Węgiel i jego związki z wodorem – podsumowanie
Czy potrafisz zdefiniować pojęcie „węglowodory”? Czy wiesz, jak zbudowane są cząsteczki tych związków chemicznych? Czy znasz reguły ich nazewnictwa? Co zrobisz, jeśli otrzymasz do identyfikacji dwie próbki węglowodorów, z których jeden będzie węglowodorem nasyconym, a drugi nienasyconym? Czy wiesz, jakie są właściwości fizykochemiczne węglowodorów? Na ile z tych pytań potrafisz odpowiedzieć? Zapoznaj się z poniższym materiałem i usystematyzuj swoją wiedzę na temat związków chemicznych węgla z wodorem.
1. Skąd wziął się podział na chemię organiczną i nieorganiczną?
Rok uważa się za przełomowy w rozwoju chemii organicznej. Wówczas to niemiecki chemik, Friedrich Wöhler (czyt. fridriś wuler), w warunkach laboratoryjnych otrzymał substancję organiczną (mocznik) z soli nieorganicznej. W ten sposób obalony został pogląd, że związki organiczne mogą być wytwarzane wyłącznie przez organizmy żywe dzięki ich sile witalnej (łac. vis vitalis). Stosowany często podział chemii, na nieorganiczną i organiczną, ma zatem podłoże historyczne. Obecnie, pomiędzy tymi dwoma dziedzinami nie istnieje wyraźna i ostra granica. Podział ten stosowany jest jednak po dzień dzisiejszy.
Uproszczony podział wiedzy chemicznej na poszczególne jej dziedziny przedstawiono na poniższym wykresie.
Na mapie myśli ukazano podział wiedzy z zakresu chemii organicznej i nieorganicznej. W skład chemii organicznej wchodzą węglowodory, pochodne węglowodorów oraz wielofunkcyjne. Węglowodory dzieli się na nasycone (alkany) oraz nienasycone (alkeny i alkiny). Pochodne węglowodorów to aminy, alkohole, kwasy karboksylowe, estry (w tym tłuszcze), jednofunkcyjne oraz inne, np. aldehydy i ketony. Wielofunkcyjne to cukry, aminokwasy, białka i inne np. hydroksykwasy. W skład chemii nieorganicznej wchodzą wodorotlenki, kwasy, sole, wodorki, tlenki oraz inne, np. nadtlenki, azotki i węgliki.
Związki organiczne to związki chemiczne węgla z innymi pierwiastkami (między innymi z wodorem, tlenem i azotem). Do związków organicznych nie zaliczamy tych związków węgla, które zaklasyfikowane zostały do związków nieorganicznych. Są to między innymi tlenki węgla (tlenek węgla() i tlenek węgla()), kwas węglowy oraz jego sole (węglany).
Atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych są zawsze czterowartościowe (czterowiązalne).
2. Węglowodory – podział
Węglowodory to związki chemiczne węgla z wodorem. W cząsteczkach węglowodorów nasyconych, pomiędzy atomami węgla, występują wyłącznie wiązania pojedyncze. Natomiast w cząsteczkach węglowodorów nienasyconych, pomiędzy atomami węgla, występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne – podwójne lub potrójne. Uproszczony podział węglowodorów, wraz z krótkim opisem budowy ich cząsteczek oraz nazewnictwa, zebrano w poniższej tabeli.
alkany | alkeny | alkiny |
---|---|---|
nasycone | nienasycone | nienasycone |
wyłącznie pojedyncze wiązania węgiel–węgiel | jedno podwójne wiązanie węgiel–węgiel, pozostałe – pojedyncze | jedno potrójne wiązanie węgiel–węgiel, pozostałe – pojedyncze |
Wzór ogólny szeregu homologicznego: | Wzór ogólny szeregu homologicznego: | Wzór ogólny szeregu homologicznego: |
Nazwy czterech pierwszych alkanów to: metan, etan, propan i butan. Począwszy od alkanu, zawierającego atomów węgla w cząsteczce (połączonych w prosty (nierozgałęziony), łańcuch nazwy alkanów tworzymy, rozpoczynając od greckich liczebników (kolejno: pent–, heks–, hept–, okt–, non–, dek–). Do odpowiedniego liczebnika dodajemy następnie przyrostek –an. np. pentan, oktan | Nazwy systematyczne nierozgałęzionych alkenów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek –an (w nazwie alkanu) na przyrostek –en. Jeśli cząsteczka alkenu zbudowana jest z przynajmniej czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to w nazwie alkenu przed przyrostkiem –en zapisujemy numer atomu węgla, przy którym swój początek ma wiązanie podwójne (lokant wiązania podwójnego) np. eten, pent––en | Nazwy systematyczne nierozgałęzionych alkinów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek –an (w nazwie alkanu) na przyrostek –yn. Jeśli cząsteczka alkinu zbudowana jest z przynajmniej czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch, to w nazwie alkinu przed przyrostkiem –yn zapisujemy numer atomu węgla, przy którym swój początek ma wiązanie potrójne (lokant wiązania potrójnego) np. etyn, pent––yn |
Budowę węglowodorów można opisywać za pomocą wzorów sumarycznych, strukturalnych oraz półstrukturalnych.
Wzór sumaryczny uwzględnia symbole i liczby poszczególnych atomów tworzących cząsteczkę związku. Wzór strukturalny uwzględnia symbole atomów, ich liczbę oraz wszystkie wiązania między nimi, a wzór półstrukturalny, oprócz symboli i liczby atomów tworzących cząsteczkę, uwzględnia wiązania chemiczne utworzone wyłącznie pomiędzy atomami węgla w tej cząsteczce.
W poniższych tabelach przedstawiono wzory sumaryczne i półstrukturalne oraz modele cząsteczek wybranych węglowodorów.
3. Właściwości fizyczne węglowodorów
Na poniższej mapie myśli opisano wybrane właściwości fizyczne węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych.
Na mapie myśli ukazano wybrane właściwości fizyczne węglowodorów, których cząsteczki zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych. W przypadku węglowodorów nienasyconych, opisano zmiany dla szeregów homologicznych alk––enów i alk––ynów. Węglowodory, w temperaturze pokojowej pod ciśnieniem normalnym, występują we wszystkich stanach skupienia. W stanie ciekłym występują alkeny, których cząsteczki zawierają od pięciu do siedemnastu atomów węgla oraz alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają od pięciu do około szesnastu atomów węgla. W stanie stałym występują alkeny, których cząsteczki zawierają więcej niż siedemnaście atomów węgla oraz alkany i alkiny, których cząsteczki zawierają więcej niż szesnaście atomów węgla. W stanie gazowym występują alkany, których cząsteczki zawierają od jednego do czterech atomów węgla oraz alkeny i alkiny, których cząsteczki zawierają od dwóch do czterech atomów węgla. Węglowodory są bezbarwne i praktycznie nierozpuszczalne w wodzie ze względu na niepolarną budowę cząsteczek. Temperatura topnienia węglowodorów na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Temperatura wrzenia również wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego. Lotność maleje w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego, a gęstość na ogół wzrasta w szeregu homologicznym wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego.
4. Spalanie węglowodorów
Węglowodory to substancje palne. W zależności od dostępności tlenu, produkty spalania węglowodorów mogą być różne.
Mapa myśli ukazuje produkty spalania węglowodorów przy ograniczonym i przy nieograniczonym dostępie tlenu. Przy ograniczonym dostępie tlenu następuje spalanie niecałkowite, a jego produktami są: tlenek węgla dwa (czad) i woda (w postaci pary wodnej) lub węgiel (sadza) i woda (w postaci pary wodnej). Przy nieograniczonym dostępie tlenu następuje spalanie całkowite, a jego produktami są: tlenek węgla cztery i woda (w postaci pary wodnej).
Równania reakcji całkowitego i niecałkowitego spalania wybranych węglowodorów (w zależności od dostępności tlenu) przedstawione na ponieższej grafice:
Zapisz równania spalania całkowitego oraz niecałkowitego propynu.
Zdecyduj, czy podane poniżej równania opisują spalanie całkowite, czy niecałkowite propynu.
Równanie reakcji spalania pewnego węglowodoru o wzorze sumarycznym (gdzie i to indeksy stechiometryczne określające kolejno liczbę atomów węgla i wodoru w cząsteczce węglowodoru) ma postać:
Na podstawie równania spalania zidentyfikuj węglowodór i wskaż jego nawę systematyczną.
5. Reakcje addycji (przyłączania)
Węglowodory nasycone, do których należą alkany, są stosunkowo bierne (mało aktywne) chemicznie. Z kolei węglowodory nienasycone, w tym alkeny i akiny, wykazują stosunkowo dużą aktywność chemiczną.
Aktywność chemiczna węglowodorów nienasyconych związana jest z obecnością w ich cząsteczkach wiązań wielokrotnych. Reakcjami charakterystycznymi dla węglowodorów nienasyconych są reakcje typu addycji, nazywane również reakcjami przyłączania. W reakcjach addycji, do cząsteczki węglowodoru nienasyconych, przyłączają się bowiem atomy innych pierwiastków chemicznych. Produktem reakcji addycji jest tylko jeden związek organiczny – inny niż wyjściowy
Alkeny i alkiny mogą przyłączać do swoich cząsteczek między innymi atomy wodoru i bromu. Reakcje węglowodorów nienasyconych z wodorem, nazywane są często reakcjami uwodornienia lub hydrogenacji. Przebiegają one w obecności odpowiedniego katalizatora. Reakcje węglowodorów nienasyconych z bromem nie wymagają użycia katalizatora i zachodzą w temperaturze pokojowej.
Węglowodory nasycone nie ulegają reakcjom addycji.
W poniższej tabeli zilustrowano wybrane równania reakcji typu addycji do propenu i propynu.
alkany | alkeny | alkiny |
---|---|---|
nie ulegają reakcjom addycji | lub | |
lub |
6. W jaki sposób odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych?
Fakt, że węglowodory nienasycone ulegają reakcjom addycji, a węglowodory nasycone nie, można wykorzystać w celu ich doświadczalnego odróżniania.
Odczynnikami stosowanymi najczęściej do odróżniania węglowodorów nasyconych od nienasyconych są:
zakwaszony wodny roztwór manganianu() potasu (czyli innymi słowy – wodny roztwór manganianu() potasu z dodatkiem kwasu, np. kwasu siarkowego() oraz
odpowiedni roztwór bromu (wodny roztwór bromu lub roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym).
Zabarwienie obydwu odczynników przed i po wprowadzeniu do nich odpowiednich węglowodorów zobrazowano w poniższej tabeli.
Ogólne równanie reakcji zachodzącej po wprowadzeniu alkenu do roztworu bromu (w środowisku bezwodnym) można zapisać jako:
Reakcja chemiczna zachodząca po wprowadzeniu węglowodoru nienasyconego (alkenu lub alkinu) do wody bromowej jest nieco bardziej skomplikowana od reakcji tych związków z bromem, w środowisku bezwodnym. Produktami tych reakcji są bowiem tak zwane bromohydryny. Przykładowo, po wprowadzeniu etenu do wody bromowej, może powstawać mieszanina produktów, wśród których znajdować się będzie między innymi związek chemicznych o wzorze:
Z kolei po wprowadzeniu etenu do wodnego roztworu manganianu() potasu, z dodatkiem kwasu siarkowego(), oprócz odbarwienia się fioletowego roztworu (lub zmiany jego barwy na bladoróżową) możemy również zaobserwować wydzielanie się bezbarwnego gazu. Gazem tym, jest powstający w wyniku zachodzącej reakcji tlenek węgla(). Podobne obserwacje odnotujemy wprowadzając do zakwaszonego roztworu manganianu() potasu węglowodory z szeregu homologicznego alkenów i alkinów, w cząsteczkach których wiązanie wielokrotne znajduje się pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla.
7. Reakcja polimeryzacji
Cząsteczki związków nienasyconych, w odpowiednich warunkach ciśnienia i temperatury oraz w obecności odpowiednich katalizatorów, mogą łączyć się ze sobą, tworząc długie łańcuchy. Reakcja polegająca na łączeniu się wielu cząsteczek związku nienasyconego (monomerów) w jedną cząsteczkę o bardzo długim łańcuchu węglowym (polimer) to reakcja polimeryzacji.
Na poniższej grafice zilustrowano uproszczone zapisy równania reakcji polimeryzacji etenu, której produktem jest polimer o nazwie polietylen.
8. Zastosowanie węglowodorów
Wybrane zastosowania węglowodorów opisano na poniższej mapie myśli. Zapoznaj się z nimi.
Mapa myśli ukazuje wybrane zastosowania węglowodorów z podziałem na węglowodory nasycone i nienasycone. Do węglowodorów nasyconych należy metan, który wykorzystywany jest jako paliwo w piecach (tak zwanych junkersach) i w kuchenkach gazowych, a także jako surowiec do otrzymywania tworzyw sztucznych, kwasu octowego i materiałów wybuchowych. Kolejnym węglowodorem nasyconym jest parafina, która to stanowi mieszaninę stałych alkanów i służy do produkcji świec, smarów oraz sztucznej wazeliny. Propan i butan, jako mieszanina, wykorzystywane są jako paliwo samochodowe, gaz w butlach turystycznych i zapalniczkach, a także jako gaz nośny w dezodorantach do ich rozpylania. Do węglowodorów nienasyconych należy eten, który wykorzystywany jest między innymi jako hormon rośliny przyspieszający dojrzewanie owoców i wzrost upraw. Służy on również jako surowiec do otrzymywania wielu związków chemicznych, np. glikolu etylenowego, który służy do produkcji niezamarzającego płynu do chłodnic samochodowych oraz do produkcji farb i rozpuszczalników. Innymi związkami chemicznymi są kwas octowy, który używany jest do produkcji sztucznego jedwabiu oraz etanol (do celów przemysłowych). Z etenu otrzymuje się również polimery. Poli(chlorek winylu) służy do produkcji rur kanalizacyjnych, produkcji stolarki okiennej oraz do produkcji wykładzin podłogowych. Polistyren używany jest do produkcji styropianu, a poli(octan winylu) używa się do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Kolejnym węglowodorem nienasyconym jest etyn, który wykorzystywany jest w palnikach acetylenowo tlenowych do cięcia i spawania metali oraz jako surowiec do otrzymywania polimerów i tworzyw sztucznych, analogicznie jak eten. Dawniej, etyn był używany w lampach gazowych (tak zwanych karbidówkach).
Zanim przejdziesz do rozwiązywania ćwiczeń oraz testu podsumowującego, usystematyzuj swoją wiedzę. W tym celu, z każdego z poniższych obszarów (–), wybierz przynajmniej po dwa polecenia. Odpowiedzi (jeśli nie podano inaczej) zapisz w zeszycie.
1. Pamiętam i rozumiem
Wyjaśnij zasady tworzenia nazw alkenów i alkinów na podstawie nazw alkanów. Napisz nazwy węglowodorów (należących do każdej z grup) zawierających po trzy i cztery atomy węgla w cząsteczkach. Załóż, że cząsteczki tych węglowodorów zbudowane są z prostych (nierozgałęzionych) łańcuchów węglowych, a ewentualne wiązanie wielokrotne znajduje się między pierwszym a drugim atomem węgla w cząsteczce.
Opisz krótko właściwości chemiczne węglowodorów. W swoim opisie zwróć uwagę na reaktywność każdej z grup węglowodorów. Uwzględnij poznane rodzaje reakcji chemicznych jakim ulegają poszczególne grupy węglowodorów.
Wymień naturalne źródła węglowodorów.
Określ jaki czynnik decyduje o produktach reakcji spalania węglowodorów. Napisz nazwy i wzory sumaryczne tych produktów, w zależności od wskazanego czynnika.
Wyjaśnij krótko na czym polega reakcja polimeryzacji.
2. Czytam i interpretuję
Z tablic chemicznych odczytaj zależność między liczbą atomów węgla w cząsteczkach węglowodorów a ich gęstością, temperaturą wrzenia, topnienia i lotnością. Opisz krótko odczytane zależności.
W dowolnym źródle (podręczniki, książki, encyklopedie, Internet) znajdź informacje dotyczące zastosowania etenu i etynu. Wyjaśnij, jakie właściwości fizykochemiczne, wskazanych związków chemicznych, zadecydowały o ich zastosowaniu.
Korzystając z układu okresowego, oblicz masy cząsteczkowe propanu, propenu i propynu.
Na podstawie dostępnych źródeł (podręczniki, książki, encyklopedie, Internet) wyjaśnij, dlaczego węglowodory nasycone nazywa się również parafinami.
3. Rozwiązuję problemy
W dwóch nieopisanych kolbach znajdują się bezbarwne gazy: propen i propan. Zaproponuj doświadczenie pozwalające je odróżnić. Wymień niezbędne odczynniki oraz sprzęt laboratoryjny. Napisz instrukcję wykonania doświadczenia. Zapisz przewidywane obserwacje oraz skonstruuj odpowiednie wnioski.
Zaproponuj przynajmniej trzy sposoby zmniejszenia ilości zużytych opakowań jednorazowego użytku.
Zaproponuj przynajmniej pięć wyrobów, które może wytwarzać producent polietylenu.
Wymień możliwe zagrożenia płynące z używania wadliwie działającego piecyka gazowego.
Ćwiczenia
Przeprowadzono doświadczenie, którego schemat przedstawiono poniżej:
Przeprowadzono doświadczenie polegające na dodaniu pewnego węglowodoru X do zakwaszonego, wodnego roztworu manganianu() potasu o fioletowym zabarwieniu.
Projekt badawczy
Twoim zadaniem będzie realizacja projektu badawczego, który możesz przeprowadzić samodzielnie lub w grupie. W tym celu ustal dokładny harmonogram eksperymentu, który pozwoli Ci na zweryfikowanie postawionej hipotezy. Zgromadź potrzebne materiały i sprzęt. Wyniki przedstaw w postaci dowolnej metody prezentacji – może być to krótki film, infografika, artykuł, plakat czy prezentacja multimedialna. Na samym końcu opisz, czego nowego dowiedziałaś/łeś się podczas doświadczenia.
Składowa | Zawartość składowej |
---|---|
Tytuł projektu | Rozpuszczalność węglowodorów |
Temat projektu | Określenie rozpuszczalności węglowodorów i uzasadnienie powiedzenia „podobne rozpuszcza się w podobnym” |
Badana hipoteza | Węglowodory oraz ich mieszaniny (np. nafta, benzyna) nie rozpuszczają się w wodzie. |
Materiały źródłowe | Analizując wyniki przeprowadzonych badań skorzystaj z przynajmniej dwóch różnych pozycji literatury (podręczników, artykułów itp.). Zapisz stosowną bibliografię. |
Co dokładnie mam zamiar zrobić, by sprawdzić, czy hipoteza jest prawdziwa? | Zaplanować doświadczenie pozwalające na zbadanie rozpuszczalności mieszanin węglowodorów (benzyny i nafty) w wodzie i rozpuszczalniku organicznym. |
Jakie odczynniki należy przygotować aby zweryfikować postawioną hipotezę? | naftę, benzynę, wodę, olej (np. słonecznikowy), etanol (np. spirytus przemysłowy) |
Co będę obserwować (mierzyć)? | Zastanów się, na co musisz zwrócić uwagę w czasie trwania badań. |
Czas trwania | kilka minut |
Wyniki | Przygotuj kartę pracy z zapisem obserwacji doświadczenia oraz relacji fotograficznej z jej przebiegu. |
Wniosek | W oparciu o uzyskane wyniki i na podstawie dostępnych źródeł informacji (wymienionych w bibliografii) uzasadnij powiedzenie: „podobne rozpuszcza się w podobnym”. Uwzględnij informacje dotyczące budowy węglowodorów oraz wykorzystanych rozpuszczalników (lub związków chemicznych wchodzących w ich skład). |
Czego się nauczyłam/łem podczas tego projektu?miejsce na indywidualne spostrzeżenia | indywidualne spostrzeżenia |
Karta pracy:
Zapoznaj się z poniższym opisem projektu badawczego, a następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.
Tytuł projektu
Rozpuszczalność węglowodorów
Temat projektu
Określenie rozpuszczalności węglowodorów i uzasadnienie powiedzenia „podobne rozpuszcza się w podobnym”
Badana hipoteza
Węglowodory oraz ich mieszaniny (np. nafta, benzyna) rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, np. w alkoholu i w oleju. Węglowodory oraz ich mieszaniny (np. nafta, benzyna) nie rozpuszczają się w wodzie.
Sprzęt laboratoryjny
statyw z probówkami – sprzęt umożliwiający utrzymywanie wielu probówek w pozycji pionowej; jest on zbudowany na planie prostokąta, w którym znajdują się równomiernie rozmieszczone otwory, pozwalające na włożenie do nich probówek;
pipety Pasteura – podłużne rurki, zwężające się na jednym z końców, wykonane ze szkła laboratoryjnego i umożliwiające pobieranie niewielkich ilości cieczy z wykorzystaniem ssawki (smoczka);
bagietki szklane – podłużne pręty, wykonane ze szkła laboratoryjnego, służące do mieszania.
Odczynniki
nafta, benzyna, woda, olej (np. słonecznikowy), etanol (np. spirytus przemysłowy)
Przebieg doświadczenia
Do czterech probówek znajdujących się w statywie kolejno po około trzy centymetry sześcienne wody.
Następnie do każdej z nich za pomocą pipet dodawano odpowiednio:
do pierwszej: około trzy centymetry sześcienne nafty;
do drugiej: około trzy centymetry sześcienne benzyny;
do trzeciej: około trzy centymetry sześcienne oleju słonecznikowego;
do czwartej: około trzy centymetry sześcienne etanolu.
Zawartość każdej z probówek wymieszano dokładnie z pomocą bagietki.
Obserwowano zmiany.
Obserwacje
W trzech pierwszych probówkach po wymieszaniu zaobserwowano stopniowe rozwarstwianie się. Po kilku minutach, w każdej z trzech probówek (to jest: z naftą, benzyną i olejem utworzyły się dwie warstwy cieczy, jedna nad drugą). W ostatniej, czwartej probówce woda z etanolem zmieszały się, a po wymieszaniu wyjściowa objętość obu cieczy uległa zmniejszeniu.
Wyniki
Nafta, benzyna oraz olej nie mieszają się z wodą. Natomiast etanol miesza się z wodą.
Wnioski
Budowa związków chemicznych wpływa na ich właściwości. Długie łańcuchy węglowodorów obecne w związkach wchodzących w skład nafty, oleju oraz benzyny warunkują ich hydrofobowy charakter, natomiast obecny w etanolu krótki łańcuch węglowy (składający się dwóch atomów węgla) oraz grupa hydroksylowa, stanowią o charakterze hydrofilowym, a co za tym idzie, powodują, że woda miesza się z etanolem.
Bibliografia
Dudek–Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne, Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2013.
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko–Biała 2010.