Alkohole – właściwości - Zintegrowana Platforma Edukacyjna

Za pomocą zmysłów – wzroku, węchu czy smaku – nie można odróżnić metanolu od etanolu. Ten fakt jest przyczyną wielu tragicznych pomyłek. Spożycie tego pierwszego grozi bowiem ciężkim zatruciem, bezpowrotną utratą wzroku, a nawet śmiercią. Jak w takim razie można odróżnić od siebie te i inne alkohole?

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę cząsteczek nasyconych alkoholi monohydroksylowych;
sposób ustalania wzoru sumarycznego nasyconego monohydroksylowego alkoholu o podanej liczbie atomów węgla lub wodoru w cząsteczce;
sposoby rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych cząsteczek nasyconych alkoholi monohydroksylowych;
nazewnictwo nasyconych monohydroksylowych alkoholi zbudowanych z cząsteczek o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych;
właściwości substancji zaliczane do właściwości fizycznych oraz do właściwości chemicznych;
produkty reakcji spalania węglowodorów.

Nauczysz się

omawiać właściwości wybrane fizyczne i chemiczne nasyconych alkoholi monohydroksylowych;
analizować zmiany właściwości fizycznych nasyconych alkoholi monohydroksylowych w szeregu homologicznym;
projektować doświadczenia pozwalające metanol od etanolu na podstawie właściwości fizycznych;
zapisywać równania reakcji spalania alkoholi.

icKWwRfaxU_d5e160

1. Właściwości fizyczne metanolu i etanolu

Metanol i etanol są bezbarwnymi cieczami. Obecny w handlu stężony roztwór etanolu nosi nazwę spirytusu rektyfikowanegospirytus rektyfikowanyspirytusu rektyfikowanego (łac. spiritus „tchnienie, duch”) i zawiera około $95,6 %$ objętościowego czystego etanolu (pozostałą część stanowi woda). W handlu dostępny jest również tak zwany denaturatdenaturatdenaturat (łac. denaturatus „skażony”) – roztwór wodny etanolu, zawierający około $92 %$ objętościowych tego alkoholu oraz substancje mające uniemożliwić jego spożycie (stosuje się go między innymi jako rozpuszczalnik lub rozpałkę). Do denaturatu często dodaje się również substancje barwiące (zwykle barwnik fioletowy).

Na poniższej grafice znajdują się butelki z dostępnymi w handlu spirytusem rektyfikowanym i skażonym, a także butelka z metanolem.

R8uz8ZmwBZ3NG1

Na grafice znajdują się butelki z alkoholami. Po kolei od lewej: spirytus rektyfikowany, denaturat, metanol. Butelki mają etykiety na których umieszczone są piktogramy ostrzegające o niebezpieczeństwie. Na butelce ze spirytusem rektyfikowanym przedstawiony jest piktogram ostrzegający o niebezpieczeństwie związanym z palnością. Na butelce z denaturatem znajduje się piktogram ostrzegający o jego palności. Na butelce z metanolem znajdują się trzy piktogramy. Pierwszy z nich ostrzega o palności, drugi o toksyczności, a trzeci o rakotwórczości lub mutagenności. — Porównanie wyglądu spirytusu rektyfikowanego, spirytusu skażonego i metanolu (w temperaturze pokojowej).
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwróć uwagę, że zawartość tych butelek jest identyczna i gdyby nie znajdujące się na nich etykiety, za pomocą zmysłu wzroku nie moglibyśmy ustalić, który ze związków chemicznych i w jakiej formie się w nich znajduje. Jak zatem możemy odróżnić od siebie metanol i etanol?

Mieszanie etanolu z wodą

Doświadczenie 1

Mieszanie etanolu z wodą.

R1Rn6anDbP1tm

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdzono, czy etanol rozpuszcza się w wodzie. W tym celu wykonano doświadczenie nr $1$ . Przygotowano niezbędne odczynniki i przyrządy laboratoryjne.

Problem badawczy:

Czy etanol rozpuszcza się w wodzie?

Hipoteza:

Etanol bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, tworząc mieszaninę jednorodną.

Co było potrzebne:

dwa cylindry miarowe o pojemności $50 ml$ ;
cylinder miarowy o pojemności $100 ml$ ;
bagietka;
woda destylowana;
etanol (dla lepszego efektu możesz wykorzystać barwiony denaturat).

Przebieg doświadczenia:

W jednym z cylindrów miarowych o pojemności $50 ml$ odmierzono $50 {cm}^{3}$ wody destylowanej, a w drugim $50 {cm}^{3}$ etanolu. Odmierzoną objętość wody destylowanej przelano do cylindra miarowego o pojemności $100 ml$ . Do cylindra miarowego z wodą destylowaną przelano ostrożnie odmierzoną objętość etanolu. Zawartość cylindra miarowego wymieszano za pomocą bagietki.

Obserwacje:

Po ostrożnym wprowadzeniu etanolu do cylindra miarowego z wodą destylowaną zauważono dwie warstwy (warstwę wody na dole i warstwę alkoholu na górze). Granica pomiędzy obiema warstwami zanika po wymieszaniu zawartości cylindra miarowego – etanol miesza się z wodą. Objętość uzyskanego roztworu wynosi około $96 {cm}^{3}$ .

Wnioski:

Postawiona hipoteza jest prawdziwa – etanol bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Po wymieszaniu tych dwóch substancji tworzy się mieszanina jednorodna (której składników nie możemy odróżnić za pomocą wzroku). Mieszanina ta ma mniejszą objętość niż użyte do jej sporządzenia składniki (woda destylowana i etanol).

Polecenie 1

RcczzeMg1M3aJ

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy w zapisanych przez Ciebie odpowiedziach znajdują się poniższe informacje?

Obserwacje: Po ostrożnym wprowadzeniu etanolu do cylindra miarowego z wodą destylowaną można zauważyć dwie warstwy (warstwę wody na dole i warstwę alkoholu na górze). Granica pomiędzy obiema warstwami zanika po wymieszaniu zawartości cylindra miarowego – etanol miesza się z wodą. Objętość uzyskanego roztworu wynosi około $96 {cm}^{3}$ .

Wnioski: Postawiona hipoteza jest prawdziwa – etanol bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Po wymieszaniu tych dwóch substancji tworzy się mieszanina jednorodna (której składników nie możemy odróżnić za pomocą wzroku). Mieszanina ta ma mniejszą objętość niż użyte do jej sporządzenia składniki (woda destylowana i etanol).

RRdFd4pye0g9E

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdziliśmy doświadczalnie, że etanol bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, a objętość uzyskanej mieszaniny jednorodnej jest mniejsza niż suma objętości jej składników (wody destylowanej i etanolu). Przyczyną ostatniej z obserwacji jest zjawisko fizyczne nazywane kontrakcją objętościkontrakcja objętościkontrakcją objętości.

Kontrakcja objętości (łac. contractio „skurczenie, ściągnięcie”) to zjawisko fizyczne polegające na zmniejszaniu się objętości podczas mieszania dwóch rozpuszczających się wzajemnie cieczy – w naszym przypadku wody i etanolu. Cząsteczki wody i etanolu mają różne rozmiary (cząsteczki etanolu ( ${CH}_{3} {CH}_{2} OH$ ) są większe od cząsteczek wody ( $H_{2} O$ )). Podczas mieszania obydwu cieczy, cząsteczki wody zajmują wolne przestrzenie pomiędzy cząsteczkami etanolu, tak jak to zilustrowano na poniższym schemacie.

R1bTaU6lDW4aB

Na grafice przedstawione są trzy cylindry miarowe zawierające fioletową ciecz. W pierwszej ciecz wypełnia cylinder do połowy, w drugiej również. Trzecia natomiast przedstawia poziom cieczy w cylindrze po zmieszaniu objętości dwóch poprzednich cieczy. Końcowa objętość po zmieszaniu poprzednich cieczy jest mniejsza niż suma objętości cieczy z pierwszego i drugiego cylindra. Pod probówkami widnieje napis: <math aria‑label="V indeks dolny jeden koniec indeksu dodać V indeks dolny dwa koniec indeksu jest większe niż V">V1+V2>V — Zjawisko kontrakcji objętości
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przyczyną występowania zjawiska kontrakcji objętości są różne rozmiary cząsteczek mieszanych cieczy oraz zachodzące pomiędzy tymi cząsteczkami oddziaływania.

Dla zainteresowanych

Spróbuj przedstawić model zjawiska kontrakcji objętości, wykorzystując w tym celu np. ziarenka maku (które będą reprezentowały cząsteczki wody) i ziarna grochu lub fasoli (reprezentujące cząsteczki etanolu). Wykonaj doświadczenie analogicznie do przeprowadzonego już doświadczenia nr $1$ . Wynikami doświadczenia (np. w postaci zdjęć) podziel się na forum klasy.

Istnienie zjawiska kontrakcji należy uwzględnić w przemyśle spirytusowym – zarówno podczas planowania i przeprowadzania procesów technologicznych, jak i przy obliczaniu wydajności produkcji. Choć zaobserwowana w doświadczeniu nr $1$ zmiana objętości mieszaniny wydaje się niewielka, to na skalę przemysłową ma już większe znaczenie. W wyniku zmieszania $50 {dm}^{3}$ wody i $50 {dm}^{3}$ etanolu (spirytusu) powstaje nie $100$ , lecz $96,3 {dm}^{3}$ roztworu.

Ciekawostka

Dmitrij Iwanowicz Mendelejew w $1865 r .$ obronił rozprawę doktorską O połączeniu spirytusu z wodą. Rok później uratował kierownika jednej z wytwórni napojów alkoholowych w Rosji, którego oskarżono o kradzież alkoholu. Wyjaśnił przed sądem zjawisko kontrakcji, które polega na zmniejszeniu objętości po zmieszaniu alkoholu z wodą. Sąd uznał ekspertyzę uczonego i uwolnił oskarżonego od kary więzienia.

Metanol, podobnie jak etanol, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie – ich rozpuszczalność w wodzie jest nieograniczona. Jedną z przyczyn tego jest budowa cząsteczek wymienionych alkoholi, zbliżona do budowy cząsteczki wody.

R1MDwwB0k9raW1

Na grafice przedstawiono budowę cząsteczek: wody, metanolu i etanolu. Budowa cząsteczki wody: atom tlenu do którego przyłączone są dwa wiązania pojedyncze zakończone atomami wodoru. Przy atomie tlenu umieszczone są dwie kreseczki oznaczające pary elektronowe. Atom tlenu zaznaczony jest czerwoną pętlą z podpisem: cząstkowy ładunek ujemny. Atomy wodoru zaznaczone są zieloną pętlą podpisane: cząstkowy ładunek dodatni. Budowa cząsteczki metanolu: atom tlenu z dwiema kreseczkami na górze (odpowiadające parom elektronowym) połączony wiązaniami pojedynczymi z H3C oraz atomem wodoru. Atom tlenu zaznaczony jest czerwoną pętlą z podpisem "cząstkowy ładunek ujemny", atom wodoru zaznaczony jest zieloną pętlą z podpisem "cząstkowy ładunek dodatni". Budowa cząsteczki etanolu: atom tlenu z dwiema kreseczkami na górze (odpowiadającymi parom elektronowym), połączony dwoma wiązaniami pojedynczymi z atomem wodoru i CH2 które jest połączone wiązaniem pojedynczym w lewo z kolejną grupą H3C. Atom tlenu jest zaznaczony czerwoną pętlą z podpisem "cząstkowy ładunek ujemny", atom wodoru zaznaczony jest zieloną pętlą z podpisem "cząstkowy ładunek dodatni". — Porównanie cząsteczek wody, metanolu i etanolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Atom tlenu ma większą wartość elektroujemności niż atom wodoru, dlatego też silniej przyciąga do siebie elektrony tworzące wiązanie (elektrony wiążące) pomiędzy atomami tych pierwiastków. To sprawia, że na atomie tlenu gromadzi się cząstkowy ładunek ujemny, a na atomie (atomach) wodoru cząstkowy ładunek dodatni. Taki układ ładunków sprawia, że woda jest dipolemdipoldipolem – ma budowę polarną (jest rozpuszczalnikiem polarnym). Obecność polarnej grupy hydroksylowej w cząsteczkach metanolu i etanolu upodabnia je niejako do cząsteczki wody. Możemy zatem wnioskować, że cząsteczki analizowanych alkoholi również mają budowę polarną, a substancje polarne dobrze rozpuszczają się w polarnych rozpuszczalnikach.

Jak zatem odróżnić od siebie te dwa alkohole?

Aby zidentyfikować daną osobę najlepiej pobrać jej odcisk palca. Swego rodzaju „odciskiem palca”, a więc czymś charakterystycznym dla danego związku chemicznego, jest jego temperatura wrzenia. To taka wartość temperatury, w której substancja ciekła (w całej swojej objętości) przechodzi w stan gazowy. To właśnie tę wielkość fizyczną należy wyznaczyć, żeby odróżnić metanol od etanolu.

Temperaturę wrzenia można wyznaczyć, wykorzystując chociażby zestaw doświadczalny z poniższego schematu (podobny można wykorzystać w laboratorium chemicznym do rozdzielenia mieszanin ciekłych w procesie destylacjidestylacjadestylacji). Przeanalizuj poszczególne elementy zestawu.

R1IjCZPFIlB7P

Schemat zestawu, jaki można wykorzystać do wyznaczenia temperatury wrzenia (ciekłego) alkoholu.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W celu wyznaczenia temperatury wrzenia za pomocą powyższego zestawu, dany alkohol należy powoli ogrzewać. Od momentu rozpoczęcia ogrzewania słupek cieczy w termometrze unosi się i zatrzymuje przy określonej temperaturze, można wtedy zobserwować pierwsze objawy wrzenia cieczy. Wartość temperatury, którą wskazuje termometr, należy odczytać i zanotować (jest to wartość temperatury wrzenia analizowanego alkoholu). W tym momencie cała zawartość kolby przechodzi w stan gazowy. Pary badanego alkoholu dostają się do chłodnicy, gdzie schłodzone ulegają skropleniu i przemieszczają się do odbieralnika.

Polecenie 2

W laboratorium chemicznym wyznaczano temperatury wrzenia metanolu i etanolu. Odnotowane w czasie trwania analizy temperatury wrzenia wynosiły kolejno: $64,7 ° C$ oraz $78,3 ° C$ . Zastanów się i odpowiedz na pytanie, którą z tych wartości temperatur należy przypisać do metanolu, a którą do etanolu. Odpowiedź uzasadnij.

RDZlHAOpNhUGL

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy w Twojej odpowiedzi znalazły się poniższe informacje?

Temperatura wrzenia metanolu ma wartość $64,7 ° C$ , a temperatura wrzenia etanolu jest równa $78,3 ° C$ . Metanol ma mniejszą masę cząsteczkową ( $32 u$ ) niż etanol ( $46 u$ ), w związku z czym charakteryzuje się niższą temperaturą wrzenia.

Metanol moglibyśmy również odróżnić od etanolu, wyznaczając gęstostość tych alkoholi.

Polecenie 3

W szkolnym laboratorium chemicznym uczniowie mieli za zadanie wyznaczenie gęstości metanolu i etanolu w temperaturze pokojowej. W tym celu wykonali następujące czynności:

$1 .$ W jednym cylindrze miarowym odmierzyli $10 {cm}^{3}$ metanolu, a w drugim cylindrze miarowym odmierzyli $10 {cm}^{3}$ etanolu.

$2 .$ Odmierzone objętości badanych alkoholi zważyli na wadze laboratoryjnej uzyskując następujące wyniki:

masa odmierzonej próbki metanolu była równa $7,92 g$ ;
masa odmierzonej próbki etanolu była równa $7,89 g$ .

$3 .$ Wykonali obliczenia pozwalające na wyznaczenie szukanej gęstości alkoholi.

Wykorzystując powyższe informacje wykonaj odpowiednie obliczenia, pozwalające na wyznaczenie gęstości metanolu i etanolu. Wynik podaj w $\frac{g}{{cm}^{3}}$ , z dokładnością do trzeciego miejsca po przecinku.

R1PDgjdYsMVLk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór pozwalający na obliczenie gęstości substancji ma postać: $d = \frac{m}{V}$ , gdzie
$d$ – gęstość substancji, $m$ – masa substancji, $V$ – objętość substancji.

Czy Twoje wyniki są identyczne jak te, zamieszczone poniżej?

Gęstość metanolu jest równa $0,792 \frac{g}{{cm}^{3}}$ , a gęstość etanolu wynosi $0,789 \frac{g}{{cm}^{3}}$ .

Właściwości fizyczne metanolu i etanolu
Właściwość fizyczna	Metanol	Etanol
stan skupienia	ciecz	ciecz
barwa	bezbarwna	bezbarwna
rozpuszczalność w wodzie	bez ograniczeń	bez ograniczeń
temperatura wrzenia	$64,7 ° C$	$78,3 ° C$
gęstość	$0,792 \frac{g}{{cm}^{3}}$	$0,789 \frac{g}{{cm}^{3}}$

icKWwRfaxU_d5e278

2. Zmiany wybranych właściwości fizycznych nasyconych monohydroksylowych alkoholi w szeregu homologicznym

Metanol i etanol to nasycone monohydroksylowe alkohole, których cząsteczki zbudowane są z krótkich łańcuchów węglowych (cząsteczka metanolu zawiera jeden atom węgla, a cząsteczka etanolu dwa atomy węgla). Jak myślisz, czy ilość atomów węgla w cząsteczce alkoholu ma wpływ na jego właściwości fizyczne?

Po analizie temperatur wrzenia metanolu i etanolu, odpowiedź wydaje się oczywista – właściwości fizyczne alkoholi będą uzależnione od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

Nie wszystkie alkohole mają ciekły stan skupienia. W szeregu homologicznym nasyconych monohydroksylowych alkoholi, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych, cieczami są te z nich, zawierające w cząsteczkach od $1$ do $11$ atomów węgla. Alkohol, którego cząsteczki zbudowane są z przynajmniej $12$ atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to ciała stałe. Można zatem wnioskować, że skoro obserwujemy zmianę stanu skupienia, to zmianie będzie ulegała również gęstość alkoholi. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach nasyconych monohydroksylowych alkoholi, na ogół wzrasta ich gęstość.

Polecenie 4

Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury wrzenia wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan– $1$ –olu, butan– $1$ –olu, pentan– $1$ –olu oraz heksan– $1$ –olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym. Przeanalizuj przedstawione na wykresie informacje. Następnie odpowiedz na pytanie, jaka jest zależność między temperaturą wrzenia nasyconych monohydroksylowych alkoholi, a liczbą atomów węgla, z których zbudowane są ich cząsteczki.

RwLkO0kNMnOBs

Grafika przedstawia wykres zależności temperatury wrzenia wybranych alkoholi od liczby węgla w łańcuchu węglowym. Kolejno: Liczba atomów węgla w łańcuchu 1 temperatura 70 stopni Celsjusza, liczba atomów węgla 2 temperatura około 80 stopni Celsjusza, liczba atomów węgla 3 temperatura około 100 stopni Celsjusza, liczba atomów węgla 4 temperatura 110 stopni Celsjusza, liczba atomów węgla 5 temperatura około 130 stopni Celsjusza, liczba atomów węgla 6 temperatura 180 stopni Celsjusza. — Wykres zależności temperatury wrzenia wybranych alkoholi od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na grafice przedstawiono wykres zależności temperatury wrzenia wybranych alkoholi od liczby węgla w łańcuchu węglowym. Kolejno zapisano liczbę atomów węgla w łańcuchu i temperaturę:

$1$ – $70 ° C$ ,
$2$ – około $80 ° C$ ,
$3$ – około $100 ° C$ ,
$4$ – $110 ° C$ ,
$5$ – około $130 ° C$ ,
$6$ – $180 ° C$ .

R1YjQlQXeycgJ

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Długość łańcucha węglowego w cząsteczce (a więc liczba atomów węgla, z których jest on zbudowany) wpływa również na rozpuszczalność alkoholu w wodzie. Bez ograniczeń rozpuszczają się w niej tylko pierwsze trzy alkohole z szeregu homologicznego nasyconych alkoholi monohydroksylowych: metanol, etanol, propan– $1$ –ol. Począwszy od alkoholu, którego cząsteczki zbudowane są z czterech atomów węgla (połączonych w nierozgałęziony łańcuch) rozpuszczalność w wodzie maleje, wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, w cząsteczkach kolejnych alkoholi. Zmiana ta związana jest ze zwiększającym się fragmentem (łańcuchem) węglowodorowym w cząsteczce alkoholu. Fragment ten, w przeciwieństwie do fragmentu utworzonego z grupy hydroksylowej ( $— OH$ ), jest niepolarny. Dlatego im większy jest jego udział w cząsteczce alkoholu, tym mniejsza jest rozpuszczalność tego alkoholu w polarnej wodzie.

3. Wybrane właściwości chemiczne nasyconych alkoholi monohydroksylowych

Zarówno metanol, jak i etanol charakteryzują się ostrym, drażniącym zapachem. W związku z tym, zmysł węchu (podobnie jak zmysł wzroku) nie pozwala na odróżnienie tych alkoholi od siebie i może doprowadzić do tragicznej w skutkach pomyłki.

Etykiety umieszczone na naczyniach, w których w laboratorium chemicznym przechowywane są wspomniane alkohole, zawierają odpowiednie piktogramy ostrzegawcze.

R1aN85gE6NrGZ

Piktogramy określające rodzaj zagrożenia. metanol: substancje uczulające i rakotwórcze — czerwona ramka w kształcie rombu, w środku czarny zarys człowieka z dziurą/uszkodzeniem w kształcie gwiazdy na wysokości klatki piersiowej. Silne trucizny po spożyciu lub naniesieniu na skórę: czerwona ramka w kształcie rombu, w środku ilustracja ludzkiej czaszki i dwóch skrzyżowanych kości. Łatwopalne aerozole, ciecze i ciała stałe: czerwona ramka w kształcie rombu, w środku ilustracja ognia. Etanol — łatwopalne aerozole, ciecze i ciała stałe: czerwona ramka w kształcie rombu, w środku ilustracja ognia. — Piktogramy przedstawiają rodzaj niebezpieczeństw, które należy uwzględnić podczas pracy z metanolem i etanolem.
Źródło: Krzysztof Jaworski, Torsten Henning, dostępny w internecie: Wikimedia Commons, domena publiczna.

Dla zainteresowanych

Korzystając z dostępnych Ci źródeł informacji, odszukaj karty charakterystyk trzech innych niż metanol i etanol nasyconych alkoholi monohydroksylowych. Znajdź tam również informacje dotyczące zapachu wybranych alkoholi oraz niebezpieczeństw związanych z ich wykorzystaniem – np. w laboratorium chemicznym. Wynikami podziel się na forum klasy.

Odczyn wodnych roztworów alkoholi

Obecna w cząsteczkach alkoholi grupa hydroksylowa przypomina w budowie jon wodorotlenkowy, jaki znajduje się w strukturze wodorotlenków. Wodorotlenki rozpuszczalne w wodzie ulegają pod wpływem jej cząsteczek procesowi dysocjacji elektrolitycznejdysocjacja elektrolitycznadysocjacji elektrolitycznej, a odczyn ich wodnych roztworów jest zasadowy. Czy alkohole również ulegają w wodzie dysocjacji elektrolitycznej? Czy odczyn wodnych roztworów alkoholi jest taki sam jak odczyn wodorotlenków?

Badanie odczynu wodnego roztworu alkoholu etylowego

Doświadczenie 2

Ry7OY8M5rF5xJ

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RdChKZO5uv6vc

Odczyn wodnych roztworów etanolu. Na ilustracji znajdują się trzy probówki. Pierwsza zawiera fioletową ciecz. Podpis: wodny roztwór etanolu z kilkoma kroplami wywaru z czerwonej kapusty. Druga probówka zawiera ciecz przezroczystą. Podpis: wodny roztwór etanolu z kilkoma kroplami alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Trzecia probówka zawiera przezroczystą ciecz, w której zanurzono papierek wskaźnikowy. Podpis: uniwersalny papierek wskaźnikowy zanurzony w wodnym roztworze etanolu. — Odczyn wodnych roztworów etanolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Badanie odczynu wodnego roztworu alkoholu etylowego.

Problem badawczy:

Jaki odczyn ma wodny roztwór etanolu?

Hipoteza:

W cząsteczkach alkoholi znajduje się grupa $— OH$ , więc wodny roztwór etanolu będzie wykazywał odczyn zasadowy.

Co było potrzebne:

trzy probówki;
statyw na probówki;
wodny roztwór etanolu (spirytus przemysłowy lub wódka);
wywar z czerwonej kapusty;
alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;
uniwersalny papierek wskaźnikowy.

Przebieg doświadczenia:

Do trzech probówek wlano po około $3 {cm}^{3}$ alkoholu. Do jednej probówki wlano kilka kropli wywaru z czerwonej kapusty, a do drugiej kroplę alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. W roztworze z trzeciej probówki zanurzono uniwersalny papierek wskaźnikowy.

Obserwacje:

Po wprowadzeniu wywaru z czerwonej kapusty do wodnego roztworu etanolu uzyskano fioletowy roztwór (wywar z czerwonej kapusty nie zmienił swojego zabarwienia). Po wprowadzeniu alkoholowego roztworu fenoloftaleiny do wodnego roztworu etanolu, roztwór pozostał bezbarwny. Papierek uniwersalny, zanurzony w wodnym roztworze etanolu, pozostał żółty.

Wnioski:

Postawiona hipoteza jest błędna. Wodny roztwór etanolu ma odczyn obojętny.

Polecenie 5

R12PgddULlySP

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1SR5mnpgSXy5

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wskaźniki kwasowo–zasadowe, dodane do wodnych roztworów etanolu, nie zmieniły zabarwienia. Świadczy to o obojętnym odczynie badanego roztworu. Za odczyn wodnych roztworów odpowiedzialne są obecne w nich kationy oksoniowe ( $H_{3} O^{+}$ , w uproszczeniu $H^{+}$ ) oraz aniony wodorotlenkowe ( ${OH}^{-}$ ). W wyniku dysocjacji elektrolitycznej wodorotlenków, w ich wodnych roztworach pojawia się nadmiar jonów wodorotlenkowych w stosunku do kationów oksoniowych. To oznacza, że odczyn wodnych roztworów wodorotlenków jest zasadowy.

Ponieważ stwierdziliśmy doświadczalnie, że odczyn wodnego roztworu etanolu jest obojętny, możemy wnioskować, że pomimo obecności w cząsteczce tego alkoholu grupy $— OH$ , nie ulega on w wodzie procesowi dysocjacji elektrolitycznej.

Rozważania te możemy rozszerzyć dla całego szeregu homologicznego alkoholi. Alkohole nie ulegają procesowi dysocjacji elektrolitycznej pod wpływem wody, a odczyn wodnego roztworu dowolnego alkoholu jest obojętny.

Reakcje spalania alkoholi

Alkohole są substancjami łatwopalnymi. Substratem reakcji spalania alkoholu (oprócz danego alkoholu) jest tlen. Produktem zaś jest zawsze woda (w postaci pary wodnej) i, w zależności od dostępności tlenu, węgiel (sadza), tlenek węgla( $II$ ) (czad) lub tlenek węgla( $IV$ ).

R14fAE2EvGi661

Źródło: Gromar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zarówno metanol, jak i etanol palą się bladoniebieskim płomieniem.

RgbEmaAnIhqoT

Badanie palności etanolu. Na grafice przedstawiono palący się etanol. Spala się on bladoniebieskim płomieniem. — Badanie palności etanolu
Źródło: Mike Seyfang, dostępny w internecie: Flickr.com, licencja: CC BY-SA 3.0.

Na poniższych animacjach zobrazowano za pomocą modeli cząsteczek oraz równań reakcji chemicznych, w jaki sposób przebiegają reakcje całkowitego spalania metanolu i etanolu. Zapoznaj się z zawartymi tam informacjami, a następnie wykonaj polecenie znajdujące się poniżej.

RjVJGAgWDtOEV

Film <math aria‑label="pod tytułem">pt. Spalanie metanolu
Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RLSSRHwLhjWVR

Film <math aria‑label="pod tytułem">pt. Spalanie etanolu
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 6

R1ZOsUyRroBu5

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

2 C_{3} H_{7} OH + 9 O_{2} \to 6 {CO}_{2} + 8 H_{2} O

Polecenie 6

ROaBNsyRyR7Is

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcje niecałkowitego spalania alkoholi przebiegają przy ograniczonym dostępie tlenu. Produktami reakcji spalania niecałkowitego mogą być tlenek węgla( $II$ ) oraz woda:

{CH}_{3} OH + O_{2} \to CO + H_{2} O

C_{2} H_{5} OH + 2 O_{2} \to 2 CO + 3 H_{2} O

lub sadza (węgiel) i woda:

2 {CH}_{3} OH + O_{2} \to 2 C + 4 H_{2} O

C_{2} H_{5} OH + O_{2} \to 2 C + 3 H_{2} O

Polecenie 7

Wykorzystując uproszczony wzór alkoholu z uwzględnieniem odpowiedniej grupy funkcyjnej, napisz równania reakcji spalania nasyconego alkoholu monohydroksylowego, który zawiera w cząsteczce pięć atomów węgla, jakie mogą zachodzić przy ograniczonym dostępie tlenu.

RiWdPrgz8WyCT

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przy ograniczonym dostępie tlenu, alkohole ulegają reakcjom spalania niecałkowitego, których produktami są tlenek węgla( $II$ ) i woda lub węgiel i woda.

Czy udało Ci się poprawnie zapisać dwa równania reakcji?

C_{5} H_{11} OH + 5 O_{2} \to 5 CO + 6 H_{2} O

2 C_{5} H_{11} OH + 5 O_{2} \to 10 C + 12 H_{2} O

Polecenie 7

RDJ73u63g4QeR

Dostępne opcje do wyboru:

10 CO

C_{5} H_{11} OH

5 CO

C_{5} H_{11} OH

10 C

5 C

. Polecenie: Wykorzystując uproszczony wzór alkoholu z uwzględnieniem odpowiedniej grupy funkcyjnej, ułóż równania reakcji spalania nasyconego alkoholu monohydroksylowego, który zawiera w cząsteczce pięć atomów węgla, jakie mogą zachodzić przy ograniczonym dostępie tlenu. luka do uzupełnienia

+ 5 O_{2} \to

luka do uzupełnienia

+ 6 H_{2} O

luka do uzupełnienia

+ 5 O_{2} \to

luka do uzupełnienia

+ 12 H_{2} O

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

icKWwRfaxU_d5e491

Podsumowanie

Metanol i etanol mają wiele wspólnych właściwości fizycznych i chemicznych i dlatego trudno je rozróżnić.
Metanol jest trucizną. Spożycie nawet niewielkiej ilości tego alkoholu może prowadzić do nieodwracalnej utraty wzroku, a nawet śmierci.
Pierwsze trzy alkohole (z szeregu homologicznego nasyconych alkoholi monohydroksylowych) bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie (mieszają się z wodą bez ograniczeń). Począwszy od czwartego z kolei alkoholu, rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w cząsteczkach alkoholi.
Odczyn wodnych roztworów alkoholi jest obojętny.
Temperatura wrzenia nasyconych alkoholi monohydroksylowych, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych, rośnie wraz ze wzrostem długości tych łańcuchów.
Alkohole to substancje palne. Ulegają reakcjom spalania całkowitego i spalania niecałkowitego.

Praca domowa

Polecenie 8.1

Napisz równanie reakcji spalania butan‑1-olu, przy założeniu, że jednym z produktów tej reakcji jest gaz powodujący mętnienie wody wapiennej.

RF4wSEdMaozL6

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Gazem powodującym mętnienie wody wapiennej jest tlenek węgla( $IV$ ).

Czy udało Ci się poprawnie zapisać równanie reakcji całkowitego spalania butan– $1$ –olu?

C_{4} H_{9} OH + 6 O_{2} \to 4 {CO}_{2} + 5 H_{2} O

lub zapis:

C_{4} H_{10} O + 6 O_{2} \to 4 {CO}_{2} + 5 H_{2} O

lub zapis:

{CH}_{3} {CH}_{2} {CH}_{2} {CH}_{2} OH + 6 O_{2} \to 4 {CO}_{2} + 5 H_{2} O

Polecenie 8.1

RkJpcsVag6ecS

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 8.2

Odpowiedz na pytanie, jaką wartość pH ma wodny roztwór metanolu?

RvUirl43rpRXr

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

pH wodnego roztworu metanolu jest równe $7$ .

Polecenie 8.3

W dwóch naczyniach ogrzewano jednoczenie etanol i propan– $1$ –ol. Który z alkoholi zaczął wrzeć jako pierwszy? Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do budowy cząsteczek rozpatrywanych związków chemicznych.

RzsCcjTmhXC3u

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy udało Ci się prawidłowo odpowiedzieć na pytanie? Czy w Twoim uzasadnieniu znajdują się poniższe informacje?

Jako pierwszy zacznie wrzeć etanol. Cząsteczka etanolu zbudowana jest z dwóch atomów węgla, a cząsteczka propan– $1$ –olu z trzech atomów węgla. Etanol charakteryzuje się zatem niższą wartością temperatury wrzenia niż propan– $1$ –ol.

icKWwRfaxU_d5e566

Słownik

spirytus rektyfikowany

(łac. spiritus „tchnienie, duch”) wodny roztwór etanolu zawierający około $95,6 %$ objętościowego czystego alkoholu

denaturat

(łac. denaturatus „skażony”) spirytus skażony; wodny roztwór etanolu zawierający około $92 %$ objętościowych czystego alkoholu, z dodatkiem substancji o przykrym zapachu i smaku, nie nadający się do spożycia; zabarwiony na fioletowo lub czerwono (w handlu dostępna jest również wersja bezbarwna); nie wolno spożywać denaturatu ani innego rodzaju skażonego alkoholu

kontrakcja objętości

(łac. contractio „skurczenie, ściągnięcie”) zjawisko fizyczne zjawisko fizyczne, które polega na zmniejszaniu objętości podczas mieszania dwóch rozpuszczających się wzajemnie cieczy; zjawisko kontrakcji jest wynikiem różnych rozmiarów cząsteczek cieczy i występujących pomiędzy nimi oddziaływań

dipol

układ dwóch różnoimiennych ładunków elektrycznych umieszczonych w pewnej odległości od siebie; w dipolu wyróżnia się dwa bieguny: biegun dodatni i biegun ujemny; dipolem jest np. cząsteczka wody, w której cząstkowy ładunek ujemny zgromadzony jest na silnie elektroujemnym atomie tlenu, a cząstekowy ładunek dodatni na atomach wodoru

destylacja

(łac. destillatio, de- „od” i stillare „skraplanie”, od stilla „kropla”) metoda rozdziału mieszanin ciekłych, wykorzystująca różnice w temperaturach wrzenia ich składników; polega na odparowywaniu, a następnie skraplaniu poszczególnych składników mieszaniny

dysocjacja elektrolityczna

proces rozpadu drobin danej substancji na jony (kationy i aniony) pod wpływem działania cząsteczek rozpuszczalnika (w naszym przypadku wody)

spalanie całkowite

w materiale: reakcja alkoholi z tlenem przebiegająca przy nieograniczonym dostępie tlenu; produktami tego procesu są tlenek węgla( $IV$ ) i woda

spalanie niecałkowite

w materiale: reakcja alkoholi z tlenem przebiegająca przy ograniczonym dostępie tlenu; produktami tego procesu są tlenek węgla( $II$ ) (czad) i woda lub sadza (węgiel) i woda

icKWwRfaxU_d5e657

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

Ćwiczenie 1

RAypdhlYnZOv0

Wskaż zapis przedstawiający wzór tlenku – jednego z produktów całkowitego spalania etanolu.

${CO}_{2}$
${CO}_{3}$
$C$
$CO$
$C_{2} O$

Źródło: Gromar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 2

R9Aw0xGW0kVA2

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

Rb1wGx4ZLgmTm

Wskaż produkty, które powstają podczas niecałkowitego spalania etanolu.

tlenek węgla(II)
węgiel
tlenek węgla(IV)
woda
tlen

Źródło: Gromar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RRhqmvU854J3g2

Ćwiczenie 4

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5

R1KK4tT45COPj

Uzupełnij luki w tekście. Wybierz właściwe określenia spośród podanych. Etanol jest pochodną węglowodoru nasyconego mającego 1. jeden, 2. żółty, 3. monohydroksylowych, 4.

— OH

, 5. obojętny, 6. niebieski, 7. kwasowy, 8. dwa, 9. zasadowy, 10. polihydroksylowych, 11.

OH

atom(y) węgla w cząsteczce.
Grupa funkcyjna, która występuje w alkoholach, jest zapisywana jako 1. jeden, 2. żółty, 3. monohydroksylowych, 4.

— OH

, 5. obojętny, 6. niebieski, 7. kwasowy, 8. dwa, 9. zasadowy, 10. polihydroksylowych, 11.

OH

.
Metanol i etanol należą do alkoholi 1. jeden, 2. żółty, 3. monohydroksylowych, 4.

— OH

, 5. obojętny, 6. niebieski, 7. kwasowy, 8. dwa, 9. zasadowy, 10. polihydroksylowych, 11.

OH

.
Wodne roztwory alkoholi mają odczyn 1. jeden, 2. żółty, 3. monohydroksylowych, 4.

— OH

, 5. obojętny, 6. niebieski, 7. kwasowy, 8. dwa, 9. zasadowy, 10. polihydroksylowych, 11.

OH

, dlatego uniwersalny papierek wskaźnikowy, po zanurzeniu go w wodnym roztworze alkoholu, pozostaje 1. jeden, 2. żółty, 3. monohydroksylowych, 4.

— OH

, 5. obojętny, 6. niebieski, 7. kwasowy, 8. dwa, 9. zasadowy, 10. polihydroksylowych, 11.

OH

Uzupełnij luki w tekście. Wybierz właściwe określenia spośród podanych.

jednowodorotlenowych, kwasowy, obojętny, -OH, zasadowy, dwa, wielowodorotlenowych, jeden, OH

Alkohol etylowy jest pochodną węglowodoru nasyconego mającego ........................................ atom(y) węgla w cząsteczce.
Grupa funkcyjna występująca w alkoholach jest zapisywana jako .........................................
Metanol i etanol należą do alkoholi .........................................
Wodne roztwory alkoholi mają odczyn ........................................ i dlatego fenoloftaleina nie zmienia zabarwienia po dodaniu jej do roztworu alkoholu.

Źródło: Gromar sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R14eT7uLtThKm2

Ćwiczenie 6

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

RVE11AKtOxQCb

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

inflammable

R2hGZ68b937DV

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: inflammable

łatwopalny

water‑soluble

R8ffCqpYWiZ67

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: water‑soluble

rozpuszczalny w wodzie

odourless

RObyetlhOto7v

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: odourless

bezwonny

colorless

R1AilCls2iG5I

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: colorless

bezbarwny

liquid

R1CHgE5ssmzCv

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: liquid

ciecz

solid

Rl8PjTaTv7IYC

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: solid

ciało stałe

smokeless

R1FKs6Wp5f7WW

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: smokeless

bezdymny

density

RznexWXzhwSp9

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nagranie dostępne pod adresem https://zpe.gov.pl/b/PjbD5GQOp

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Treść nagrania: density

gęstość

RaPIQvOBXNntq3

Ćwiczenie 8

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1H1OhDYoiriQ3

Ćwiczenie 9

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bibliografia

Danikiewicz W., Chemia dla licealistów. Chemia organiczna, Warszawa 2002.

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

bg‑gray3

Notatnik

R1IQqN83q6k1p

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.