Najprostszy aldehydy – metanal (formaldehyd)– w temperaturze pokojowej jest gazem, pozostałe zaś człony szeregu homologicznego w zależności od liczby atomów węgla, są cieczami lub ciałami stałymi. Aldehydy zawierające w cząsteczkach do siedmiu atomów węgla, mają charakterystyczną ostrą woń, a zawierające więcej niż siedem atomów węgla w cząsteczce – mają przyjemny zapach.

Właściwości fizyczne wybranych n‑aldehydów przedstawia poniższa tabela.

Aldehyd	TIndeks dolny TT [°C]	TIndeks dolny WW [°C]	Właściwości fizyczne w temp. pokojowej	Wzór półstrukturalny
formaldehyd (metanal) $\mathrm{HCHO}$	-90,2	-19,10	bezbarwny gaz o charakterystycznym ostrym zapachu drażniącym błony śluzowe, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie – wodny roztwór to formalina, oraz eterze i etanolu; łatwo polimeryzuje	R1536q2gYH4yA Na ilustracji wzór półstrukturalny: atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru.
acetaldehyd (etanal) ${\mathrm{CH}}_3\mathrm{CHO}$	-123,0	20,70	łatwopalna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie, etanolu, eterze i benzynie	R1KbGi7xE2eNm Na ilustracji wzór półstrukturalny: atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru oraz wiązaniem pojedynczym z grupą metylową.
heksanal ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{11}\mathrm{CHO}$	-56,0	131,0	ciecz o nieprzyjemnym zapachu, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych	RP2rbD3U9ZRrQ Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową cztery razy wziętą, a ta łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem węgla. Atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru.
oktanal ${\mathrm{C}}_7{\mathrm{H}}_{15}\mathrm{CHO}$	-25,4	170,0	nierozpuszczalna w wodzie ciecz o zapachu przypominającym cytrynę lub róże, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych	R12nmxrwIUkT0 Na ilustracji wzór półstrukturalny: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową sześć razy wziętą, a ta łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem węgla. Atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru.

Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010. Indeks dolny koniec_{Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010.}

Zmiany właściwości fizycznych aldehydów w szeregu homologicznym

RVkuS2I8OKxll

Na ilustracji są wykresy szeregu homologicznego aldehydów. Jako pierwsza jest cienka, pozioma czarna strzałka skierowana w prawo. Od lewej strony nad strzałką są napisy: gaz - w łańcuchu występuje jeden atom węgla, na środku strzałki napis ciecze - w łańcuchu występuje od dwóch do n atomów węgla, na samym końcu strzałki jest $n_c$. Pod strzałką są kolejne strzałki skierowane w prawo wskazujące na to, że w szeregu homologicznym nasyconych aldehydów łańcuchowych rosną temperatury wrzenia i topnienia oraz gęstość, czyli wartości rosną od stanu gazowego w kierunku $n_c$. Strzałki te na początku mają kolor granatowy, następnie zielony, żółty aż do pomarańczowego. Ostatnia strzałka wskazuje na to, że wraz ze wzrostem atomów węgla w łańcuchu maleje rozpuszczalność w wodzie - maleje od stanu gazowego do $n_c$. Strzałka ma kolory od białego, do jasnofioletowego aż po granatowy.

Ketony nasycone, o prostych łańcuchach węglowych, są cieczami o niższych temperaturach wrzenia, niż odpowiadające im alkohole. Podobnie jak w przypadku aldehydów, związane jest to z brakiem asocjacji cząsteczek tych związków. W szeregu homologicznym ketonów, wraz ze wzrostem długości łańcucha, rosną temperatury wrzenia i topnienia.

Właściwości fizyczne wybranych ketonów zestawiono w poniższej tabeli.

Keton	TIndeks dolny TT [°C]	TIndeks dolny WW [°C]	Właściwości fizyczne w temperaturze pokojowej	Wzory półstrukturalne
propan‑2‑on (aceton) ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COCH}}_3$	-94,7	56,20	bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie, eterze dietylowym i alkoholu metylowym	RKc9ZOWkRctDJ Na ilustracji wzór półstrukturalny: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który po prawej stronie łączy się wiązaniem pojedynczym z kolejną grupą metylową. Atom węgla łączy się w dół wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
butan‑2‑on${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COCH}}_2{\mathrm{CH}}_3$	-86,7	79,6	bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie	R1FvvJBPzMm6R Na ilustracji wzór półstrukturalny: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, a ta łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem węgla. Atom węgla z prawej strony łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylową, a w dół wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
pentan‑3‑on ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{COCH}}_2{\mathrm{CH}}_3$	-39,0	101,7	bezbarwna, lotna, palna ciecz o charakterystycznym zapachu, z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe	Rsu3Itdg4VpAU Na ilustracji wzór półstrukturalny: opis od lewej strony - grupa metylowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, a ta łączy się wiązaniem pojedynczym z atomem węgla. Atom węgla z prawej strony łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, która łączy się z grupą metylową. Atom węgla w dół łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010. Indeks dolny koniec_{Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010.}

Zmiany właściwości fizycznych ketonów w szeregu homologicznym

R1C5qPXSESwKd

Ilustracja przedstawia wykresy szeregu homologicznego ketonów. Jako pierwsza jest pozioma strzałka skierowana w prawo. Od lewej strony są napisy nad strzałką: ciecze zawierające w łańcuchu od jednego do dwunastu atomów węgla, następnie są ciała stałe zawierające w łańcuchu od trzynastu do n atomów węgla, na samym końcu strzałki jest $n_c$. Pod strzałką są kolejne strzałki również skierowane w prawo wskazujące na to, że w szeregu homologicznym ketonów wraz ze wzrostem długości łańcucha, rosną temperatury wrzenia i topnienia. Strzałki te na początku mają kolor granatowy, następnie zielony, żółty aż do pomarańczowego. W szeregu homologicznym spada rozpuszczalność w wodzie. Strzałka ma kolory od białego, do jasnofioletowego aż po granatowy.

Aldehydy i ketony posiadają charakterystyczne grupy funkcyjne – ketonową i aldehydową. Różnica między aldehydem a ketonem polega na obecności atomu wodoru przyłączonego do grupy karbonylowej w aldehydzie. W ketonach atom wodoru nie występuje. W ketonach zamiast niego występuje reszta oznaczona R', pod czym może kryć się np. grupa alkilowa.

To właśnie różnice w budowie aldehydów i ketonów warunkują różnice w ich właściwościach chemicznych. W laboratorium, aby szybko sprawdzić, czy mamy do czynienia z aldehydem czy ketonem, wykorzystuje się proste reakcje charakterystyczne, omówione w dalszej części lekcji.

Próba Trommera

Próbę Trommera warto wykonać za każdym razem, kiedy trzeba sprawdzić, czy badany związek wykazuje właściwości redukujące. Aldehydy są związkami redukującymi, ponieważ posiadają grupę aldehydową. Dają więc pozytywny wynik próby Trommera. Ketony z kolei nie wykazują właściwości redukujących, ponieważ nie posiadają atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu $\text{NaOH}$ do wodnego roztworu siarczanu$\left(\text{VI}\right)$ miedzi$\left(\text{II}\right)$ ${\text{CuSO}}_4$. Otrzymany niebieski koloidalny osad wodorotlenku miedzi$\left(\text{II}\right)$ $\text{Cu}{\left(\text{OH}\right)}_2$ ogrzewa się następnie z badanym związkiem w środowisku zasadowym. W przypadku pozytywnego wyniku testu, miedź z $\text{II}$ stopnia utlenienia redukuje się do $\text{I}$.

Próba Tollensa

Próba Tollensa nazywana jest inaczej próbą lustra srebrowego ze względu na produkt reakcji podczas pozytywnego wyniku próby – metaliczne srebro osadzające się na ściankach probówki. Również wykonuje się ją w celu oznaczenia jakościowego związku o właściwościach redukujących. Jest to reakcja opierająca się na utlenianiu i redukcji. Prowadzona jest w lekko zasadowym środowisku. Do wykonania próby Tollensa wykorzystuje się odczynnik Tollensa, czyli roztwór zawierający jony diaminasrebra$\left(\text{I}\right)$ ${\left[\text{Ag}{\left({\text{NH}}_3\right)}_2\right]}^{+}$, powstały przez dodanie wody amoniakalnej do roztworu azotanu srebra. W reakcji ze związkiem redukującym jon diaminasrebra$\left(\text{I}\right)$ redukuje się do metalicznego srebra.