Węglowodory nienasycone – alkeny - inne właściwości chemiczne (KMnO4) - Alkeny

Właściwości chemiczne alkenów

Alkeny ulegają także reakcji spalania. Spalanie alkenów zachodzi przy udziale tlenu, a produktami tego procesu, w zależności od ilości dostarczonego tlenu, mogą być:

węgiel (w postaci sadzy) – spalanie niecałkowite;
tlenek węgla( $II$ ) – spalanie niecałkowite;
tlenek węgla( $IV$ ) – spalanie całkowite.

Schematycznie proces spalania alkenów można zapisać w postaci równania:

$alken + O_{2} \to {CO}_{2} (CO lub C) + H_{2} O + ciepło$

Ważne!

Praktycznym przykładem tego procesu jest spawanie metali, do którego, jako gazu paliwowego, używa się czasami etenu.

Jakie efekty energetyczne towarzyszą reakcji spalania całkowitego etenu?

$C_{2} H_{4} + 3 O_{2} \to 2 {CO}_{2} ↑ + 2 H_{2} O$

Na podstawie wartości energii wiązań, można przeprowadzić dla powyższej reakcji obliczenia standardowej entalpii reakcji ( $∆ H °$ ).

Typ wiązania	Energia wiązania $[\frac{kJ}{mol}]$
$C = C$	$612$
$C — C$	$338$
$O = O$	$499$
$C = O$	$742$
$C — C$	$415$
$C — C$	$465$

Ponieważ wszystkie wiązania kowalencyjne w cząsteczkach reagentów są zerwane, ilość ciepła wydzielanego w tej reakcji jest związana z siłą tych wiązań (i, oczywiście, siłą wiązań utworzonych w produktach).

RIKo949BohsWX

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej. Cząsteczka etenu zbudowanego z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego atomów węgla, z których każdy związany jest z dwoma atomami wodoru. Dodać cząsteczka tlenu zbudowana z dwóch atomów tlenu połączonych za pomocą wiązania podwójnego. Substraty zostały wzięte w klamrę, którą opisano "rozrywane wiązania". Strzałka w prawo, za strzałką znajdują się dwie cząsteczki tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV), który to zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą dwóch wiązań podwójnych z dwoma atomami tlenu. Dodać dwie cząsteczki wody zbudowanej z atomu tlenu połączonego za pomocą dwóch wiązań pojedynczych z dwoma atomami wodoru. Produkty zostały wzięte w klamrę, którą opisano "tworzenie wiązania". — Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Standardowa entalpia reakcji:

$Δ H^{\circ} = \underset{rozrywanie wiązania}{(4 \cdot E_{C — H} + 2 \cdot E_{C = C} + 3 \cdot E_{O = O})} - \underset{tworzenie wiązania}{(4 \cdot E_{C = O} + 4 \cdot E_{H — O})}$

$Δ H^{\circ} = (4 \cdot 415 \frac{kJ}{mol} + 2 \cdot 612 \frac{kJ}{mol} + 3 \cdot 499 \frac{kJ}{mol}) -$

$(4 \cdot 742 \frac{kJ}{mol} + 4 \cdot 465 \frac{kJ}{mol})$

$Δ H^{\circ} = - 477 \frac{kJ}{mol}$

Wniosek:

Spalanie alkenów jest procesem egzotermicznym, ponieważ zmiana entalpii reakcji przyjmuje wartość ujemną. Oznacza to, że w trakcie reakcji wydzielają się ogromne ilości energii.

Polecenie 1

Zapoznaj się z filmem dotyczącym spalania alkenów. Zwróć uwagę na ilość moli tlenu używaną w reakcjach i na rodzaj powstających produktów. Następnie rozwiąż ćwiczenia dołączone do filmu.

R15WTYlXHLqO2

Film samouczek pt. „Spalanie alkenów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Małgorzata Ambroziak, licencja: CC BY-SA 3.0.

R15tBHDnPJAbR

Ćwiczenie 1

R1NJaXwEg7l78

Ćwiczenie 2

Alkeny ulegają także reakcji uwodornienia. Proces ten został opracowany w filmie poniżej.

Polecenie 2

Czy wiesz, w jaki sposób zachodzi addycja wodoru w obecności katalizatorów? Zapoznaj się z poniższym filmem, a następnie rozwiąż zadania.

R1Wb5Ga8IoxY71

Film samouczek pt. Addycja wodoru w obecności katalizatorów
Źródło: GroMar Sp. z o. o., Piotr Dzwoniarek, licencja: CC BY-SA 3.0.

RyB8JwjmnyoCE

Ćwiczenie 3

Ćwiczenie 4

Uzasadnij, w jakim celu stosuje się katalizatory chiralne podczas reakcji addycji wodoru i gdzie mają one zastosowanie.

R2MoaQd5qhWZu

Alkeny wyróżnia również to, iż będą ulegać reakcji utleniania w obecności manganianu(VII) potasu.

„Utlenianie alkenów manganianem( $VII$ ) potasu ( ${KMnO}_{4}$ ) prowadzi do otrzymania różnych produktów organicznych, co jest zdeterminowane środowiskiem i temperaturą, w której prowadzi się reakcję.”

Indeks górny źródło: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010. Indeks górny koniec

R4LRBrkmFUvcn1

Ilustracja przedstawiająca schematycznie podział reakcji z udziałem manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu w środowisku obojętnym w zależności od temperatury. Jeden. Reakcja zachodzi w środowisku obojętnym w temperaturze pokojowej, następuje rozerwanie wiązania pi. Powstają diole (układ Z) oraz między innymi brunatny osad lenku manganu(<math aria‑label="cztery">IV) MnO2. Dwa. Reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze, następuje rozerwanie cząsteczki w miejscu wiązania podwójnego. Powstaje mieszanina kwasów karboksylowych lub kwas i keton albo mieszanina ketenów oraz brunatny osad tlenku manganu(<math aria‑label="siedem">VII) MnO2. W przypadku alkenów terminalnych powstaje odpowiedni kwas karboksylowy oraz tlenek węgla(<math aria‑label="cztery">IV) CO2. — Ilustracja na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia Repetytorium, Warszawa 2010.
Źródło: Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykład 1

Utlenianie alkenów za pomocą ${KMnO}_{4}$ w środowisku obojętnym w temperaturze pokojowej i w podwyższonej temperaturze.

R73CIu8E3hW6z

Ilustracja przedstawiająca schematycznie reakcję z udziałem alkenów oraz manganianu (<math aria‑label="siedem">VII) potasu w środowisku obojętnym w temperaturze pokojowej oraz w warunkach ogrzewania. Jeden. Trzy cząsteczki etenu zbudowanego z dwóch połączony za pomocą wiązania podwójnego grup CH2. Dodać dwie cząsteczki manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu KMnO4, dodać cztery cząsteczki wody H2O. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "temperatura pokojowa". Za strzałką znajdują się trzy cząsteczki 1,2-dihydroksyetanu, który to zbudowany jest z dwóch połączonych wiązaniem pojedynczym grup CH2, z których obie podstawione są grupami hydroksylowymi OH, każda jedną. Dodać dwie cząsteczki tlenku magnau(<math aria‑label="cztery">IV) MnO2, dodać dwie cząsteczki wodorotlenku potasu KOH. Dwa. Trzy cząsteczki 2,3-dimetylobut-2-enu zbudowanego z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego atomów węgla, z których każdy podstawiony jest dwiema grupami metylowymi CH3. Dodać cztery cząsteczki manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu KMnO4, dodać dwie cząsteczki wody H2O. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "ogrzewanie". Za strzałką znajduje się sześć cząsteczek propan-2-onu, który to zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a także związany jest z dwiema grupami metylowymi CH3. Dodać cztery cząsteczki tlenku manganu (<math aria‑label="cztery">IV) MnO2, dodać cztery cząsteczki wodorotlenku potasu KOH. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1SLyzxtrn35l1

Ilustracja przedstawiająca schematycznie reakcję z udziałem alkenów oraz manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu w środowisku kwasowym w temperaturze pokojowej oraz w warunkach ogrzewania. Jeden. Reakcja zachodzi w środowisku kwasowym w temperaturze pokojowej. Powstają diole (układ <math aria‑label="Zet">Z), roztwór odbarwia się (redukcja jonów manganianowych(<math aria‑label="siedem">VII) do jonów manganu na drugim stopniu utlenienia). Należy pamiętać, że stan, w którym w rozworze znajdują się diole jest chwilowy, bowiem owe alkohole ulegają dalszemu utlenieniu do odpowiednich produktów. Dwa. Reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze, po przejściowym utlenieniu alkenu do diolu następuje rozerwanie cząsteczki w miejscu wiązania podwójnego: a) alken bez rozgałęzienia, wiązanie podwójne znajduje się wewnątrz łańcucha, powstaje mieszanina kwasów karboksylowych; b) alken z rozgałęzieniem, wiązanie podwójne znajduje się wewnątrz łańcucha, powstaje kwas karboksylowy i keton; c) alkeny terminalne z wiązaniem podwójnym przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce, powstaje kwas karboksylowy lub keton oraz tlenek węgla(<math aria‑label="cztery">IV) CO2. — Ilustracja na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia Repetytorium, Warszawa 2010.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykład 2

Utlenianie alkenów za pomocą ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym w podwyższonej temperaturze.

R73fce8YAzArd

Ilustracja przedstawiająca dwa równania reakcji chemicznych z udziałem odpowiedniego alkenu, manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu w środowisku kwasowym w warunkach ogrzewania. Pierwsze równanie. Cząsteczka but-1-enu zbudowanego z grupy CH2 połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą CH2 związaną z grupą CH3. Dodać dwie cząsteczki manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu KMnO4, dodać trzy cząsteczki kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) H2SO4. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "ogrzewanie". Za strzałką znajduje się cząsteczka kwasu propanowego, który to zbudowany jest z grupy CH3 związanej z grupą CH2 połączoną z grupą karboksylową COOH. Dodać cząsteczkę tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) CO2. Dodać dwie cząsteczki siarcznu(<math aria‑label="sześć">VI) manganu(<math aria‑label="dwa">II) MnSO4, dodać cząsteczkę siarcznu(<math aria‑label="sześć">VI) potasu K2SO4 dodać cztery cząsteczki wody H2O. Drugie równanie. Pięć cząsteczek pent-2-enu zbudowanego z grupy CH3 związanej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą CH, która to łączy się z grupą CH2 związaną z grupą CH3. Dodać osiem cząsteczek manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu KMnO4, dodać dwanaście cząsteczek kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) H2SO4. Strzałka w prawo, nad strzałką znajduje się zapis "ogrzewanie". Za strzałką znajduje się pięć cząsteczek kwasu propanowego, który to zbudowany jest z grupy CH3 związanej z grupą CH2 połączoną z grupą karboksylową COOH. Dodać pięć cząsteczek kwasu etanowego zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą karboksylową. Dodać osiem cząsteczek siarcznu(<math aria‑label="sześć">VI) manganu(<math aria‑label="dwa">II) MnSO4, dodać cztery cząsteczki siarcznu(<math aria‑label="sześć">VI) potasu K2SO4, dodać dwanaście cząsteczek wody H2O. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby utrwalić zdobytą wiedzę, przeprowadź omówione reakcje utleniania w poniższym laboratorium.

Ćwiczenie 5

Czy wiesz, jak zachowują się alkeny w obecności wodnego roztworu manganianu( $VII$ ) potasu ${KMnO}_{4}$ ?

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Sformułuj problem badawczy i zweryfikuj własną hipotezę. W formularzu zanotuj swoje obserwacje i wyniki, a następnie zapisz wnioski.

RhgkMeyXwTP4T1

Symulacja interaktywna pt. Jak zachowują się alkeny w obecności wodnego roztworu KMnO₄?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podpowiedźgreenwhite

${KMnO}_{4}$ powoduje rozpad alkenu na produkty zawierające grupę karbonylową.

W środowisku kwaśnym, w podwyższonej temperaturze alkeny reagują z ${KMnO}_{4}$ z utworzeniem kwasów karboksylowych. Reakcja przebiega z rozerwaniem wiązania podwójnego i utworzeniem dwóch produktów.

RlrwgTObWG3sP1

Czy wiesz, jak zachowują się alkeny w obecności wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ ? Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, w którym sformułowano problem badawczy i zweryfikowano hipotezę. W formularzu zanotowano obserwacje i wyniki, a następnie zapisano wnioski. Na podstawie opisu spróbuj przedstawić równania reakcji zachodzących w doświadczeniu.

RayHzLcA2tx0z

Ćwiczenie 6

R1C7Kiqbf6X9g

Pięć cząsteczek pent- $1$ -enu jest zbudowanych z grupy ${CH}_{2}$ , połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą $CH$ , która z kolei łączy się z pierwszą z dwóch grup ${CH}_{2}$ , z czego druga związana jest z grupą ${CH}_{3}$ , dodać sześć cząsteczek manganianu( $VII$ ) potasu ${KMnO}_{4}$ , dodać dziewięć cząsteczek kwasu siarkowego( $VI$ ) $H_{2} {SO}_{4}$ . Strzałka w prawo – nad nią znajduje się zapis „temperatura pokojowa”. Za strzałką znajduje się pięć cząsteczek $2$ -oksopentanalu zbudowanych z grupy aldehydowej $CHO$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z pierwszą z dwóch kolejno związanych ze sobą grup metylenowych ${CH}_{2}$ , z których ostatnia podstawiona jest grupą metylową ${CH}_{3}$ . Dodać sześć cząsteczek siarczanu( $VI$ ) manganu( $II$ ) ${MnSO}_{4}$ , dodać trzy cząsteczki siarczanu( $VI$ ) potasu $K_{2} {SO}_{4}$ i dodać czternaście cząsteczek wody $H_{2} O$ .
Pięć cząsteczek pent- $1$ -enu jest zbudowanych z grupy ${CH}_{2}$ , połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą $CH$ , która z kolei łączy się z pierwszą z dwóch grup ${CH}_{2}$ , z czego druga związana jest z grupą ${CH}_{3}$ , dodać dziesięć cząsteczek manganianu( $VII$ ) potasu ${KMnO}_{4}$ , dodać piętnaście cząsteczek kwasu siarkowego( $VI$ ) $H_{2} {SO}_{4}$ . Strzałka w prawo – nad nią znajduje się zapis „podwyższona temperatura”. Za strzałką znajduje się pięć cząsteczek kwasu butanowego, zbudowanych z grupy ${CH}_{3}$ . Grupa ta wiąże się z pierwszą z dwóch grup ${CH}_{2}$ , z których druga połączona jest z grupą karboksylową $COOH$ . Dodać pięć cząsteczek tlenku węgla( $IV$ ) ${CO}_{2}$ , dodać dziesięć cząsteczek siarczanu( $VI$ ) manganu( $II$ ) ${MnSO}_{4}$ , dodać pięć cząsteczek siarczanu( $VI$ ) potasu $K_{2} {SO}_{4}$ , dodać dwadzieścia cząsteczek wody $H_{2} O$ .
Trzy cząsteczki pent- $1$ -enu są zbudowane z grupy ${CH}_{2}$ , połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą $CH$ , która łączy się z pierwszą z dwóch kolejno połączonych ze sobą grup ${CH}_{2}$ , z czego ostatnia związana jest z grupą ${CH}_{3}$ . Dodać dwie cząsteczki manganianu( $VII$ ) potasu ${KMnO}_{4}$ , dodać cztery cząsteczki wody $H_{2} O$ . Strzałka w prawo – nad nią znajduje się zapis „temperatura pokojowa”. Za strzałką znajdują się trzy cząsteczki $1$ , $2$ -dihydroksypentanu, zbudowanego z grupy ${CH}_{2}$ , podstawionej grupą hydroksylową $OH$ i związaną z grupą $CH$ również podstawioną grupą hydroksylową $OH$ oraz związaną z pierwszą z dwóch kolejno połączonych ze sobą grup ${CH}_{2}$ , z których ostatnia łączy się grupą ${CH}_{3}$ . Dodać dwie cząsteczki tlenku manganu( $IV$ ) ${MnO}_{2}$ , dodać dwie cząsteczki wodorotlenku potasu $KOH$ .
Trzy cząsteczki pent- $1$ -enu są zbudowane z grupy ${CH}_{2}$ połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą $CH$ , która łączy się z pierwszą z dwóch kolejno połączonych ze sobą grup ${CH}_{2}$ , z czego ostatnia związana jest z grupą ${CH}_{3}$ . Dodać dziesięć cząsteczek manganianu( $VII$ ) potasu ${KMnO}_{4}$ , dodać dwie cząsteczki wody $H_{2} O$ . Strzałka w prawo – nad nią znajduje się zapis „ogrzewanie”. Za strzałką znajdują się trzy cząsteczki kwasu butanowego, zbudowanego z grupy ${CH}_{3}$ , związanej z pierwszą z dwóch kolejno połączonych ze sobą grup ${CH}_{2}$ , z których ostatnia łączy się grupą $COOH$ . Dodać trzy cząsteczki tlenku węgla( $IV$ ) ${CO}_{2}$ . Dodać dziesięć cząsteczek tlenku manganu( $IV$ ) ${MnO}_{2}$ , dodać dziesięć cząsteczek wodorotlenku potasu $KOH$ .

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory nienasycone – alkeny - właściwości fizykochemiczne (w tym addycja)

Izomeria konstytucyjna i cis/trans w alkenach

Węglowodory nienasycone – alkeny - inne właściwości chemiczne (KMnO4)

Właściwości chemiczne alkenów

Notatnik