Rx0AQAf5ObaWm
Grafika przedstawia kopalnie diamentów. Ma ona formę koncentrycznego leja ziemnego.

Składniki organiczne

Trubka Udacznaja to wielkie złoże diamentów, czyli minerałów będących najtwardszą substancją występującą w przyrodzie. Diamenty to czysty węgiel. 
Źródło: Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.

Węgiel - pierwiastek życia

Twoje cele
  • Zrozumiesz związek między właściwościami węgla a jego rolą w organizmach.

  • Scharakteryzujesz grupy funkcyjne istotne dla procesów życiowych.

Właściwości chemiczne węgla i jego znaczenie biologiczne

Węgiel jest pierwiastkiem powszechnie występującym na Ziemi i najważniejszym budulcem znanych nam form życia. W organizmach występuje głównie w postaci związków organicznych, takich jak węglowodanywęglowodanywęglowodany, aminokwasyaminokwasyaminokwasy i białkabiałkabiałka, lipidylipidylipidy oraz kwasy nukleinowekwas nukleinowykwasy nukleinowe.

węglowodany
aminokwasy
białka
lipidy
kwas nukleinowy

Jako pierwiastek węgiel ma unikalne cechy, które decydują o jego właściwościach biologicznych. Dzieje się tak za sprawą jego budowy atomowej: na zewnętrznej powłoce elektronowej węgiel posiada cztery elektrony walencyjne, które uczestniczą w tworzeniu wiązań chemicznych. Mogą to być wiązania pojedyncze (z czterema takimi samymi lub różnymi atomami), podwójnepotrójne z innymi atomami węgla lub atomami innych pierwiastków, takich jak siarka, azot, wodór czy tlen. W wyniku tych połączeń powstają proste lub rozgałęzione łańcuchy oraz pierścienie stanowiące szkielety ważnych dla życia związków organicznych.

RA3N7X8FOGDPP
Etan - pierwiastek o budowie liniowej i benzen, mający budowę pierścienia.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na ogromną różnorodność związków organicznych wpływa również fakt, że te same atomy w cząsteczce mogą łączyć się ze sobą w różny sposób dzięki czemu powstają cząsteczki o różnych kształtach. Zjawisko to, nazywane jest izomerią, a związki chemiczne  o takim samym składzie pierwiastkowym ale innej strukturze – izomerami. Izomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne, a co za tym idzie – biologiczne.

R1EF31MHOTO4V
Wzory butanu i metyloptoranu - izomerów, które różnią się wzorami oraz nazwami, ale ich wzory sumaryczne są takie same.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ważną właściwością węgla jest również to, że wiązania między jego atomami są stosunkowo silne, co zapewnia stabilność i trwałość związków organicznych. Jednak nie są one na tyle mocne, aby uniemożliwić ich rozpad i przemiany w organizmie. 

Grupy funkcyjne w związkach organicznych

Do atomów węgla w związkach organicznych przyłączone są dodatkowe grupy atomów nazywane grupami funkcyjnymi. Grupy funkcyjne decydują o właściwościach chemicznych, a tym samym funkcji biologicznej cząsteczki. W pojedynczej cząsteczce związku chemicznego mogą występować: jedna grupa funkcyjna, kilka takich samych grup lub kilka różnych.

1

Grupa funkcyjna

Wzór chemiczny

Wzór strukturalny
(R = różne podstawniki)

Przykładowe związki
zawierające grupę funkcyjną

Przykładowe znaczenie biologiczne
grupy funkcyjnej

hydroksylowa

–OH

R1BaDV12UsoaD
Źródło: Hbf878, Wikimedia Commons, domena publiczna.

– alkohole, np. glicerol
– cukry, np. glukoza

– udział w przemianach metabolicznych

sulfhydrylowa
(tiolowa)

–SH

RQNyCRH5fQ7G0
Źródło: Hbf878, Wikimedia Commons, domena publiczna.

– niektóre aminokwasy,
np. cysteina
– koenzym A (CoA)
– tiole

– stabilizacja struktury trzeciorzędowej białek

ketonowa

=C=O

RVUFJEQCFZ6BE
Źródło: Alberrosidus, Wikimedia Commons, domena publiczna.

– aceton
– ketozy, np. fruktoza

– produkty pośrednie metabolizmu

aldehydowa

–CHO

R1Fl4tG7hjeUa
Źródło: Ben Mills, Wikimedia Commons, domena publiczna.

– aldozy, np. deoksyryboza

– aldehydy, np. mrówkowy

– występują w cząsteczkach rybozy i deoksyrybozy, które stanowią element strukturalny RNA i DNA

– związki zapachowe

karboksylowa

–COOH (niezjonizowana)

–COOIndeks górny - (zjonizowana)

R1MMX35P2LUAX
Źródło: De.Nobelium, Wikimedia Commons, domena publiczna.
Rw5SPqoxgpVAw
Źródło: Hbf878, Wikimedia Commons, domena publiczna.

– kwasy karboksylowe,
np. mlekowy, benzoesowy

– jedna z dwóch grup funkcyjnych wszystkich aminokwasów

– budują białka

aminowa
(o różnej rzędowości)

–NHIndeks dolny 2 (niezjonizowana)

–NHIndeks dolny 3Indeks górny − (zjonizowana)

RPwnJDoI7YR6n
Źródło: Benjah-bmm27, Wikimedia Commons, domena publiczna.

– zasady azotowe, np. cytozyna
– jedna z dwóch grup funkcyjnych wszystkich aminokwasów

– budują białka

Podsumowanie

  • Węgiel, dzięki swojej zdolności do łączenia się z innymi atomami węgla i różnymi pierwiastkami, tworzy ogromną różnorodność związków organicznych.

  • Zdolność atomów węgla do łączenia się na różne sposoby prowadzi do powstawania izomerów związków organicznych.

  • Grupy funkcyjne decydują o właściwościach chemicznych i biologicznych związków organicznych.

Ćwiczenia utrwalające

Ćwiczenie 1
R159ZPLOHE56M
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Alkohol benzylowy – składnik olejków eterycznych.
Źródło: Arrowsmaster, Wikimedia Commons, domena publiczna.
R1Feq5CYyCycD
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Aceton – w dużych ilościach we krwi przy cukrzycy.
Źródło: NEUROtiker, Wikimedia Commons, domena publiczna.
RdNDAwTVtSQVQ
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Ibuprofen – lek przeciwzapalny.
Źródło: NEUROtiker, Wikimedia Commons, domena publiczna.
R1BLZOKSBC37A
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Alanina – jeden z aminokwasów.
Źródło: NEUROtiker, Wikimedia Commons, domena publiczna.
RQ6B74UNQ9J6N
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Cysteina – jeden z aminokwasów.
Źródło: NEUROtiker, Wikimedia Commons, domena publiczna.
1
Ćwiczenie 2

Wyjaśnij przyczyny różnorodności związków organicznych.

R1PSGBG1X8763
1
Ćwiczenie 3

„Kwas wanilinowy należy do naturalnych pochodnych kwasu benzoesowego. Występuje przede wszystkim w nasionach wanilii, ale też w wielu innych surowcach roślinnych (m.in. w borówkach, burakach, cebuli, czarnej porzeczce, oliwie, orzechach, truskawkach, ziemniakach oraz zbożach). Obecny stan wiedzy dotyczący aktywności biologicznej kwasu wanilinowego sugeruje, że związek ten charakteryzuje się szerokim zakresem działania, obejmującym właściwości przeciwutleniające, przeciwzapalne, przeciwnowotworowe, hepato- i neuroprotekcyjne, a także antybakteryjne i przeciwgrzybicze. Tak szeroki zakres aktywności sprzyja zastosowaniu tego związku w celach profilaktycznych czy leczniczych – chociaż, jak wskazują dostępne dane, jeszcze nie wykonano niezbędnych badań klinicznych potwierdzających wymienione efekty fizjologiczne w organizmie człowieka”.
Indeks dolny Źródło: Małgorzata Sieradzka, Joanna Kołodziejczyk‑Czepas, Paweł Nowak, Nie tylko aromat – wielokierunkowa aktywność biologiczna kwasu wanilinowego, „Nauka, Przyroda, Technologie” 2017, t. 11, z. 2, s. 169–184. Indeks dolny koniec

R1LO6CGUkXhrp
Na podstawie tekstu oceń, czy w przypadku zapalenia wątroby jedzenie ciast, do których produkcji użyto cukru wanilinowego i truskawek może być skuteczną terapią. (Uzupełnij).
Polecenie 1

Wróć do polecenia na stronie „Na dobry początek” i dopisz brakujące definicje. Pamiętaj, żeby nie kopiować słownika, ale wyjaśnić każde słowo kluczowe w miarę możliwości swoimi słowami.