bg‑gold

Zastosowanie aldehydów

Istnieje wiele aldehydy, które znajdują zastosowanie ze względu na ich właściwości chemiczne. Kilka przykładów zastosowań aldehydów wymieniono poniżej.

Aldehydy alifatyczne

  1. Formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)

RPdOXKl43gZ2L1
Formaldehyd– wzór strukturalny
Źródło: dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, domena publiczna.

Chemicy na całym świecie używają różnych aldehydów do syntezy innych związków. Jednak nie wszystkie z nich są wykorzystywane do produkcji na ogromną skalę (ilości liczone w tonach). W znacznym stopniu w przemyśle używany jest tylko jeden aldehyd – metanal (tzw. formaldehyd). Jest stosowany do garbowanie oraz przygotowywania klejów i produktów polimerowych. Stosuje się go również w testach narkotykowych oraz w fotografii jako środek ścinający żelatynę, która stanowi bazę emulsji fotograficznej (zarówno do błon, jak i papierów). Dodatkowo używany jest jako konserwant i środek odkażający do produkcji tuszów do rzęs, lakierów do paznokci oraz produktów do higieny. Obecny jest także w szczepionkach jako środek wypełniający.

1
R5cDjHVMKHkT61
Propanal (aldehyd propionowy)
Źródło: dostępny w internecie: https://pl.wikipedia.org/, domena publiczna.
  1. Propanal (aldehyd propionowy)

Propanal jest ważnym prekursorem i półproduktem w przemysłowej chemii organicznej. Stosuje się go głównie do produkcji tworzyw sztucznych, plastyfikatorówplastyfikatoryplastyfikatorów, gumowych produktów pomocniczych, przyspieszaczy wulkanizacji, żywic fenolowych, środków aromatyzujących i zapachowych, agrochemikaliów, pestycydów oraz farmaceutyków.

Technicznie, wiele produktów syntetyzuje się z aldehydu propionowego. Obejmują one w szczególności 1‑propanol, 1‑propyloaminę, kwas propionowy.

  1. Inne aldehydy alifatyczne

Aldehydy alifatyczne, zawierające łańcuch o długości od 7 do 13 atomów węgla, są powszechnie stosowane jako kompozycje zapachowe w perfumach.

RRmQNexA3fdSE1
Na zdjęciu stoją trzy różne flakony perfum. Przed nimi leżą kwiaty. Opisano: 1. Heptanal nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, C H O, zamknięcie nawiasu. Na zdjęciu różne owoce w całości i przekrojone, na przykład banany, winogrona, pomarańcze. Podpis pod zdjęciem: Posiada przyjemny zapach owocowy., 2. Oktanal nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, C H O, zamknięcie nawiasu. Na zdjęciu przekrojone pomarańcze. Podpis pod zdjęciem: Bezbarwna ciecz o zapachu pomarańczy, naturalnie występuje w olejkach cytrusowych., 3. Nonanal nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, C H O, zamknięcie nawiasu. Zdjęcie przedstawia rozwinięte kwiaty róż. Podpis pod zdjęciem: Występuje w olejku cynamonowym, olejku cytronelowym, olejku cytrynowym i olejku różanym. W syntezie chemicznej może służyć m.in. do otrzymywania alkoholu izostearylowego i dekanalu. Znajduje także zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym., 4. Dekanal nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, C H O, zamknięcie nawiasu. Zdjęcie przedstawia liście kolendry. Są pierzastodzielne. Podpis pod zdjęciem: Jest głównym składnikiem (17%) olejku z ziół kolendrowych. Ponadto jest ważnym składnikiem cytrusów, podobnie jak oktanal., 5. Undekanal nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dziewięć, koniec indeksu dolnego, C H O, zamknięcie nawiasu. Zdjęcie przedstawia leżącą na kuchennej desce przekrojoną na pół cytrynę. Obok niej leży kilka papryczek oraz świeży rozmaryn. Podpis pod zdjęciem: Bezbarwna, oleista ciecz. Undekanal ma świeży, lekko ziołowy zapach. Naturalnie występuje w olejkach cytrusowych., 6. Dodekanal nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, C H O, zamknięcie nawiasu. Na zdjęciu są kwiaty fiołków. Mają lancetowate działki kielicha. Podpis pod zdjęciem: Bezbarwna ciecz o przyjemnym fiołkowym zapachu. Występuje naturalnie w olejkach cytrusowych.
Aldehydy są bardzo często wykorzystywane jako składniki kompozycji zapachowych.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.pl, domena publiczna.

Aldehydy aromatyczne

  1. Benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)

Jest najbardziej popularnym aldehydem z grupy aldehydów aromatycznych, stosowanym w wielu gałęziach przemysłu. Używany jest do produkcji barwników, substancji zapachowych, również w przemyśle spożywczym oraz farmacji. Jest także dobrym rozpuszczalnikiem żywic, olejów, estrów i celulozy.

bg‑gold

Zastosowanie ketonów

KetonyketonyKetony mogą zawierać grupy alifatyczne lub aromatyczne, które wpływają na właściwości i zastosowania tych związków. Przykłady zastosowań przedstawiono poniżej.

Ketony alifatyczne

RNl7uYUrMNg5F1
Butanon, wzór sumaryczny C 4 Ha 8 O, znalazł zastosowanie w produkcji tworzyw sztucznych, tekstyliów oraz w produktach gospodarstwa domowego, takich jak lakiery, zmywacze farb, kleje, sprawdza się również jako środek czyszczący. Na zdjęciu na stole znajdują się różne kleje w tubkach. Jest również przełamana plastikowa rurka, a nad nią klej wyciskany z tubki. Butanon rozpuszcza polistyren i wiele innych tworzyw sztucznych, dlatego często jest sprzedawany jako „cement” do łączenia części zestawów modelarskich. 3‑hydroksybutanon (acetoina), wzór sumaryczny, C 4 Ha 8 O 2, bezbarwna ciecz o przyjemnym, maślanym zapachu. Na zdjęciu stojące w jednym rzędzie papierosy elektroniczne. Acetoina występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowana jest w przemyśle spożywczym jako środek aromatyzujący, który nadaje maślany zapach (np. w pieczywie). Ponadto znalazła zastosowanie w postaci aromatu w papierosach elektronicznych, nadając im maślany lub karmelowy posmak. Butanodion (diacetyl, dwumetyloglikosal), wzór sumaryczny C 4 Ha 6 O 2. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Na zdjęciu na desce kuchennej leży kostka masła. Obok masła gałązki rozmarynu. W tle w miseczce znajduje się główka czosnku. Diacetyl, podobnie jak acetoina, jest związkiem, który nadaje masłu charakterystyczny smak. Z tego powodu, producenci środków aromatyzujących masła, margaryny lub podobnych produktów na bazie oleju, dodają zazwyczaj diacetyl i acetoinę (wraz z beta‑karotenem dla żółtego koloru), aby uzyskać końcowy produkt o smaku masła, w przeciwnym razie ten smak nie jest zbyt wyrazisty.

Ketony aromatyczne

R1Hx3A1y8XYsv1
Acetofenon, wzór sumaryczny C 8 ha 8 O, jest stosowany jako kompozycja zapachowa przypominająca migdały, wiśnie jaśmin lub truskawki. Zdjęcie przedstawia kwiaty jaśminu. Acetofenon – najprostszy z ketonów aromatycznych. Powszechnie stosowany w syntezie organicznej do produkcji farmaceutyków. Benzofenon, wzór sumaryczny C 13 ha 10 O, to diarylketon szeroko stosowany jako blok budulcowy w chemii organicznej. Na zdjęciu na piasku leży ręcznik, a na nim krem do opalania oraz okulary. Benzofenon stosowany jest w produkcji leków, kosmetyków i środków owadobójczych. Jego pochodne znalazły zastosowanie w filtrach przeciwsłonecznych oraz jako bloker UV w opakowaniach z tworzyw sztucznych.
Polecenie 1

Czy wiesz, do czego wykorzystywane są aldehydy i ketony? Zapoznaj się z poniższą ilustracją interaktywną, która przedstawia zastosowania wybranych aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

R1VcILL0WUoG01
Podział aldehydów i ketonów ze względu na ich zastosowanie. Aldehydy to: kroleina, cytronel, wanilina, formaldehyd, oligodial, aldehyd octowy. Ketony to: chloroacetofenol, BMK, keton malinowy i aceton. Opisano: Aldehydy. Znajdują liczne zastosowania w syntezach organicznych, przemyśle spożywczym i kosmetycznym jako składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych. 1. Ilustracja przedstawia wzór strukturalny: łańcuch główny tworzy zygzak. Od lewej strony leżą: grupa metylenowa, atom węgla połączony na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, następnie od atomu węgla biegnie wiązanie do atomu wodoru. Akroleina C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: prop‑2-enal. Stosowana jako monomer do produkcji poliakroleiny. Polimer ten jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych. 2. Na ilustracji jest niedomknięty pięcioczłonowy pierścień. Łączy się z między innymi z dwiema grupami metylowymi. Cytronelal C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiemnaście, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: 3,7‑dimetylookt‑6-enal. Cytronelal ma właściwości odstraszające owady, wykazuje dużą efektywność w odstraszaniu komarów. Stosowany w kompozycjach zapachowych do mydła i detergentów. Ważny półprodukt w syntezie związków zapachowych. 3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi . Na górze łączy się on z atomem węgla, a ten z grupą OH, na dole z grupą OH, a po prawej stronie na dole z atomem tlenu, który z kolei łączy się z grupą metylową. Wanilina C indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Nazwa systematyczna: 4‑hydroksy‑3-metoksybenzaldehyd. Środek zapachowy w przemyśle spożywczym. Stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. 4. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Tworzy go atom węgla, który na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole symetrycznie pod lewej i prawej stronie łączy się z atomem wodoru. Formaldehyd C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: metanal. Inaczej aldehyd mrówkowy. Konserwant oraz środek odkażający stosowany przy produkcji tuszów do rzęs, utwardzaczy i lakierów do paznokci, mydeł, odżywek do włosów i szamponów itp. Stosowany w karmach dla zwierząt. Powszechnie stosowany do utrwalania preparatów anatomicznych. W wielu krajach jest niezalecany jako składników kosmetyków. 5. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z dwóch przylegających do siebie sześcioczłonowych pierścieni. Pierścień po prawej stronie ma jedno wiązanie podwójne, po lewej żadnego. We wzorze są także dwa atomy tlenu i jeden atom wodoru. Poligodial C indeks dolny, piętnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Aldehyd stosowany do ochrony roślin uprawnych. Związek ten zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny.6. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z atomu węgla, który po lewej stronie łączy się z grupą metylową, na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z atomem wodoru. Aldehyd octowy C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: etanal. W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne. Ketony. Są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące. 1. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi, który po prawej stronie łączy się z atomem węgla - ten łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z atomem chloru. Chloroacetofenon. Nazwa systematyczna: 2‑chloro‑1-fenyloetanon. Pochodna acetofenonu, stosowany jako drażniący bojowy środek trujący (lakrymator). Głównie przez siły policyjne wielu państw na świecie. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych pocisków artyleryjskich w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej). 2. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie jest zygzakowaty łańcuch. Drugi atom węgla w tym łańcuchu łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. BMK. Nazwa systematyczna: 1‑fenylo‑2-propanon. Inaczej fenyloaceton. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy. Istnieje kilka uzasadnionych zastosowań BMK, takich jak produkcja farmaceutycznego leku propyl‑heksedryna. Jest to związek niedozwolony. 3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po lewej stronie na dole łączy się z grupą OH. Po prawej stronie u góry łączy się z zygzakowatym łańcuchem, w którym trzeci - przedostatni atom węgla na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Keton malinowy C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Nazwa systematyczna: 4-(4‑hydroksyfenylo)-butan‑2-on. Stosowany w przemyśle spożywczym głównie w aromatach spożywczych i w przemyśle perfumeryjnym w niektórych kompozycjach perfumeryjnych. 4. Na ilustracji jest wzór strukturalny, w którym atom węgla po lewej stronie oraz po prawej stronie u góry łączy się z grupą metylową, a po prawej stronie na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Aceton C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: propan‑2-on, 2‑propanon, propanon, keton dimetylowy. Najbardziej uniwersalny i szeroko stosowany keton. Stanowi składnik farb, lakierów, klejów, zmywaczy do paznokci środków czystości.
Grafika interaktywna pt. „Zastosowanie aldehydów i ketonów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
R10yQFchY5oA81
Ćwiczenie 1
Opisz wzory strukturalne następujących związków: 1. BMK, 1‑fenylo‑2-propanon, 2. keton malinowy, 4-(4‑hydroksyfenylo)-butan‑2-on, 3. cytronelal, 3,7‑dimetylookt‑6-enal, 4. akroleina, prop‑2-enal, 5. formaldehyd, metanal.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
R1TvvflGsKUtf
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
R1gMwe2Fbm6IE
Ćwiczenie 2
Przyporządkuj opisy do odpowiedniego związku. aceton Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny wanilina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny chloroacetofenon Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny poligodial Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny akroleina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
plastyfikatory
plastyfikatory

zmiękczacze; substancje chem., które dodane do związków wielkocząsteczkowych zwiększają ich plastyczność, elastyczność, ciągliwość, a także obniżają temperaturę zeszklenia i mięknięcia

ketony
ketony

związki organiczne o cząsteczkach, w których grupa karbonylowa jest połączona z dwoma atomami węgla, tzn. z jednakowymi lub różnymi grupami organicznymi (alifatycznymi lub aromatycznymi)