bg‑gold

Estry kwasów organicznych

Estry, które pochodzą od kwasów organicznych, to związki chemiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru. Innymi atomami, wchodzącymi w skład ich cząsteczek, są atomy tlenu. Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych), a także alkoholi lub fenoli. Te pochodzące od kwasów organicznych posiadają następujący wzór ogólny:

R5qWZsWkahdmY
Ogólna struktura estrów R1 to grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu organicznego – R2, grupa alkilowa, pochodząca od alkoholu, lub arylowa, pochodząca z kolei od fenolu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów, które pochodzą od kwasów organicznych, występuje grupa funkcyjna zwana grupą estrową.

R1Z6e4FhXP6Nb
Grupa estrowa
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1

Czy wiesz, jak zbudowane są cząsteczki estrów? Jak powstają i jakie mają właściwości? Zapoznaj się z poniższą animacją i wykonaj zadanie.

R8mAA7otPnvxw1
Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy budowy estrów.
11
Ćwiczenie 1

Poniżej przedstawiono wzory kilku związków chemicznych. Wybierz z nich te, które mogą ulegać reakcji estryfikacji, a następnie napisz dla nich odpowiednie równanie reakcji. Pamiętaj o uwzględnieniu odpowiednich warunków reakcji. Podpisz wszystkie reagenty.

Rsqeus0QWZZrz
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R15Vu0vBpdLpe
(Uzupełnij).
RYmL3RROvO9JP
(Uzupełnij).
1
Ćwiczenie 2
R13jIhuLtFSZY
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RADeoOdzzBbvF
(Uzupełnij).
bg‑gold

Nazewnictwo estrów

Polecenie 2

Poniższy film przedstawia, jak tworzy się nazwy estrów. Zapoznaj się z przedstawionymi zasadami, a następnie rozwiąż zadania.

R7iAsu9kXdhsl1
Film wyjaśnia nomenklaturę estrów. Omówiono również reakcję otrzymywania estrów, budowę cząsteczki, a następnie proces tworzenia nazw na różnych przykładach estrów.
Ćwiczenie 3

Poniżej podano wzory pięciu estrów kwasów karboksylowych. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC.

I.

RAY9646o7Xgbn
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

II.

RQ5L9aOxkDhZi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

III.

R1DUbSQmjmiTj
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

IV.

R1RHZkdHa61Zu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).

V.

RbaJ6OEXE2wtY
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
RcVmmpCGbY64i
Ćwiczenie 3
Poniżej podano wzory półstrukturalne estrów kwasów karboksylowych. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, minus to podstawnik fenylowy. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOCH indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOC indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij
Ćwiczenie 4

Poniżej zamieszczono wzory chemiczne pięciu estrów kwasów nieorganicznych. Do podanych wzorów dopasuj odpowiadające im nazwy. Cztery z zapisanych nazw nie pasują do żadnego z estrów.

R18xbTeAtPFI0
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RiVvRG7zpQJAS
Ćwiczenie 4
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu B nawias, O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — O — S O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu
RxYqaR0XskBcc1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
1

Nazwa zalecana

Inna nazwa

Wzór strukturalny lub grupowy

Propanian etylu

Propionian etylu

RQht1VkTlTQ2l
Wzór propanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

2‑hydroksybenzoesan fenylu

Salicylan fenylu,

O‑hydroksybenzoesan fenylu,

Ester fenylowy kwasu
2‑hydroksybenzoesowego

REsposbTbKqEc
Wzór 2‑hydroksybenzoesanu fenylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Triazotan(V)
propano‑1,2,3- triolu

Triazotan(V) glicerolu,

Triazotan(V) gliceryny,

Nitrogliceryna

R1Kde9qPru4xu
Wzór nitrogliceryny
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

4‑hydroksybenzoesan propylu

Ester propylowy kwasu

4‑hydroksybenzoesowego,

RVBnnpDxom5NJ
Wzór 4‑hydroksybenzoesanu propylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pentanian etylu

Walerianian etylu

R13RtfIThTUCj
Wzór pentanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Oktadekanian metylu

Stearynian metylu

RmwC01r0GKQT7
Wzór stearynianu metylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Siarczan(VI) dibutylu

-

R1AVweYLJgjSP
Wzór siarczanu(VI) dibutylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Fosforan(V) tributylu

-

RMntFmSL2jHP4
Wzór fosforanu(V) tributylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglan dimetylu

-

R1Nzw1ZELkCHD
Wzór węglanu dimetylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
1
Ćwiczenie 5

Dopasuj nazwy estrów do poniższych wzorów strukturalnych.

Rjl6OGdgMgDzE1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1CXLnaEg6L7g
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R9L9s1V6NEDvd
Ćwiczenie 5
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny, gdzie C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — to podstawnik fenylowy. cztery-hydroksybenzoesan etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego benzoesan fenylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego siarczan(cztery) dimetylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego pentanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego propanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
bg‑gold

Reakcja estryfikacji

Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.

REAJ9triK68sv
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
Rw90NtUOOA6Df
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
RcZM2ztQGJhMA
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacji.

Stężony roztwór kwasu siarkowego(VI) jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy(VI) jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.

RiS5waTfxsDO5
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

Rx5cNxxrLRecJ
Schemat estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
  • R1 – grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);

  • R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.

Ważne!

Estry kwasu mrówkowego HCOOH nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.

Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

RgpbZHSJibzvF
Przykłady reakcji estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan(V) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego(V).

ROLVtPxQJutCz
W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana między innymi jako środek wybuchowy.
Źródło: Krzysztof Jaworski, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit.
Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.

R1J70LCHthuOE
Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – ich gniazda.
Źródło: Richard Bartz, Munich Makro Freak & Beemaster Hubert Seibring (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 2.5.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.