Alkohole polihydroksylowe

bg‑gold

Do alkoholi polihydroksylowych zalicza się m.in. diole, alkohole mające w cząsteczce dwie grupy hydroksylowe, i triole, alkohole z trzema grupami hydroksylowymi. Wyróżnia się również alkohole z grupy cukrolicukrolecukroli, które posiadają więcej niż trzy grupy hydroksylowe.

R1CNd1W8SWrcf1

Schemat przedstawiający podział alkoholi polihydroksylowych na alkohole posiadające dwie grupy hydroksylowe, trzy, cztery, pięć, sześć oraz siedem. Opisano: 1. Etano‑1,2‑diol (glikol etylenowy). Bezbarwna, lepka ciecz o słodkawym smaku i bez zapachu. Miesza się z wodą w każdym stosunku. Substancja szkodliwa. Na ilustracji etano‑1,2‑diol o strukturze grupa O H związana z C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, połączona z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, która to łączy się z drugą grupą O H. , 2. Propano‑1,2,3‑triol (glicerol lub gliceryna). Bezbarwna, bezwonna, nietoksyczna, gęsta, higroskopijna ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Na ilustracji propano‑1,2,3‑triol o strukturze grupa O H związana z C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączoną z grupą CH, która to łączy się z grupą OH oraz kolejną grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego związaną z trzecią grupą O H., 3. Erytrytol. Ma silne działanie chłodzące podczas rozpuszczania w wodzie, co często jest porównywane z efektem chłodzącym smaków miętowych. Efekt chłodzenia występuje tylko wtedy, gdy erytrytol nie jest już rozpuszczony w wodzie, co może wystąpić w przypadku lukru słodzonego nim, tabliczki czekolady, gumy do żucia lub twardego cukierka. Jego efekt chłodzący jest bardzo podobny do działania ksylitolu i należy do najsilniejszych efektów chłodzących wszystkich alkoholi cukrowych. Na ilustracji jest erytrol o strukturze grupa O H związana z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączoną z grupą CH, która to łączy się wiązaniem wychodzącym za płaszczyznę monitora z grupą OH oraz z kolejną grupą CH, która to łączy się z grupą OH wychodzącą przed płaszczyznę monitora. Ostatnio wspomniana grupa CH łączy się z kolejną grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, połączoną z ostatnią czwartą grupą O H., 4. Ksylitol. Ma podobny smak i prawie taką samą słodkość (98%) jak sacharoza. W ustach, po rozpuszczeniu, daje efekt chłodzący, który można opisać w podobny sposób, jak działanie mentolu. Ksylitol jest stabilny termicznie i ulega karmelizacji tylko po podgrzaniu do ponad 200°C przez kilka minut. W stanie czystym ma postać higroskopijnych kryształów., 5. Sorbitol. Bezbarwna substancja krystaliczna o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Na ilustracji sorbitol o strukturze: szkielet sześciowęglowy, od każdego atomu węgla odchodzi grupa hydroksylowa OH, grupy przy atomach C2, C3, C4 wychodzą przed płaszczyznę monitora, grupa przy węglu C5 wychodzi za płaszczyznę monitora., 6. Perseitol. Substancja stała o słodkim smaku. Na ilustracji jest wzór perseitolu o strukturze: szkielet siedmiowęglowy, od każdego atomu węgla odchodzi grupa hydroksylowa OH. Grupy przy atomach węgla C2, C5 i C6 wychodzą przed płaszczyznę monitora, grupy przy atomach C3 i C4 za płaszczyznę monitora.

Podział alkoholi polihydroksylowych

Źródło: GroMar Sp. z o.o., na podstawie: wikipedia.com, licencja: CC BY-SA 3.0.

Gliceryna (glicerol, propano‑1,2,3‑triol)1

RcYs0Vn2gGepc

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glikol etylenowy (etano‑1,2‑diol)

RXsZuLYbghEXR

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Alkohole polihydroksylowe, tak jak alkohole monohydroksylowe:

nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej;
nie przewodzą prądu elektrycznego;
odczyn ich wodnych roztworów jest obojętny.

bg‑gold

Właściwości fizyczne alkoholi polihydroksylowych

Polecenie 1

Zapoznaj się z filmem, a dowiesz się, w jaki sposób ilość grup hydroksylowych wpływa na właściwości fizyczne związku chemicznego.

RxIQgXyf1mtwB1

Film samouczek pt. „Czy obecność większej liczby grup hydroksylowych w cząsteczkach wpływa na właściwości fizyczne tych cząsteczek? – alkohole polihydroksylowe”
Źródło: GroMar Sp. z o. o., Piotr Dzwoniarek, licencja: CC BY-SA 3.0.

Rb7gOJV76f6Qr

Ćwiczenie 1

Polecenie 2

Przeanalizuj poniższy wykres i wyjaśnij, jak zmienia się temperatura wrzenia i topnienia alkoholi polihydroksylowych w szeregu homologicznym.

Do wyjaśnienia tego problemu skorzystaj również z innych źródeł informacji.

RIuz1bxe6Y2vo1

Źródło: na podstawie danych z wikipedia.com.

R1SL5S65NxVne

Alkohole polihydroksylowe mają stosunkowo wysokie temperatury topnienia i wrzenia.

Wraz ze wzrostem ilości grup $OH$ , rośnie temperatura topnienia zaprezentowanych związków. Wyjątkiem jest erytrytol (zawierający cztery grupy $OH$ ), którego temperatura topnienia jest wyższa, niż alkoholi zawierających więcej grup $OH$ .

Temperatura wrzenia przedstawionych alkoholi wzrasta od glikolu etylenowego do erytrolu. Kolejne alkohole (ksylitol, sorbitol oraz perseitol) mają również stosunkowo wysokie temperatury wrzenia, jednak nie można zauważyć liniowej zmiany temperatury od ilości grup $OH$ w cząsteczce.

Wzrost temperatur wrzenia i topnienia, wywołany zmianą ilości grup $OH$ w cząsteczce, wynika z faktu, że grupy hydroksylowe są odpowiedzialne za tworzenie wiązań wodorowych. Silnie elektroujemny atom tlenu i związany z nim atom wodoru w cząsteczce alkoholu powoduje powstawianie wiązań wodorowych z sąsiednimi cząsteczkami alkoholi. Oddziaływania te powodują, że cząsteczki ulegają asocjacji (grupowaniu) w większe struktury.

Do pokonania siły oddziaływania międzycząsteczkowego potrzebna jest energia na tyle duża, by cząsteczki mogły oddzielić się od siebie np. przejść ze stanu ciekłego w stan pary. Im więcej grup $OH$ w alkoholu, tym więcej wiązań wodorowych się tworzy i oddziaływania są silniejsze, a zatem potrzeba większej energii. Z tego powodu wzrastają temperatury topnienia i wrzenia.

bg‑gold

Właściwości chemiczne alkoholi polihydroksylowych

Alkohole polihydroksylowe ulegają tym samym reakcjom chemicznym, co alkohole monohydroksylowe:

reagują z metalami aktywnymi

W wyniku reakcji etano- $1$ , $2$ -diolu z sodem powstaje etano- $1$ , $2$ -diolan sodu i wodór:

RiEIqgWxILi7e1

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji etano-1,2-diolu z sodem. Cząsteczka etano-1,2-diolu zbudowanego z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych CH2, z których każda podstawiona jest jedną grupą hydroksylową OH. Dodać dwa atomy sodu Na. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka karboksylanu disodu zbudowanego z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych CH2, z których każda podstawiona jest atomem tlenu. Każdy z nich związany jest z atomem sodu Na. Dodać cząsteczkę wodoru H2. — Równanie reakcji etano- $1$ , $2$ -diolu z sodem
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

ulegają dehydratacji pod wpływem środowiska kwasowego

W wyniku reakcji etano- $1$ , $2$ -diolu w środowisku kwasowym powstaje acetaldehyd i woda:

R141yLgpDFeCc1

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji dehydratyacji etano-1,2-diolu w środowisku kwasowym. Cząsteczka etano-1,2-diolu zbudowana z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych CH2, z których każda podstawiona jest jedną grupą hydroksylową OH. Strzałka w prawo, nad strzałką H2SO4. Za strzałką cząsteczka aldehydu octowego zbudowanego z grupy metylowej CH3 związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru. Dodać cząsteczkę wody H2O. — Równanie reakcji dehydratacji etano- $1$ , $2$ -diolu w środowisku kwasowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑gold

Odróżnianie alkoholi polihydroksylowych od monohydroksylowych

Alkohole monohydroksylowe można odróżnić od alkoholi polihydroksylowych za pomocą reakcji z wodorotlenkiem miedzi(II). Pozytywny wynik tej reakcji obserwuje się w przypadku alkoholi polihydroksylowych, w których występują co najmniej dwie grupy –OH przy sąsiadujących atomach węgla. Przeprowadż opisaną reakcję w poniższym laboratorium i wykonaj ćwiczenia.

Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

RllWxF0Z8aRAE

Wirtualne laboratorium pt. „Odróżnianie alkoholu monohydroksylowego od polihydroksylowego?”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RPkKaadar3l7K

Reakcja 1azure#fff

$2 NaOH + {CuSO}_{4} \to Cu {(OH)}_{2 (s)} + {Na}_{2} {SO}_{4}$

Reakcja 2green#fff

Reakcja 3olive#fff

${CH}_{3} {CH}_{2} OH + Cu {(OH)}_{2 (s)} \to brak reakcji$

Szafa laboratoryjna

RqH5juwH4RnqP

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdź, czy Twoje obserwacje, wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Obserwacje:

Przygotowany wodorotlenek miedzi $(II)$ wytrącił się w postaci galaretowatego niebieskiego osadu. W probówce z gliceryną następuje zmiana zabarwienia z błękitnego na szafirowy oraz roztworzenie osadu wodorotlenku miedzi $(II)$ . W probówce z etanolem nie zaobserwowano objawów reakcji – wciąż widoczny jest niebieski osad.

Wyniki:

Gliceryna reaguje z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ tworząc glicerynian miedzi $(II)$ . Grupy hydroksylowe gliceryny są donorami par elektronowych. Między tymi grupami a atomami miedzi powstają wiązania koordynacyjne. Utworzony kompleks jest łatwo rozpuszczalny w wodzie.

Wnioski:

Jest to reakcja charakterystyczna dla alkoholi polihydroksylowych. Etanol jest alkoholem monohydroksylowym i nie reaguje z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ . Za pomocą próby Trommera można odróżnić alkohol monohydroksylowy od polihydroksylowego – hipoteza potwierdziła się.

Analiza doświadczenia: Odróżnianie alkoholu monohydroksylowego od polihydroksylowego.

Problem badawczy: W jaki sposób można odróżnić alkohol monohydroksylowy od polihydroksylowego?

Hipoteza: Za pomocą próby Trommera można odróżnić alkohol monohydroksylowy od polihydroksylowego.

Odczynniki chemiczne: gliceryna (propano- $1$ , $2$ , $3$ -triol), siarczan $(VI)$ miedzi $(II)$ – woda $(1 / 5)$ , wodorotlenek sodu, etanol, woda destylowana.

Sprzęt laboratoryjny:

dwie zlewki – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;
dwie probówki – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;
pipety Pasteura – wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki.

Przebieg doświadczenia:

Przygotowano w dwóch zlewkach $0,5$ -molowy roztwór wodorotlenku sodu oraz $0,5$ -molowy roztwór siarczanu $(VI)$ miedzi $(II)$ . Masa molowa hydratu ${CuSO}_{4} \cdot 5 H_{2} O$ wynosi $249,69 \frac{g}{mol}$ . Masa molowa $NaOH$ jest równa $40 \frac{g}{mol}$ .
Otrzymano wodorotlenek miedzi $(II)$ . W tym celu: przygotowano dwie probówki. Wlano do obu probówek po 5 centymetrów sześciennych $0,5$ -molowego roztworu wodorotlenku sodu. Następnie wlano do obu probówek kilka kropli $0,5$ -molowego roztworu siarczanu $(VI)$ miedzi $(II)$ .
Do otrzymanego osadu w probówce numer 1 wlano 3 centymetry sześcienne propano- $1$ , $2$ , $3$ -triolu i wstrząśnięto.
Do drugiej probówki wlano 3 centymetry sześcienne etanolu i wstrząśnięto probówką.

Obserwacje:

Wyniki:

Wnioski:

R1752vLQ3Ygce1

Ćwiczenie 2

RkIHf5GMnpzN51

Ćwiczenie 3

Ćwiczenie 2

Zaznacz wzory półstrukturalne alkoholi, które po dodaniu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi $(II)$ spowodują jego roztworzenie, a roztwór przyjmie szafirowe zabarwienie.

R1R6vrwtOb4OL2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Alkohole, które spowodują roztworzenie wodorotlenku miedzi $(II)$ to alkohole, które reagują z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ .

Alkohole polihydroksylowe posiadające przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla, reagują z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ .

Ćwiczenie 2

RinRACuIaXSR4

Ćwiczenie 3

Poniższy schemat przedstawia moment doświadczenia, w którym drugi z reagentów nie został jeszcze dodany do probówki. Pod każdą probówką umieść odpowiednie obserwacje po dodaniu drugiego reagenta.

R1BeOrgwhQqac

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Do probówek 1 i 2: alkohole polihydroksylowe posiadające przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przy sąsiadujących atomach węgla, reagują z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ .

Do probówki 3: w wyniku reakcji wodorotlenku sodu z siarczanem $(VI)$ miedzi $(II)$ powstaje wodorotlenek miedzi $(II)$ i siarczan $(VI)$ sodu.

Probówka 1: Podczas reakcji propan‑1-olu z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ obserwujemy roztworzenie niebieskiej, galaretowatej zawiesiny oraz zabarwienie roztworu na kolor szafirowy.

Probówka 2: Podczas reakcji butano‑1,2‑olu z wodorotlenkiem miedzi $(II)$ obserwujemy roztworzenie niebieskiej, galaretowatej zawiesiny oraz zabarwienie roztworu na kolor szafirowy.

Probówka 3: Podczas reakcji wodorotlenku sodu z siarczanem $(VI)$ miedzi $(II)$ obserwujemy wytrącenie niebieskiej, galaretowatej zawiesiny.

Ćwiczenie 3

R11v4YD8XMvK62

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wpływ etanolu na zdrowie człowieka

Fenole

Alkohole polihydroksylowe