Węglowodory aromatyczne – areny. Benzen - właściwości
Właściwości fizyczne benzenu
Zapoznaj się z właściwościami fizycznymi benzenu, a następnie wykonaj eksperyment w wirtualnym laboratorium.
Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. W tym przypadku nie istnieje coś takiego jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą wyrządzić szkody naszemu organizmowi. Zapoznaj się z problemami badawczymi i hipotezami, następnie przeprowadź tylko teoretyczne doświadczenia chemiczne w poniższym wirtualnym laboratorium, zgodnie z dołączoną instrukcją. Zapisz obserwacje, wyniki i wnioski.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D6X2GX9NK
Na podstawie licznych badań, benzen został uznany za substancję rakotwórczą. W tym przypadku nie istnieje coś takiego jak bezpieczny poziom narażenia – nawet niewielkie ilości tej substancji mogą wyrządzić szkody naszemu organizmowi. Zapoznaj się z opisem doświadczenia.
Analiza doświadczenia numer : badanie właściwości fizycznych benzenu.
Problem badawczy: w jakich rozpuszczalnikach rozpuszcza się benzen?
Hipoteza: benzen rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, a nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach polarnych.
Doświadczenie
Sprzęt laboratoryjny: dwie probówki – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych; dwa korki – niewielki element wykonany z korka, służący do szczelnego zamykania probówek; statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki.
Odczynniki chemiczne: benzen, woda destylowana, tetrachlorometan.
Przebieg doświadczenia :
Doświadczenie wykonano pod dygestorium.
1. Do dwóch probówek wprowadzono benzenu.
2. Do pierwszej probówki dodano wody destylowanej.
3. Do drugiej probówki dodano tetrachlorometanu.
4. Wstrząśnięto obie probówki i odstawiono na kilka minut.
Obserwacje: w pierwszej probówce widoczne są dwie fazy, a w drugiej oraz w trzeciej tylko jedna faza.
Wyniki: benzen nie rozpuszcza się w wodzie destylowanej, tylko w acetonie oraz eterze dietylowym.
Wnioski: benzen rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, co nie jest już możliwe w rozpuszczalnikach polarnych.
Analiza doświadczenia numer : badanie lotności benzenu.
Problem badawczy: czy benzen jest lotną cieczą?
Hipoteza: benzen jest lotną cieczą.
Doświadczenie
Sprzęt laboratoryjny: zlewka – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych.
Odczynniki chemiczne: benzen.
Przebieg doświadczenia :
Doświadczenie wykonano pod dygestorium.
1. Do zlewki nalano benzenu.
2. Zaznaczono za pomocą markera poziom cieczy w zlewce.
3. Odstawiono na godziny.
4. Sprawdzono, czy poziom cieczy się obniżył.
Obserwacje: poziom cieczy w zlewce obniżył się.
Wyniki: benzen jest lotną cieczą.
Wnioski: benzen jest lotną cieczą, ponieważ posiada niską temperaturę wrzenia.
Zaznacz wygląd probówki po zmieszaniu benzenu z benzyną.
Temperatura wrzenia tetrachlorometanu wynosi , natomiast benzenu . Napisz nazwę związku chemicznego, który jest bardziej lotny.
Właściwości chemiczne benzenu
Cząsteczki związków o budowie nienasyconej reagują z wodą bromową oraz roztworem manganianu() potasu. Obserwujemy wtedy odbarwienie tych odczynników, które świadczy o zajściu reakcji. Jak zachowa się benzen wobec wody bromowej?
Ze względu na obecność wiązań zdelokalizowanych i względną trwałość cząsteczki, nie wykazuje on charakteru nienasyconego. W jego przypadku nie zachodzi reakcja addycji bromu i odbarwienia wody bromowej ani zakwaszonego roztworu . Czy to znaczy, że benzen w ogóle nie jest w stanie reagować z bromem?
Oczywiście, że może. Benzen reaguje z w obecności katalizatora, (bromek żelaza()). Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której produktami są bromobenzen i bromowodór . Poniżej przedstawiono równanie tej reakcji:
Bromek żelaza() umożliwia powstanie elektrofila – jonu .
Reakcję bromowania benzenu można przedstawić w następujący sposób:
Reakcję tę można zapisać sumarycznie w następujący sposób:

Benzen pod wpływem światła ultrafioletowego może ulec reakcji addycji do ,,,,,-heksachlorocykloheksanu. Reakcję tę po raz pierwszy przeprowadził Michael Faraday w roku:

Na podstawie zdobytych nowych infromacji dotyczących właściwości fizykochemicznych benzenu wykonaj eksperyment w poniższym laboratorium i rozwiąż ćwiczenia pod nim zawarte.
Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W poniższym formularzu zapisz obserwacje, wyniki oraz wnioski.
Szafka laboratoryjna
Zapoznaj się z przebiegiem doświadczenia w laboratorium chemicznym, problemem badawczym oraz zweryfikowaną hipotezą, a także obserwacjami, wynikami oraz wnioskami zawartymi w poniższym formularzu.
Analiza doświadczenia:
Badanie reakcji benzenu w obecności bromu i wodnego roztworu manganianu() potasu.
Problem badawczy: jak zachowuje się benzen w obecności bromu i wodnego roztworu manganianu() potasu?
Hipoteza:
Benzen odbarwia wodę bromową i manganian() potasu.
Szkło laboratoryjne:
pipety – wąskie rurka służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;
statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;
probówki – podłużne U‑kształtne naczynia szklane służące do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych.
Odczynniki chemiczne:
benzen, woda bromowa, manganian() potasu.
Przebieg doświadczenia:
Przygotowano dwie probówki: a) do probówki nr wlano wody bromowej; b) do probówki nr wlano roztworu manganianu() potasu.
Następnie do obu probówek ostrożnie wlano po benzenu.
Zapisano obserwacje.
Obserwacje:
Barwa roztworów nie uległa zmianie. Dla roztworu manganianu() potasu pozostała fioletowa, a dla wody bromowej pomarańczowa.
Wyniki:
Brak zmian w przebiegu obserwowanych reakcji.
Wnioski:
Benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem manganianu() potasu. Nie ulega więc reakcjom charakterystycznym dla węglowodorów nienasyconych. Benzen nie wykazuje ani charakteru nienasyconego, ani nasyconego ze względu na obecność wiązań zdelokalizowanych.
Innym przykładem reakcji substytucji elektrofilowej jest reakcja nitrowania omówiona w poniższej animacji.
Zapoznaj się z poniższą animacją dotyczącą reakcji nitrowania benzenu, a następnie rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R10YDVadB00H5
Film nawiązujący do treści materiału
Wyjaśnij, jaka jest rola kwasu siarkowego(VI) w reakcji nitrowania.
Narysuj struktury rezonansowe grupy nitrowej cząsteczki nitrobenzenu.
Sulfonowanie benzenu
Jedną z wielu reakcji, jakim ulega pierścień benzenowy – zgodnie z mechanizmem substytucji elektrofilowej – jest reakcja sulfonowania. Zachodzi ona w oleum, gdzie następuje podstawienie grupy sulfonowej w miejsce atomu wodoru.
Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/D6X2GX9NK
Przeprowadzono doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiązano problem badawczy i zweryfikowano hipotezę. W formularzu zapisano obserwacje i wyniki, a następnie sformułowano wnioski. Zapoznaj się z poniższą notatką laboratoryjną, a następnie wykonaj ćwiczenia.
Analiza doświadczenia:
Sulfonowanie benzenu.
Problem badawczy:
Czy w wyniku reakcji benzenu z oleum można otrzymać kwas benzenosulfonowy?
Hipoteza:
W wyniku reakcji benzenu z oleum, w odpowiednich warunkach, można otrzymać kwas benzenosulfonowy.
Szkło oraz sprzęt laboratoryjny:
statyw - pionowy pręt ze stabilną podstawą umożliwiający mocowanie na wybranej wysokości, na przykład szkła laboratoryjnego umieszczonego w łapie;
łapa - rodzaj narzędzia wykorzystywanego w laboratorium do trzymania, na przykład kolb;
lejek - szkło w kształcie odwróconego stożka, zwężającą się rurką służący do przelewania cieczy lub sączenia;
zlewka - naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;
cylinder miarowy - podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości służące do odmierzania cieczy;
bagietka szklana - szklany pręt laboratoryjny służący do mieszania;
kolba trójszyjna okrągłodenna - szklane naczynie laboratoryjne z zaokrąglonym dnem oraz trzema szyjami zakończonymi szlifami;
płaszcz grzejny z mieszadłem magnetycznym oraz dipol - sprzęt laboratoryjny umożliwiający podgrzewanie kolb okrągłodennych i ich zawartości; posiada półokrągłe wgłębienie, w którym umieszcza się kolbę okrągłodenną poddawaną ogrzewaniu, płaszcz może być wyposażony w mieszadło magnetyczne, co wymaga umieszczenia w kolbie dipola, który na skutek obrotu, będzie mieszał zawartość kolby;
chłodnica powietrzna - chłodnica mająca postać szklanej prostej rurki, niekiedy z wypustkami, która wykorzystywana jest do skraplania, kiedy to temperatura wrzenia czy też prowadzenia reakcji przekracza 150 stopni Celsjusza.
Odczynniki chemiczne:
benzen, kwas siarkowy(VI), woda desylowana.
Przebieg doświadczenia:
1. Wprowadzenie piętnastu centymetrów sześciennych benzenu do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, termometr, wkraplacz oraz dipol magnetyczny.
2. Powolne dodanie dwudziestu centymetrów sześciennych stężonego kwasu siarkowego(VI) przy ciągłym mieszaniu zawartości kolby.
3. Ogrzewanie zawartości kolby przez dwie godziny w temperaturze 180 do 190 stopni Celsjusza.
4. Pozostawienie mieszaniny reakcyjnej do ostygnięcia do temperatury wynoszącej około 50 stopni Celsjuszai następnie mieszając, przelanie do zlewki z czterystoma centymetrami sześciennymi zimnej wody lub pokruszonego lodu.
5. Po upływnie około dziesięciu minut odsączenie wytrąconego surowego kwasu nenzenosulfonowego z wykorzystaniem lejka Büchnera, przemycie kwasu wodą oraz wysuszenie.
Obserwacje:
Otrzymano białe ciało stałe.
Wyniki:
Otrzymany produkt to kwas benzenosulfonowy.
Wnioski:
W wyniku reakcji benzenu z oleum otrzymano kwas benzenosulfonowy. Hipoteza została potwierdzona.
Reakcją uwodornienia nazywamy taką reakcję redukcji, w której do cząsteczki związku chemicznego zostają przyłączone atomy wodoru. Czy wiesz, jak zachodzi katalityczne uwodornienie benzenu? Czy wiesz, jakie katalizatory są używane? Czy potrafisz podać nazwę produktu reakcji? Zapoznaj się z poniższą animacją, a następnie wykonaj zadania.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RpbEQW5SL0JmQ
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej reakcji katalitycznego uwodornienia benzenu.
Wyjaśnij, czym jest nikiel Raneya.
Napisz równanie reakcji uwodornienia benzenu do cykloalkanu. Użyj wzorów sumarycznych.
