Wykrywanie pierwiastków chemicznych w związkach organicznych.
Wiele produktów, z których korzystasz na co dzień – od leków po plastiki – zawiera sztucznie otrzymywane związki organiczne. Chemicy nieustannie tworzą nowe substancje o wyjątkowych właściwościach i zastosowaniach. Żeby je otrzymać, trzeba dobrze znać reakcje chemiczne i testować różne metody syntezy. A gdy związek już powstanie, trzeba sprawdzić, czy to na pewno ten, który planowano – do tego służą specjalne techniki identyfikacji i badania struktury.
Metody chemiczne
Wśród metod chemicznych, a zatem takich, które wykorzystują właściwości chemiczne związków, można wyróżnić m.in. metody, takie jak:
elementarna analiza jakościowa (próba spalania, oznaczanie heteroatomów);
identyfikacja poprzez przynależność badanego związku do danej grupy rozpuszczalności;
identyfikacja grup funkcyjnych.
Postępowanie w przypadku identyfikacji związków organicznych metodami chemicznymi
Oznaczenie czystości związku i stałych fizycznych (np. temperatura topnienia, temperatura wrzenia)
Jeśli badana substancja jest cieczą:
Sprawdź temperaturę wrzenia.
Aby to zrobić, przeprowadza się destylację.
Czysta ciecz wrze w wąskim zakresie temperatur, np. tylko między 78–79°C.
Można też zmierzyć gęstość oraz współczynnik załamania światła – te dane pomagają rozpoznać, jaka to substancja.
Jeśli badana substancja jest ciałem stałym:
Sprawdź temperaturę topnienia.
Czysty związek, po rozpuszczeniu w odpowiednim rozpuszczalniku i ponownym skrystalizowaniu, będzie miał taką samą temperaturę topnienia jak wcześniej.
To potwierdza, że substancja jest czysta.

Elementarna analiza jakościowa
Elementarna analiza jakościowa (AE) związków organicznych pozwala na wykrycie rodzajów atomów pierwiastków, które wchodzą w skład danej cząsteczki, głównie: , , , , , oraz chlorowców. Pozwala ona sprawdzić stopień nasycenia związku organicznego. Związki nasycone spalają się jasnym płomieniem, nienasycone – lekko kopcącym płomieniem, a związki aromatyczne – mocno kopcącym płomieniem. Jest to tzw. próba spalania.

Wyróżnić możemy również jakościową analizę pierwiastków, która ma na celu identyfikację pierwiastków innych niż węgiel i wodór, po przekształceniu ich w jonowe związki, dobrze rozpuszczalne w wodzie. W tym celu przeprowadza się stapianie z sodem (próba Lassaigne’a). Należy pamiętać, aby stosować nadmiar sodu, ponieważ w przypadku obecności siarki i azotu, tworzenie się tiocyjanianu sodu może uniemożliwić wykrycie azotu. Efektem takiego zabiegu jest rozkład związku organicznego, a występujące w nim pierwiastki tworzą aniony.
Probówkę z tak otrzymanym stopem rozbija się, a stop alkaliczny przemywa wodą. Otrzymany roztwór poddaje się próbom analizy jakościowej nieorganicznej, która pozwala na wykrycie obecności azotu, siarki i fluorowców.
Wykrywanie azotu
Wykrywanie siarki
Jeśli po dodaniu do roztworu (otrzymanego po stapianiu z sodem) wytrąci się czarny osad siarczku żelaza(), świadczy to o zawartości siarki w analizowanej próbce. Siarczek żelaza() rozpuszcza się w rozcieńczonym kwasie siarkowym() z wydzielaniem gazowego siarkowodoru o nieprzyjemnym charakterystycznym zapachu (zgniłych jaj).
Wykrywanie fluorowców
W celu zidentyfikowania jonów fluorowców , przeprowadza się reakcję z azotanem() srebra() i rozcieńczonym kwasem azotowym(). Powstanie osadu potwierdza obecność jonu .
Biały osad, który łatwo ulega roztworzeniu w amoniaku, to chlorek srebra(), żółty trudno rozpuszczalny w amoniaku to bromek srebra(), żółty nierozpuszczalny w amoniaku to jodek srebra(). W celu zidentyfikowania jonu , należy użyć papierka cyrkono‑alizarynowego S – zmiana barwy z czerwonej na żółtą jest pozytywnym wynikiem na obecność jonu fluorkowego w badanej próbce.
Badanie rozpuszczalności
Swoje potwierdzenie znajduje tutaj zasada „podobne rozpuszcza się w podobnym”. Analizowany związek ulegnie rozpuszczaniu w rozpuszczalniku, do którego jest zbliżony budową lub charakterem. Jeśli badany związek jest polarny, rozpuści się w polarnych rozpuszczalnikach, a jeśli jest niepolarny – w niepolarnych rozpuszczalnikach. Jeśli dany związek reaguje z rozpuszczalnikiem, można określić jego chemiczny charakter – jeśli ulegnie rozpuszczeniu w rozpuszczalniku zasadowym, prawdopodobnie ma charakter kwasowy, a w wyniku reakcji tworzy rozpuszczalną sól.
Sprawdzenie rozpuszczalności pozwala na klasyfikację do grup rozpuszczalności i znacznie upraszcza dalszą identyfikację związku organicznego.

Grupa | Rozpuszczalność | Typy związków |
|---|---|---|
| Substancje rozpuszczalne w wodzie i eterze dietylowym | Związki monofunkcyjne: alkohole, aldehydy, ketony, kwasy, estry, amidy, aminy i nitryle (zawierające do pięciu atomów węgla w cząsteczce) |
| Substancje rozpuszczalne w wodzie i nierozpuszczalne w eterze | Związki polifunkcyjne: alkohole wielowodorotlenowe, cukry, kwasy wielokarboksylowe, hydroksykwasy, aminokwasy |
a | Substancje nierozpuszczalne w wodzie, a rozpuszczalne w 5% | Związki o charakterze kwasowym: kwasy o większej liczbie atomów węgla, halogenowane kwasy, nitropodstawione kwasy, halogeno- lub nitropodstawione fenole |
b | Substancje nierozpuszczalne w wodzie, a rozpuszczalne w | Związki o charakterze kwasowym: fenole, tiofenole, imidy, ‑diketony, pierwszo- i drugorzędowe nitrozwiązki alifatyczne |
| Substancje nierozpuszczalne w wodzie i , a rozpuszczalne w | Związki o charakterze zasadowym: aminy pierwszorzędowe, drugo- i trzeciorzędowe aminy alifatyczne, niektóre drugo- i trzeciorzędowe aryloalkiloamidy, hydrazyny, niektóre trzeciorzędowe amidy |
| Substancje nierozpuszczalne w wodzie, w , ani w | Związki zawierające lub : diaryloaminy, aminofenole, nitryle, amidy, aromatyczne lub trzeciorzędowe nitrozwiązki, związki karbonylowe z grupami nitrowymi, azotany, tioetery, sulfotlenki, sulfony, siarczany |
| Substancje nierozpuszczalne w wodzie, roztworach , ani , rozpuszczalne w stężonym | Obojętne związki niezawierające lub : alkohole, aldehydy, ketony, estry, etery, alkeny, alkiny, polialkilobenzeny |
| Substancje nierozpuszczalne w wodzie, roztworach , , ani w stężonym | Niereaktywne związki niezawierające lub : aromatyczne i alifatyczne węglowodory, aromatyczne i alifatyczne chlorowcopochodne, etery dwuarylowe, związki perfluorowane |
Indeks górny Tabela 1. Podział substancji organicznych na grupy rozpuszczalności Indeks górny koniecTabela 1. Podział substancji organicznych na grupy rozpuszczalności
Metody spektroskopowe i spektrometria mas
Szeroki obszar różnych technik analizy chemicznej zajmuje się badaniem oddziaływania promieniowania elektromagnetycznego z materią. Określenie składu chemicznego danej substancji możliwe jest na podstawie emitowanego lub pochłoniętego (absorbowanego) przez nią promieniowania o określonej długości fali. Spektroskopia zajmuje się więc mierzeniem i interpretowaniem widmwidm promieniowania elektromagnetycznego w różnych zakresach jego energii jako efektu oddziaływania z badaną substancją.
Poniżej opisano krótko niektóre rodzaje widm wybranych związków chemicznych. Kliknij na interesujący Cię kafelek i sprawdź, jak wygląda i jakie informacje niesie ze sobą dany rodzaj widma.
“Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego,

Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy

W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie
Indeks górny Źródło: INFORMATOR o egzaminie maturalnym z chemii od roku szkolnego 2022/2023, Centralna Komisja Egzaminacyjna, Warszawa 2021, s. 87 Indeks górny koniecŹródło: INFORMATOR o egzaminie maturalnym z chemii od roku szkolnego 2022/2023, Centralna Komisja Egzaminacyjna, Warszawa 2021, s. 87
Uczeń otrzymał od nauczyciela widma


Poniżej zamieszczono nazwy czterech związków chemicznych:
Na podstawie analizy powyższych widm ustal, który z powyższych związków
Na podstawie analizy powyższych widm ustal, który z powyższych związków
Obejrzyj wywiad z ekspertem, aby dowiedzieć się, jak wykorzystuje się metody spektroskopii absorpcyjnej w badaniu dzieł sztuki.
Wysłuchaj wywiadu z ekspertem, aby dowiedzieć się, jak wykorzystuje się metody spektroskopii absorpcyjnej w badaniu dzieł sztuki.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RnzFEvCAERrzc
Zapoznaj się z audiodeskrypcją filmu.
Czy za pomocą spektroskopii absorpcyjnej można badać tylko obrazy?




