Fenole to związki chemiczne, które posiadają przynajmniej jedną grupę hydroksylową ($—\text{OH}$). Grupy te są przyłączone bezpośrednio do atomów węgla z pierścienia aromatycznego. Najprostszym przedstawicielem tej grupy związków jest fenol o wzorze ${\text{C}}_6{\text{H}}_5—\text{OH}$. To nazwa zalecana przez IUPAC, dla związku o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_6{\text{H}}_6\text{O}$, zapisywanego jako ${\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{OH}$. Inna nazwa tego związku to benzenol. Fenole należą do pochodnych węglowodorów, w których orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji spIndeks górny 2².

Fenole posiadają następujący wzór ogólny:

$\mathit{\text{Ar}}—\text{OH}$

gdzie:

• $—\mathit{\text{Ar}}$ stanowi grupę arylową;

• $—\text{OH}$ to grupa hydroksylowa.

Grupa arylowa to reszta węglowodorowa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego.

R7XgtLzQvK4dV

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenolu zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, reprezentowanego przez sześciokąt z trzema "wiązaniami podwójnymi", to jest co drugie wiązanie w pierścieniu oznaczono jako podwójne. Jeden z atomów węgla tworzących pierścień podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$. Pozostałych pięć podstawników w pierścieniu to atomy wodoru po jednym związanym z każdym atomem węgla tworzącym pierścień.

1

Polecenie 2

Czy wiesz, do jakiej grupy związków chemicznych należy związek, którego wzór szkieletowy podano poniżej?

R1I2x9LLkwzWt

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenylometanolu zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla tworzących pierścień podstawiony jest grupą metylenową ${\text{CH}}_{\text{2}}$ podstawioną grupą hydroksylową $\text{OH}$.

R1QyJqSgQ9dZC

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę na położenie ugrupowania $—\text{OH}$.

Pokaż odpowiedź

Jest to alkohol aromatyczny o nazwie fenylometanol (alkohol benzylowy).

Fenol jest najprostszym przedstawicielem grupy związków o tej samej nazwie, czyli fenoli. Zawiera on w swojej cząsteczce jedno ugrupowanie $—\text{OH}$. W przypadku gdy grup hydroksylowych jest więcej, mówimy o fenolach polihydroksylowych (polifenolach), np.:

Gdy cząsteczkę możemy przedstawić za pomocą dwóch lub większej liczby struktur Lewisa, to mówimy o zjawisku rezonansu.

Zapoznaj się z filmem samouczkiem, który wyjaśnia efekt rezonansowy w cząsteczce fenolu i rozwiąż ćwiczenia pod nim zawarte.

Fenol wykazuje właściwości kwasowe, ponieważ w wyniku procesu dysocjacji elektrolitycznej powstaje anion fenolanowy i kation hydroniowy.

Fenol reaguje z metalami aktywnymi i mocnymi zasadami. W reakcjach tych powstają fenolany, czyli sole fenolu posiadające anion ${\text{ArO}}^{-}$, gdzie -Ar to grupa arylowa. Przykładowe reakcje fenolu z sodem i wodorotlenkiem potasu zaprezentowano poniżej.

W reakcji fenolu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje fenolan potasu, który, jako sól słabego kwasu i mocnej zasady, ulega hydrolizie anionowej. Wodny roztwór tego związku ma odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy skrócony zapis tego procesu.

Reakcją charakterystyczną dla fenoli jest reakcja z solami żelaza(III), w której tworzą się związki zabarwiające roztwór na kolor fioletowy (lub granatowy). Powstające fenolany żelaza(III) mają charakter związków koordynacyjnych. Reakcja z jonami żelaza(III) pozwala na wykrywanie nawet śladowych ilości fenolu.

Slajd 1 z 5

RNy8XPpsxVlye

Na ilustracji znajdują się trzy probówki. W pierwszej jest płyn w kolorze żółtym, napis negatywny, w drugiej płyn w kolorze granatowym napis: pozytywny, w trzeciej płyn w kolorze czerwonym, napis: pozytywny.

R1HAJsQJgwJe9

ilustracja przedstawia wzór kwasu mlekowego. Łańcuch główny ma kształt zygzaka. Od lewej strony jest grupa metylowa, która łączy się z atomem węgla. Ta z kolei łączy się z grupą hydroksylową. Atom węgla łączy się po prawej stronie z grupą $\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

R6c11NExosyQ3

Ilustracja przedstawia wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi na dole łączy się z grupą metylową, a na górze z grupą hydroksylową.

R6CZzZ5ogHc2E

Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Na wierzchołku oraz po lewej i prawej stronie łączy się z trzema grupami O H.

RM9fQBA40OzMD

Ilustracja przedstawia strukturę kompleksu jonów żelaza(III) z fenolem. W nawiasie kwadratowym jest następujący wzór przestrzenny: w jego centrum znajduje się ${\mathrm{F}\mathrm{e}}^{3+}$. Wokół niego jest sześć anionów PhO. Poza nawiasem jest wzór sumaryczny: $\mathrm{F}\mathrm{e}{\left({\mathrm{O}\mathrm{H}}_2\right)}_6^{3+}$. Na dole ilustracji jest anion PhO równa się sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. U góry po lewej stronie pierścień łączy się z anionem tlenkowym.