratacji jest woda. Poniżej przedstawiono mechanizm dehydratacji alkoholu.

R1Yk5gNKT3Yg4
Etap pierwszy W pierwszym etapie dochodzi do protonowania cząsteczki alkoholu, na skutek oderwania protonu z cząsteczki kwasu siarkowego(sześć). Powstaje forma uprotonowana. Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap mechanizmu dehydratacji alkoholu z udziałem kwasu siarkowego(sześć). Fragment cząsteczki alkoholu, którą stanowią dwa atomy węgla połączone są ze sobą kreską oznaczającą wiązanie pojedyncze podstawione są odpowiednio - pierwszy atomem wodoru i drugi grupą hydroksylową O H, w której przy atomie tlenu zaznaczono dwie wolne pary elektronowe w postaci dwóch par kropek. Oprócz tego od atomów węgla odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Strzałka w prawo, strzałka w lewo. Nad strzałkami H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Od wolnej pary elektronowej grupy hydroksylowej w cząsteczce alkoholu poprowadzono łukowatą strzałkę do atomu wodoru w cząsteczce H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Za strzałkami znajduje się produkt pierwszego etapu zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od każdego z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Oprócz tego, pierwszy z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru, a drugi atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim i posiadającym jedną wolną parę elektronową. Jest on związany z dwoma atomami wodoru., Etap drugi W uprotonowanym alkoholu dochodzi do oderwania cząsteczki wody. Para elektronowa wiązania węgiel‑tlen odchodzi z obojętną cząsteczką wody, a na atomie węgla powstaje ładunek dodatni. Powstały karbokation może ulec przegrupowaniu do karbokationu stabilniejszego (o wyższej rzędowości). Ilustracja przedstawiająca drugi etap mechanizmu dehydratacji alkoholu z udziałem kwasu siarkowego(sześć). Produkt pierwszego etapu zbudowany jest z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od każdego z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Oprócz tego, pierwszy z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru, a drugi atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim i posiadającym jedną wolną parę elektronową. Atom ten związany jest z dwoma atomami wodoru. Od wiązania wiążącego drugi atom węgla z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim i związanym z dwoma atomami wodoru poprowadzono łukowatą strzałkę do atomu tlenu obdarzonego ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Oraz drugi produkt - karbokation zbudowany z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od obu z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Pierwszy atom węgla związany jest z atomem wodoru, a drugi obdarzony jest ładunkiem dodatnim., Etap trzeci Na skutek solwatacji przez cząsteczki wody protonowanego alkoholu, następuje dysocjacja i odłączenie protonu sąsiadującego z atomem węgla posiadającym ładunek dodatni. W wyniku tego procesu dochodzi utworzenia wiązania podwójnego węgiel‑węgiel, a dzięki temu tworzy się alken. Ilustracja przedstawiająca trzeci etap mechanizmu dehydratacji alkoholu z udziałem kwasu siarkowego(sześć). Produkt drugiego etapu - karbokation zbudowany dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania pojedynczego, od obu z nich odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Pierwszy atom węgla związany jest z atomem wodoru, a drugi obdarzony jest ładunkiem dodatnim. Obok znajduje się cząsteczka wody z zaznaczonymi dwiema wolnymi parami elektronowymi, od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu wodoru przy pierwszym atomie węgla w karbokationie. Drugą łukowatą strzałkę poprowadzono od wiązania łączącego wspomniany atom wodoru z atomem węgla w karbokationie do centrum karbokationowego, to jest do atomu węgla obdarzonego ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, za strzałkami cząsteczka alkenu zbudowanego z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania podwójnego, od każdego z nich ponadto odchodzą po dwa wiązania pojedyncze z nieokreślonymi podstawnikami. Dodać jon hydroniowy H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!

Reakcja dehydratacji przebiega zgodnie z regułą Zajcewa, która mówi, że atom wodoru odrywa się od atomu węgla związanego z mniejszą liczbą atomów wodoru. Przykładowo:

RXwRmyEi03GBO
Ilustracja przedstawiająca dwa przykłady reakcji dehydratacji zachodzącej zgodnie z regułą Zajcewa. Pierwsza reakcja chemiczna. Cząsteczka propan-1-olu zbudowanego z grupy metylowej CH3 połączonej z grupą metylenową CH2 z wyszczególnionym atomem wodoru. Grupa ta związana jest z kolejną grupą metylenową podstawioną grupą hydroksylową OH. Grupa metylowa w cząsteczce opisana jest następująco "więcej atomów wodoru", z kolei grupa metylenowa - "mniej atomów wodoru". Grupa hydroksylowa oraz wyszczególniony atom wodoru zostały zakreślone zieloną linią. Strzałka w prawo, nad strzałką Al2O3 oraz zapis "ogrzewanie". Za strzałką cząsteczka propenu zbudowanego z grupy metylowej CH3 związanej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą metylenową CH2. Dodać cząsteczkę wody H2O. Druga reakcja. Cząsteczka 2,3-dimetylopentan-3-olu zbudowanego z grupy metylowej CH3 połączonej z grupą CH z wyszczególnionym atomem wodoru. Grupa ta podstawiona jest grupą metylową CH3 i wiąże się z atomem węgla, który podstawiony jest grupą hydroksylową OH, grupą metylową CH3 oraz grupą metylenową CH2 podstawioną grupą metylową. Grupy sąsiadujące z atomem węgla podstawionym grupą hydroksylową zostały podpisane. Grupa metylenowa w cząsteczce opisana jest następująco "więcej atomów wodoru", z kolei grupa CH - "mniej atomów wodoru". Grupa hydroksylowa oraz wyszczególniony atom wodoru zostały zakreślone zieloną linią. Strzałka w prawo, nad strzałką Al2O3 oraz zapis "ogrzewanie". Za strzałką cząsteczka 2,3-dimetylopent-2-enu zbudowanego z grupy metylowej CH3 związanej z atomem węgla podstawionym grupą metylową i połączonym za pomocą wiązania podwójnego z drugim atomem węgla związanym z grupą metylową CH3 oraz grupą etylową CH2CH3. Dodać cząsteczkę wody H2O.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
1Otrzymywanie alkenów przez dehydratację alkoholi.5470Brawo, udało Ci się zaliczyć poziom!Niestety, nie udało Ci się zaliczyć poziomu, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Otrzymywanie alkenów przez dehydratację alkoholi.

Myślisz, że wiesz już wszystko na temat dehydratacji alkoholi? Sprawdź swoją wiedzę, rozwiązując quiz. Gra składa się z trzech poziomów trudności. Aby przejść do następnego poziomu najpierw musisz zaliczyć poprzedni. Powodzenia!

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-
1Otrzymywanie alkenów przez dehydratację alkoholi.5470Brawo, udało Ci się zaliczyć poziom!Niestety, nie udało Ci się zaliczyć poziomu, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Otrzymywanie alkenów przez dehydratację alkoholi.

Myślisz, że wiesz już wszystko na temat dehydratacji alkoholi? Sprawdź swoją wiedzę, rozwiązując quiz. Gra składa się z trzech poziomów trudności. Aby przejść do następnego poziomu najpierw musisz zaliczyć poprzedni. Powodzenia!

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-
Ćwiczenie 1

Zaznacz odpowiedź przedstawiającą produkty reakcji chemicznej przedstawionej poniżej:

Zaznacz odpowiedź przedstawiającą produkty opisanej reakcji chemicznej.

RkhY0Oj5Flv7e
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji chemicznej, w której substratem jest cząsteczka 2-metylopentan-3-olu zbudowanego z grupy CH połączonej z dwiema grupami metylowymi CH3 oraz kolejną grupą CH, która jest podstawiona grupą hydroksylową oraz grupą etylową CH2CH3. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się tlenek glinu Al2O3, pod strzałką zapis "temperatura". Za strzałką zostawiono miejsce na dwa produkty reakcji.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1IRUMNr08Xfw
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rus4QFN2FUR6H
Zaznacz produkty powyższej reakcji chemicznej. Możliwe odpowiedzi: 1. dwa-metylopent-dwa-en i woda, 2. cztery-metylopent-jeden-en i woda, 3. cztery-metylopent-dwa-en i woda
Rz92HMURdYqp7
Ćwiczenie 2
Czego dotyczy reguła Zajcewa? Możliwe odpowiedzi: 1. W największej ilości powstaje alken, który odpowiada usunięciu wodoru z węgla mającego najmniej podstawników wodoru., 2. W największej ilości powstaje alken, który odpowiada usunięciu wodoru z węgla mającego najwięcej podstawników wodoru., 3. W najmniejszej ilości powstaje alken, który odpowiada usunięciu wodoru z węgla mającego najwięcej podstawników wodoru.

Otrzymywanie alkenów z chlorowcopochodnych

Jedną z głównych metod syntezy alkenów w warunkach laboratoryjnych jest reakcja eliminacji halogenków alkilowych, znana jako dehydrohalogenacja. W tym przypadku sąsiedztwo atomu chlorowca (chlor, brom, jod) ułatwia odłączanie się protonu od cząsteczki halogenoalkanu. Ostatecznie cząsteczka halogenopochodnej alkanu traci chlorowcowodór (HX), w efekcie czego powstaje alken. Chlorowcowodór HX z kationami, pochodzącymi od zasady, tworzy sól.

R1QA1UBA7O8PA1
Ilustracja przedstawia schemat reakcji eliminacji, czyli dehydrohalogenacji. Cząsteczka halogenku alkilu o strukturze, w której przy sąsiednich atomach węgla znajdują się odpowiednio atom wodoru H oraz atom halogenku X, dodać wodorotlenek potasu KOH, strzałka w prawo, nad strzałką zapis "alkohol", za strzałką cząsteczka alkenu o strukturze, w której pomiędzy dwoma atomami węgla występuje wiązanie podwójne, dodać halogenek potasu KX, dodać woda.
Schemat ogólny reakcji dehydrohalogenacji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Warunki reakcji

R113pIASv1Hdb
Reakcja eliminacji halogenku przebiega w obecności mocnej zasady, w środowisku alkoholowym. Typowymi zasadami są wodorotlenek sodu (NaOH), potasu (KOH) lub alkoholan metalu aktywnego np. NaOR lub KOR (gdzie R to grupa alkilowa). Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny alkoholanu, którym jest etanolan sodu NaOEt o strukturze C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, minus, koniec indeksu górnego N a indeks górny, plus, koniec indeksu górnego. Etoksylan sodu (NaOEt) – organiczny związek o charakterze soli – w roztworze alkoholowym jest stosowany jako zasada w reakcjach dehydrohalogenacji. 2‑metylopropan‑2-olan potasu (KOtBu) w alkoholu, pełniącym rolę rozpuszczalnika, stosowany jest jako zasada w reakcjach dehydrohalogenacji. Ilustracja przedstawia wzór tert‑butanolanu potasu KOt‑Bu o strukturze nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C O indeks górny, minus, koniec indeksu górnego K indeks górny, plus, koniec indeksu górnego. Halogenki alkilowe ulegają eliminacji po podgrzaniu. W równaniach reakcji należy pamiętać o uwzględnieniu temperatury w warunkach reakcji i zapisaniu jej nad strzałką.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Mechanizm reakcji:

R1I8eiyDCvArO1
Ilustracja przedstawiająca mechanizm reakcji eliminacji, w wyniku której tworzy się alken. W cząsteczce halogenku alkilowego przy sąsiednich atomach węgla znajdują się atom wodoru H i atom halogenu X. Silna zasada, tutaj anion hydroksylowy, deprotonuje halogenek alkilowy. Od pary elektronowej łączącej atom wodoru i atom węgla poprowadzona jest łukowata strzałka do wiązania łączącego dwa atomy węgla. Atom halogenu związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą CH, która uległa deprotonacji, na skutek przeniesienia pary elektronowej odchodzi wraz z parą elektronową łączącą go uprzednio z atomem węgla. Powstaje cząsteczka alkenu, anion halogenkowy oraz cząsteczka wody.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RZKI9aQ9wxOP7
Mechanizm eliminacji: Etap 1: Jon wodorotlenkowy z zasady ma za zadanie oderwać proton od atomu węgla. Tworzy się wiązanie pomiędzy protonem z cząsteczki halogenku alkilu a anionem wodorotlenkowym. Rozerwanie wiązania C‑H oraz C‑X zachodzi niesymetrycznie, co przejawia się tym, że elektrony od atomu wodoru zostają zatrzymane przy atomie węgla i są wykorzystane do tworzenia wiązania π. Natomiast atom halogenu (X) zabiera elektrony z wiązania C‑X. Etap 2: Powstaje słabe wiązanie π i wyzwala się energia (ok. 293 kJ/mol). Etap 3: Jon halogenkowy zostaje oderwany przez cząsteczki rozpuszczalnika. Odbywa się to poprzez otaczanie (solwatację) przez polarne cząsteczki rozpuszczalnika jonów halogenkowych (oddziaływanie jon‑dipol). Dodatni koniec dipola (alkoholu/alkoholanu) znajduje się bliżej ujemnego jonu halogenkowego. W wyniku tego procesu wyzwala się znaczna ilość energii. Ilustracja przedstawiająca anion X indeks górny, minus, koniec indeksu górnego w kółku, który jest otoczony cząsteczkami rozpuszczalnika ROH, atomy wodoru grupy hydroksylowej rozpuszczalnika skierowane są do aniony halogenkowego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kolejność względnej reaktywności halogenku alkilu RX ( R – grupa alifatyczna) rośnie w szeregu:

I>Br>Cl>F

Zatem szybciej uda się otrzymać alken z bromku niż z chlorku. W reakcji obserwuje się spadek reaktywności halogenku RX w szeregu:

 (R3CX)> (R2CHX)> (RCH2X)

Regioselektywność jest zwykle kontrolowana przez względną stabilność powstających alkenów.

Uprzywilejowanym produktem jest alken, który ma większą liczbę grup alkilowych przy atomach węgla, połączonych wiązaniem podwójnym.

R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CHR > RCH=CH2

1
Przykład 1

Często uzyskuje się mieszaninę produktów, jednak przeważa produkt trwalszy (bardziej podstawiony).

R1C5Tn5jKVPaf
Ilustracja przedstawia schemat reakcji eliminacji. Cząsteczka halogenku alkilowego o strukturze grupa CH3 związana z atomem węgla podstawionym grupą CH3 oraz atomem bromu i związana z grupą CH2CH3. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka etanolanu sodu EtONa w EtOH. Za strzałką produkt główny reakcji o strukturze grupa CH3 związana z atomem węgla podstawionym grupą CH3 i związanym za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH połączoną z grupą CH3. Dodać produkt uboczny o strukturze grupa CH2 połączona za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla podstawionym grupą metylową CH3 i związanym z grupą CH2CH3.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Symulacja 1

Przeanalizuj poniższą symulację interaktywną. Sprawdź, w jaki sposób z 1,2‑dichloroetanu otrzymać eten. W tym celu umieść w probówce kilka kropel wody bromowej. Następnie do kolby okrągłodennej dwuszyjnej dodaj za pomocą pęsety cynk. Do wkraplacza wprowadź kolejno  1,2‑dichloroetan oraz etanol. Połącz probówkę z kolbą za pomocą gumowego wężyka, po czym dodaj całą zawartość wkraplacza do kolby i uruchom płaszcz grzejny. Obserwuj, co się stanie i rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

R1bIfS9c1UIOt1

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D65CC4XVU

Symulacja interaktywna pt. „Otrzymywanie alkenów z halogenopochodnych alkanów"
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się z opisem symulacji interaktywnej, która dotyczy otrzymywania etenu z 1,2‑dichloroetanu, a następnie rozwiąż zadania sprawdzające.

Zadanie:

Synteza etenu z 1,2‑dichloroetanu.

Sprzęt laboratoryjny:

- probówka - podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

- statyw - prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;

- pipety Pasteura - wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

- dwuszyjna kolba okrągłodenna - szklane naczynie laboratoryjne z zaokrąglonym dnem;

- pęseta - narzędzie o sprężystych ramionach używane do chwytania przedmiotów, których mały rozmiar utrudnia lub uniemożliwia manipulację za pomocą rąk;

- wkraplacz - naczynie laboratoryjne służące do precyzyjnego dozowania ciekłych substancji, zazwyczaj substratów do prowadzonej w kolbie reakcji chemicznej;

- gumowy korek - niewielki element wykonany z gumy, służący do szczelnego zamykania probówek;

- gumowy wężyk - element sprzętu laboratoryjnego o kształcie miękkiej rurki, służący do łączenia różnych urządzeń i transportowania między nimi gazów i cieczy;

- płaszcz grzejny - sprzęt laboratoryjny umożliwiający podgrzewanie kolb okrągłodennych i ich zawartości. Posiada półokrągłe wgłębienie, w którym umieszcza się kolbę okrągłodenną poddawaną ogrzewaniu.

Odczynniki chemiczne:

- 1,2‑dichloroetan;

- woda bromowa;

- cynk;

- etanol.

Wykonanie:

1.  Umieszczono w probówce kilka kropel wody bromowej.

2.  Do kolby okrągłodennej dwuszyjnej dodano za pomocą pęsety cynk.

3.  Do wkraplacza wprowadzono kolejno  1,2‑dichloroetan oraz etanol.

4.  Połączono probówkę z kolbą za pomocą gumowego wężyka, po czym dodano całą zawartość wkraplacza do kolby.

5. Uruchomiono płaszcz grzejny.

Obserwacje:

Woda bromowa w probówce uległa odbarwieniu.

RNsD3u7qTpJrC
Określ, jaka reakcja umożliwiła wykrycie zsyntezowanego związku. Możliwe odpowiedzi: 1. reakcja addycji, 2. reakcja substytucji, 3. reakcja eliminacji
R1hyeVjmGuOiW
Do syntezy, jakich związków może być wykorzystany otrzymany produkt? Możliwe odpowiedzi: 1. styrenu, 2. polietylenu, 3. tlenku etylenu, 4. toluenu
Ćwiczenie 3

Stosując wzory półstrukturalne związków organicznych, zapisz równanie reakcji chemicznej, która zachodzi po wprowadzeniu zawartości wkraplacza do wnętrza kolby okragłodennej dwuszyjnej.

RyWqsR1bagW2Q
Odpowiedź: (Uzupełnij).
R1KLdSI7cXtTy
Ćwiczenie 4
Wpisz brakujące wyrazy w puste miejsca, tak aby powstałe zdania były prawdziwe. Odbarwienie wody bromowej świadczy o obecności w powstałym związku chemicznym wiązania Tu uzupełnij, a związkiem tym jest Tu uzupełnij. Otrzymanie tego alkenu z 1,2‑dichloroetanu możliwe było dzięki dodaniu do niego Tu uzupełnij oraz Tu uzupełnij, a także prowadzenia procesu w Tu uzupełnij temperaturze.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
wicynalne
wicynalne

(łac. vicinus „sąsiadów”) związki zawierające dwie grupy funkcyjne przy sąsiednich atomach węgla

węglowodory nienasycone
węglowodory nienasycone

węglowodory o cząsteczkach, w których występują oprócz wiązań pojedynczych wiązania wielokrotne

reakcja eliminacji
reakcja eliminacji

(łac. eliminare „usuwać”) proces polegający na oderwaniu od sąsiadujących atomów węgla dwóch atomów lub grup atomów bez zastąpienia ich innymi podstawnikami, w wyniku czego rośnie krotność wiązania

Węglowodory nienasycone – alkeny - budowa i nazewnictwo
Węglowodory nienasycone – alkeny - właściwości fizykochemiczne (w tym addycja)