Węglowodory nienasycone – alkeny - właściwości fizykochemiczne (w tym addycja)

Właściwości fizyczne alkenów

Temperatury topnieniatemperatura topnieniatopnienia i wrzeniatemperatura wrzeniawrzenia alkenów są podobne do temperatur alkanów, jednak izomery alkenów cis mają niższe temperatury topnienia niż izomery trans. W temperaturze pokojowej alkeny występują we wszystkich trzech fazach, w postaci stałej, cieczy i gazów. Stan fizyczny zależy od masy cząsteczkowej. Pierwsze cztery alkeny z szeregu homologicznego są gazami w temperaturze pokojowej. Alkeny o długości około pięciu do siedemnastu węgli są cieczami, a wyższe alkeny są woskowatymi ciałami stałymi. Temperatura topnienia ciał stałych również rośnie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Właściwości fizyczne alkenów zmieniają się w szeregu homologicznym w następujący sposób:

R1DbXsb6KXBgL1
Ilustracja przedstawia zmiany właściwości fizycznych alkenów w szeregu homologicznym. W postaci strzałek skierowanych w prawo wskazano alkeny o różnej liczbie atomów węgla, następnie ich temperatury wrzenia, topnienia, gęstość i lotność. Pierwsze cztery alkeny z szeregu homologicznego o długości od dwóch do czterech atomów węgla to gazy w temperaturze pokojowej. Alkeny o długości łańcucha od pięciu do siedemnastu atomów węgla to ciecze. Alkeny zawierające powyżej 18 atomów węgla są ciałami stałymi. Temperatury topnienia i wrzenia alkenów wzrastają wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i długością łańcucha. Gęstość wzrasta wraz z długością łańcucha, natomiast lotność spada.
Zmiany właściwości fizycznych alkenów w szeregu homologicznym
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Symulacja 1

Przeanalizuj symulację dotyczącą właściwości fizycznych alkenów. Za pomocą suwaka na osi poziomej - Liczba atomów węgla w cząsteczce - zmieniaj liczbę atomów węgla. Zwróć uwagę na nazwę alkenu oraz zmiany temperatur topnienia i wrzenia poszczególnych alkenów podczas przesuwania suwaka. Na podstawie symulacji wykonaj ćwiczenia zamieszczone poniżej.

Zapoznaj się z opisem symulacji. Zwróć uwagę na nazwę alkenu oraz zmiany temperatur topnienia i wrzenia poszczególnych alkenów w zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce. Na podstawie symulacji wykonaj ćwiczenia zamieszczone poniżej.

R1Jjqrm6nwEUX1
Symulacja przedstawia wykres zależności temperatury topnienia i wrzenia alkenów (oś Y) od liczby atomów węgla w cząsteczce (oś X). Eten o liczbie atomów węgla równej 2 ma temperaturę topnienia -169 stopni Celsjusza, a wrzenia -105 stopni Celsjusza; prop‑1-en o liczbie atomów równej 3 ma temperaturę topnienia -185 stopni Celsjusza, a wrzenia -47,8 stopnia Celsjusza; but‑1-en o liczbie atomów równej 4 ma temperaturę topnienia -185 stopni, a wrzenia -6,3 stopnia Celsjusza; pent‑1-en o liczbie atomów równej 5 ma temperaturę topnienia -165 stopni Celsjusza, a temperaturę wrzenia 30 stopni Celsjusza; heks‑1-en o liczbie atomów równej 6 ma temperaturę topnienia -140 stopni, a temperaturę wrzenia 63,5 stopnia Celsjusza; hept‑1-en o liczbie atomów węgla równej 7 ma temperaturę topnienia -119 stopni Celsjusza, a temperaturę wrzenia 93 stopnie Celsjusza; okt‑1-en o liczbie atomów węgla równej 8 ma temperaturę topnienia -104 stopnie, a temperaturę wrzenia 122 stopnie Celsjusza; non‑1-en o liczbie atomów węgla równej 9 ma temperaturę topnienia -94 stopnie Celsjusza, a wrzenia 146 stopni Celsjusza; dek‑1-en o liczbie atomów węgla równej 10 ma temperaturę topnienia -87 stopni Celsjusza, a wrzenia 171 stopni Celsjusza; dodek‑1-en o liczbie atomów węgla równej 12 ma temperaturę topnienia -32 stopnie Celsjusza, a temperaturę wrzenia 213 stopni Celsjusza; ikoz‑1-en o liczbie atomów węgla równej 20 ma temperaturę topnienia 38 stopni Celsjusza, a wrzenia 151 stopni Celsjusza; triakont‑1-en o liczbie atomów węgla równej 30 ma temperaturę topnienia 72 stopnie Celsjusza, a wrzenia 232 stopnie Celsjusza.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D1GR7R94C

Symulacja interaktywna pt. „Jak zmieniają się właściwości fizyczne alkenów w szeregu homologicznym?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Ćwiczenie 1

Zaznacz poprawną odpowiedź.

R1LVoIEMwqZWk
Temperatura wrzenia związku dek‑1-en wynosi: Możliwe odpowiedzi: 1. 171°C, 2. 213°C, 3. 170°C, 4. 160°C
Ćwiczenie 2

Zaznacz poprawną odpowiedź.

RKi769K7C0pod
Prop‑1-en, w temperaturze 100°C, jest w stanie: Możliwe odpowiedzi: 1. gazowym, 2. ciekłym, 3. stałym
Ćwiczenie 3

Zaznacz poprawną odpowiedź.

R1XRthxN1NWiy
Dodek‑1-en, w temperaturze 100°C, jest w stanie: Możliwe odpowiedzi: 1. gazowym, 2. ciekłym, 3. stałym
Ćwiczenie 4

Zaznacz poprawną odpowiedź.

R1bfcI6tLxfDn
Dek‑1-en jest cieczą w zakresie temperatur: Możliwe odpowiedzi: 1. od -87°C do 171°C, 2. od -32°C do 213°C, 3. od -94°C do 146°C

Właściwości chemiczne alkenów

1) Addycja chlorowca do alkenów

AddycjaaddycjaAddycja elektrofiliczynnik elektrofilowyelektrofili do alkenów jest użyteczną reakcją, ponieważ umożliwia syntezę wielu rodzajów związków. Warto w tym miejscu przyjrzeć się addycji chlorowców do alkenów w różnych warunkach reakcji.

Reakcja w środowisku chloroformu (CHCl3)

ETAP I

Elektrony π działają jak czynnik nukleofilowyczynnik elektrofilowyczynnik nukleofilowy, atakując cząsteczkę bromu. Na skutek silnej polaryzacjipolaryzacjapolaryzacji wiązania Br-Br, następuje jego heterolityczny rozpad i powstaje kation bromu oraz anion bromkowy.

ETAP II

Jednocześnie, jako związek pośredni, powstaje z udziałem kationu bromu cykliczny jon bromoniowy.

ETAP III

W następnym etapie, do jednego z atomów węgla kationu bromoniowego, przyłącza się nukleofilczynnik nukleofilowynukleofil – anion bromkowy. Powstaje 1,2-dibromoetan.

Reakcja w środowisku H2O

ETAP I

Elektrony π działają jak nukleofil, atakując cząsteczkę bromu. Na skutek silnej polaryzacjipolaryzacjapolaryzacji wiązania Br-Br, następuje jego heterolityczny rozpad i powstaje kation bromu oraz jon bromkowy.

ETAP II

Jednocześnie, jako związek pośredni, powstaje z udziałem kationu bromu cykliczny jon bromoniowy.

ETAP III

W tym przypadku, nukleofilem przyłączającym się do kationu halogenowego jest cząsteczka wody. Dzieje się tak, ponieważ jej stężenie jest nieporównywalnie większe od stężenia anionów halogenkowych. Woda współzawodniczy z anionem bromkowym jako nukleofil i reaguje z kationem bromoniowym. Atak nukleofilowej cząsteczki wody powoduje otwarcie cyklicznego jonu bromoniowego, co daje, jako produkt, związek, który posiada atom fluorowca i grupę hydroksylową przy sąsiednich atomach węgla. Powstają tzw. wicynalnewicynalnewicynalne halogenohydryny. Produktami reakcji są: 1-bromoetan-2-ol oraz bromowodór.

1
Ważne!

W przypadku niesymetrycznych alkenów, grupa -OH przyłącza się do atomu węgla, związanego atomem węgla o wyższej rzędowości, np.:

RhEARHfAy1lQh
Ilustracja przedstawia następujące równanie: grupa CH2 połączona wiązaniem podwójnym z atomem węgla, który tworzy dwa wiązania pojedyncze. Jedno z grupą CH3, a drugą z grupą CH2CH3. po prawej stronie: plus Br2 plus H2O strzałka w prawo, dalej cząsteczka: atom bromu, grupa CH2 połączona z atomem węgla, który tworzy wiązania z: grupą OH, CH3 oraz z grupą CH2CH3, dalej plus HBr.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Symulacja 2

Czy wiesz, w wyniku jakich reakcji otrzymywane są halogenohydryny? Jakie odczynniki należy wykorzystać i w jakich warunkach prowadzone są reakcje? Zapoznaj się z poniższą symulacją, wykonaj przykładowe reakcje, a następnie rozwiąż podane zadania.

R1e9TQ35kWkRU
Instrukcja: 1.

Czy wiesz, w wyniku jakich reakcji otrzymywane są halogenohydryny? Jakie odczynniki należy wykorzystać i w jakich warunkach prowadzone są reakcje? Zapoznaj się z opisem symulacji, a następnie rozwiąż podane zadania.

RvjBVtxxjXnAF1
Symulacja interaktywna dotyczy otrzymywania halogenohydryn. Na stole laboratoryjnym znajdują się odczynniki: woda bromowa, woda chlorowa, heksan, heks‑1-en, heks‑2-en, heks‑3-en i szkło laboratoryjne: pipety, korki, cztery probówki w statywie. Procedura: Za pomocą pipety dodano do każdej probówki około dwa centymetry sześcienne wody chlorowej lub wody bromowej. Następnie do każdej probówki dodano odpowiednio po 2 cm3 heksanu, heks‑1-enu, heks‑2-enu, heks‑3-enu, a następnie probówki wytrząśnięto Otrzymano następujące efekty. Dla wody bromowej o barwie lekko pomarańczowej: heksan nie odbarwia wody bromowej, powstają dwie nierozdzielające się warstwy, natomiast heks‑1-en, heks‑2-en i heks‑3-en odbarwiają ją. Dla wody chlorowej: heksan tworzy z wodą chlorową niejednorodną mieszaninę dwóch bezbarwnych cieczy, a  heks‑1-en, heks‑2-en i heks‑3-en tworzą jednorodną mieszaninę.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D1GR7R94C

Symulacja interaktywna pt. Reakcja alkenów z wodą bromową i wodą chlorową
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Kamila Piec, licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
1
Ćwiczenie 1
Rleq7PcQ3OGT6
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
1
21
Ćwiczenie 2
RgwslXABZAaBt
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R16V8WeJmQof12
Ćwiczenie 2
Dopasuj nazwy reagentów z nazwą produktu organicznego reakcji. woda bromowa+heksan Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda bromowa+heks‑1-en Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda bromowa+heks‑2-en Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda bromowa+heks‑3-en Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda chlorowa+heksan Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda chlorowa+heks‑1-en Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda chlorowa+heks‑2-en Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. woda chlorowa+heks‑3-en Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8.

2) Addcyja związków typu HX do alkenów

Alkeny reagują na zimno z gazowymi halogenowodorami, wśród których wyróżnić możemy np. HCl, HBr. Wzrost szybkości reakcji zależy od przyłączanego halogenowodoru i rośnie w kolejności:

HF≪HCl<HBr<HI

Fluorowodór reaguje znacznie wolniej niż pozostałe trzy i zwykle jest ignorowany w rozważaniach dotyczących reakcji tego typu.

Poniżej przedstawiono mechanizm addycji elektrofilowej HCl na przykładzie etenu.

Przykład 1

Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej cząsteczki HCl do etenu.

R1EwdDcK3ihSW
Równanie reakcji: jedna cząsteczka etenu dodać jedna cząsteczka chlorowodoru strzałka w prawo jedna cząsteczka chloroetanu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Symulacja 3

Przeanalizuj poniższą symulację. Zwróć uwagę na sposób, w jaki łączą się cząsteczki typu HX z alkenami, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

Wskazówka: Wybierz alken/dien, do którego ma zostać przyłączona cząsteczka HCl. Po prawej stronie pojawi się nazwa systematyczna związku, który powinien zostać utworzony. Kierując się nazwą systematyczną, zaznacz odpowiednie wiązanie podwójne. Po zaznaczeniu wiązania, obok kursora pojawi się atom wodoru, który należy przyłączyć do odpowiedniego atomu węgla. Kolejnym krokiem jest przyłączenie atomu chloru. Jeżeli utworzysz poprawny związek, wyświetli się on na zielono.

Zapoznaj się z opisem symulacji. Zwróć uwagę na sposób, w jaki łączą się cząsteczki typu HX z alkenami, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

R1ClxmrjWXfRM
Symulacja interaktywna pod tytułem Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego . Po uruchomieniu symulacji widoczna jest plansza. Na górze napis Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego – reguła Markownikowa. Poniżej trzy związki do wyboru: 4‑metylo‑heks‑1,4‑dien, 3‑metylopent‑1-en, 2‑bromo‑6-metyloheks‑2-en. Po wybraniu związku pojawia się jego wzór strukturalny, wzór sumaryczny cząsteczki chlorowodoru oraz nazwa produktu. Na wzorze sumarycznym alkenu należy wybrać wiązania podwójne oraz atomy węgla, do których przyłączy się cząsteczka chlorowodoru dając określony w symulacji produkt. Produktem reakcji 4‑metylo‑heks‑1,4‑dienu z chlorowodorem jest 4‑chloro‑4-metyloheks‑1-en. Wodór przyczepi się do piątego atomu węgla w cząsteczce a chlor do czwartego atomu węgla w cząsteczce.Produktem reakcji 3‑metylopent‑1-en z chlorowodorem jest 2‑chloro‑3-metylopentan. Wodór przyczepi się do pierwszego atomu węgla w cząsteczce a chlor do drugiego atomu węgla w cząsteczce.Produktem reakcji 2‑bromo‑6-metyloheks‑2-enu z chlorowodorem jest 2‑bromo‑2-chloro‑6-metyloheksan. Wodór przyłącza się do trzeciego atomu węgla w cząsteczce, a chlor do drugiego atomu węgla w cząsteczce.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D1GR7R94C

Symulacja interaktywna pt. „Addycja cząsteczek typu HX do wiązania podwójnego”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Maria Kalemba, licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Ri9F2OOq2TAHR1
Na ilustracji wzór etenu. Wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla są spolaryzowane. Od górnego wiązania jest strzałka prowadząca do cząsteczki ha ce el. Pod wpływem elektronów π z wiązania podwójnego następuje silniejsza polaryzacja wiązania atomowego w cząsteczce HCl. ETAP 1 Na ilustracji równanie ze wzorami elektronowymi. Cząsteczka ha ce el - atom wodoru ma po prawej stronie dwa elektrony, atom chloru na górze, an dole i po prawej stronie ma po dwa elektrony strzałka w prawo kation wodorowy (czynnik elektrofilowy) dodać anion chlorkowy (czynnik nukleofilowy). Anion chlorkowy ma cztery pary elektronów. Polaryzacja wiązania prowadzi do dysocjacji cząsteczki Ha Ce el, w wyniku czego pojawiają się dwa jony o przeciwnych ładunkach: Ce el minus nazywamy czynnikiem nukleofilowym, a Ha plus czynnikiem elektrofilowym. ETAP 2 Na ilustracji jest równanie reakcji: cząsteczka etenu dodać kation wodorowy strzałka w prawo powstaje cząsteczka wzbogacona o jeden atom wodoru. Drugi atom węgla stał się kationem. Podpis pod wzorem: karbokation. W następnej kolejności czynnik elektrofilowy przyłącza się do jednego z atomów węgla, który tworzy wiązanie podwójne, wykorzystując parę elektronową z wiązania podwójnego. W wyniku tego procesu drugi atom węgla traci elektrony i zyskuje ładunek dodatni, stając się karbokationem. ETAP 3 Na ilustracji jest równanie: jedna cząsteczka karbokationu dodać anion chlorkowy strzałka w prawo jedna cząsteczka chloroetanu. Następnie czynnik nukleofilowy przyłącza się do karbokationu, w efekcie czego powstaje cząsteczka produktu. ETAP 4
Jak przebiegają reakcje addycji elektrofilowej cząsteczek halogenowodorów do alkenów?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
ROczWwsEv8Tn5
Ćwiczenie 3
Wybierz brakujące wyrazy, tak aby powstałe zdania były prawdziwe. Reguła Markownikowa określa kierunek reakcji addycji / substytucji do podwójnego wiązania –C=C-. Zgodnie z nią bardziej elektroujemna / elektrododatnia grupa przyłącza się do atomu węgla, przy której jest mniej atomów wodoru. Natomiast grupa mniej elektroujemna do atomu węgla, do którego już wcześniej było przyłączone więcej / mniej atomów lub grup o własnościach elektrododatnich / elektroujemnych.
RQkAAUIOZzVt5
Ćwiczenie 4
Do cząsteczek typu HX zaliczamy: Możliwe odpowiedzi: 1. HCl, Cl2, HBr, 2. H2O, I2, HBr, 3. HCl, HBr, HI
R1aHvkargUUUt1
Ćwiczenie 5
Łączenie par. Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe lub F, jeśli jest fałszywe.. W przypadku dienów cząsteczka HX przyłączana jest do dowolnego wiązania podwójnego w związku.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. W wyniku reakcji addycji dochodzi do rozerwania wiązania wielokrotnego.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Na wskutek reakcji 4‑metylo‑heks‑1,4‑dienu z HCl powstaje 5‑chloro‑3-metyloheks‑2-en.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

3) addycja wody do alkenów

Alkeny są związkami niepolarnymi i nie rozpuszczają się w wodzie. Co ciekawe, mimo że alkeny nie rozpuszczają się w wodzie, wykazano, że związki te reagują z wodą w środowisku kwasowym w podwyższonej temperaturze. Rolę katalizatorakatalizatorkatalizatora reakcji pełni mocny kwaskwasy mocnemocny kwas (np. kwas siarkowy(VI)), a reakcja nazywana jest często hydratacją i przebiega zgodnie z mechanizmem addycjiaddycjaaddycji elektrofilowej.

RdLoc0IrZ0df9
Ilustracja przedstawia wzór ogólny: dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem podwójnym, atomy węgla łączą się z grupą R indeks dolny 1, R indeks dolny 2, R indeks dolny 3 i R indeks dolny 4, dodać jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony, nad strzałkami jedna cząsteczka kwasu siarkowego, pod strzałkami temperatura, dwa atomy węgla połączone wiązaniem pojedynczym. Jeden atom węgla łączy się z: atomem wodoru, z grupą R indeks dolny 1 i z grupą R indeks dolny 2. Drugi atom węgla łączy się z: grupą hydroksylową, z grupą R indeks dolny 4 i R indeks dolny 3.
Ogólny schemat reakcji wody z alkenem w środowisku kwasu siarkowego(VI), gdzie R - dowolna grupa funkcyjna
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przypadku addycji wody do alkenów niesymetrycznych należy pamiętać o regule Markownikowa

1
Przykład 2
RcQf6xctfXQe6
Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka propenu dodać jedna cząsteczka wody strzałka w prawo, nad strzałką jedna cząsteczka kwasu siarkowego, jedna cząsteczka propan‑2-olu. Propen ma wzór: łańcuch główny tworzą trzy połączone ze sobą atomy węgla. Atom węgla leżący po lewej stronie łańcucha łączy się po prawej stronie wiązaniem podwójnym z kolejnym atomem węgla. Atom węgla leżący po lewej stronie łączy się także z dwoma atomami wodoru - na dole i na górze wzoru. Kolejny atom węgla łączy się na dole z atomem wodoru. Atom węgla leżący po prawej stronie wzoru łączy się na dole, na górze oraz po prawej stronie z atomami wodoru. Propan‑2-ol ma następujący wzór: łańcuch główny tworzą trzy połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi atomy węgla. Dwa skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Środkowy atom węgla na górze łączy się z grupą hydroksylową, a na dole z atomem węgla.
Równanie reakcji addycji wody do propenu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Okazuje się, że addycja cząsteczki wody do propenu, katalizowana kwasem siarkowym(VI), zachodzi zgodnie z regułą Markownikowareguła Markownikowaregułą Markownikowa. Reguła ta mówi, że atom wodoru w reakcji addycji przyłącza się do atomu węgla związanego z większą liczbą atomów wodoru („bogatszego w wodór”) i o możliwie najmniejszej rzędowości. Natomiast grupa -OH przyłącza się do karbokationu stabilniejszego, czyli takiego, którego rzędowość jest możliwie największa. Oznacza to, że w przypadku propenu otrzymujemy propan‑2-ol zamiast propan‑1-olu.

1
Symulacja 4

Czy wiesz, według jakiej zasady przebiegają reakcje addycji? Pamiętając o regule Markownikowa, stwórz odpowiednie wzory produktów. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

Wskazówka: Wybierz alken, do którego ma zostać przyłączona woda. Po prawej stronie pojawi się nazwa systematyczna związku, który powinien zostać utworzony. Kierując się nazwą systematyczną, zaznacz odpowiednie wiązanie podwójne. Po zaznaczeniu wiązania, obok kursora pojawi się atom wodoru, który należy przyłączyć do odpowiedniego atomu węgla. Kolejnym krokiem jest przyłączenie grupy hydroksylowej. Jeżeli utworzysz poprawny związek, wyświetli się on na zielono.

Czy wiesz, według jakiej zasady przebiegają reakcje addycji? Pamiętając o regule Markownikowa, wykonaj ćwiczenie poniżej.

R1RrtfIrUTaVC1
Symulacja interaktywna pod tytułem Reakcja alkenów z wodą. Po uruchomieniu symulacji widoczna jest plansza. Na górze napis Badanie reakcji alkenów z wodą. Poniżej trzy alkeny do wyboru: 3‑metylopent‑1,3‑dien, 2‑metylobut‑2-en, 3‑bromobut‑1-en. Po wybraniu alkenu pojawia się jego wzór strukturalny, wzór sumaryczny cząsteczki wody oraz nazwa produktu. Na wzorze sumarycznym alkenu należy wybrać wiązania podwójne oraz atomy węgla, do których przyłączy się cząsteczka wody dając określony w symulacji produkt. Produktem reakcji 3‑metylopent‑1,3‑dienu z wodą jest 4‑hydrokso‑3-metylopent‑2-en. Wodór przyczepi się do pierwszego atomu węgla w cząsteczce a część wodorotlenkowa do drugiego atomu węgla w cząsteczce alkenu. Produktem reakcji 2‑metylobut‑2-enu z wodą jest 1,1‑dimetylopropan‑1-ol. Wodór przyczepi się do trzeciego atomu węgla w cząsteczce a część wodorotlenkowa do drugiego atomu węgla w cząsteczce alkenu. Produktem reakcji 3‑bromobut‑1-enu z wodą jest 3‑bromobutan‑1-ol. Wodór przyłącza się do pierwszego atomu węgla w cząsteczce, a część wodorotlenkowa do drugiego atomu węgla w cząsteczce alkenu.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D1GR7R94C

Symulacja interaktywna pt. „Jak przebiega addycja wody w alkenach”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Ćwiczenie 6
R1OkPmESgBtjP
Wyjaśnij, w jaki sposób 2 metylobut‑2-en przyłącza wodę.
Ćwiczenie 6

Zapisz wzór strukturalny związku powstałego w wyniku reakcji addycji 3‑metylopent‑1,3‑dienu

R2Ft5377X6yco
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
RqmyK14BQgeyK
(Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

temperatura topnienia
temperatura topnienia

temperatura, w której substancja przechodzi ze stanu stałego w ciecz

temperatura wrzenia
temperatura wrzenia

temperatura, w której następuje intensywne parowanie zachodzące w całej objętości cieczy podczas jej ogrzewania

addycja
addycja

(łac. additio „dodawanie”) proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym, cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu

czynnik elektrofilowy
czynnik elektrofilowy

elektrofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem

czynnik elektrofilowy
czynnik elektrofilowy

elektrofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem

polaryzacja
polaryzacja

zjawisko nierównomiernego rozkładu cząstkowego ładunku elektrycznego w cząsteczce na atomach połączonych wiązaniem chemicznym

czynnik nukleofilowy
czynnik nukleofilowy

nukleofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem

polaryzacja
polaryzacja

zjawisko nierównomiernego rozkładu cząstkowego ładunku elektrycznego w cząsteczce na atomach połączonych wiązaniem chemicznym

wicynalne
wicynalne

(łac. vicinus „sąsiadów”) związki zawierające dwie grupy funkcyjne przy sąsiednich atomach węgla

addycja
addycja

(łac. additio „dodawanie”) proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym, cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu

Węglowodory nienasycone‑alkeny- otrzymywanie
Węglowodory nienasycone – alkeny - inne właściwości chemiczne (KMnO4)