bg‑gold

Amidy

Pierwszorzędowe amidy to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę hydroksylową -OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą aminową -NH2.

R1PsEqN07csjk
Ugrupowanie amidowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej zaleciła niestosowanie określenia rzędowości amidów jako pierwszo-, drugo- oraz trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie aminowej, to ich podział przedstawia się obecnie następująco:

1

Wzór ogólny

Rzędowość

Grupa funkcyjna

R52TBRLUlZZ9z

Pierwszorzędowe (I‑rzędowe, 1°). Mające jedną grupę acylową przy atomie azotu.

RZ0VmvDJH1Rah
R1cmegvDHPol7
Rt9uMFVsYf5Wc

Drugorzędowe (II‑rzędowe, 2°). Mające dwie grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej imidy.

RrkwSDs2wZ6Zw
R1WELmadnCRky
R1QeLgXAGJtev

Trzeciorzędowe (III‑rzędowe, 3°). Mające trzy grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej triacyloiminy.

REKNWKDDazIAm
RXgTvnfeaRfly
bg‑gold

Nomenklatura amidów

Ro49578ZkBDCi
Amid pierwszorzędowy Nazwę tworzy się w następujący sposób:
  • podając nazwę odpowiedniego węglowodoru;
  • dodając łącznik „-o”;
  • podając końcówkę „-amid” dla węglowodorów łańcuchowych lub „-karboksyamid” dla węglowodorów cyklicznych i aromatycznych., Amidy drugo- i trzeciorzędowe Nazwę tworzy się z nazwy amidu pierwszorzędowego, wymieniając w kolejności alfabetycznej grupy węglowodorowe poprzedzone symbolem „N-”. Przy jednakowych podstawnikach nazwę podstawnika poprzedza się przedrostkiem „di-”.
  • Poniżej przedstawiono wzory strukturalne i nazwy amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.

    RewwLpYkXVUH71
    Przykłady amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych
    Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Polecenie 1

    Zapoznaj się z animacją dotyczącą budowy amidów. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

    RjB7J1phqYD571
    Animacja poświęcona jest budowie i nazewnictwu cząsteczek amidów.
    RDAQnUPNTRNwZ
    Ćwiczenie 1
    Wskaż poprawną odpowiedź na pytanie: z jakich grup zbudowana jest grupa amidowa? Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. aminowa oraz hydroksylowa, 3. karbonylowa oraz aminowa, 4. karbonylowa oraz hydroksylowa
    R1N3VBq9BC5VA
    Ćwiczenie 2
    Wskaż odpowiedź, która zawiera nazwę gruy związków której pochodnymi funkcyjnymi są amidy. Możliwe odpowiedzi: 1. kwasy karboksylowe, 2. aldehydy, 3. alkohole, 4. ketony
    bg‑gold

    Otrzymywanie amidów

    Amidy pierwszorzędowe można otrzymać, ogrzewając kwasy karboksylowe z amoniakiem. Produktem pośrednim jest sól amonowa kwasu karboksylowego, z której, w wyniku reakcji pirolizy, powstaje amid i woda.

    Ogólny schemat otrzymywania amidów pierwszorzędowych z kwasów karboksylowych:

    • etap I:

    RXdVS6TMHE2zp
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    • etap II:

    R1eS6GmkiKgLX
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Amidy drugorzędowe otrzymywane są w reakcji kwasu karboksylowego z pierwszorzędową aminą:

    RHqk42qObqggF
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Amidy trzeciorzędowe otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego z drugorzędową aminą:

    RXUyK2ukc1ZfH
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑gold

    Właściwości fizykochemiczne amidów

    Polecenie 2

    Zapoznaj się z poniższą tabelą przedstawiająca wzory ogólne oraz przykłady amidów, po czym zapoznaj się z filmem edukacyjnym. W trakcie filmu zastanów się: jak zmienia się rozpuszczalność pierwszorzędowych amidów w szeregu homologicznym i co ma wpływ na rozpuszczalność amidów w wodzie? Następnie wykonaj ćwiczenia sprawdzające.

    R1D9qd2RvBKXp1
    Przykłady amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.
    Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
    R1YjLqxTe0AZT1
    Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy właściwości fizycznych amidów.
    Ćwiczenie 3

    Jak zmienia się rozpuszczalność pierwszorzędowych amidów w szeregu homologicznym? Co ma wpływ na rozpuszczalność amidów w wodzie?

    RCzeBcBS6631D
    (Uzupełnij).
    Ćwiczenie 4

    Niektóre amidy wykorzystuje się do produkcji specjalnych włókien. Gdzie znajdują zastosowanie te włókna?

    RhiQYDcXgXGLA
    (Uzupełnij).
    1
    Polecenie 3

    Jakiego typu hydrolizie ulegają amidy? Zapoznaj się z mapą pojęć dotyczącą hydrolizy etanoamidu (acetamidu), następnie wykonaj ćwiczenia umieszczone pod nią.

    R171KMxi7cTn21
    Mapa myśli. Lista elementów:
    • Nazwa kategorii: Hydroliza etanoamidu
      • Elementy należące do kategorii Hydroliza etanoamidu
      • Nazwa kategorii: Hydroliza kwasowa
        • Elementy należące do kategorii Hydroliza kwasowa
        • Nazwa kategorii: Wyczuwalny wyraźny zapach octu
        • Nazwa kategorii: Kwasowy odczyn roztworu po reakcji
        • Nazwa kategorii: Powstają kationy amonu (NH[subscript]4[/][superscript]+[/])
        • Nazwa kategorii: Zachodzi w obecności H[subscript]3[/]O[superscript]+[/]
        • Nazwa kategorii: Powstaje kwas etanowy (CH[subscript]3[/]COOH)
        • Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza kwasowa
      • Nazwa kategorii: Hydroliza zasadowa
        • Elementy należące do kategorii Hydroliza zasadowa
        • Nazwa kategorii: Zwilżony papierek uniwersalny zbliżony do wylotu probówki zabarwia się na niebiesko
        • Nazwa kategorii: Wydzielanie gazu o charakterystycznym zapachu
        • Nazwa kategorii: Powstaje jon etanianowy
        • Nazwa kategorii: Zasadowy odczyn roztworu po reakcji
        • Nazwa kategorii: Substratem są jony wodorotlenkowe (OH[superscript]-[/])
        • Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza zasadowa
        Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza etanoamidu
    Mapa pojęć pt. Hydroliza etanoamidu
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., Opracowano na podstawie J. McMurry, Chemia organiczna, t. 3, Warszawa 2005, licencja: CC BY-SA 3.0.
    1
    Ćwiczenie 5

    Zapisz równania reakcji hydrolizy kwasowej i zasadowej propanoamidu w formie cząsteczkowej.

    Rcn0TDzDXMSyF
    Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
    RiuCSt8chn3rB
    Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
    R1MqNBCRFTb9v1
    Ćwiczenie 6
    Przyporządkuj poprawne spostrzeżenia do odpowiedniego typu hydrolizy metanoamidu. Hydroliza kwasowa Możliwe odpowiedzi: 1. Zachodzi w obecności H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, 2. Kwasowy odczyn roztworu po reakcji, 3. Substratem są jony wodorotlenkowe, 4. Wyczuwalny ostry, drażniący zapach, 5. Powstają: jony metanianowe i amoniak, 6. Zasadowy odczyn roztworu po reakcji, 7. Powstają: kwas metanowy oraz kationy amonu, 8. Wyczuwalny charakterystyczny zapach Hydroliza zasadowa Możliwe odpowiedzi: 1. Zachodzi w obecności H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, 2. Kwasowy odczyn roztworu po reakcji, 3. Substratem są jony wodorotlenkowe, 4. Wyczuwalny ostry, drażniący zapach, 5. Powstają: jony metanianowe i amoniak, 6. Zasadowy odczyn roztworu po reakcji, 7. Powstają: kwas metanowy oraz kationy amonu, 8. Wyczuwalny charakterystyczny zapach
    bg‑blue

    Notatnik

    R17TY7A3VUjRk
    (Uzupełnij).
    Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.