Najważniejsze reguły dotyczące obliczania stopni utlenienia

Podczas obliczania stopnia utlenieniastopień utlenieniastopnia utlenienia atomu w cząsteczkach związków organicznych przyjmujemy, że:

  1. Elektrony wiążące atomy dwóch różnych pierwiastków przypisujemy do tego pierwiastka, który jest bardziej elektroujemny.

  2. Elektrony wiążące dwa takie same atomy należą po równo do każdego z atomów (przypisujemy je zatem w połowie ich liczby do jednego atomu i w połowie do drugiego atomu).

  3. Suma stopni utlenienia każdego atomu węgla w związku i dołączonych do niego podstawników, różnych od atomów węgla, jest równa zero.

  4. Atom tlenu w związkach organicznych przyjmuje zazwyczaj stopień utlenienia równy -II.

Przykład 1

Obliczanie stopni utlenienia atomów w cząsteczce 2–bromoetanalu.

R1Enud9zuEYtT
Krok jeden. Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się wiązaniami pojedynczymi u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z dwoma atomami wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą C H O, w której atom węgla jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru. , Krok dwa. Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z atomem wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą C H O. Od atomu węgla do bromu jest strzałka, od atomów wodoru do węgla są strzałki, od atomu węgla w grupie C H O do tlenu są dwie strzałki. Od atomu wodoru z grupy CHO do atomu węgla z tej grupy jest strzałka. W grupie C H O dwie strzałki prowadzą od atomu węgla do atomu tlenku,a jedna od atomu węgla do atomu wodoru., Krok trzy. Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
  • Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu. Na ilustracji jest wzór strukturalny: atom węgla łączy się u góry z atomem bromu, a po lewej stronie i na dole z atomem wodoru. Po prawej stronie łączy się z grupą CHO. Od atomu węgla do bromu jest strzałka, od atomów wodoru do węgla są strzałki, od atomu węgla w grupie C H O do tlenu są dwie strzałki. Od atomu wodoru z grupy C H O do atomu węgla z tej grupy jest strzałka. W grupie C H O dwie strzałki prowadzą od atomu węgla do atomu tlenku,a jedna od atomu węgla do atomu wodoru. Wodory mają pierwszy stopień utlenienia, brom minus pierwszy, węgiel połączony z bromem minus pierwszy, węgiel z grupy C H O ma pierwszy, tlen minus drugi.
  • Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Przykład 2

    Obliczanie stopni utlenienia w cząsteczce eteru dietylowego.

    Rg02bMMlXl1qU
    Krok jeden. Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi., Krok dwa. Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Od atomów wodoru prowadzą strzałki skierowane do atomów węgla. Od atomów węgla położonych z sąsiedztwie tlenu prowadzą strzałki w stronę atomu tlenu. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi., Krok trzy. Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
  • Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu. Na ilustracji jest wzór: atom tlenu łączy się po lewej i prawej stronie z szeregiem - dwa połączone ze sobą atomy węgla. Węgle leżące bliżej atomu tlenu łączą się z dwoma atomami wodoru. Skrajne atomy węgla łączą się - każdy z nich - z trzema atomami wodoru. Od atomów wodoru prowadzą strzałki skierowane do atomów węgla. Od atomów węgla położonych z sąsiedztwie tlenu prowadzą strzałki w stronę atomu tlenu. Wszystkie wiązania występujące w związku są wiązaniami pojedynczymi. Atomy wodoru są na pierwszym stopniu utlenienia. Atom tlenu na minus drugim. Skrajne atomy węgla na minus trzecim, a leżące w sąsiedztwie atomu tlenu na minus pierwszym.
  • Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Przykład 3

    Obliczanie stopni utlenienia w cząsteczce p–nitroaniliny.

    R18Em4yOnSPSH
    Krok jeden. Narysuj wzór strukturalny cząsteczki. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. , Krok dwa. Każdą kreskę w narysowanym wzorze, występującą pomiędzy atomami różnych pierwiastków, zastąp strzałką z grotem skierowanym w stronę atomu bardziej elektroujemnego. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Strzałki prowadzą od atomów wodoru do węgla, do atomu azotu. Podwójne strzałki prowadzą od atomu azotu do dwóch atomów tlenu. , Krok trzy. Przeanalizuj rysunek i wylicz stopień utlenienia atomu. Obliczeń dokonaj zgodnie ze schematem:
  • Ile grotów strzałek skierowanych jest w kierunku atomu - tyle otrzymuje ładunków ujemnych, zaś ile grotów skierowanych jest od atomu, tyle jest dodatnich ładunków. Suma ujemnych i dodatnich ładunków określa stopień utlenienia atomu. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się w czterech miejscach z atomem wodoru, w jednym z atomem azotu połączonym z dwoma atomami wodoru, a w innym z atomem azotu połączonym wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu. Strzałki prowadzą od atomów wodoru do węgla, do atomu azotu. Podwójne strzałki prowadzą od atomu azotu do dwóch atomów tlenu. Atomy węgla mają minus pierwszy stopień utlenienia, z wyjątkiem tych, które łączą się z atomami azotu - wówczas ich stopień utlenienia wynosi plus jeden. Atom azotu połączony w z dwoma atomami wodoru ma minus trzeci stopień utlenienia, a połączony z atomami tlenu plus, trzy. Oczywiście każdemu z atomów wodoru przypisać można stopień utlenienia plus pierwszy, a atomom tlenu minus drugi, czego dla przejrzystości na rysunku nie zaznaczono.
  • Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Polecenie 1

    Zapoznaj się z poniższym filmem samouczkiem dotyczącym ustalania stopni utlenienia w jonach złożonych i cząsteczkach związków organicznych, a następnie rozwiąż poniższe ćwiczenia.

    RB3aOx3QK9kfi
    Film nawiązujący do treści materiału - przedstawia sposób obliczania stopnia utlenienia w jonach złożonych i cząsteczkach związków organicznych.
    Ćwiczenie 1

    Poniżej przedstawiono wzór strukturalny tyminy, jednej z zasad pirymidynowych budujących DNA. Określ, jakie stopnie utlenienia możemy przypisać atomom węgla w tej cząsteczce. W tym celu przenieś elementy w odpowiednie miejsca.

    R1Pd2HRBW9mTS
    Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    R1ajMdPb86uri
    We wzorze strukturalnym tyminy, jednej z zasad pirymidynowych budujących DNA. Jeden z atomów węgla, wchodzącego w skład pierścienia z jednym wiązaniem podwójnym, łączy się z atomem azotu połączonym z trzema atomami wodoru. Wskaż, na którym stopniu utlenienia jest atom azotu. Możliwe odpowiedzi: 1. zero., 2. plus jeden., 3. minus dwa., 4. minus trzy.
    bg‑blue

    Notatnik

    R17TY7A3VUjRk
    (Uzupełnij).
    Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    stopień utlenienia
    stopień utlenienia

    ładunek, jaki zgromadziłby się na atomie danego pierwiastka wchodzącego w skład związku chemicznego, przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w związku mają charakter wiązań jonowych