bg‑gold

Aminy

Aminy są związkami organicznymi, pochodnymi amoniaku. Mają swoją charakterystyczną grupę aminową NH2 (w przypadku amin pierwszorzędowych).

Aminy można uważać za pochodne amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorowymi R (alkilowymi lub/i arylowymi).

R1SnhWQIN3YLc
Wzór strukturalny amoniaku oraz wzory ogólne amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Rzędowość amin określona jest liczbą grup węglowodorowych, związanych z atomem azotu.

R1BczpNvHb8R21
Przykłady amin
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Właściwości fizyczne amin

Niższe alifatyczne aminy w temperaturze pokojowej są gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.

RzrbNckcr1ble1
Wiązanie wodorowe pomiędzy aminami
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe aminy alifatyczne są cieczami lub ciałami stałymi. Cząsteczki amin pierwszo- i drugorzędowych ulegają asocjacji (pomiędzy cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe) i stąd aminy te mają wyższe temperatury wrzenia niż węglowodory nasycone o identycznej liczbie atomów węgla w cząsteczce.

bg‑gold

Właściwości chemiczne amin

R1RLfvkEVm9Vj1
Atom azotu i jego wolna para sprawiają, że aminy mają charakter zasadowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

O zasadowym charakterze amin, podobnie jak w przypadku amoniaku, decyduje atom azotu, który, mając wolną parę elektronową, jest zdolny do przyłączenia jonów H+. Wniosek więc jest taki, że aminy mogą reagować z kwasami i wodą.

Aminy mają charakterystyczny rybi zapach, a niektóre, np. N‑metylometanoamina (dimetyloamina) i N,N‑dimetylometanoamina (trimetyloamina) można znaleźć w zalewie śledziowej. Wodne roztwory amin mają odczyn zasadowy.

1
Przykłady reakcji amin z wodą

Rzędowość amin

Przykład reakcji

aminy pierwszorzędowe

CH3NH2+H2OCH3NH3++OH-

aminy drugorzędowe

CH32NH+H2OCH32NH3++OH-

aminy trzeciorzędowe

CH33N+H2O CH33NH++OH-

Wniosek: w czasie rozpuszczania aminy w wodzie następuje wzrost stężenia jonów OH, powstaje zasada amoniowa.

Aminy mają charakter zasadowy, więc reagują z kwasami, np.:

1
Przykłady reakcji amin z kwasem solnym

Rzędowość amin

Przykład reakcji

aminy pierwszorzędowe

CH3NH2+HClCH3NH3Cl

aminy drugorzędowe

CH32NH2+ HClCH32NH2Cl

aminy trzeciorzędowe

CH33N+ HClCH33NHCl

Wniosek: w reakcji amin z HCl powstają odpowiednie chlorowodorki, np. chlorowodorek metyloaminy – CH3NH3Cl. Jest to związek o budowie jonowej (typu soli): CH3NH3+Cl.

Ważne!

Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami od amoniaku. Ich zasadowość rośnie wraz ze wzrostem rzędowości.

RzW8ZfssJCn2U
Efekt indukcyjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko-Biała 2010, licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwiększona w porównaniu z amoniakiem zasadowość jest skutkiem efektu indukcyjnego grup alkilowych, które odpychają elektrony w kierunku atomu azotu. Należy pamiętać, że każdy czynnik (podstawniki, elektroujemne atomy itp.) „angażujący” wolną parę elektronową atomu azotu, osłabia zasadowość związku, a każdy czynnik „dopychający” elektrony w kierunku atomu azotu – zwiększa zasadowość.

Polecenie 1

Czy wiesz, jak zbudowane są aminy? Dowiesz się tego w poniższej symulacji. Następnie sprawdź, czy wszystko zostało zapamiętane i rozwiąż zadania.

R14eoUzh4UFBF1
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej budowy amin.
R10PvCBDhCrRF
Ćwiczenie 1
Wskaż nazwy tylko amin pierwszorzędowych. Możliwe odpowiedzi: 1. etyloamina (etanoamina), 2. dietyloamina (N-etyloetanoamina), 3. metyloamina (metanoamina), 4. N-metyloanilina, 5. anilina
R1MWzT1NOo8Uk
Ćwiczenie 2
Wskaż wszystkie poprawne twierdzenia. Możliwe odpowiedzi: 1. Aminy są elektronoakceptorami., 2. Aminy są elektronodonorami., 3. Aminy posiadają właściwości zasadowe., 4. Aminy posiadają właściwości kwasowe i zasadowe.
R9rvuCzsDvX0b
Ćwiczenie 3
Zaznacz, które z podanych amin są drugorzędowe. Możliwe odpowiedzi: 1. etyloamina (etanoamina), dietyloamina (N-etyloetanoamina), trietyloamina (N,N-dietyloetanoamina), 2. dietyloamina (N-etyloetanoamina), dimetyloamina (N-metylometanoamina), N-metyloanilina, 3. N,N-dimetyloanilina, trimetyloamina (N,N-dimetylometanoamina), anilina
bg‑gold

Otrzymywanie amin

Polecenie 2

Zapoznaj się z animacją dotyczącą amin alifatycznych, z zawartymi informacjami, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

R6lhPfvNnD6eW1
Animacja stanowi przegląd metod otrzymywania amin alifatycznych.
Ćwiczenie 4

Wyjaśnij, dlaczego stosowany jest nadmiar amoniaku w reakcji z halogenkiem alkilu?

R12btjbDALmA0
(Uzupełnij).
RA9CwxwhD6Df2
Ćwiczenie 5
Wybierz poprawną odpowiedź – aminę, zawierającą w cząsteczce jeden atom węgla więcej (niż substrat), można otrzymać wychodząc z substratu, którym jest: Możliwe odpowiedzi: 1. kwas karboksylowy., 2. amid., 3. halogenek alkilu.
1
Polecenie 3

Zastanawiałeś się kiedyś, w jaki sposób otrzymuje się aminy aromatyczne i dlaczego stosuje się inne metody niż w przypadku amin alifatycznych?

Rq9uQoQmJabZp1
Animacja dotyczy metod otrzymywania amin alifatycznych.
RtHYjVfEgvP7r
Ćwiczenie 6
Wybierz poprawną odpowiedź. Aminy aromatyczne można otrzymać w reakcji: Możliwe odpowiedzi: 1. redukcji grupy nitrowej., 2. utleniania grupy nitrowej., 3. redukcji grupy nitrylowej., 4. redukcji grupy karboksylowej.
RM4tf9PV1ab7f
Ćwiczenie 7
Zaznacz wszystkie zdania prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. Substancją redukującą w reakcji otrzymywania amin aromatycznych może być tlenek niemetalu., 2. Aminy aromatyczne można otrzymać przez redukcje grupy nitrowej, która przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego., 3. Aminy aromatyczne można otrzymać w ten sam sposób jak aminy alifatyczne., 4. Aminy aromatyczne to związki, w których grupa aminowa jest przyłączona bezpośrednio do pierścienia aromatycznego.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.