Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę adrenaliny, to jest -(-hydroksy--(metyloamino)etylo)benzeno-,-diolu. Związek ten zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, który to jest podstawiony w pozycjach pierwszej i drugiej grupami hydroksylowymi, a w pozycji czwartej grupą -hydroksy--metyloaminoetylową. Atomy węgla w modelu symbolizowane są przez szare kulki, atomy tlenu przez czerwone, azotu przez kulkę niebieską, zaś wodoru przez małe, białe kulki.
Czy obecne w pierścieniu benzenowym podstawniki decydują, gdzie przyłączy się kolejny podstawnik?
Benzen ulega reakcji substytucji elektrofilowej, w efekcie czego znanych jest wiele pochodnych tego związku.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
Zupełnie naturalne jest, że gospodarz domu decyduje o tym, kto gdzie zasiada przy stole. Podobna sytuacja ma miejsce również w chemii. Otóż próby podstawienia atomu wodoru lub atomów wodoru w pierścieniu benzenowym są uzależnione od podstawników już obecnych w pierścieniu. Niektóre z nich wolą mieć nowych „gości” blisko siebie, a inne wolą zachować więcej „przestrzeni”. Jak nazywa się ten efekt? Czy potrafisz wymienić przykłady podstawników aktywujących i dezaktywujących pierścień w kolejnych reakcjach substytucji elektrofilowych?
Twoje cele
Poznasz efekt kierujący podstawników w pierścieniu benzenowym.
Wymienisz podstawniki aktywujące i dezaktywujące.
Przeanalizujesz korelację pomiędzy efektem kierującym podstawnika a jego reaktywnością.