Cukry – glukoza i fruktoza - Zintegrowana Platforma Edukacyjna

Cukier to substancja powszechnie spotykana w kuchni, wykorzystywana do słodzenia napojów i potraw. Czy słowo cukier, używane w życiu codziennym, oznacza to samo w języku chemicznym? Czy cukier jest zawsze słodki?

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

właściwości substancji zaliczanych do właściwości fizycznych oraz chemicznych;
proces fotosyntezy;
zasady $BHP$ w laboratorium chemicznym.

Nauczysz się

definiować pojęcie „cukry”;
dokonywać podziału cukrów na proste i złożone;
projektować i przeprowadzać doświadczenia, pozwalające na zbadanie wybranych właściwości fizykochemicznych glukozy i fruktozy;
opisywać wspólne właściwości fizykochemiczne glukozy i fruktozy oraz wskazywać, którymi właściwościami te cukry się różnią;
projektować i przeprowadzać doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie obecności glukozy w wybranych produktach spożywczych (np. w owocach);
wymieniać zastosowania glukozy i fruktozy w różnych gałęziach przemysłu.

iJHixbGkHm_d5e195

1. Budowa i podział cukrów

Tłuszcze i białka to ważne elementy naszej codziennej diety. Do tych istotnych biologicznie substancji zaliczamy także cukrycukry złożonecukry. Cząsteczki cukrów zbudowane są z atomów węgla, wodoru i tlenu.

Ciekawostka

Cukry były nazywane także węglowodanami. Skąd wywodzi się ta nazwa? Związki zaliczane do węglowodanów określano ogólnym wzorem sumarycznym: $C_{n} H_{2 m} O_{m}$ . Na podstawie tak zapisanego wzoru można wnioskować, że stosunek liczby atomów wodoru do tlenu w ich cząsteczkach cukrów wynosi $2 : 1$ – dokładnie tak jak w cząsteczce wody. Wzór ten moglibyśmy zatem przedstawić w postaci: $C_{n} {(H_{2} O)}_{m}$ (gdzie $n \geq m$ ). Okazuje się jednak, że cząsteczki niektórych związków chemicznych również spełniają ten wzór, a nie należą do cukrów. Przykładem jest kwas octowy (etanowy) o wzorze uproszczonym ${CH}_{3} COOH$ i wzorze sumarycznym $C_{2} H_{4} O_{2}$ . Choć dziś wiadomo już, że nazwa węglowodany może być nieco myląca, nadal często stosuje się ją wymiennie z nazwą cukry.

Ze względu na budowę, cukry możemy w uproszczeniu podzielić na proste i złożone. Cukry złożonecukry złożoneCukry złożone pokrótce definiujemy jako związki chemiczne, które można (w wyniku odpowiednich reakcji chemicznych) rozłożyć na cukry proste.

Cukry prostecukry prosteCukry proste z kolei nie ulegają rozkładowi na cukry prostsze. Ponadto z cukrów prostych, na skutek odpowiednich przemian chemicznych, mogą powstawać cukry złożone.

Uproszczony podział cukrów, wraz z przykładami, przedstawiono na poniższym schemacie.

RYhgyJug2a3yH1

Grafika przedstawia podział cukrów. Od żółtego prostokąta z napisem „CUKRY” odchodzą dwa rozgałęzienia, prowadzące do dwóch zielonych prostokątów. Pierwszy zielony prostokąt z napisem „PROSTE” posiada jedno rozgałęzienie prowadzące do szarego prostokąta, w którym wypisano przykłady cukrów prostych: glukozę i fruktozę oraz ich wzór sumaryczny C6H12O6. Drugi zielony prostokąt z napisem „ZŁOŻONE” posiada dwa rozgałęzienia prowadzące do dwóch niebieskich prostokątów. Pierwszy z nich z napisem „DWUCUKRY” posiada jedno rozgałęzienie prowadzące do szarego prostokąta, w którym wymieniono przykłady dwucukrów: sacharozę, maltozę i laktozę oraz ich wzór sumaryczny C12H22O11. Drugi niebieski prostokąt z napisem „WIELOCUKRY” posiada jedno rozgałęzienie prowadzące do szarego prostokąta, w którym wymienione są przykłady wielocukrów: skrobia, celuloza i glikogen oraz ich wzór sumaryczny C6H10O5n. — Uproszczony podział cukrów. Indeks n, zaznaczony we wzorze ogólnym cukrów złożonych oznacza, że w skład cząsteczek skrobi, celulozy i glikogenu wchodzi od kilku do kilkuset tysięcy połączonych ze sobą reszt cząsteczek glukozy (w zależności od rodzaju cukru).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

iJHixbGkHm_d5e241

2. Glukoza

Budowa cząsteczki glukozy

Cząsteczka glukozyglukozaglukozy zbudowana jest z sześciu atomów węgla, dwunastu atomów wodoru oraz sześciu atomów tlenu. W stałym stanie skupienia cząsteczki glukozy tworzą pierścienie (mają budowę cykliczną).

Na poniższej grafice znajdują się wzory, za pomocą których możemy opisać budowę cząsteczki glukozy oraz model tej cząsteczki.

Rsbdn4Wq1lZnu

Grafika przedstawia tabelę, w której znajdują się różne wzory glukozy: sumaryczny, tak zwany wzór taflowy oraz model 3D cząsteczki. Wzór sumaryczny glukozy to C6H12O6. Wzór taflowy przedstawia pięć atomów węgla i jeden atom tlenu jako naroża płaskiego sześciokąta foremnego, pod kątem prostym do płaszczyzny w górę i w dół ułożone są podstawniki H i OH. W przypadku jednego z atomów węgla pierścienia podstawnikiem jest grupa CH2OH. Uznając atom węgla położony po prawej stronie od atomu tlenu za pierwszy, grupa OH skierowana jest do dołu, a atom H do góry. Przy drugim atomie węgla grupa OH skierowana jest do dołu, a atom H do góry. Przy trzecim atomie węgla grupa OH skierowana jest do góry, a atom H do dołu. Przy czwartym atomie węgla grupa OH skierowana jest do dołu, a atom H do góry. Przy piątym atomie węgla grupa CH2OH skierowana jest do góry, a atom H do dołu. Na modelu 3D kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym atomy tlenu, a białym atomy wodoru. Model cząsteczki kształtem nie przypomina wzoru taflowego. Struktura jest powyginana, tworzący się z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu pierścień nie jest płaski. Na modelu 3D kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym atomy tlenu, a białym atomy wodoru. — Budowa cząsteczki glukozy. Zwróć uwagę, że cząsteczka glukozy nie jest płaska — ma budowę przestrzenną. Wzór taflowy nazywany jest wzorem Hawortha.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Oblicz masowy skład procentowy glukozy. Wyniki podaj z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku.

RQfKOJp1OCEbC

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R6hyigoi3KADe

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeanalizuj poniższe rozwiązanie i sprawdź, czy udało Ci się poprawnie obliczyć masowy skład procentowy glukozy.

C_{6} H_{12} O_{6}

6 \cdot 12 u + 12 \cdot 1 u + 6 \cdot 16 u = 180 u

masa cząsteczkowa glukozy wynosi $180 u$ .

% C = \frac{72 u}{180 u} \cdot 100 % = 40,0 %

% H = \frac{12 u}{180 u} \cdot 100 % ≃ 6,7 %

% O = \frac{96 u}{180 u} \cdot 100 % ≃ 53,3 %

Masowy skład procentowy glukozy to: $40,0 %$ węgla, $6,7 %$ wodoru oraz $53,3 %$ tlenu.

Ponieważ cząsteczka glukozy zbudowana jest z sześciu atomów węgla, cukier ten zaliczamy do tzw. heksoz (od greckiego liczebnika heksa (έxiiota) – oznaczającego sześć).

Dla zainteresowanych

W roztworze wodnym pierścienie w cząsteczkach glukozy mogą zostać otwarte, w wyniku czego cząsteczki tego cukru prostego będą miały formę łańcuchową.

R1QXAEpLCnfYE

Grafika przedstawia łańcuchowy model cząsteczki glukozy. Główny łańcuch składający się z czterech atomów węgla ułożony jest pionowo, a wszystkie atomy połączone są wiązaniami pojedynczymi. Od pierwszego od góry atomu w łańcuchu odchodzą trzy wiązania: do góry prowadzące do grupy CHO, w prawo prowadzące do grupy OH i w lewo prowadzące do atomu H. Od drugiego atomu węgla w łańcuchu odchodzą dwa wiązania: w prawo do atomu H i w lewo do grupy OH. Od trzeciego atomu węgla odchodzą dwa wiązania: w prawo do grupy OH i w lewo do atomu H. Od czwartego atomu węgla odchodzą trzy wiązania: w prawo do grupy OH, w lewo do atomu H oraz w dół do grupy CH2OH. Grupa CHO zaznaczona została pomarańczowym prostokątem, a wszystkie grupy OH zostały zaznaczone zielonymi prostokątami. Po prawej stronie struktury znajduje się legenda: kolorem pomarańczowym zapisano „grupa aldehydowa”, a kolorem zielonym „grupy hydroksylowe”. — Glukoza — forma łańcuchowa. Zwróć uwagę, że w tak zapisanym wzorze, w cząsteczce glukozy można wskazać, tak zwaną, grupę aldehydową (<math aria‑label="wiązanie pojedyncze C H O">—CHO). Przez wzgląd na jej obecność w cząsteczce, glukoza zaliczana jest do tzw. aldoz. Wiele z właściwości chemicznych glukozy tłumaczy się, korzystając właśnie z jej wzoru łańcuchowego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jednak po chwili łańcuchy ponownie się zamykają, tworząc pierścienie. Co ciekawe, pierścienie na powrót mogą się otwierać i zamykać. Tak więc proces otwierania i zamykania się łańcucha w cząsteczce glukozy może przebiegać wiele razy. Jeśli jednak analizowalibyśmy skład wodnego roztworu glukozy, to okazałoby się, że przeważają w nim te cząsteczki glukozy, które są cykliczne.

Występowanie glukozy w przyrodzie

Glukoza jest jednym z najbardziej rozpowszechnionych w przyrodzie cukrów prostych. Głównym źródłem glukozy jest prowadzony (głównie przez rośliny) proces fotosyntezy.

W poniższej animacji zilustrowano schemat procesu fotosyntezy. Zapoznaj się z informacjami zawartymi w animacji, a następnie wykonaj polecenia nr $2$ i $3$ .

RdgbKiaMRFe9Q

Animacja pt. Fotosynteza — główne źródło glukozy w przyrodzie.
Źródło: vibe_crc (https://www.freesound.org), Dave Welsh (https://www.freesound.org), cdk (http://ccmixter.org), Tomorrow Sp. z o.o., Andrzej Bogusz, Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

R5cxuvCYCCykP

Łączenie par. Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz ,,Prawda'', jeśli zdanie jest prawdziwe, lub ,,Fałsz'', jeśli jest fałszywe.. Proces fotosyntezy odbywa się w komórkach roślinnych zawierających barwnik o nazwie chlorofil.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Fotosynteza to przemiana chemiczna, której substratami są tlenek węgla(

II

) i woda.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Fotosynteza to przemiana chemiczna, której produktami są tlen i glukoza.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Do przebiegu procesu fotosyntezy niezbędna jest energia słoneczna.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

R14CpMioHj6ku

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W związku z tym, że to między innymi rośliny mają zdolność do przeprowadzania fotosyntezy, można się domyślać, że to właśnie one będą głównym jej źródłem. Obejrzyj poniższy film, a dowiesz się, gdzie występuje glukoza i jakie znaczenie ma jej ilość w organizmie człowieka.

RCttt0mQPFNNk

Film pt. Występowanie glukozy w przyrodzie
Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., Nils Mulvad (https://www.flickr.com), licencja: CC BY-SA 3.0.

Wybrane właściwości fizykochemiczne glukozy

Aby dowiedzieć się, jakie właściwości fizykochemiczne ma glukoza, wykonaj doświadczenia nr $1$ i $2$ .

Badanie właściwości glukozy

Doświadczenie 1

RtTXmSsDo8wew

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, badające właściwości chemiczne i fizyczne glukozy.

Problem badawczy:

Jakie właściwości fizykochemiczne ma glukoza?

Hipoteza:

Glukoza jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie i praktycznie nierozpuszczalną w alkoholu i benzynie. Odczyn wodnego roztworu glukozy jest obojętny.

Co było potrzebne:

glukoza spożywcza;
etanol (możesz użyć spirytusu spożywczego);
benzyna;
woda;
uniwersalny papierek wskaźnikowy;
szkiełko zegarkowe;
bagietka;
probówki;
statyw na probówki.

Przebieg doświadczenia:

Określono stan skupienia, kolor, smak i zapach glukozy. Do jednej probówki nalano około $3 {cm}^{3}$ wody, do drugiej - około $3 {cm}^{3}$ benzyny, a do trzeciej – około $3 {cm}^{3}$ etanolu. Do każdej z probówek wprowadzono niewielką ilość glukozy. Zawartość każdej z probówek wymieszano bagietką. Na uniwersalny papierek wskaźnikowy naniesiono kroplę roztworu, uzyskanego po wprowadzeniu glukozy do wody.

Obserwacje:

Badana właściwość	Obserwacje
Stan skupiena	stały
Barwa	biała
Zapach	bezwonna
Smak*	słodki
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do wody (jednorodna/niejednorodna)	jednorodna
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do etanolu (jednorodna/niejednorodna)	niejednorodna
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do benzyny (jednorodna/niejednorodna)	niejednorodna
Barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego w kontakcie z badanym roztworem	żółta

Wnioski:

Postawiona hipoteza jest prawdziwa. Glukoza to biała, bezwonna substancja stała o słodkim smaku. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, ale jest praktycznie nierozpuszczalna w etanolu i w benzynie. Odczyn wodnego roztworu glukozy jest obojętny.

Polecenie 4

Zapisz obserwacje oraz wnioski z przeprowadzonego doświadczenia nr 1. Narysuj w zeszycie tabelę, jak ta zamieszczona poniżej, a następnie uzupełnij ją odpowiednimi obserwacjami.

Badana właściwość	Obserwacje
Stan skupiena
Barwa
Zapach
Smak*
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do wody (jednorodna/niejednorodna)
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do etanolu (jednorodna/niejednorodna)
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do benzyny (jednorodna/niejednorodna)
Barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego w kontakcie z badanym roztworem

RINVqrDy16X9x

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rma7YBmFxuI0k

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glukoza jest krystalicznym, białym ciałem stałym o słodkim smaku (jednak nie jest tak słodka jak cukier buraczany (sacharoza)). Nie ma zapachu (jest to substancja bezwonna). Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, ale jest praktycznie nierozpuszczalna w etanolu, benzynie i innych rozpuszczalnikach organicznych.

Rdo1nUU31HlDy

Grafika przedstawia szkiełko zegarkowe znajdujące się na stole laboratoryjnym. Na szkiełku umieszczona jest niewielka sterta białego proszku. — Glukoza
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W kontakcie z wodnym roztworem glukozy uniwersalny papierek wskaźnikowy nie zmienia swojego zabarwienia – pozostaje żółty. Oznacza to, że wodny roztwór glukozy ma odczyn obojętny. Możemy zatem wnioskować, że pomimo obecności w cząsteczce glukozy grup $— OH$ , nie ma ona właściwości podobnych do wodorotlenków i nie ulega w wodzie procesowi dysocjacji elektrolitycznej.

Reakcja rozpoznawcza glukozy

Doświadczenie 2

R1DWJSJyMx3jk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, badające reaktywność glukozy.

Problem badawczy:

Czy glukoza reaguje ze świeżo wytrąconym wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) w podwyższonej temperaturze?

Hipoteza:

Glukoza reaguje z wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) w podwyższonej temperaturze.

Co było potrzebne:

wodny roztwór glukozy;
$10 %$ wodny roztwór siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ );
$10 %$ wodny roztwór wodorotlenku sodu;
probówka;
statyw na probówki;
drewniana łapa do probówek;
palnik (opcjonalnie zlewka z gorącą wodą);
zapałki.

Przebieg doświadczenia:

Do probówki wlano około $1 {cm}^{3}$ wodnego roztworu siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ ), a następnie dodano do niego około $3 {cm}^{3}$ wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Do uzyskanej w probówce mieszaniny wlano około $2 {cm}^{3}$ wodnego roztworu glukozy. Zawartość probówki wytrząśnięto. Ogrzewano otrzymaną mieszaninę w płomieniu palnika, trzymając probówkę w drewnianej łapie.

Obserwacje:

Po wprowadzeniu wodnego roztworu wodorotlenku sodu do (niebieskiego) wodnego roztworu siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ ) zaobserwowano wytrącanie się niebieskiego, galaretowatego osadu. Po wprowadzeniu wodnego roztworu glukozy do otrzymanej w probówce mieszaniny i po wstrząśnięciu zawartości probówki wspomniany osad roztworzył się. W probówce pozostał klarowny szafirowy roztwór. W czasie ogrzewania roztworu zaobserwowano wytrącanie się ceglastoczerwonego osadu.

Wnioski:

Odnotowane w czasie trwania doświadczenia obserwacje pozwalają wnioskować, że glukoza reaguje z wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) w podwyższonej temperaturze.

Polecenie 5

Zapisz obserwacje oraz wnioski z przeprowadzonego doświadczenia nr $2$ .

RPKz89PinZ3wP

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej zamieszczono przykładowe obserwacje oraz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia. Czy udało Ci się odnotować wszystkie poniższe obserwacje? Czy w Twoich wnioskach znalazło się odniesienie do postawionej hipotezy?

Obserwacje:
Po wprowadzeniu wodnego roztworu wodorotlenku sodu do (niebieskiego) wodnego roztworu siarczanu $(VI)$ miedzi $(II)$ zaobserwowano wytrącanie się niebieskiego, galaretowatego osadu. Po wprowadzeniu wodnego roztworu glukozy do otrzymanej w probówce mieszaniny i po wstrząśnięciu zawartości probówki wspomniany osad roztworzył się. W probówce pozostał klarowny, szafirowy roztwór. W czasie ogrzewania roztworu zaobserwowano wytrącanie się ceglastoczerwonego osadu.

Uwaga: Możliwe, że po wprowadzeniu wodnego roztworu glukozy do mieszaniny wodnych roztworów wodorotlenku sodu i siarczanu $(VI)$ miedzi $(II)$ zaobserwowałaś/zaobserwowałeś, że nie cały osad uległ roztworzeniu i tylko część zawartości probówki miała szafirowe zabarwienie. Jest to obserwacja poprawna. Różnice w obserwacjach odnotowanych na opisanym etapie doświadczenia wynikają m.in. z ilości użytej glukozy.

Wnioski:
Odnotowane w czasie trwania doświadczenia obserwacje pozwalają wnioskować, że glukoza reaguje z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ w podwyższonej temperaturze.

Polecenie 5

Ra89LroitbHmp

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na podstawie obserwacji poczynionych w czasie wykonywania doświadczenia nr $2$ można wnioskować, że glukoza reaguje ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) w podwyższonej temperaturze.

W pierwszym etapie doświadczenia, po zmieszaniu wodnych roztworów wodorotlenku sodu i siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ ), obserwujemy wytrącanie się niebieskiego, galaretowatego osadu. Osad ten to praktycznie nierozpuszczalny w wodzie wodorotlenek miedzi( $II$ ). Równanie zachodzącej na tym etapie reakcji ma postać:

RK4pXr8yUxH0R1

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Po wprowadzeniu do uzyskanej mieszaniny wodnego roztworu glukozy i po ogrzaniu zawartości probówki obserwujemy wytrącanie się ceglastoczerwonego osadu. Osad ten to tlenek miedzi( $I$ ).

RcM30E3OHLk211

Ilustracja interaktywna składa się z czterech fotografii. Na każdej z nich znajduje się pinezka z tekstem. Na pierwszym zdjęciu widoczna jest probówka zawierająca niebieski, galaretowaty osad. Pinezka numer jeden: Probówka ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(

II

). Na drugim zdjęciu widoczna jest probówka zawierająca roztwór szafirowego koloru, w którym zauważyć można jeszcze niebieski galaretowaty osad. Pinezka numer dwa: Probówka z mieszaniną wodnych roztworów glukozy, siarczanu(

VI

) miedzi(

II

) oraz wodorotlenku sodu. Trzecie zdjęcie przedstawia probówkę z ciemnym, brązowoszarym osadem, miejscami widoczne są jeszcze resztki niebieskiego osadu. Pinezka numer trzy: Zawartość probówki w czasie ogrzewania. Czwarte zdjęcie przedstawia probówkę w której znajduje się ceglastoczerwony osad. Pinezka numer cztery: Końcowy efekt doświadczenia. W probówce znajduje się ceglastoczerwony osad.

Zdjęcia obrazujące przebieg doświadczenia nr <math aria‑label="dwa">2.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Uproszczone równanie opisanej reakcji chemicznej (z wykorzystaniem sumarycznych wzorów substancji) ma postać:

RvINrPLaH4TLS1

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzone doświadczenie - reakcja glukozy ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) w podwyższonej temperaturze to tzw. próba Trommerapróba Trommerapróba Trommera.

Próba ta wykorzystywana jest w laboratoriach do wykrywania związków chemicznych o pewnych specyficznych właściwościach, nazywanych właściwościami redukującymi. Pozytywny jej wynik (a więc stwierdzenie w badanej próbce obecności związku chemicznego o właściwościach redukujących) to wytrącenie się ceglastoczerwonego osadu. Możemy zatem wnioskować, że glukoza ma właściwości redukujące. Co to dokładnie oznacza i na czym polegają właściwości redukujące substancji dowiesz się, jeśli zechcesz kontynuować naukę chemii na dalszych etapach edukacji.

Na tym etapie edukacji, próbę Trommera możemy wykorzystać w innym celu – do wykrywania glukozy w produktach spożywczych.

Dla zainteresowanych

Po wprowadzeniu wodnego roztworu glukozy (lub czystej glukozy) do mieszaniny, zawierającej świeżo strącony wodorotlenek miedzi( $II$ ), obserwujemy całkowite lub częściowe roztwarzanie się osadu i pojawienie się roztworu o barwie szafirowej.

R10lEn49Ml8jT

Grafika składa się z dwóch fotografii. Na jednej z nich znajduje się probówka zawierająca niebieski galaretowaty osad. Na drugiej znajduje się klarowny szafirowoniebieski roztwór. Pod pierwszą probówką znajduje się napis: „wodorotlenek miedzi(<math aria‑label="dwa">II)", pod drugą znajduje się napis: „związek koordynacyjny glukozy i wodorotlenku miedzi(<math aria‑label="dwa">II)". Pomiędzy dwoma zdjęciami znajduje się strzałka biegnąca od strony lewej do prawej, a nad nią napis: „wodny roztwór glukozy, temperatura pokojowa". — Zachowanie się glukozy wobec świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(<math aria‑label="dwa">II) (w temperaturze pokojowej)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jest to spowodowane powstawaniem dobrze rozpuszczalnego w wodzie związku chemicznego glukozy z wodorotlenkiem miedzi( $II$ ). Związek ten ma szafirowe zabarwienie.

Podobne obserwacje odnotowalibyśmy, używając w doświadczeniu odpowiedniego alkoholu polihydroksylowego (np. gliceryny), zamiast glukozy.

Próba ta pozwala bowiem na wykrycie tych związków chemicznych, w których cząsteczkach, przy sąsiednich atomach węgla, znajdują się przynajmniej dwie grupy hydroksylowe ( $— OH$ ).

Wykrywanie glukozy w produktach spożywczych.

Wyżej wspomnieliśmy już, że głównym źródłem glukozy w przyrodzie są rośliny. Być może słyszałaś/słyszałeś gdzieś informację, że duże ilości glukozy znajdują się w owocach. Zastanów się, w jaki sposób sprawdzić, czy wybrane przez Ciebie owoce (np. winogrona, truskawki, jabłka itp.) faktycznie zawierają glukozę. Wykonaj polecenie nr $6$ .

Polecenie 6

Zaprojektuj i wykonaj doświadczenie, pozwalające na sprawdzenie, czy glukoza znajduje się w wybranych przez Ciebie owocach. Sformułuj problem badawczy i postaw hipotezę. Wymień niezbędne odczynniki i sprzęt laboratoryjny. Zapisz instrukcję. Zweryfikuj postawioną hipotezę, przeprowadzając doświadczenie (w asyście osoby dorosłej). Zapisz odnotowane obserwacje i sformułuj wniosek.

R11RvlmVnqtAD

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej znajduje się przykładowo uzupełniony dziennik laboratoryjny, dotyczący wykrywania glukozy w białych winogronach. Czy w Twoim dzienniku znalazły się podobne informacje?

Problem badawczy:

Czy w białych winogronach znajduje się glukoza?

Hipoteza:

Białe winogrona zawierają glukozę.

Odczynniki:

$10 %$ wodny roztwór wodorotlenku sodu;
$10 %$ wodny roztwór siarczanu $(VI)$ miedzi $(II)$ ;
glukoza spożywcza;
woda destylowana;
białe winogrona.

Sprzęt laboratoryjny:

cztery probówki;
statyw na probówki;
zlewka z gorącą wodą (łaźnia wodna);
moździerz z tłuczkiem;
bagietka (pręcik);
łyżeczka laboratoryjna.

Instrukcja:

Do trzech probówek wlej po ok. $1 {cm}^{3}$ wodnego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie dodaj do niego po ok. $2 {cm}^{3}$ wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Do czwartej z probówek wsyp (za pomocą łyżeczki laboratoryjnej) niewielką ilość glukozy spożywczej. Następnie wlej do niej ok. $2 {cm}^{3}$ wody destylowanej i wymieszaj zawartość probówki bagietką.
Uzyskany w punkcie 2. roztwór przelej do jednej z probówek z punktu 1. Zawartość probówki wytrząśnij.
Kilka dojrzałych owoców białego winogrona rozgnieć w moździerzu. Następnie przelej uzyskany sok (ok. $3 {cm}^{3}$ ) do drugiej z probówek z punktu 1. Zawartość probówki wytrząśnij.
Obydwie probówki (punkty 3 i 4) oraz probówkę z punktu 1., do której niczego nie dodałaś/dodałeś, wstaw do zlewki z gorącą wodą.

Obserwacje:

Po wprowadzeniu wodnego roztworu wodorotlenku sodu do (niebieskiego) wodnego roztworu siarczanu(VI) miedzi(II), w każdej z probówek zaobserwowano wytrącanie się niebieskiego, galaretowatego osadu.

Po wprowadzeniu wodnego roztworu glukozy do mieszaniny roztworów wodorotlenku sodu i siarczanu(VI) miedzi(II) i po wstrząśnięciu zawartości probówki wspomniany osad roztworzył się (lub częściowo się roztworzył). W probówce powstał klarowny, szafirowy roztwór.

Po wprowadzeniu soku z winogron do mieszaniny roztworów wodorotlenku sodu i siarczanu(VI) miedzi(II) i po wstrząśnięciu zawartości probówki wspomniany osad częściowo się roztworzył. Zawartość probówki była niejednolicie zabarwiona – widoczne były “fragmenty” z klarownym, szafirowym roztworem.

Po umieszczeniu wszystkich trzech probówek w zlewce z gorącą wodą, w probówce, do której nie wprowadzono glukozy i soku z winogron, nie zaobserwowano objawów reakcji. Zarówno w probówce, do której wprowadzono glukozę, jak i w probówce, w której umieszczono sok z winogron, otrzymano ceglastoczerwony osad.

Wnioski:
Odnotowane obserwacje, które były niemal identyczne dla wodnego roztworu czystej glukozy, jak i soku z winogron, pozwalają wnioskować, że w soku z winogron (i w efekcie w białych winogronach) znajduje się glukoza. Postawiona hipoteza jest zatem prawdziwa.

Polecenie 6

Zaprojektuj doświadczenie, pozwalające na sprawdzenie, czy glukoza znajduje się w wybranych przez Ciebie owocach. Sformułuj problem badawczy i postaw hipotezę. Wymień niezbędne odczynniki i sprzęt laboratoryjny. Zapisz instrukcję.

RcrsHCqqGDcJE

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Problem badawczy:

Czy w białych winogronach znajduje się glukoza?

Hipoteza:

Białe winogrona zawierają glukozę.

Odczynniki:

$10 %$ wodny roztwór wodorotlenku sodu;
$10 %$ wodny roztwór siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ );
glukoza spożywcza;
woda destylowana;
białe winogrona.

Sprzęt laboratoryjny:

cztery probówki;
statyw na probówki;
zlewka z gorącą wodą (łaźnia wodna);
moździerz z tłuczkiem;
bagietka (pręcik);
łyżeczka laboratoryjna.

Instrukcja:

$1 .$ Do trzech probówek wlej po około $1 {cm}^{3}$ wodnego roztworu siarczanu( $VI$ ) miedzi( $II$ ), a następnie dodaj do niego po około $3 {cm}^{3}$ wodnego roztworu wodorotlenku sodu.

$2 .$ Do czwartej z probówek wsyp (za pomocą łyżeczki laboratoryjnej) niewielką ilość glukozy spożywczej. Następnie wlej do niej około $3 {cm}^{3}$ wody destylowanej i wymieszaj zawartość probówki bagietką.

$3 .$ Uzyskany w punkcie $2 .$ roztwór przelej do jednej z probówek z punktu $1 .$ Zawartość probówki wytrząśnij.

$4 .$ Kilka dojrzałych owoców białego winogrona rozgnieć w moździerzu. Następnie przelej uzyskany sok (około $3 {cm}^{3}$ ) do drugiej z probówek z punktu $1 .$ Zawartość probówki wytrząśnij.

$5 .$ Obydwie probówki (punkty $3$ i $4$ ) oraz probówkę z punktu $1 .$ , do której niczego nie dodano, wstaw do zlewki z gorącą wodą.

Zastosowanie glukozy

Glukoza jest stosowana w różnych gałęziach przemysłu – od przemysłu spożywczego po włókienniczy. Wybrane zastosowania glukozy poznasz, przeglądając zdjęcia i informacje zawarte w poniższej galerii zdjęć.

R1808Bqr4fH0i

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pixnio.com, domena publiczna.

RqmH6oKJYXlA8

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pxhere.com, domena publiczna.

R1Cui5UwOow7R

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pxhere.com, domena publiczna.

R1PYQqMEhpkoa

Ilustracja interaktywna przedstawia szklaną butelkę wina z przyczepionym do niej gronem, po prawej stronie od butelki znajduje się kieliszek do połowy napełniony białym winem. W prawym górnym rogu znajduje się rozwijana pinezka z numerem jeden: Glukoza stosowana jest również w procesach fermentacji alkoholowej wykorzystywanych między innymi w przemyśle alkoholowym. Glukoza, pod wpływem działania enzymów wytwarzanych przez drożdże przekształca się w etanol i tlenek węgla(

IV

). Na drodze fermentacji alkoholowej z glukozy można otrzymać piwo lub wino.

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pxhere.com, domena publiczna.

RJUeNEvvE9CMf

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: Pitsch, dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Rh3RTfRJarPAu

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: Bogdan29roman, dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

RgS1RONwNSgIs

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pxhere.com, domena publiczna.

R1dK60nXfI2pn

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pexels.com, domena publiczna.

R7JSyjnD9XcPy

Wybrane zastosowania glukozy w różnych gałęziach przemysłu

Źródło: dostępny w internecie: pixnio.com, domena publiczna.

iJHixbGkHm_d5e455

3. Fruktoza

Budowa cząsteczki fruktozy

Cząsteczka fruktozyfruktozafruktozy zbudowana jest z sześciu atomów węgla, dwunastu atomów wodoru oraz sześciu atomów tlenu. Czy taki skład coś Ci przypomina? Jeśli zapiszemy wzór sumaryczny cząsteczki fruktozy:

C_{6} H_{12} O_{6}

to okaże się, że jest on identyczny jak wzór sumaryczny cząsteczki glukozy. Czy są to zatem takie same związki chemiczne? W odpowiedzi na to pytanie pomoże Ci poniższa grafika, na której przedstawiono wzory chemiczne, opisujące budowę cząsteczki fruktozy oraz model tej cząsteczki.

Rc74mB1IvouBT

Grafika przedstawia tabelę, w której znajdują się różne wzory fruktozy: sumaryczny, tak zwany wzór taflowy oraz model 3D cząsteczki. Wzór sumaryczny fruktozy to C6H12O6. Wzór taflowy przedstawia cztery węgla i jeden atom tlenu jako naroża płaskiego pięciokąta foremnego, pod kątem prostym do płaszczyzny w górę i w dół ułożone są podstawniki H i OH. W przypadku dwóch atomów węgla pierścienia podstawnikiem jest grupa CH2OH. Uznając atom węgla położony po prawej stronie od atomu tlenu za pierwszy, grupa OH skierowana jest do dołu, a grupa CH2OH do góry. Przy drugim atomie węgla grupa OH skierowana jest do góry, a atom H do dołu. Przy trzecim atomie węgla grupa OH skierowana jest do dołu, a atom H do góry. Przy czwartym atomie węgla grupa CH2OH skierowana jest do dołu, a atom H do góry. Przy piątym atomie węgla grupa CH2OH skierowana jest do góry, a atom H do dołu. Na modelu 3D kolorem czarnym oznaczono atomy węgla, kolorem czerwonym atomy tlenu, a białym atomy wodoru. Model cząsteczki nie przypomina kształtem wzoru taflowego. Struktura jest powyginana, tworzący się pierścień nie jest płaski. — Budowa cząsteczki fruktozy. Fruktoza, podobnie jak glukoza, w stałym stanie skupienia występuje w postaci cyklicznych cząsteczek.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Analizując modele cząsteczek glukozy i fruktozy, można stwierdzić, że nie są to te same związki chemiczne. Pomimo takiego samego wzoru sumarycznego, mają różne struktury – atomy poszczególnych pierwiastków chemicznych są inaczej połączone w cząsteczkach obydwu omawianych cukrów prostych.

Związki chemiczne, które posiadają taki sam wzór sumaryczny, ale różnią się między innymi sposobem i kolejnością ułożenia wiązań, to tzw. izomeryizomeryizomery. Glukoza i fruktoza są zatem izomerami.

Zwróć uwagę, że również fruktozę zaliczamy do grupy heksoz – w skład jej cząsteczki wchodzi bowiem sześć atomów węgla.

Dla zainteresowanych

Pierścienie w cząsteczkach fruktozy mogą zostać otwarte, podobnie jak to miało miejsce w przypadku glukozy.

R4rCYaFA3DQQu

Grafika przedstawia łańcuchowy model cząsteczki fruktozy. Główny łańcuch składający się czterech atomów węgla ułożony jest pionowo, a wszystkie atomy węgla połączone są wiązaniami pojedynczymi. Od pierwszego od góry atomu w łańcuchu odchodzą następujące wiązania: pojedyncze do góry prowadzące do grupy CH2OH oraz wiązanie podwójne w prawo prowadzące do atomu O. Od drugiego atomu węgla w łańcuchu odchodzą dwa wiązania: w prawo do atomu H i w lewo do grupy OH. Od trzeciego atomu węgla odchodzą dwa wiązania: w prawo do grupy OH i w lewo do atomu H. Od czwartego atomu węgla odchodzą trzy wiązania: w prawo do grupy OH, w lewo do atomu H oraz w dół do grupy CH2OH. Grupa składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu zaznaczona została pomarańczowym prostokątem, a wszystkie grupy OH zostały zaznaczone zielonymi prostokątami. Po prawej stronie struktury znajduje się legenda: kolorem pomarańczowym napisano „grupa ketonowa”, a kolorem zielonym „grupy hydroksylowe”. — Fruktoza — forma łańcuchowa. W tak zapisanym wzorze, w cząsteczce fruktozy można wskazać, tak zwaną, grupę ketonową. Przez wzgląd na jej obecność w cząsteczce, fruktoza zaliczana jest do ketoz.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Również w tym przypadku proces otwierania i zamykania się łańcucha w cząsteczce fruktozy może przebiegać wiele razy.

Występowanie fruktozy w przyrodzie

Słowo “fruktoza” pochodzi z języka łacińskiego, gdzie fructus to owoc. Głównym źródłem fruktozy w przyrodzie są właśnie owoce. Duże ilości tego cukru zawarte są również w nektarze kwiatów oraz w miodzie.

Wybrane właściwości fizykochemiczne fruktozy.

Polecenie 7

Zaprojektuj i wykonaj doświadczenie, pozwalające na zbadanie następujących właściwości fizycznych fruktozy: stanu skupienia, barwy, zapachu, smaku, rozpuszczalności w wodzie, w etanolu i w benzynie oraz odczynu wodnego roztworu fruktozy.

Sformułuj problem badawczy i postaw hipotezę. Wymień niezbędne odczynniki i sprzęt laboratoryjny. Zapisz instrukcję. Zweryfikuj postawioną hipotezę, przeprowadzając doświadczenie (w asyście osoby dorosłej). Zapisz odnotowane obserwacje i sformułuj wniosek.

*Uwaga: Smak fruktozy możesz zbadać jedynie w przypadku, jeśli analizujesz próbkę fruktozy spożywczej. Jeśli badana przez Ciebie próbka pochodzi z innego źródła, pod żadnym pozorem nie bierz jej do ust.

R1ZYRW3rPQ0ca

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 7

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, badające właściwości fizyczne i chemiczne fruktozy.

Problem badawczy:

Jakie właściwości fizykochemiczne ma fruktoza?

Hipoteza:

Fruktoza jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie i praktycznie nierozpuszczalną w alkoholu i benzynie. Odczyn wodnego roztworu fruktozy jest obojętny.

Co było potrzebne:

fruktoza spożywcza;
spirytus spożywczy (etanol);
benzyna;
woda;
uniwersalny papierek wskaźnikowy;
szkiełko zegarkowe;
bagietka (pręcik);
probówki;
statyw na probówki.

Przebieg doświadczenia:

Próbkę fruktozy umieszczono na szkiełku zegarkowym. Określono stan skupienia, kolor i zapach fruktozy. Określono smak fruktozy spożywczej. Do jednej probówki nalano około $3 {cm}^{3}$ wody, do drugiej – około $3 {cm}^{3}$ benzyny, a do trzeciej – około $3 {cm}^{3}$ etanolu. Do każdej z probówek wprowadzono niewielką ilość fruktozy. Zawartość każdej z probówek wymieszano bagietką. Na uniwersalny papierek wskaźnikowy naniesiono kroplę roztworu, uzyskanego po wprowadzeniu fruktozy do wody.

Obserwacje:

Badana właściwość	Obserwacje
Stan skupiena	stały
Barwa	biała
Zapach	bezwonna
Smak	słodki
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do wody (jednorodna/niejednorodna)	jednorodna
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do etanolu (jednorodna/niejednorodna)	niejednorodna
Mieszanina uzyskana po wprowadzeniu glukozy do benzyny (jednorodna/niejednorodna)	niejednorodna
Barwa uniwersalnego papierka wskaźnikowego w kontakcie z badanym roztworem	żółta

Wnioski:

Postawiona hipoteza jest prawdziwa. Fruktoza to biała, bezwonna substancja stała o słodkim smaku. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, ale jest praktycznie nierozpuszczalna w etanolu i w benzynie. Odczyn wodnego roztworu fruktozy jest obojętny.

R1ZaA7iZHmun2

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Fruktoza jest krystalicznym, białym ciałem stałym o słodkim smaku (jest słodsza niż glukoza i cukier buraczany (sacharoza)). Podobnie jak glukoza, jest substancją bezwonną.

RYXCOc9qSbluu

Zdjęcie przedstawia górkę na czarnym blacie, usypaną z białych, delikatnie transparentnych kryształków. — Fruktoza
Źródło: Ivar Leidus, dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 4.0.

Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, ale jest praktycznie nierozpuszczalna w etanolu, benzynie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Wodny roztwór fruktozy ma odczyn obojętny.

Dla zainteresowanych

Fruktoza, podobnie jak glukoza, również posiada właściwości redukujące. W związku z tym daje pozytywny wynik próby Trommera – po ogrzaniu fruktozy ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) zaobserwujemy ceglastoczerwony osad.

W środowisku zasadowym (przy nadmiarze zasady sodowej), w jakim prowadzona jest próba Trommera, fruktoza przekształca się w glukozę. Wspomniana przemiana to tzw. tautomeryzacja.

Zastosowanie fruktozy

Wybrane zastosowania fruktozy poznasz, przeglądając zdjęcia i informacje zawarte w poniższej galerii zdjęć.

R1cUpLcT1g2NM

Wybrane zastosowania fruktozy

Źródło: aixklusiv, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

R1OCebMPjpjCa

Wybrane zastosowania fruktozy

Źródło: StockSnap, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

R11TzbYx34aRI

Wybrane zastosowania fruktozy

Źródło: dostępny w internecie: www.pxhere.com, domena publiczna.

R6FSP9zJKS2Mt

Wybrane zastosowania fruktozy

Źródło: OneCoffeGuy, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

RVAEFIpVVyHWo

Wybrane zastosowania fruktozy

Źródło: Sponchia, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

RhbKIHts1g9ur

Wybrane zastosowania fruktozy

Źródło: Peggychouair, dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

4. Porównanie wybranych właściwości fizykochemicznych glukozy i fruktozy

Polecenie 8

R1T28HDCCTZng

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jeśli przeanalizujesz prawidłowe odpowiedzi z polecenia nr $8$ , to okaże się, że rozróżnienie glukozy i fruktozy, w oparciu o analizowane właściwości, może być niemożliwe. Gdybyśmy dysponowali próbkami czystych cukrów: glukozy spożywczej i fruktozy spożywczej, to wówczas moglibyśmy rozróżnić je na podstawie intensywności smaku. Fruktoza jest bowiem dużo słodsza od glukozy. Jednak identyfikując substancje w laboratorium chemicznym, nie wolno ich próbować.

Czy glukoza i fruktoza różnią się jakimiś właściwościami?

Ustaliliśmy już, że glukoza i fruktoza, pomimo takiego samego wzoru sumarycznego, są zupełnie innymi związkami chemicznymi. zatem powinny różnić się przynajmniej kilkoma właściwościami. Właściwości te zamieszczono w poniższej tabeli.

Właściwość	Glukoza	Fruktoza
gęstość w temperaturze pokojowej $[\frac{g}{{cm}^{3}}]$	$1,540$	$1,694$
temperatura topnienia $[° C]$	$146 — 150$	$103$
rozpuszczalność w wodzie w temperaturze pokojowej $[\frac{g}{100 g wody}]$	$90,9$	$400$

Zwróć uwagę, że za pomocą przeprowadzonych doświadczeń ustaliliśmy, że obydwa cukry są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Jednak sama rozpuszczalność tych cukrów w wodzie jest różna. Fruktoza jest cukrem najlepiej rozpuszczalnym w wodzie.

Dla zainteresowanych

Aby w warunkach laboratoryjnych odróżnić glukozę od fruktozy, należy sprawdzić, w jaki sposób cukry te zachowują się wobec wody bromowej $({Br}_{2 (aq)})$ z dodatkiem wodorowęglanu sodu $({NaHCO}_{3})$ . Objawy reakcji zaobserwujemy wyłącznie dla glukozy. Będą nimi odbarwienie się brunatnopomarańczowego roztworu i wydzielanie się bezbarwnego, bezwonnego gazu. Uproszczone równanie zachodzącej reakcji ma postać:

C_{6} H_{12} O_{6} + {Br}_{2} + 2 {NaHCO}_{3} \to C_{6} H_{12} O_{7} + 2 NaBr + 2 {CO}_{2} ↑ + H_{2} O

glukoza + brom + wodorowęglan sodu \to kwas glukonowy + bromek sodu + tlenek węgla (IV) ↑ + woda

Dodatek wodorowęglanu sodu sprawia, że fruktoza w roztworze wodnym nie może przekształcić się w glukozę. W związku z tym fruktoza nie wykazuje w analizowanej przemianie chemicznej takich samych właściwości jak glukoza.

iJHixbGkHm_d5e498

Podsumowanie

Cukry to związki chemiczne zbudowane z atomów węgla, wodoru i tlenu.
Cukry dzielimy na proste i złożone.
Do cukrów prostych zaliczamy między innymi glukozę i fruktozę. Związki te są izomerami - mają identyczny wzór sumaryczny – ( $C_{6} H_{12} O_{6}$ ), ale różnią się strukturą.
Zarówno glukoza, jak i fruktoza, to białe, krystaliczne substancje stałe, które dobrze rozpuszczają się w wodzie. Wodne roztwory tych cukrów mają odczyn obojętny.
Glukoza i fruktoza są produktami procesu fotosyntezy.
Aby wykryć glukozę w produktach spożywczych, należy przeprowadzić tzw. próbę Trommera – odpowiednio przygotowany produkt ogrzewać ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi( $II$ ). Pozytywny wynik tej próby, świadczący o obecności glukozy w analizowanym produkcie, to obecność w probówce, po zakończeniu doświadczenia, ceglastoczerwonego osadu.

Praca domowa

Polecenie 9.1

Korzystając z dostępnych źródeł informacji (np. encyklopedii, podręczników, czasopism naukowych, Internetu), sporządź krótką notatkę, dotyczącą znaczenia glukozy i fruktozy w organizmie ludzkim.

RJNMImhcjWHh5

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 9.2

Spalanie glukozy i fruktozy w komórkach jest głównym źródłem energii w organizmie człowieka. Stosując wzory sumaryczne, napisz równanie reakcji całkowitego spalania glukozy.

R1KxLRGtHADpz

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Produktami spalania całkowitego są tlenek węgla( $IV$ ) (dwutlenek węgla) oraz woda.

Czy udało Ci się poprawnie napisać równanie opisanej reakcji?

C_{6} H_{12} O_{6} + 6 O_{2} \to 6 {CO}_{2} + 6 H_{2} O

Polecenie 9.2

R1TKxVDEqxixC

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 9.3

Glukoza i fruktoza wykorzystywane są w przemyśle alkoholowym. Ulegają bowiem procesowi fermentacji alkoholowej. Stosując wzory sumaryczne oraz uproszczony wzór alkoholu (z uwzględnieniem grupy funkcyjnej), napisz równanie reakcji fermentacji alkoholowej glukozy.

RcirAcn01atIs

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy udało Ci się poprawnie napisać równanie opisanej reakcji?

C_{6} H_{12} O_{6} \overset{enzymy produkowane przez drożdże}{\to} 2 C_{2} H_{5} OH + 2 {CO}_{2} ↑

Polecenie 9.3

RRdgULJUvWcJY

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

iJHixbGkHm_d5e576

Słownik

cukry

nazywane czasem węglowodanami; grupa związków chemicznych zbudowanych z atomów węgla, wodoru i tlenu; ze względu na złożoność budowy, cukry dzielimy na proste i złożone

cukry złożone

związki chemiczne składające się z co najmniej dwóch reszt cząsteczek cukrów prostych, połączonych ze sobą; cukry złożone można rozłożyć na cukry prostsze w wyniku odpowiednich przemian chemicznych; np. sacharoza, maltoza, skrobia, celuloza

cukry proste

cukry, których nie można rozłożyć na cukry prostsze;
z cukrów prostych, w wyniku odpowiednich reakcji chemicznych, mogą powstawać cukry złożone; np. glukoza, fruktoza

glukoza

cukier prosty o wzorze sumarycznym $C_{6} H_{12} O_{6}$ ; główny produkt fotosyntezy; jest białą, krystaliczną substancją stałą o słodkim smaku; dobrze rozpuszcza się w wodzie, a słabo w rozpuszczalnikach organicznych

fruktoza

cukier prosty o wzorze sumarycznym $C_{6} H_{12} O_{6}$ ; ma podobne właściwości do glukozy, ale jest od niej słodsza

izomery

(gr. isos = równy, meros = część)

związki chemiczne o identycznym wzorze sumarycznym, różniące się między sobą sposobem lub kolejnością łączenia się atomów lub różnym rozmieszczeniem atomów poszczególnych pierwiastków w przestrzeni; izomerami są między innymi glukoza i fruktoza

próba Trommera

reakcja pozwalająca na sprawdzenie obecności glukozy w badanych próbkach; próba ta polega na ogrzewaniu odpowiednio przygotowanej próbki ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi( $II$ ); pozytywny wynik próby to ceglastoczerwony osad, który świadczy o obecności glukozy w badanej próbce

iJHixbGkHm_d5e667

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

RmINiYjVwRiLa1

Wskaż pierwiastki chemiczne, które wchodzą w skład cukrów.

węgiel
wodór
tlen
azot
siarka
fosfor

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

R19RPjW9hSMJg1

Uzupełnij luki w tekście. Wybierz właściwe określenia spośród podanych.

Skrobia, Sacharoza, dwucukry, cukry proste, wielocukry, glukozę, Glukoza, sacharozę, skrobię

Do cukrów prostych zaliczamy m.in. ........................ i fruktozę. ........................ należy do dwucukrów. Skrobia i celuloza to .........................

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

RQuxj1SPfekOk1

Istotą procesu fotosyntezy jest przemiana chemiczna dwutlenku węgla w cukier prosty – glukozę – w obecności światła i chlorofilu. W wyniku tego procesu powstaje również tlen cząsteczkowy, który jest wydzielany do środowiska. Produktem/produktami procesu fotosyntezy jest/są

glukoza i tlen.
dwutlenek węgla i woda.
tylko glukoza.
tylko tlen.

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4

RxDmoIlNXH0tj1

Wybierz odczynnik, którego użyjesz, aby wykryć obecność glukozy oraz wskaż przewidywane efekty doświadczenia.

wodorotlenek miedzi(II); powstaje ceglastoczerwony osad
kwas azotowy(V); powstaje ceglastoczerwony osad
kwas azotowy(V); powstaje czarny osad
wodorotlenek miedzi(II); powstaje czarny osad

Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

R1bOha9LDhWuT2

Ćwiczenie 5

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RhMTn0JbpnwGV2

Ćwiczenie 6

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

Uczeń przeprowadził doświadczenie zilustrowane na poniższym schemacie:

Reu3fWJwnGc1s

Na schemacie ukazana jest kolba stożkowa, w której znajduje się mieszanina glukozy, drożdży spożywczych i wody destylowanej. Kolba połączona jest za pomocą rurki laboratoryjnej ze zlewką w taki sposób, że jeden koniec rurki jest dopasowany do szyjki kolby, natomiast drugi jest swobodnie wprowadzony do zlewki. W zlewce znajduje się woda wapienna. — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RcPDyfQzwhlwo

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1apXk79cMkVm

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

Przeprowadzono doświadczenie chemiczne, w którym w szczelnie zamkniętej kolbie stożkowej, wyposażonej w rurkę, prowadzącą do zlewki, zawierającej wodę wapienną, umieszczono mieszaninę glukozy, wody destylowanej i drożdży spożywczych.

RcPDyfQzwhlwo

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1apXk79cMkVm

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 8

RowdsjzBPSr1W

Uzupełnij poniższy tekst, zapisany w języku angielskim. Glucose and fructose are monosaccharides/polysaccharides. These sugars (under normal conditions) are liquids/solids. They are insoluble/soluble in water and insoluble/soluble in organic solvents. Glucose and fructose are odorless/have a distinctive odor. The pH of the aqueous solutions of these sugars is

7

/greater than

7

. Glucose and fructose differ/do not differ in their melting points. Fructose/Glucose is sweeter than fructose/glucose. The main source of glucose and fructose in nature is alcoholic fermentation/photosynthesis.

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

Bibliografia

Danikiewicz W., Chemia dla licealistów, Chemia organiczna, Warszawa 2013.

Dobrosz‑Teperek K., Dasiewicz B., Chemia w kuchni, Kraków 2012.

Encyklopedia PWN

Szczypiński R., Projektowanie doświadczeń chemicznych, Warszawa 2019.

bg‑gray3

Notatnik

RUS99xUzNIiDS

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.