Wyższe kwasy karboksylowe - właściwości i zastosowanie
Estry- właściwości
Estry‑otrzymywanie
bg‑gold
Estry kwasów organicznych
Estry, które pochodzą od kwasów organicznych, to związki chemiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru. Innymi atomami, wchodzącymi w skład ich cząsteczek, są atomy tlenu. Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych), a także alkoholi lub fenoli. Te pochodzące od kwasów organicznych posiadają następujący wzór ogólny:
R5qWZsWkahdmY
Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny estrów, który to zbudowany jest z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą .
Ogólna struktura estrów to grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu organicznego – , grupa alkilowa, pochodząca od alkoholu, lub arylowa, pochodząca z kolei od fenolu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów, które pochodzą od kwasów organicznych, występuje grupa funkcyjna zwana grupą estrową.
R1Z6e4FhXP6Nb
Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny grupy estrowej zbudowanej z atomu węgla, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze i który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, od którego również odchodzi wiązanie pojedyncze.
Grupa estrowa
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1
Czy wiesz, jak zbudowane są cząsteczki estrów? Jak powstają i jakie mają właściwości? Zapoznaj się z poniższą animacją i wykonaj zadanie.
R8mAA7otPnvxw1
Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy budowy estrów.
Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy budowy estrów.
Animacja pt. „Jak zbudowane są cząsteczki estrów?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Małgorzata Ambroziak, licencja: CC BY-SA 3.0.
Animacja pt. „Jak zbudowane są cząsteczki estrów?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Małgorzata Ambroziak, licencja: CC BY-SA 3.0.
Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy budowy estrów.
11
Ćwiczenie 1
Poniżej przedstawiono wzory kilku związków chemicznych. Wybierz z nich te, które mogą ulegać reakcji estryfikacji, a następnie napisz dla nich odpowiednie równanie reakcji. Pamiętaj o uwzględnieniu odpowiednich warunków reakcji. Podpisz wszystkie reagenty.
Rsqeus0QWZZrz
Na ilustracji jest pięć wzorów. 1. pierścień aromatyczny łączy się z C. C łączy się wiązaniem podwójnym z O oraz wiązaniem pojedynczym z N H indeks dolny dwa. 2. pierścień aromatyczny łączy się z C, C łączy się wiązaniem podwójnym z O oraz wiązaniem pojedynczym z OH. 3. C łączy się z H, z grupą metylową oraz wiązaniem podwójnym z O. 4. grupa metylowa łączy się z grupą metylenową, a ta z OH. 5. pięcioczłonowy pierścień z dwoma wiązaniami podwójnymi zawiera tlen.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R15Vu0vBpdLpe
(Uzupełnij).
RYmL3RROvO9JP
(Uzupełnij).
Estry powstają w wyniku reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami (w odpowiednim środowisku, najczęściej kwasu siarkowego (VI)) lub reakcji kwasów nieorganicznych z alkoholami.
RFygakOFWZydd
Na ilustracji jest równanie reakcji: kwas benzenokarboksylowy (kwas benzoesowy) + etanol w obecności kwasu siarkowego lub jonu hydroniowego daje benzoesan etylu i wodę.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 2
R13jIhuLtFSZY
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RADeoOdzzBbvF
(Uzupełnij).
bg‑gold
Nazewnictwo estrów
Polecenie 2
Poniższy film przedstawia, jak tworzy się nazwy estrów. Zapoznaj się z przedstawionymi zasadami, a następnie rozwiąż zadania.
R7iAsu9kXdhsl1
Film wyjaśnia nomenklaturę estrów. Omówiono również reakcję otrzymywania estrów, budowę cząsteczki, a następnie proces tworzenia nazw na różnych przykładach estrów.
Film wyjaśnia nomenklaturę estrów. Omówiono również reakcję otrzymywania estrów, budowę cząsteczki, a następnie proces tworzenia nazw na różnych przykładach estrów.
Film samouczek pt. „Nomenklatura estrów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Film wyjaśnia nomenklaturę estrów. Omówiono również reakcję otrzymywania estrów, budowę cząsteczki, a następnie proces tworzenia nazw na różnych przykładach estrów.
Ćwiczenie 3
Poniżej podano wzory pięciu estrów kwasów karboksylowych. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC.
.
RAY9646o7Xgbn
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
.
RQ5L9aOxkDhZi
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
.
R1DUbSQmjmiTj
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
.
R1RHZkdHa61Zu
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
.
RbaJ6OEXE2wtY
Ilustracja
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R175WvuKegweP
(Uzupełnij).
. butanian propylu
. cyklopentanokarboksylan metylu
. benzoesan tert-butylu
. octan fenylu
. mrówczan cyklobutylu
RcVmmpCGbY64i
Ćwiczenie 3
Poniżej podano wzory półstrukturalne estrów kwasów karboksylowych. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, minus to podstawnik fenylowy. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOCH indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOC indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij
Poniżej podano wzory półstrukturalne estrów kwasów karboksylowych. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, minus to podstawnik fenylowy. Podaj nazwy tych estrów zalecane przez IUPAC. C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOCH indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego, -COOC indeks dolny, 6, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, 5, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, 2, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, 3, koniec indeksu dolnego - Tu uzupełnij
Ćwiczenie 4
Poniżej zamieszczono wzory chemiczne pięciu estrów kwasów nieorganicznych. Do podanych wzorów dopasuj odpowiadające im nazwy. Cztery z zapisanych nazw nie pasują do żadnego z estrów.
R18xbTeAtPFI0
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RiVvRG7zpQJAS
Ćwiczenie 4
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu B nawias, O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — O — S O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu B nawias, O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, — O — S O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, — C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego Możliwe odpowiedzi: 1. azotan(pięć) etylu, 2. siarczan(cztery) dimetylu, 3. boran trimetylu
RxYqaR0XskBcc1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
1
Nazwa zalecana
Inna nazwa
Wzór strukturalny lub grupowy
Propanian etylu
Propionian etylu
RQht1VkTlTQ2l
Ilustracja przedstawiająca wzór propanianu etylu zbudowanego z grupy związanej z grupą , która to z kolei związana jest z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawiony grupą związaną z grupą metylową
Wzór propanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
‑hydroksybenzoesan fenylu
Salicylan fenylu,
‑hydroksybenzoesan fenylu,
Ester fenylowy kwasu ‑hydroksybenzoesowego
REsposbTbKqEc
Ilustracja przedstawiająca wzór -hydroksybenzoesanu fenylu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia z aromatycznego podstawionego grupą hydroksylową . Sąsiedni atom węgla w pierścieniu łączy się z atomem węgla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejnym atomem tlenu podstawionym sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym.
Wzór ‑hydroksybenzoesanu fenylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Triazotan() propano‑,,- triolu
Triazotan() glicerolu,
Triazotan() gliceryny,
Nitrogliceryna
R1Kde9qPru4xu
Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny triazotanu(<math aria‑label="pięć">V) propano-,,--triolu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha składającego się z grupy połączonej z grupą związanej z grupą . Każda z grup podstawiona jest jednym atomem tlenu, z których każdy związany jest z grupą .
Wzór nitrogliceryny
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
‑hydroksybenzoesan propylu
Ester propylowy kwasu
‑hydroksybenzoesowego,
RVBnnpDxom5NJ
Ilustracja przedstawiająca wzór -hydroksybenzoesanu propylu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą hydroksylową w pozycji czwartej oraz w pozycji pierwszej atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z grupą propylową .
Wzór ‑hydroksybenzoesanu propylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Pentanian etylu
Walerianian etylu
R13RtfIThTUCj
Ilustracja przedstawiająca wzór pentanianu etylu zbudowanego z grupy związanej z trzema kolejno połączonymi ze sobą grupami , z których ostatnia związana jest z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawiony grupą związaną z grupą metylową
Wzór pentanianu etylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Oktadekanian metylu
Stearynian metylu
RmwC01r0GKQT7
Ilustracja przedstawiająca wzór oktadekanianu metylu zbudowanego z łańcucha węglowodorowego składającego się z grupy metylowej związanej z szesnastoma kolejno połączonymi ze sobą grupami metylenowymi , z których ostatnia łączy się z atomem węgla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem tlenu podstawionym grupą metylową .
Wzór stearynianu metylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Siarczan() dibutylu
-
R1AVweYLJgjSP
Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny siarczanu(sześć) dibutylu zbudowanego z atomu siarki połączonego za pomocą wiązań podwójnych z dwoma atomami tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma atomami tlenu, z których każdy podstawiony jest grupą butylową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.
Wzór siarczanu() dibutylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Fosforan() tributylu
-
RMntFmSL2jHP4
Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny fosforanu(pięć) tributylu zbudowanego z atomu fosforu połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z trzema atomami tlenu, z których każdy podstawiony jest grupą butylową C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.
Wzór fosforanu() tributylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Węglan dimetylu
-
R1Nzw1ZELkCHD
Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny węglanu dimetylu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma atomami tlenu, z których każdy podstawiony jest grupą metylową .
Wzór węglanu dimetylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
1
Ćwiczenie 5
Dopasuj nazwy estrów do poniższych wzorów strukturalnych.
Rjl6OGdgMgDzE1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1CXLnaEg6L7g
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R9L9s1V6NEDvd
Ćwiczenie 5
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny, gdzie C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — to podstawnik fenylowy. cztery-hydroksybenzoesan etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego benzoesan fenylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego siarczan(cztery) dimetylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego pentanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego propanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
Połącz w pary nazwę estru i jego wzór półstrukturalny, gdzie C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — to podstawnik fenylowy. cztery-hydroksybenzoesan etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego benzoesan fenylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego siarczan(cztery) dimetylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego pentanian etylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego propanian propylu Możliwe odpowiedzi: 1. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O S O O C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 2. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, 3. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, — C O O — C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 4. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 5. C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O O C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego
bg‑gold
Reakcja estryfikacji
Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.
REAJ9triK68sv
Na ilustracji przedstawione zostały wzory kwasów karboksylowych: kwasu metanowego <math aria‑label="atom wodoru H wiązanie pojedyncze grupa C O O H">H—COOH i kwasu etanowego <math aria‑label="grupa C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C O O H">CH3—COOH oraz alkoholi: metanolu <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa O H">CH3—OH i etanolu <math aria‑label="grupa C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa O H">CH3—CH2—OH.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
Rw90NtUOOA6Df
Na ilustracji przedstawione zostały wzory dwóch kwasów karboksylowych: <math aria‑label="H wiązanie pojedyncze C O O H">H—COOH i <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C O O H">CH3-COOH wraz z zaznaczoną na czerwono grupą karboksylową <math aria‑label="wiązanie pojedyncze C O O H">—COOH, charakterystyczną dla kwasów organicznych.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
RcZM2ztQGJhMA
Na ilustracji przedstawione zostały wzory dwóch alkoholi: <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze O H">CH3—OH i <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego O H">CH3—CH2—OH wraz z zaznaczoną na czerwono grupą hydroksylową <math aria‑label="wiązanie pojedyncze O H">-OH charakterystyczną dla alkoholi.
Budowa kwasów karboksylowych i alkoholi
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY-SA 3.0.
W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacji.
Stężony roztwór kwasu siarkowego() jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy() jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.
RiS5waTfxsDO5
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.
Animacja Reakcja estryfikacji
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.
Ogólny zapis reakcji estryfikacji:
Rx5cNxxrLRecJ
Ilustracja przedstawia równanie reakcji estryfikacji. Od indeks dolny jeden koniec indeksu odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla , od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu , od którego odchodzi wiązanie pojedyncze do atomu wodoru . Atom tlenu i wodoru połączone wiązaniem pojedynczym oznaczono czerwoną ramką. Pod spodem podpis kwas karboksylowy. Dalej znak plus indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze grupa , gdzie atom wodoru oznaczono czerwoną ramką. Pod spodem podpis alkohol. Dalej strzałki w dwie strony, nad strzałkami , za strzałkami indeks dolny jeden koniec indeksu, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu , od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu i pojedyncze na ukos w dół do indeks dolny dwa koniec indeksu. Pod spodem podpis ester. Dalej znak plus indeks dolny dwa koniec indeksu . Wzór wody również oznaczono kolorem czerwonym.
Schemat estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
– grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);
– grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.
Ważne!
Estry kwasu mrówkowego nie zawierają grupy węglowodorowej, pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.
Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.
RgpbZHSJibzvF
Ilustracja przedstawia trzy przykładowe równania reakcji estryfikacji. Przykład pierwszy: jedna cząsteczka kwasu metanowego kolorem zielonym kolorem czerwonym dodać jedna cząsteczka etanolu kolorem niebieskim kolorem czerwonym , strzałki w dwie strony, nad strzałkami , jedna cząsteczka metanianu etylu kolorem zielonym kolorem niebieskim dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym . Przykład drugi: jedna cząsteczka kwasu etanowego kolorem zielonym kolorem czerwonym dodać jedna cząsteczka propanolu kolorem niebieskim kolorem czerwonym , strzałki w dwie strony, nad strzałkami , jedna cząsteczka etanianu propylu kolorem zielonym kolorem niebieskim dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym . Przykład trzeci: jedna cząsteczka kwasu butanowego kolorem zielonym kolorem czerwonym dodać jedna cząsteczka metanolu kolorem niebieskim kolorem czerwonym , strzałki w dwie strony, nad strzałkami , jedna cząsteczka butanianu metylu kolorem zielonym kolorem niebieskim dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym .
Przykłady reakcji estryfikacji
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka
Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan() glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego().
ROLVtPxQJutCz
Na ilustracji ukazano równanie reakcji: od grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O H i w dół do grupy C H. Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O H i w dół do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy O H. W każdej z grup O H kolorem czerwonym zaznaczono atom wodoru. Dalej znajduje się znak plus i wzór trzy H O wiązanie pojedyncze N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Grupę H O oznaczono kolorem czerwonym. Dalej strzałki w dwie strony, nad strzałkami H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Za strzałkami wzór: od grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i w dół do grupy C H. Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i w dół do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Pod spodem napis nitrogliceryna. Dalej znajdują trzy cząsteczki wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O oznaczone kolorem czerwonym.
W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym() powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana między innymi jako środek wybuchowy.
Źródło: Krzysztof Jaworski, epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit. Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.
R1J70LCHthuOE
Na ilustracji przedstawiona została pszczoła zaglądająca do wgłębienia w plastrze miodu. Plastry miodu składają się z małych, sześciokątnych komórek, połączonych ze sobą za pomocą woskowego szkieletu. W każdej komórce jest miód, który nazywany jest miodem surowym. Jest to miód, który nie przeszedł jeszcze procesu pasteryzacji i filtracji. W takim plastrze znajdziemy również, niewielkie ilości pyłku, propolisu czy mleczka pszczelego.
Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – ich gniazda.
Źródło: Richard Bartz, Munich Makro Freak & Beemaster Hubert Seibring (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 2.5.
bg‑blue
Notatnik
R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.