Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Rgowu9LbDiwbv
Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu benzenosulfonowego. Sześcioczłonowy pierścień benzenowy, w którym co drugie wiązanie pomiędzy atomami węgla w pierścieniu jest wiązaniem podwójnym, podstawiony jest grupą sulfonową. Pierścień stanowi sześć szarych kulek czyli atomów węgla, z których pięć podstawiony jest atomami wodoru symbolizowanymi małymi, białymi kulkami. Jeden z atomów węgla połączony jest natomiast z atomem siarki, który reprezentowany jest przez dużą żółtą kulkę, która to łączy się z trzema atomami tlenu symbolizowanymi przez czerwone kulki, z czego z dwiema łączy się za pomocą wiązań podwójnych, a z jedną za pomocą wiązania pojedynczego, ostatnia wspomniana czerwona kulka podstawiona jest atomem wodoru reprezentowanym przez małą, białą kulkę.

Sulfonowanie benzenu

Wzór cząsteczki kwasu benzenosulfonowego
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Patrząc na wzór cząsteczki benzenu, można w pierwszej chwili odnieść wrażenie, że jest to cykliczny związek nienasycony. Obecność trzech wiązań podwójnych we wzorze sugerowałaby, że ten związek będzie łatwo ulegał reakcji addycji oraz odbarwiał roztwór bromu i roztwór KMnO 4  w temperaturze pokojowej. Okazuje się jednak, że wcale tak nie jest. Przyłączenie, czyli reakcja addycji, wymaga użycia bardzo drastycznych warunków. Ze względu na wysoce specyficzną budowę cząsteczki benzenu, typową reakcją, której będzie on ulegał, jest reakcja substytucji. Jaki będzie jej mechanizm?

Twoje cele
  • Poznasz mechanizm substytucji elektrofilowej w pierścieniu aromatycznym.

  • Wskażesz elektrofil w analizowanym równaniu reakcji.

  • Zapiszesz równanie reakcji sulfonowania benzenu i nazwiesz powstały produkt.

  • Zapiszesz wzór produktu przejściowego reakcji sulfonowania benzenu.