Aldehydy i ketony -budowa i otrzymywanie
Aldehydy

Aldehydy to związki, zawierające grupę funkcyjną , zwaną grupą aldehydową. Składa się ona z grupy karbonylowej i atomu wodoru. Ogólny wzór aldehydów to R–CHO, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.
Ketony
Ketony to związki, zawierające, jako grupę funkcyjną, grupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).
Ogólny wzór ketonów:

Teraz zapoznaj się z poleceniem 1. Porównaj na modelach budowę aldehydów i ketonów, a następnie wykonaj ćwiczenia.
Poniżej umieszczono modele 3D przedstawiające budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Odpowiednimi kolorami zaznaczono poszczególne atomy lub grupy funkcyjne. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?
Zapoznaj się z opisami modeli 3D przedstawiającymi budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D3L2KALA5
Galeria modeli 3D przedstawia pięć modeli.
1. Model ogólny ketonu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona wiązaniami pojedynczymi z dwoma pomarańczowymi kulkami, symbolizującymi resztę alkilową, arylową lub atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.
2. Grupa ketonowa. Model z zaznaczoną grupą ketonową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny ketonu. Grupa ketonowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej atom węgla, czyli ciemnoszarą kulkę, który jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, czyli czerwoną kulką.
3. Przykładowy keton alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na środku zawiera grupę ketonową. Budowa modelu jest następująca. Centralny atom węgla, połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, posiada jeszcze dwa pojedyncze wiązania, z obu stron, do atomów węgla, które połączone są wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru, a te atomy węgla połączone są jeszcze wiązaniem pojedyncznym z końcowym atomem węgla, połączonym wiązaniami pojedyncznymi z trzema atomami wodoru.
4. Przykładowy keton aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z dwóch pierścieni benzenowych, czyli pierścieni aromatycznych złożonych z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedyncznym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w każdym z dwóch pierścieni zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z centralnym atomem węgla, który łączy oba pierścienie. Ten atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
6. Model ogólny aldehydu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona jednym wiązaniem pojedynczym z pomarańczową kulką, symbolizującą resztę alkilową, arylową lub atom wodoru, a drugim wiązaniem pojedynczym z małą jasnoszarą kulką, symbolizującą atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.
7. Grupa aldehydowa. Model z zaznaczoną grupą aldehydową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny aldehydu. Grupa aldehydowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej niemalże cały model, z pominięciem pomarańczowej kulki, czyli reszty alkilowej, arylowej lub atomu wodoru.
8. Przykładowy aldehyd alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na jednym z końców zawiera grupę aldehydową. Budowa modelu jest następująca. Łańcuch główny stanowią cztery połączone ze sobą za pomocą wiązań pojedynczych atomy węgla. Pierwszy połączony jest dodatkowo wiązaniem podwójnym z tlenem i wiązaniem pojedyncznym z wodorem. Drugi i trzeci atom węgla zawiera po dwa pojedyncze wiązania do atomów wodoru. Ostatni, czwarty atom węgla, połączony jest z trzema atomami wodoru za pomocą wiązań pojedynczych.
9. Przykładowy aldehyd aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z pierścienia benzenowego, czyli pierścienia aromatycznego złożonego z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedynczym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w pierścieniu zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z innym atomem węgla spoza pierścienia, który to połączony jest jeszcze wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
Kolejnym etapem lekcji jest nazewnictwo aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z poniższym poleceniem i rozwiąż ćwiczenia.
Zapoznaj się z filmem dotyczącym tworzenia wzorów i nazewnictwa aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż poniższe zadania.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R13h38kxjrZrl
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej budowy i nazewnictwa aldehydów i ketonów.
Podaj nazwy systematyczne przedstawionych poniżej cząsteczek aldehydów.
Podaj nazwy systematyczne opisanych cząsteczek aldehydów.

Otrzymywanie aldehydów
Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydów jest łagodne utlenianie alkoholi pierwszorzędowych podczas ogrzewania z użyciem tlenku miedzi(II).

Inną metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkenów powietrzem w obecności związków miedzi lub palladu jako katalizatorów. Opisana metoda jest znana jako proces Wackera.

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem reakcji otrzymywania konkretnego aldehydu, czyli etanalu.

Otrzymywanie ketonów
Ketony można otrzymywać poprzez:
utlenianie alkoholi drugorzędowych;

Czy znasz metody, jakimi można otrzymywać aldehydy i ketony? Poniższe laboratorium przedstawia właśnie jedną z nich. Przeanalizuj przedstawione reakcje i rozwiąż związane z nimi ćwiczenia.
W wirtualnym laboratorium przeprowadzono badania jednej z metod otrzymywania aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z opisem doświadczenia, a następnie wykonaj zadania umieszczone poniżej.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D3L2KALA5
Zapisz równania przeprowadzonych reakcji.
