Wyższe kwasy karboksylowe - właściwości i zastosowanie - Kwasy, estry, tłuszcze, aminy i amidy

bg‑gold

Właściwości chemiczne wyższych kwasów karboksylowych

Kwasy tłuszczowe są dosyć bierne chemiczne:

ulegają spalaniu,

Kwas stearynowy i palmitynowy w wysokich temperaturach topią się. Kwasy karboksylowe ulegają reakcji spalania – spalają się żółtym płomieniem, czyli takim, jaki obserwujemy podczas palenia się świeczki.

Polecenie 1

Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy lub palmitynowy od kwasu oleinowego? Zapoznaj się z symulacją, a potem wykonaj ćwiczenie.

RQ1eq2RITBBcr

Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy od kwasu oleinowego?

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie polegające na sprawdzeniu, jak można odróżnić stopiony kwas stearynowy od stopionego kwasu oleinowego.

Problem badawczy:

Jak odróżnic stopiony kwas stearynowy od oleinowego?

Hipoteza:

Kwas stearynowy nie reaguje z manganianem( $VII$ ) potasu i wodą bromową, a kwas oleinowy reaguje.

Co było potrzebne:

$3$ probówki ze stopionym kwasem stearynowym;
$3$ probówki ze stopionym kwasem oleinowym;
wodny roztwór manganianu( $VII$ ) potasu;
wodny roztwór oranżu metylowego;
woda bromowa.

Przebieg doświadczenia:

Do jednej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po $2 {cm}^{3}$ wodnego roztworu oranżu metylowego. Do drugiej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po $2 {cm}^{3}$ wodnego roztworu manganianu( $VII$ ) potasu. Do trzeciej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po $2 {cm}^{3}$ wody bromowej.

Obserwacje:

$1 .$ Po dodaniu oranżu metylowego nie zaobserwowano zmian.

$2 .$ Po dodaniu roztworu manganianu( $VII$ ) potasu w przypadku kwasu oleinowego nastąpiło odbarwienie, a na powierzchni pojawiła się biała substancja stała.

$3 .$ Po dodaniu wody bromowej w przypadku kwasu oleinowego nastąpiło odbarwienie, a na powierzchni pojawiła się biała substancja stała.

Polecenie 2

R1d2S7U81QLqt

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

reagują z wodnymi roztworami wodorotlenków, a powstające sole nazywamy mydłamimydłamydłami, np.:
$\underset{kwas palmitynowy (kwas heksadekanowy)}{C_{15} H_{31} - COOH} + KOH \to \underset{palmitynian potasu (heksadekanian potasu)}{C_{15} H_{31} - COOK} + H_{2} O$
$\underset{kwas stearynowy (kwas oktadekanowy)}{C_{17} H_{35} - COOH} + NaOH \to \underset{stearynian sodu (oktadekanian sodu)}{C_{15} H_{35} - COONa} + H_{2} O$
$\underset{kwas oleinowy (kwas c i s - oktadec - 9 - enianowy)}{C_{17} H_{33} - COOH} + KOH \to \underset{oleinian potasu (c i s - oktadec - 9 - enian potasu)}{C_{17} H_{33} - COOK} + H_{2} O$

Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny

Doświadczenie 1

R147gX0H90rPI

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie reakcji kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny

Problem badawczy:

Czy w wyniku reakcji wyższego kwasu karboksylowego z zasadą sodową otrzymuje się sól?

Hipoteza:

Kwas stearynowy reaguje z zasadą sodową, a produktami tej reakcji są sól i woda.

Co było potrzebne:

kwas stearynowy;
zasada sodowa (wodny roztwór wodorotlenku sodu);
fenoloftaleina;
palnik;
probówki.

Przebieg doświadczenia:

Do probówki wsypano niewielką ilość kwasu stearynowego. Wlano do niej kilka ${cm}^{3}$ zasady sodowej i dodano kilka kropel alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Powstałą w ten sposób mieszaninę ogrzewano, a następnie pozostawiono ją do ostygnięcia.

Obserwacje:

Mieszanina kwasu stearynowego i zasady sodowej stopiła się. Malinowe zabarwienie zanikło. Zaobserwowano pienienie się utworzonego produktu tej reakcji. Po ostygnięciu, powstała grudkowata substancja o konsystencji podobnej do mydła.

R1HVmVnoyLvJo

Film $pt .$ Otrzymywanie mydła
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

Rcs2frjQYihYH

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

Zapisz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

R1VzH4uYKrPCK

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sole wyższych kwasów karboksylowych, między innymi palmitynowego, stearynowego i oleinowego, to mydła.

R1UMqvp5goOam

Schemat przedstawiający podział mydeł ze względu na ich skład chemiczny. Wyróżniono mydła sodowe, potasowe oraz magnezowe wraz z ich cechami charakterystycznymi, do każdego z nich dołączono ilustrację. Mydła sodowe są twarde i białe, rozpuszczalne w wodzie, po dodaniu do nich substancji zapachowych, barwników otrzymuje się mydła toaletowe. Mydła potasowe są miękkie, tzw. szare mydło, są rozpuszczalne w wodzie, stosuje się je m.in. do prania. Mydła magnezowe są mydłami ciekłymi, trudno rozpuszczalnymi w wodzie, znajdują zastosowanie w produkcji szamponów, płynów do kąpieli i mydeł w płynie. — Podział mydeł ze względu na skład chemiczny
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., Creative Tools (https://www.flickr.com), licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Dlaczego mydła myją?

Podobnie jak detergenty, są substancjami powierzchniowo czynnymi. Co to oznacza? Powierzchnia wody wykazuje tak zwane napięcie powierzchniowe, czyli zachowuje się jak „napięta błonka”. Dzięki temu owady poruszają się po wodzie, nie zanurzając się w niej.

R1doEpYLI1m1z

Na zdjęciu przedstawiono nartnika utrzymującego się na powierzchni wody. To smukły, szary owad z trzema parami długich, gładkich odnóży oraz długimi czułkami. — Nartnik utrzymuje się na powierzchni wody dzięki napięciu powierzchniowemu.
Źródło: Aiwok, dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Wszyscy wiemy, że zabrudzonych, tłustych rąk nie domyjemy, używając tylko wody. Dodając mydło lub inny detergent, zmniejszamy napięcie powierzchniowe wody – tzn. „rozluźniamy napiętą błonkę”. Poza tym mydło ma dwoistą naturę: „lubiącą wodę” (część hydrofilowa) i „nielubiącą wody” (część hydrofobowa). Zgodnie z regułą „podobne rozpuszcza się w podobnym”, część mydła lubiąca wodę będzie rozpuszczała się w wodzie, a część nielubiąca wody będzie dobrze rozpuszczać tłuszcze.

R14FDH3JxYGzX

Ilustracja przedstawia budowę cząsteczki mydła. Fragment hydrofobowy, niepolarny, jest nazywany ogonem i składa się z łańcucha węglowodorowego zbudowanego z grupy CH3 i siedemnastu grup CH2 połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Fragment hydrofilowy, polarna głowa to zdeprotonowana grupa karboksylowa o ładunku ujemnym. W pobliżu grupy karboksylowej znajduje się kation sodu. — Budowa cząsteczki mydła
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1curlwnqAruq1

Mapa myśli. Lista elementów: Nazwa kategorii: Wyższe kwasy karboksyloweElementy należące do kategorii Wyższe kwasy karboksyloweNazwa kategorii: stearynaElementy należące do kategorii stearynaNazwa kategorii: mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowegoNazwa kategorii: produkcja świec, pomadek ochronnych do ust, kredek świecowych, mydełKoniec elementów należących do kategorii stearynaNazwa kategorii: kwas oleinowyElementy należące do kategorii kwas oleinowyNazwa kategorii: główny składnik olejów roślinnych, oliwy czy tranuNazwa kategorii: zastosowanieElementy należące do kategorii zastosowanieNazwa kategorii: często stosowany również w przemyśle tekstylnymNazwa kategorii: służy do produkcji smarów oraz środków piorącychKoniec elementów należących do kategorii zastosowanieKoniec elementów należących do kategorii kwas oleinowyNazwa kategorii: kwas linolowyElementy należące do kategorii kwas linolowyNazwa kategorii: wzór sumaryczny C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści jeden, koniec indeksu dolnego, C O O HNazwa kategorii: nienasycony kwas tłuszczowy, zawierający dwa wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczceNazwa kategorii: niezbędny składnik dietyElementy należące do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: należy do kwasów grupy omega‑6Nazwa kategorii: należy do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowychKoniec elementów należących do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: służy do produkcji mydeł i farb olejnychNazwa kategorii: występowanieElementy należące do kategorii występowanieNazwa kategorii: oleje roślinne są bogate w kwas linolowyNazwa kategorii: kwas linolowy zawarty w orzechachKoniec elementów należących do kategorii występowanieKoniec elementów należących do kategorii kwas linolowyNazwa kategorii: kwas linolenowyElementy należące do kategorii kwas linolenowyNazwa kategorii: wzór sumarycznym C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dziewięć, koniec indeksu dolnego, C O O HNazwa kategorii: nienasycony kwase tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega‑3Elementy należące do kategorii nienasycony kwase tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega‑3Nazwa kategorii: zawiera trzy wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczceKoniec elementów należących do kategorii nienasycony kwas tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega‑3Nazwa kategorii: niezbędny składnik dietyElementy należące do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: należy do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowychKoniec elementów należących do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: występowanieElementy należące do kategorii występowanieNazwa kategorii: olej lniany i olej rzepakowy tłoczony na zimnoNazwa kategorii: olej lniany zawiera 60 % kwasu linolenowegoKoniec elementów należących do kategorii występowanieNazwa kategorii: zastosowanieElementy należące do kategorii zastosowanieNazwa kategorii: produkcja lakierów i farb olejnychKoniec elementów należących do kategorii zastosowanieKoniec elementów należących do kategorii kwas linolenowyKoniec elementów należących do kategorii Wyższe kwasy karboksylowe

Mapa myśli

pt .

Przykłady wyższych kwasów karboksylowych

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Od głównego, niebieskiego węzła z napisem: Wyższe kwasy karboksylowe odchodzą cztery wiązania. Pierwsze prowadzi do ciemnoniebieskiego wiązania z napisem: stearyna. Jest to mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowego, wykorzystywana do produkcji świec, pomadek ochronnych do ust, kredek świecowych i mydeł. Drugie rozgałęzienie prowadzi do fioletowego węzła z napisem: kwas oleinowy. Jest on głównym składnikiem olejów roślinnych, oliwy czy tranu. Służy do produkcji smarów oraz środków piorących, często jest również stosowany w przemyśle tekstylnym. Kolejne rozgałęzieni prowadzi do różowego węzła z napisem: kwas linolowy. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy, zawierający dwa wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce. Jego wzór sumaryczny to $C_{17} H_{31} COOH$ . Jest to niezbędny składnik diety, należący do kwasów grupy omega– $6$ i do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Kwa linolowy służy do produkcji mydeł i farb olejnych. Produktami bogatymi w ten kwas są oleje roślinne i orzechy. Ostatnie rozgałęzienie prowadzi do czerwonego węzła z napisem kwas linolenowy. Jego wzór sumaryczny to $C_{17} H_{29} COOH$ . Zawiera trzy wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega– $3$ . Jest to niezbędny składnik diety, należący do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje w oleju lnianym i rzepakowym tłoczonym na zimno. Olej lniany zawiera sześćdziesiąt procent kwasu linolenowego. Znajduje on zastosowanie w produkcji lakierów i farb olejnych.

bg‑gold

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych i wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi1

Doświadczenie 2

RwRJXNIllFxpT

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 4

R1VNvQlxJ2EHp

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie, mające na celu porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi.

Problem badawczy:

Czy wyższe i niższe kwasy karboksylowe mają podobne właściwości?

Hipoteza:

Ze względu na obecność długiego łańcucha węglowego, właściwości wyższych kwasów karboksylowych różnią się od właściwości tych niższych.

Co było potrzebne:

probówki;
szkiełka zegarkowe;
woda;
kwas octowy;
kwas palmitynowy;
kwas stearynowy;
kwas oleinowy.

Przebieg doświadczenia:

Określono stan skupienia, barwę i zapach kwasów karboksylowych użytych w doświadczeniu, a następnie zbadano rozpuszczalność kwasów w wodzie.

Obserwacje:

Kwas octowy jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie.

Kwas palmitynowy jest białą, bezwonną substancją stałą, nierozpuszczającą się w wodzie.

Kwas stearynowy jest białą, bezwonną substancją stałą, nierozpuszczającą się w wodzie.

Kwas oleinowy jest lekko żółtą cieczą o charakterystycznym zapachu starego oleju. Nie rozpuszcza się w wodzie.

RVQgr79Ik5bIc

Film $pt .$ Porównanie właściwości kwasów karboksylowych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 5

RlDAqfJkJMug4

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 5

Napisz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

RH1Q7FOE6LoHk

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑gold

Odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

RKfjrkcsnPWtn1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się uważnie z opisem eksperymentu przedstawionym w Poleceniu 1. Zwróć uwagę na cel doświadczenia, użyte substancje oraz sposób jego wykonania. Następnie, korzystając z wirtualnego laboratorium, samodzielnie zbadaj właściwości wyższych kwasów karboksylowych. W trakcie badań obserwuj ich zachowanie, zanotuj wyniki doświadczeń i sformułuj wnioski dotyczące ich właściwości fizycznych i chemicznych.

Polecenie 6

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

R1FWcXgyOFJSj

Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych (odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych).

Problem badawczy

Czy wyższe kwasy nasycone i nienasycone odbarwiają wodę bromową?

Hipoteza

Tylko wyższe kwasy nienasycone odbarwiają wodę bromową.

Sprzęt laboratoryjny:

dwie probówki;
trzy pipety Pasteura.

Odczynniki:

kwas palmitynowy;
kwas oleinowy;
woda bromowa.

Sprawdź, czy Twoje obserwacje, wyniki i wnioski są podobne do poniższych.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

Do 2 probówek wlej po 1 ${cm}^{3}$ wody bromowej.
Następnie do pierwszej probówki dodaj 1 ${cm}^{3}$ kwasu oleinowego, a do drugiej 1 ${cm}^{3}$ kwasu palmitynowego.
Wstrząśnij obie probówki i obserwuj zmiany.

Obserwacje

Kwas oleinowy odbarwił wodę bromową. Ponadto wytrąciła się biała substancja. W probówce z kwasem palmitynowym nie zaobserwowano odbarwienia wody bromowej .

Wyniki

Reakcja z roztworem wody bromowej pozwala odróżnić kwasy nasycone od nienasyconych.

Wnioski

Cząsteczka nienasyconego kwasu oleinowego zawiera wiązanie podwójne, dlatego odbarwia wodę bromową. Biała substancja stała, która wytrąciła się w reakcji to kwas oleinowy (jednonienasycony kwas). Przechodzi on w kwas nasycony, co obserwujemy przez zmianę stanu skupienia substancji z ciekłego w stały. W celu odróżnienia kwasu stearynowego lub palmitynowego od kwasu oleinowego można zastosować wodę bromową.

Laboratorium 1

Korzystając z wiedzy na temat budowy kwasów nasyconych i nienasyconych, zaplanuj i przeprowadź eksperyment. Zapoznaj się z problemem badawczym i zweryfikuj własną hipotezę. W formularzu zanotuj swoje obserwacje i wyniki, a następnie zapisz wnioski.

RdYUm69Qa00Li

Wirtualne laboratorium pt. „Odróżnianie wyższych kwasów karboksylowych nasyconych od nienasyconych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podpowiedźgreenwhite

R1Qbhgi5AuoaA

Analiza eksperymentu: Odróżnianie wyższych kwasów karboksylowych nasyconych od nienasyconych.

Problem badawczy: W jaki sposób odróżnić wyższe kwasy karboksylowe nasycone od nienasyconych?

Hipoteza: Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe odbarwiają wodę bromową, a także ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu zarówno w pH kwasowym jak i w pH obojętnym.

Sprzęt laboratoryjny: 9 probówek - podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych, 2. pipety Pasteura, wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki; łyżeczka - długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych..

Odczynniki chemiczne: kwas palmitynowy, kwas stearynowy, kwas oleinowy, woda bromowa, wodny roztwór manganianu(VII) potasu, kwas siarkowy(VI).

Przebieg eksperymentu: Eksperyment 1. Do każdej z trzech probówek nalej kilka cmIndeks górny 3 wody bromowej. W pierwszej probówce umieść niewielką ilość kwasu palmitynowego, w drugiej niewielką ilość kwasu stearynowego, a do trzeciej probówki nalej kilka cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego. Zawartość każdej probówki energicznie wstrząśnij. Eksperyment 2. Do każdej z trzech probówek nalej kilka cmIndeks górny 3 Indeks górny koniecwodnego roztworu manganianu(VI) potasu. W pierwszej probówce umieść niewielką ilość kwasu palmitynowego, w drugiej niewielką ilość kwasu stearynowego, a do trzeciej probówki nalej kilka cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego. Zawartość każdej probówki energicznie wstrząśnij. Eksperyment 3. Do każdej z trzech probówek nalej kilka cmIndeks górny 3 Indeks górny koniecwodnego roztworu manganianu(VI) potasu, a następnie dodaj po kilka kropli kwasu siarkowego(VI). W pierwszej probówce umieść niewielką ilość kwasu palmitynowego, w drugiej niewielką ilość kwasu stearynowego, a do trzeciej probówki nalej kilka cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego. Zawartość każdej probówki energicznie wstrząśnij.

Obserwacje: Po umieszczeniu kwasów tłuszczowych w wodzie bromowej, w probówce w kwasem oleinowym doszło do odbarwienia wody bromowej, z kolei w przypadku kwasu palmitynowego oraz stearynowego nie zaobserwowano żadnych zmian. Po dodaniu kwasów tłuszczowych do probówek z roztworem manganianu(VII) potasu, w probówce z kwasem oleinowym zaobserwowano odbarwienie roztworu, z kolei w pozostałych probówkach nie zaobserwowano żadnych zmian. Po dodaniu kwasów tłuszczowych do probówek zawierających roztwór manganianu(VII) potasu i kwasu siarkowego(VI), w probówce z kwasem oleinowym zaobserwowano odbarwienie roztworu, z kolei w pozostałych probówkach nie zaobserwowano żadnych zmian.

Wyniki: Kwas oleinowy ulega reakcji z wodą bromową, natomiast pozostałe kwasy tłuszczowe nie reagują z wodą bromową. Kwas oleinowy reaguje z manganianem(VII) potasu, z kolei kwas stearynowy oraz palmitynowy nie ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu. Kwas oleinowy reaguje z manganianem(VII) potasu w środowisku kwasu siarkowego(VI), z kolei kwas stearynowy oraz palmitynowy nie ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu w tych warunkach.

Wnioski: Kwasy nasycone (np. kwas palmitynowy i kwas stearynowy) nie odbarwiają wody bromowej, jak również nie reagują z manganianem(VII) potasu w warunkach obojętnych i kwasowych, ponieważ nie posiadają wiązań wielokrotnych (przynajmniej jednego) pomiędzy atomami węgla. Kwasy nienasycone (np. kwas oleinowy) odbarwiają wodę bromową oraz reagują z manganianem(VII) potasu zarówno w warunkach obojętnych, jak i kwasowych, ponieważ posiadają wiązania wielokrotne (przynajmniej jedno) pomiędzy atomami węgla. Hipoteza została potwierdzona.

Ćwiczenie 1

RUiqcEyxiQFbM

R1NzFJGqI2YXV

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe - budowa i otrzymywanie

Estry‑otrzymywanie

Wyższe kwasy karboksylowe - właściwości i zastosowanie

Właściwości chemiczne wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych i wyższych kwasów karboksylowych

Odróżnianie kwasów nasyconych od nienasyconych

Notatnik