Źródła węgla i węglowodorów w przyrodzie. Zastosowanie węgla i węglowodorów.
Czy w chemii możemy przeprowadzić reakcję, która pozwoli nam „skopiować” fragmenty cząsteczki tak, jak kopiujemy fragmenty tekstu lub rysunki? Jeśli „mono” oznacza jeden, a „poli” to wiele, to jaki wzór może mieć związek chemiczny o nazwie polietylen? Jakie jest jego zastosowanie i w jaki sposób się go otrzymuje?
przykłady związków należących do alkanów, alkenów i alkinów;
właściwości fizyczne i chemiczne węglowodorów;
rodzaje węglowodorów odbarwiających wodę bromową i mechanizm tego zjawiska.
wskazywać naturalne źródła węgla i węglowodorów;
omawiać zastosowanie alkanów w wybranych gałęziach przemysłu;
projektować i przeprowadzać doświadczenie pozwalające na zbadanie wpływu etenu na dojrzewanie owoców;
wyjaśniać, na czym polegają reakcje polimeryzacji;
zapisywać równania reakcji polimeryzacji etenu i etynu;
wymieniać zastosowania etenu i etynu jako surowców do produkcji tworzyw sztucznych.
1. Źródła węgla i węglowodorów w przyrodzie
Głównymi naturalnymi źródłami węgla i węglowodorów w przyrodzie są kopalinykopaliny, takie jak węgle kopalne, ropa naftowa oraz gaz ziemny.
Węgle kopalne – naturalne źródło węgla
Węgle kopalne to skały osadowe, które zostały utworzone na skutek gromadzenia się i rozkładu szczątków roślinnych, w sprzyjających ku temu warunkach (warunki beztlenowe, wysoka temperatura i ciśnienie). W ich skład wchodzą różnorodne (wielkocząsteczkowe) związki organiczne, zbudowane głównie z węgla, wodoru, tlenu, azotu oraz siarki, a także różnego rodzaju minerały (np. sole typu krzemiany, siarczki i węglany), woda, a nawet śladowe ilości tzw. pierwiastków rzadkich (np. german i uran). W zależności od procentowej zawartości węgla pierwiastkowego, wyróżnia się różne rodzaje węgli kopalnych: węgiel kamienny, brunatny, antracyt, szungit oraz torf.
Zwróć uwagę, że w języku potocznym używamy sformułowania “węgiel”, w odniesieniu do materiału opałowego stosowanego wciąż w wielu domach. Zauważ, że nie jest to jednak czysty węgiel, ale przeważnie różnego rodzaju związki organiczne, których cząsteczki zbudowane są z atomów węgla.
Z kolei węgiel drzewny, stosowany jako paliwo do grillów, to czarna substancja wytwarzana w procesie obróbki drewna (tzw. suchej destylacji). Jego głównym składnikiem jest węgiel pierwiastkowy, zanieczyszczony popiołem i licznymi związkami organicznymi.
Zapoznaj się z poniższą galerią zdjęć, które ukazują rodzaje węgli kopalnych. Następnie uszereguj poznane węgle kopalne wg wzrastającego stopnia uwęglenia (zawartości węgla pierwiastkowego).
Ropa naftowa
Ropa naftowa to paliwo kopalne, będące ciekłą mieszaniną węglowodorów (głównie alkanów), które występują w stałym, ciekłym i gazowym stanie skupienia. Do rozdzielenia ropy naftowej na składniki (tzw. frakcje) wykorzystuje się proces tzw. destylacjidestylacji frakcjonowanej. Dzięki niemu otrzymuje się mieszaniny węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są ze zbliżonej liczby atomów węgla (mają zbliżone temperatury wrzenia). Produktami przeprowadzanego w rafineriach procesu destylacji frakcjonowanej ropy naftowej, są między innymi:
Produkt destylacji ropy naftowej (frakcja) | Liczba atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów wchodzących w skład mieszaniny będącej produktem destylacji ropy naftowej |
---|---|
gaz rafineryjny | |
benzyna | |
nafta | |
olej napędowy | |
mazut (który nie uległ procesowi destylacji; jest pozostałością tego procesu) |
Indeks górny Źródło: Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia, poziom podstawowy, Warszawa 2012, str. 53. Indeks górny koniecŹródło: Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia, poziom podstawowy, Warszawa 2012, str. 53.
Zastanów się i odpowiedz na pytanie, w której z frakcji produktów destylacji ropy naftowej znajdują się węglowodory o najniższych, a w której o najwyższych temperaturach wrzenia?
Gaz ziemny
Gaz ziemny to także paliwo kopalne, ale jego głównym składnikiem jest metan. W składzie posiada także inne węglowodory o stosunkowo niewielkich masach cząsteczkowych, takie jak etan, propan oraz butan oraz inne związki organiczne i minerały.
Wosk pszczeli zawiera około masowych różnych alkanów – liczba atomów węgla w cząsteczce najcięższego z alkanów, wchodzącego w skład wosku pszczelego, wynosi . W skórkach jabłek znajdują się alkany, których cząsteczki utworzone są z i atomów węgla. Tkanki roślinne zawierają niewielkie ilości etenu.
2. Zastosowanie węgla
Zapoznaj się z poniższym materiałem filmowym, a następnie wymień jak najwięcej zastosowań węgla pierwiastkowego, które zostały w tym materiale przedstawione.
Węgiel występuje w kilku odmianach alotropowych. Aby poznać bardziej szczegółowe zastosowania węgla (we wspomnianych odmianach alotropowych), zapoznaj się z tematem „Odmiany węgla pierwiastkowego”, zamieszczonym w e‑materiałach: Odmiany węgla pierwiastkowego.
3. Zastosowanie węglowodorów nasyconych – alkanów
Ropa naftowa, gaz ziemny i węgle kopalne wymieniane są najczęściej w aspekcie ich wykorzystania jako źródeł energii. Zwróć jednak uwagę, że wszystkie trzy wymienione kopaliny należą do nieodnawialnych źródeł energii (szybkość procesów ich powstawania jest znacznie wolniejsza niż eksploatacja), a ich spalanie wiąże się z emisją do atmosfery różnego rodzaju zanieczyszczeń. Mimo to, najpowszechniej używa się alkanów jako paliw. Są również surowcami do produkcji wielu innych produktów, m.in. przemysłu chemicznego i farmaceutycznego.
Metan jest stosowany jako paliwo w instalacjach na gaz ziemny (jako gaz opałowy), do produkcji wodoru, kwasu octowego oraz materiałów wybuchowych. Mieszanina propanu i butanu służy jako paliwo do samochodów (gaz LPG), a także do napełniania zapalniczek, butli turystycznych i jako paliwo do samochodów.
Mieszanina alkanów zawierających w cząsteczkach od do atomów węgla (a więc węglowodorów nasyconych w stałym stanie skupienia) to tzw. parafinaparafina. Wykorzystuje się ją m.in. w przemyśle kosmetycznym do produkcji sztucznej wazeliny i kremów, ale również do produkcji świec, past połyskowych, smarów, a nawet do zabezpieczania serów przed powstawaniem na ich powierzchni pleśni. Parafina ma zastosowanie także w farmacji, między innymi jako środek przeczyszczający, stosowany w leczeniu zaparć.
LPG (ang. liquefied petroleum gas) (czyt. likwifajd petrojlum gas) to mieszanina propanu i butanu. Jest transportowana i przechowywana w pojemnikach pod ciśnieniem: w butlach i zbiornikach na gaz płynny. Po skropleniu propan zajmuje swojej objętości.
4. Zastosowanie węglowodorów nienasyconych – alkenów i alkinów
Spośród poznanych przez Ciebie węglowodorów nienasyconych, najwięcej zastosowań praktycznych mają eten i etyn.
Przeprowadź doświadczenie , a poznasz jedną z właściwości etenu, jaka wykorzystywana jest m.in. w przemyśle spożywczym. Wybierz i zweryfikuj hipotezę. Napisz obserwacje i wnioski. Jeśli nie masz możliwości samodzielnego wykonania doświadczenia, zapoznaj się z animacją przedstawiającą jego przebieg.
Przeprowadzono doświadczenie . Analizując je poznasz jedną z właściwości etenu, jaka wykorzystywana jest m.in. w przemyśle spożywczym. Wybierz i zweryfikuj hipotezę. Napisano obserwacje i wnioski.
Czy dojrzałe owoce wpływają na szybkość dojrzewania innych owoców?
Hipoteza
Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.
W obecności dojrzałych owoców niedojrzałe zaczną szybciej dojrzewać.
Dojrzałe owoce nie wpływają na szybkość dojrzewania innych owoców.
Co będzie potrzebne
dwa zielone (niedojrzałe) banany;
dojrzałe jabłko;
dwa duże krystalizatory, szklane miski lub worki foliowe.
Instrukcja
Zielonego banana umieszczono obok dojrzałego jabłka i obydwa owoce szczelnie przykryto, np. miską szklaną. Drugiego banana także przykryto inną miską (próba kontrolna). Owoce pozostawiono pod przykryciem na dwa dni. Zaobserwowano zachodzące zmiany.
Obserwacje
Banan, który znajdował się razem z jabłkiem, zmienił barwę z zielonej na żółtą. Banan z próby kontrolnej pozostał zielony.
Wnioski
Banan, który znajdował się pod przykryciem razem z dojrzałym jabłkiem, dojrzał szybciej niż banan z próby kontrolnej. Obecność dojrzałych owoców przyspiesza proces dojrzewania innych owoców.
W jakim celu przykryto owoce szklanym naczyniem?
Dojrzałe owoce, w tym przypadku jabłko, wydzielają eten – gaz, który odpowiada za szybsze dojrzewanie owoców. Tę właściwość etenu uwzględnia się w branży przemysłowej, podczas przechowywania i sprzedaży owoców, głównie bananów (te najczęściej zbiera się, gdy są jeszcze niedojrzałe, zielone). Aby banany w przechowalniach przedwcześnie nie dojrzewały, usuwa się z pomieszczenia wydzielany przez nie eten. Z kolei bezpośrednio przed sprzedażą, owoce te wystawia się na bezpośrednie działanie etenu (trwające od do dni), które skutkuje ich szybkim dojrzewaniem.
Wiedza o tym, że rośliny wydzielają eten, wykorzystywana jest także w rolnictwie do przyspieszania procesu dojrzewania owoców i regulowania wzrostu upraw. Etylen jest bowiem tzw. hormonemhormonem wzrostu roślin – związkiem chemicznym odpowiedzialnym za kiełkowanie nasion, kwitnienie, dojrzewanie owoców, a także usychanie płatków i liści. Nierzadko zdarza się, że zachodzi potrzeba zebrania niedojrzałych jeszcze owoców. Sytuacje takie mają miejsce np. podczas niesprzyjających warunków pogodowych (wichury, grad, przymrozki) czy w momencie ataku uprawy przez szkodniki. Aby przyspieszyć dojrzewanie plonów przechowywanych w magazynach, poddaje się je właśnie działaniu etenu.
Reakcje polimeryzacji i przykładowe zastosowania ich produktów
Związki nienasycone, a więc takie, które posiadają przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce, w odpowiednich warunkach mogą łączyć się ze sobą, tworząc długie łańcuchy węglowe. Opisana przemiana to reakcja polimeryzacjireakcja polimeryzacji. Polega ona na łączeniu się wielu cząsteczek (tzw. monomerówmonomerów) w jedną cząsteczkę o bardzo długim łańcuchu (polimerpolimer). Reakcja polimeryzacji jest wykorzystywana do otrzymywania polimerów syntetycznych, które z kolei wchodzą w skład tworzyw sztucznych. Z nich produkuje się wiele przedmiotów codziennego użytku.
Na poniższej grafice przedstawiono możliwe sposoby zapisu równania reakcji polimeryzacji etenu:
Podczas polimeryzacji etenu, na skutek działania wysokiego ciśnienia i podwyższonej temperatury oraz katalizatora, jedna z par elektronowych wiążących atomy węgla w wiązaniu podwójnym zostaje rozerwana (w uproszczeniu: wiązanie podwójne przekształca się w wiązanie pojedyncze). Dwa elektrony, które tworzyły rozrywaną parę elektronową zostają podzielone pomiędzy dwa atomy węgla połączone uprzednio wiązaniem podwójnym. Tym samym każdy ze wspomnianych atomów węgla ma jeden “wolny” (niesparowany) elektron. W takiej formie (pojedyncze wiązanie pomiędzy atomami węgla i po jednym niesparowanym elektronie na każdym z nich) cząsteczka etenu jest bardzo reaktywna. W związku z tym bardzo szybko przyłącza się do kolejnej cząsteczki etenu, powodując rozerwanie w niej wiązania podwójnego. Uzyskana w ten sposób cząsteczka (posiadająca niesparowane elektrony na atomach węgla) przyłącza się do kolejnej cząsteczki etenu. Opisany schemat powtarza się jeszcze wiele razy. W wyniku opisanych przemian powstaje jedna, bardzo duża cząsteczka złożona z wielu tzw. merów (najmniejszych powtarzających się fragmentów łańcucha polimeru):
Produktem reakcji polimeryzacji etenu (nazywanego zwyczajowo etylenem) jest polietylen, oznaczany w przemyśle symbolem PE.
Polietylen jest bezbarwnym lub mlecznobiałym, przezroczystym ciałem stałym. Dzięki dużej wytrzymałości, podatności na barwienie i formowanie oraz stosunkowo niskiej cenie, znalazł zastosowanie w produkcji wielu przedmiotów codziennego użytku. Wybrane z nich zilustrowano w poniższej galerii zdjęć.
Podobnie jak eten, reakcjom polimeryzacji mogą ulegać inne alkeny. Szeroko wykorzystywany w przemyśle jest polimer o nazwie polipropylen (oznaczany w przemyśle symbolem PP) – produkt reakcji polimeryzacji propenu:
Wybrane zastosowania polipropylenu przedstawiono na poniższej grafice:
Produkty wykonane z tworzyw sztucznych są stosunkowo tanie i przez to chętnie kupowane i wykorzystywane. Pamiętaj jednak, że powszechne stosowanie produktów wykonanych ze wspomnianych materiałów (np. opakowań jednorazowych) generuje duże ilości odpadów, które w większości przypadków nie ulegają biodegradacji.
Eten jako jeden z podstawowych surowców przemysłu
Eten może ulegać szeregowi różnych reakcji chemicznych, w wyniku których powstają związki chemiczne o dużym znaczeniu przemysłowym i szerokim zastosowaniu. W poniższej galerii zobrazowano wybrane przedmioty codziennego użytku wykonane z substancji, do których uzyskania mógł być wykorzystany eten.
Wybrane zastosowania etynu
Etyn (acetylen), podobnie jak eten, jest surowcem do prowadzonych na skalę przemysłową reakcji chemicznych, prowadzących m.in. do otrzymywania tworzyw sztucznych. Produkty przemian chemicznych etynu są w większości takie same, jak w przypadku etenu.
Sam etyn również może ulegać reakcji polimeryzacji:
Podczas polimeryzacji etynu, jedna z par elektronowych wiążących atomy węgla w wiązaniu potrójnym zostaje rozerwana (w uproszczeniu: wiązanie potrójne przekształca się w wiązanie podwójne). W wyniku zachodzącej reakcji chemicznej, powstaje polimer o nazwie polietyn (poliacetylen, w przemyśle oznaczany symbolem PA):
W łańcuchu węglowym polietynu, pomiędzy atomami węgla występują na przemian wiązania pojedyncze i podwójne. Taki układ wiązań sprawia, że polimer ten przewodzi prąd elektryczny.
Mieszanina etynu z tlenem, ze względu na wysoką temperaturę spalania (wynoszącą około ), jest wykorzystywana w palnikach acetylenowo‑tlenowych do cięcia i spawania metali i ich stopów.
Acetylen był paliwem w przenośnych lampach gazowych zwanych karbidówkami. Etyn powstawał w reakcji karbidu (związku o wzorze ) z wodą, która zachodziła bezpośrednio w zbiorniku lampy. Źródłem światła była reakcja niecałkowitego spalania etynu (związek ten spala się żółtym płomieniem). Ze względu na zapach karbidu, takie lampy rzadko były stosowane w domach. Używali ich górnicy, kolejarze oraz cykliści. Posługiwano się nimi również w latarniach ulicznych i morskich. Straciły na znaczeniu po wojnie wraz z rozpowszechnieniem elektryczności.
Podsumowanie
Węglowodory znalazły zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu.
Alkany (których głównym źródłem są ropa naftowa i gaz ziemny) wykorzystywane są najczęściej jako paliwa.
Eten przyspiesza dojrzewanie owoców, co wykorzystuje się m.in. w rolnictwie i przemyśle spożywczym.
Węglowodory nienasycone (np. eten, propen, etyn) w odpowiednich warunkach ulegają reakcji polimeryzacji. Dzięki temu małe pojedyncze cząsteczki – monomery – łączą się w długie łańcuchy cząsteczek – polimery.
Produktami reakcji polimeryzacji etenu, etynu i propenu są kolejno polimery o nazwach: polietylen (PE), poliacetylen (PA) oraz polipropylen (PP).
Eten i etyn są substratami do otrzymywania innych związków chemicznych na skalę przemysłową, z których to z kolei otrzymuje się najczęściej odpowiednie polimery i tworzywa sztuczne.
Wśród wykorzystywanych na co dzień przedmiotów, znajdź te, które są oznaczone symbolami PE lub/i PP (a więc zostały wykonane z polietylenu lub/i polipropylenu). Zastanów się i napisz, jakie właściwości zadecydowały o zastosowaniu polietylenu i polipropylenu w produkcji tych przedmiotów.
Wymień przedmioty codziennego użytku, które są oznaczone symbolami PE lub/i PP (a więc zostały wykonane z polietylenu lub/i polipropylenu). Zastanów się i napisz, jakie właściwości zadecydowały o zastosowaniu polietylenu i polipropylenu w produkcji tych przedmiotów.
Zastanów się i napisz, w jaki sposób można zagospodarować odpady tworzyw sztucznych. Możesz skorzystać z dostępnych Ci źródeł informacji.
Zastanów się i napisz, w jaki sposób można zagospodarować odpady tworzyw sztucznych. Możesz skorzystać z dostępnych Ci źródeł informacji.
Słownik
metoda rozdziału mieszanin ciekłych, wykorzystująca różnice w temperaturach wrzenia ich składników; polega na odparowywaniu, a następnie skraplaniu poszczególnych składników mieszaniny
bioregulatory; związki organiczne wytwarzane przez żywe organizmy, regulujące i koordynujące procesy chemiczne w komórkach i tkankach, których przebieg rzutuje ostatecznie na przebieg procesów fizjologicznych (warunkujących wzrost i rozwój organizmu żywego)
surowiec o znaczeniu gospodarczym, który wydobywa się z ziemi (np. ropa naftowa, gaz ziemny, węgiel, rudy metali) metoda rozdziału mieszanin ciekłych, wykorzystująca różnice w temperaturach wrzenia ich składników; polega na odparowywaniu, a następnie skraplaniu poszczególnych składników mieszaniny
mieszanina stałych węglowodorów nasyconych (alkanów), których cząsteczki zawierają od 16 do 48 atomów węgla
pojedyncze cząsteczki związku chemicznego o stosunkowo niedużej masie cząsteczkowej, z których w wyniku reakcji polimeryzacji mogą powstawać polimery różnej długości; warunkiem, jaki musi spełnić związek chemiczny aby być substratem reakcji polimeryzacji (monomerem), jest obecność w jego cząsteczce przynajmniej jednego wiązania wielokrotnego
makrocząsteczki; związki chemiczne, których cząsteczki składają się z wielokrotnie powtarzających się jednostek – grup atomów zwanych merami
reakcja łączenia monomerów (związków organicznych o stosunkowo niewielkiej masie, posiadających w cząsteczkach wiązania wielokrotne) w duże cząsteczki, tzw. polimery (o bardzo dużej masie cząsteczkowej, będącej wielokrotnością masy cząsteczkowej monomeru)
Ćwiczenia
Określ, czy podane zdania są prawdziwe, czy fałszywe.
Prawda | Fałsz | |
Eten jest używany w palnikach acetylenowo-tlenowych. | □ | □ |
Polietylen można otrzymać w reakcji polimeryzacji etenu. | □ | □ |
Metan ulega reakcji polimeryzacji. | □ | □ |
Wszystkie tworzywa syntetyczne ulegają biodegradacji. | □ | □ |
Uzupełnij zapis reakcji polimeryzacji etylenu. Pamiętaj o odpowiednich warunkach reakcji.
Wskaż zastosowania metanu, propanu i butanu oraz etanu. Przyporządkuj hasła do nazw odpowiednich węglowodorów.
środek stosowany w przemyśle spożywczym do przyspieszania dojrzewania owoców i warzyw, paliwo w piecach centralnego ogrzewania (gaz opałowy), paliwo do napełniania zapalniczek, paliwo do samochodów, paliwo w instalacjach na gaz ziemny, paliwo w kuchenkach gazowych, substrat do produkcji tworzyw sztucznych, paliwo w butlach turystycznych
metan | |
---|---|
propan, butan | |
eten |
Poniżej przedstawiono fragment łańcucha cząsteczki polipropylenu:
Z ilu atomów węgla składa się monomer i mer polipropylenu? Jakie wiązanie w nich występują? Wskaż prawidłową odpowiedź.
Etyn otrzymywany był bezpośrednio w jednym ze zbiorników lampy, w którym zachodziła reakcja chemiczna karbidu () z wodą. W drugim zbiorniku zachodziła reakcja niecałkowitego spalania etynu (prowadząca do otrzymania do sadzy), będąca źródłem światła w lampie. Etyn wykorzystywany był przeszło 100 lat temu w lampach zwanych karbidówkami.
Poniżej znajduje się tekst w języku angielskim, który opisuje w skrócie właściwości użytkowe polimerów oraz korzyści ich stosowania w różnych gałęziach przemysłu. Zapoznaj się z tym tekstem, a następnie wymień jak najwięcej właściwości polimerów, pozwalających na ich zastosowanie w życiu codziennym, oraz korzyści wynikających z ich użytkowania.
Nowadays, synthetic polymers are used in almost all walks of life. Modern society would look very different without them. The spreading of polymer use is connected to their unique properties: low density, low cost, good thermal/electrical insulation properties, high resistance to corrosion, low‑energy demanding polymer manufacture and facile processing into final products. For a given application, the properties of a polymer can be tuned or enhanced by combination with other materials, as in composites. Their application allows to save energy (lighter cars and planes, thermally insulated buildings), protect food and drinking water (packaging), save land and reduce use of fertilizers (synthetic fibres), preserve other materials (coatings), protect and save lifes (hygiene, medical applications). A representative, non‑exhaustive list of applications is given below.
Indeks dolny Źródło: Polymer, wikipedia.org, 11.03.2021, dostęp 20.05.2021. Indeks dolny koniecŹródło: Polymer, wikipedia.org, 11.03.2021, dostęp 20.05.2021.
Re1GVi0C9Ea8B
Bibliografia
Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2013.
Encyklopedia PWN
KrzeczkowskaM., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.