Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
R1TlYzGUOESvf
Ilustracja przedstawiająca model kulkowy chloropochodnej alkanu. Cząsteczkę ukazano w postaci zlepionych kul oznaczających atomy. Atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki, wodoru przez małe białe, a atom chloru przez dużą, zieloną kulkę. Cząsteczka pochodnej zbudowana jest z grupy CH, której atom węgla łączy się również z atomem chloru Cl oraz dwiema grupami metylowymi CH3.

Jak zmienia się podatność halogenopochodnych węglowodorów na reakcję substytucji nukleofilowej?

2-chloro-2-metylopropan, o zwyczajowej nazwie chlorek tert‑butylu, jest szczególnie podatny na substytucję nukleofilową typu SN1. Za to praktycznie w ogóle nie ulega substytucji nukleofilowej typu SN2. Dlaczego tak się dzieje?
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy wiesz, że rodzaj halogenopochodnej węglowodoru, ulegającej substytucji nukleofilowej, ma ogromny wpływ na przebieg reakcji? Przede wszystkim ma to związek z tzw. efektem sterycznym lub inaczej zawadą steryczną. Im bardziej dostępny jest atom halogenu, tym reakcja zachodzi szybciej. Prawidłowość ta dotyczy jednak tylko jednego typu substytucji nukleofilowej – SN2. Aby w pełni przeanalizować podatność halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową, należy również rozpatrzeć stabilność tworzących się karbokationów w wyniku rozpadu homolitycznego halogenopochodnych węglowodorów w substytucji nukleofilowej typu SN1.

Twoje cele
  • Sformułujesz wniosek dotyczący podatności halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową typu SN2 na podstawie ich rzędowości.

  • Sformułujesz wniosek dotyczący podatności halogenopochodnych węglowodorów na substytucję nukleofilową typu SN1 na podstawie tworzonych przez nie karbokationów.

  • Sklasyfikujesz halogenki wg podatności na udział w reakcji substytucji nukleofilowej typu SN1 oraz SN2.