bg‑gold

Aldehydy

R1Q7s7Lg8otJd1
Wzór ogólny aldehydów, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.
Źródło: dostępny w internecie: https://pl.wikipedia.org/wiki/Aldehydy, domena publiczna.

Aldehydy to związki, zawierające grupę funkcyjną -CHO, zwaną grupą aldehydową. Składa się ona z grupy karbonylowej i atomu wodoru. Ogólny wzór aldehydów to R–CHO, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.

bg‑gold

Ketony

Ketony to związki, zawierające, jako grupę funkcyjną, grupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).

Ogólny wzór ketonów:

RMnIAwjgdnwej
Schemat budowy grupy karbonylowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Teraz zapoznaj się z poleceniem 1. Porównaj na modelach budowę aldehydów i ketonów, a następnie wykonaj ćwiczenia.

1
Polecenie 1

Poniżej umieszczono modele 3D przedstawiające budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Odpowiednimi kolorami zaznaczono poszczególne atomy lub grupy funkcyjne. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?

Zapoznaj się z opisami modeli 3D przedstawiającymi budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?

Pokaż instrukcjegraywhite
R1GqbzLm9q7zl
Modele 3D pt. „Jak zbudowane są aldehydy i ketony?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Galeria modeli 3D przedstawia pięć modeli.

1. Model ogólny ketonu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona wiązaniami pojedynczymi z dwoma pomarańczowymi kulkami, symbolizującymi resztę alkilową, arylową lub atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.

2. Grupa ketonowa. Model z zaznaczoną grupą ketonową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny ketonu. Grupa ketonowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej atom węgla, czyli ciemnoszarą kulkę, który jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, czyli czerwoną kulką.

3. Przykładowy keton alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na środku zawiera grupę ketonową. Budowa modelu jest następująca. Centralny atom węgla, połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, posiada jeszcze dwa pojedyncze wiązania, z obu stron, do atomów węgla, które połączone są wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru, a te atomy węgla połączone są jeszcze wiązaniem pojedyncznym z końcowym atomem węgla, połączonym wiązaniami pojedyncznymi z trzema atomami wodoru.

4. Przykładowy keton aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z dwóch pierścieni benzenowych, czyli pierścieni aromatycznych złożonych z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedyncznym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w każdym z dwóch pierścieni zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z centralnym atomem węgla, który łączy oba pierścienie. Ten atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

6. Model ogólny aldehydu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona jednym wiązaniem pojedynczym z pomarańczową kulką, symbolizującą resztę alkilową, arylową lub atom wodoru, a drugim wiązaniem pojedynczym z małą jasnoszarą kulką, symbolizującą atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.

7. Grupa aldehydowa. Model z zaznaczoną grupą aldehydową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny aldehydu. Grupa aldehydowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej niemalże cały model, z pominięciem pomarańczowej kulki, czyli reszty alkilowej, arylowej lub atomu wodoru.

8. Przykładowy aldehyd alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na jednym z końców zawiera grupę aldehydową. Budowa modelu jest następująca. Łańcuch główny stanowią cztery połączone ze sobą za pomocą wiązań pojedynczych atomy węgla. Pierwszy połączony jest dodatkowo wiązaniem podwójnym z tlenem i wiązaniem pojedyncznym z wodorem. Drugi i trzeci atom węgla zawiera po dwa pojedyncze wiązania do atomów wodoru. Ostatni, czwarty atom węgla, połączony jest z trzema atomami wodoru za pomocą wiązań pojedynczych.

9. Przykładowy aldehyd aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z pierścienia benzenowego, czyli pierścienia aromatycznego złożonego z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedynczym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w pierścieniu zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z innym atomem węgla spoza pierścienia, który to połączony jest jeszcze wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

R1RQe6ogf2TMH1
Ćwiczenie 1
Wskaż, z jaką grupą organiczną może łączyć się grupa formylowa w aldehydach? Możliwe odpowiedzi: 1. resztą alkilową, 2. atomem wodoru, 3. atomem metalu, 4. resztą arylową
Ćwiczenie 2
RTcTn0Ame6p6T2
Omów budowę ketonów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Z8TdlXjwnqz
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Kolejnym etapem lekcji jest nazewnictwo aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z poniższym poleceniem i rozwiąż ćwiczenia.

Polecenie 2

Zapoznaj się z filmem dotyczącym tworzenia wzorów i nazewnictwa aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż poniższe zadania.

R13h38kxjrZrl1
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej budowy i nazewnictwa aldehydów i ketonów.
Rnld4yqZhtMvk
Ćwiczenie 3
Przyporządkuj wymienione związki do odpowiedniej grupy. Aldehydy: Możliwe odpowiedzi: 1. jeden-fenyloetan-jeden-on, 2. butanodial, 3. cyklopentanokarboaldehyd, 4. difenylometanon, 5. heks-dwa-enodial, 6. pentano-dwa,cztery-dion, 7. butan-dwa-on, 8. cztery-chloropentan-dwa-on, 9. pentanal, 10. pentan-dwa-on, 11. dwa-metylobutanal Ketony: Możliwe odpowiedzi: 1. jeden-fenyloetan-jeden-on, 2. butanodial, 3. cyklopentanokarboaldehyd, 4. difenylometanon, 5. heks-dwa-enodial, 6. pentano-dwa,cztery-dion, 7. butan-dwa-on, 8. cztery-chloropentan-dwa-on, 9. pentanal, 10. pentan-dwa-on, 11. dwa-metylobutanal
R15nU5HI3DSW2
Ćwiczenie 4
Uporządkuj kolejność postępowania w przypadku tworzenia nazewnictwa ketonów. Elementy do uszeregowania: 1. Wyznaczenie ilości atomów węgla w możliwie jak najdłuższym łańcuchu., 2. Nadanie grupie karbonylowej możliwie najniższego lokantu., 3. Nadanie odpowiedniej numeracji innym podstawnikom lub grupom funkcyjnym w łańcuchu.
R15O8TlP1eQDO
Ćwiczenie 5
Spośród podanych niżej informacji, zaznacz te, które są prawdziwe i dotyczą aldehydów i ketonów. Możliwe odpowiedzi: 1. Nazwy ketonów cyklicznych, tworzy się przez dodanie przyrostka „–on” do nazwy układu cyklicznego., 2. Podstawnik halogenowy w łańcuchu alkilowym ketonu decyduje o nadaniu odpowiednich lokantów., 3. Zarówno w aldehydach, jak i ketonach może istnieć tylko jedna grupa funkcyjna., 4. Znane są przykłady aldehydów alifatycznych, cyklicznych oraz aromatycznych.
Ćwiczenie 6

Podaj nazwy systematyczne przedstawionych poniżej cząsteczek aldehydów.

Podaj nazwy systematyczne opisanych cząsteczek aldehydów.

Rrn3tJ5y7tJW9
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R2mSmtSRjR8T6
Odpowiedź: (Uzupełnij).
bg‑gold

Otrzymywanie aldehydów

Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydów jest łagodne utlenianie alkoholi pierwszorzędowych podczas ogrzewania z użyciem tlenku miedzi(II).

R1arwsA9GWAtL
Równanie reakcji otrzymywania aldehydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inną metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkenów powietrzem w obecności związków miedzi lub palladu jako katalizatorów. Opisana metoda jest znana jako proces Wackera.

R1TnmJxs4HHSW
Równanie reakcji procesu Wackera
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem reakcji otrzymywania konkretnego aldehydu, czyli etanalu.

R1F5bDyB0qGyO
Równanie reakcji Kuczerowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Otrzymywanie ketonów

Ketony można otrzymywać poprzez:

  • utlenianie alkoholi drugorzędowych;

RFuAHvVYxg3FZ
Równanie reakcji utleniania alkoholi drugorzędowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
11
Laboratorium 1

Czy znasz metody, jakimi można otrzymywać aldehydy i ketony? Poniższe laboratorium przedstawia właśnie jedną z nich. Przeanalizuj przedstawione reakcje i rozwiąż związane z nimi ćwiczenia. 

W wirtualnym laboratorium przeprowadzono badania jednej z metod otrzymywania aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z opisem doświadczenia, a następnie wykonaj zadania umieszczone poniżej.

RfEVPqJgmCxtg1
Na stole laboratoryjnym znajduje się palnik gazowy: rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych; pudełko z pipetami szklanymi: wąska rurka pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki; spiralny miedziany drucik; statyw na probówki: statyw na probówki - prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki. W statywie umieszczona została jedna szklana probówka. Za stołem znajduje się 5 szklanych butelek. Każda zawiera inną substancję chemiczną: pentan‑2-ol, butan‑2-ol, butan‑1-ol, propan‑1-ol, 2‑metylopropan‑2-ol. Na każdej z butelek widnieje etykieta z nazwą związku chemicznego oraz środkami ostrożności. Na stole znajduje się także dziennik laboratoryjny, zawierający informacje dotyczące bezpieczeństwa podczas pracy z danymi odczynnikami chemicznymi oraz przeprowadzonych reakcji chemicznych podczas doświadczenia. Przeprowadzone reakcje: Otrzymywanie aldehydów: R (podstawnik) wiązanie pojedyncze C H 2 indeks dolny strzałka w prawo pod spodem podpis alkohol pierwszorzędowy, nad strzałką napis ogrzewanie, za strzałką R(podstawnik)kreska C, od C wiązanie podwójne po skosie do góry O oraz wiązanie pojedyncze po skosie w dół H. Pod spodem podpis aldehyd. Dodać Cu dodać H 2 indeks dolny O. Przykład: C H 3 indeks dolny, wiązanie pojedyncze w prawo, C H 2 indeks dolny, wiązanie pojedyncze O H, pod spodem podpis etanol plus Cu O strzałka w prawo, nad strzałką napis ogrzewanie, za strzałką C H 3 indeks dolny strzałka w prawo C od C wiązanie podwójne po skosie O oraz wiązanie pojedyncze po skosie w dół H, pod spodem napis etanal plus Cu plus H 2 indeks dolny O Otrzymywanie ketonów: C H 3 indeks dolny wiązanie pojedyncze C H, od C wiązanie pojedyncze O H, wiązanie pojedyncze C H 2 indeks dolny, wiązanie pojedyncze C H 3 indeks dolny, pod spodem nazwa butan‑2-ol dodać Cu O strzałka w prawo, nad strzałką napis ogrzewanie C H 3 indeks dolny, wiązanie pojedyncze C i wiązanie podwójne w dół O oraz wiązanie pojedyncze C H 2 indeks dolny, wiązanie pojedyncze C H 3 indeks dolny, pod spodem napis butan‑2-on, dodać Cu dodać H 2 indeks dolny O. Doświadczenie polega na wybraniu odpowiedniego alkoholu a następnie wlaniu niewielkiej ilości za pomocą pipety do szklanej probówki umieszczonej w statywie. Następnie miedziany drucik należy ogrzać w płomieniu palnika do momentu aż zmieni barwę na czerwoną a następnie czarną. Kolejnym krokiem jest zanurzenie ogrzanego pręcika w probówce z alkoholem. W probówce pojawiają się pęcherzyki gazu. Wynikiem doświadczenia jest zaobserwowanie pojawienia się pęcherzyków gazu w probówce z dowolnym alkoholem oraz zmiana zabarwienia miedzianego drucika z czarnej na miedzianą. Wyjątek stanowi zastosowanie 2‑metylopropan‑2-olu, który nie powoduje zmiany zabarwienia drucika oraz ilość pęcherzyków gazu jest znacznie mniejsza.
Wirtualne laboratorium pt. „Jak otrzymuje się aldehydy i ketony?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Kamila Piec, licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RMFEJXC26vO5M
Problem naukowy: Jakie otrzymuje się aldehydy i ketony? Hipoteza: Alkohole pierwszorzędowe wykorzystuje się w otrzymywaniu aldehydów, a alkohole drugorzędowe w syntezie ketonów. Potrzebne odczynniki: (uzupełnij). Szkło laboratoryjne: (uzupełnij). Przebieg doświadczenia: (uzupełnij). Obserwacje: (uzupełnij). Wnioski: (uzupełnij).
Polecenie 3

Zapisz równania przeprowadzonych reakcji.

ROxnMoSgqrbeQ
(Uzupełnij).
RxUju91t8w9PH
(Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.