Węglowodory aromatyczne – areny. Benzen - zastosowanie

Zastosowanie benzenu w przemyśle

Przemysł gumowy i produkcja opon

Benzen jest jednym ze składników mieszanki gumowej stosowanej do produkcji gum i opon. Ponadto w postaci rozpuszczalnika wykorzystywany jest na różnych etapach produkcji opon i gumy. Występuje również w klejach, które stosowane są do mocowania gumowych podeszw butów.

Przemysł poligraficzny i malarski

Benzen stosuje się w przemyśle poligraficznym do czyszczenia i konserwacji urządzeń drukarskich. Ponadto stanowi on jeden ze składników tuszy do drukarek. Dodatkowo jest składnikiem: farb malarskich bazowych i nawierzchniowych, lakierów, farb w sprayu oraz bejc.

Przemysł tworzyw sztucznych

Benzen stosuje się do produkcji tworzyw sztucznych. Stanowi on substrat pośredni, pozwalający na otrzymanie: żywic, klejów i produktów syntetycznych, np.: nylonu, styropianu (polistyren).

R1F7BIie9NTbU1
Mapa myśli. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Benzen
      • Elementy należące do kategorii Benzen
    • Nazwa kategorii: przemysł gumowy i produkcja opon
        • Elementy należące do kategorii przemysł gumowy i produkcja opon
      • Nazwa kategorii: mieszanka gumowa
      • Nazwa kategorii: rozpuszczalnik
      • Nazwa kategorii: kleje
        • Koniec elementów należących do kategorii przemysł gumowy i produkcja opon
    • Nazwa kategorii: przemysł poligraficzny i malarski
        • Elementy należące do kategorii przemysł poligraficzny i malarski
      • Nazwa kategorii: czyszczenie i konserwacja
      • Nazwa kategorii: składnik tuszy
      • Nazwa kategorii: składnik farb malarskich
        • Koniec elementów należących do kategorii przemysł poligraficzny i malarski
    • Nazwa kategorii: przemysł tworzyw sztucznych
        • Elementy należące do kategorii przemysł tworzyw sztucznych
      • Nazwa kategorii: substrat pośredni w produkcji
          • Elementy należące do kategorii substrat pośredni w produkcji
        • Nazwa kategorii: żywice
        • Nazwa kategorii: kleje
        • Nazwa kategorii: produkty syntetyczne, np. nylon, styropian
          • Koniec elementów należących do kategorii substrat pośredni w produkcji
        Koniec elementów należących do kategorii przemysł tworzyw sztucznych
      Koniec elementów należących do kategorii Benzen
Przykłady zastosowań benzenu w niektórych gałęziach gospodarki
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Zarys historyczny zastosowań benzenu

RN1A0XZAlkJSp
Oś czasu. 1856 Moweina Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny barwnika - moweiny. Zbudowany jest między innymi z trzech sześcioczłonowych, skondensowanych pierścieni aromatycznych połączonych liniowo. Pierwszy z nich podstawiony jest grupą aminową oraz grupą metylową. Środkowy zbudowany jest z czterech atomów węgla będących atomami mostkowymi oraz dwóch atomów azotu, z czego jeden posiada ładunek dodatni i podstawiony jest pierścieniem benzenu. Trzeci spośród skondensowanych pierścieniu łączy się z grupą N H związaną z pierścieniem metylofenylowym. Synteza barwników syntetycznych z benzenu (np. moweina – purpurowy barwnik). 1859 Kwas salicylowy Ilustracja przedstawia wzór kwasu salicylowego. Stanowi go sześcioczłonowy pierścień aromatyczny podstawiony grupą karboksylową C O O H w pozycji pierwszej oraz grupą hydroksylową O H w drugiej. Synteza kwasu salicylowego przez Hermanna Kolbe’go. 1897 Kwas acetylosalicylowy Ilustracja przedstawia wzór kwasu acetylosalicylowego. Stanowi go sześcioczłonowy pierścień aromatyczny podstawiony grupą karboksylową C O O H w pozycji pierwszej oraz grupą acetylową O C nawias, O, zamknięcie nawiasu, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego w drugiej. Synteza kwasu acetylosalicylowy przez Felixa Hoffmanna (1899 r. – aspiryna Bayer). 1899 Fenol Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cząsteczki fenolu. Stanowi ją sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą hydroksylową O H. Produkcja fenolu. 1927 Anilina Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cząsteczki aniliny. Stanowi ją sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą aminową N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Produkcja aniliny z chlorobenzenu. 1930 Styren Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cząsteczki styrenu. Stanowi ją sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą C H połączoną za pomocą wiązania podwójnego z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Produkcja styrenu z etylobenzenu (następnie polistyrenu i różnych produktów z niego wytworzonych). 1933 Struktura chemiczna polimeru epoksydowego Ilustracja przedstawia wzór umieszczony w nawiasie kwadratowym n razy wzięty zbudowany między innymi z dwóch pierścieni aromatycznych, dwóch atomów tlenu i grupy O H. Poza nawiasem wzór łączy się z dalszą częścią zbudowaną między innymi z kolejnych dwóch pierścieni aromatycznych, trzech atomów tlenu. Produkcja żywic epoksydowych. 1938 Ilustracja przedstawia rozbudowany wzór. To dwa - jeden pod drugim - łańcuch w kształcie zygzaka. Część górnego i dolnego łańcucha jest umieszczona w nawiasach kwadratowych. Łańcuchy zbudowane są między innymi z grup N H, atomów tlenu połączonych wiązaniami podwójnymi. Produkcja nylonu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obecnie benzen stosowany jest przy produkcji: różnych chemikaliów, tworzyw sztucznych, żywic, pestycydów, katalizatorów, detergentów, barwników, kosmetyków i wielu innych produktów. Jego zastosowanie jako dodatek do paliw oraz rozpuszczalników jest wycofane ze względu na jego toksyczność i rakotwórczość.

Polecenie 1

Benzen jest półproduktem w produkcji wielu ważnych chemikaliów wykorzystywanych do produkcji tworzyw sztucznych, leków, barwników, detergentów i środków owadobójczych. Jakie półprodukty powstają z benzenu i jakie są ich główne zastosowania? Rozpoczynając od prawej strony (benzen), zapoznaj się z grafiką interaktywną przedstawiającą jego półprodukty, a następnie wykonaj ćwiczenie nr 1.

Benzen jest półproduktem w produkcji wielu ważnych chemikaliów wykorzystywanych do produkcji tworzyw sztucznych, leków, barwników, detergentów i środków owadobójczych. Jakie półprodukty powstają z benzenu i jakie są ich główne zastosowania? Rozpoczynając od prawej strony (benzen), zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej przedstawiającej jego półprodukty, a następnie wykonaj ćwiczenie nr 1.

1
R1MKoOvvXJnUY1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Każda z nich łączy się z białą kulką.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
Rd5y4pKN4ICdN1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Pięć z nich łączy się z białą kulką. Po lewej stronie pierścień łączy się z dwiema kolejnymi czarnymi kulkami. Jedna z nich łączy się z dwiema białymi kulkami, a kolejna z trzema.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
RCFX06b93ap3H1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Pięć z nich łączy się z białą kulką. Pierścień łączy się z czarną kulką połączoną z białą kulką. Czarna kulka łączy się z kolejnymi dwiema czarnymi kulkami. Te łączą się z trzema białymi kulkami.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
R1SEBjVCmTscm1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Każda z nich łączy się z dwiema białymi kulkami.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
RMieHwN6UTTgx1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z czterech czarnych kulek i jednej czerwonej kulki. Dwie czarne kulki mają wiązanie podwójne i każda z kulek łączy się z jedną białą kulką. Dwie inne czarne kulki łączą się wiązaniem podwójnym z jedną czerwoną kulką.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
R1PNo7SU6K8Om1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Każda z nich łączy się z białą kulką. Jedna czarna kulka łączy się z kolejną czarną kulką, a ta z trzema białymi kulkami.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
RyklucwW3cQpj1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Pięć z nich łączy się z białą kulką, a jedna z zieloną
Źródło: GroMar Sp. z o.o., domena publiczna.
RMpTEJfrxwnQc1
Na ilustracji jest pierścień zbudowany z sześciu czarnych kulek. Pięć z nich łączy się z białą kulką, a jedna z niebieską połączoną z dwiema czerwonymi kulkami.
Półprodukty benzenu - grafika interaktywna.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., materiał opracowany na podstawie informacji dostępnych pod adresem: https://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/, domena publiczna.
Ćwiczenie 1
R1RCx31fmfbof1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com; www.pixabay.com; www.pikrepo.com; www.pixabay.com.
Rbddvyfnf5C6I
Polecenie 2

Jaki jest procentowy udział produkcji benzenu do wytworzenia określonych chemikaliów? Zapoznaj się z wykresem interaktywnym, a następnie wykonaj ćwiczenie nr 2.

R10tKhm1eErP61
Wykres kołowy. Lista elementów: Etylobenzen; Wartość: 52,2; Udział procentowy: 52,2%Kumen; Wartość: 21,5; Udział procentowy: 21,5%Cykloheksan; Wartość: 11; Udział procentowy: 11%Nitrobenzen; Wartość: 10,8; Udział procentowy: 10,8%Alkilobenzeny; Wartość: 2,6; Udział procentowy: 2,6%Chlorobenzen; Wartość: 0,8; Udział procentowy: 0,8%Bezwodnik maleinowy; Wartość: 0,8; Udział procentowy: 0,8%Inne; Wartość: 0,3; Udział procentowy: 0,3%
% użycie benzenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., materiał opracowany na podstawie informacji dostępnych pod adresem: http://resources.schoolscience.co.uk/GreenerIndustry/pages/benzene/2BenzeneUses.html, licencja: CC BY-SA 3.0.
R1QeTSPlAmK1K
Ćwiczenie 2
Przyporządkuj udział procentowy produkcji benzenu do wytworzenia określonych chemikaliów. pięćdziesiąt dwa przecinek dwa % Możliwe odpowiedzi: 1. Alkilobenzeny, 2. Etylobenzen, 3. Chlorobenzen, 4. Kumen, 5. Cykloheksan, 6. Nitrobenzen dwadzieścia jeden przecinek pięć % Możliwe odpowiedzi: 1. Alkilobenzeny, 2. Etylobenzen, 3. Chlorobenzen, 4. Kumen, 5. Cykloheksan, 6. Nitrobenzen jedenaście przecinek zero % Możliwe odpowiedzi: 1. Alkilobenzeny, 2. Etylobenzen, 3. Chlorobenzen, 4. Kumen, 5. Cykloheksan, 6. Nitrobenzen dziesięć przecinek osiem % Możliwe odpowiedzi: 1. Alkilobenzeny, 2. Etylobenzen, 3. Chlorobenzen, 4. Kumen, 5. Cykloheksan, 6. Nitrobenzen dwa przecinek sześć % Możliwe odpowiedzi: 1. Alkilobenzeny, 2. Etylobenzen, 3. Chlorobenzen, 4. Kumen, 5. Cykloheksan, 6. Nitrobenzen zero przecinek osiem % Możliwe odpowiedzi: 1. Alkilobenzeny, 2. Etylobenzen, 3. Chlorobenzen, 4. Kumen, 5. Cykloheksan, 6. Nitrobenzen
Polecenie 3

Czy benzen jest składnikiem paliwa? Jakie są regulacje prawne jego zawartości w benzynie? Zapoznaj się z grafiką interaktywną opisującą regulacje zawartości benzenu w paliwie, a następnie wykonaj ćwiczenie nr 3.

Czy benzen jest składnikiem paliwa? Jakie są regulacje prawne jego zawartości w benzynie? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej opisującej regulacje zawartości benzenu w paliwie, a następnie wykonaj ćwiczenie nr 3.

R19tpOCWGRb7x1
Ilustracja interaktywna przedstawia pistolety do dystrybutora paliwa. Są żółte i zielone. Opis. 1. Co powoduje dodatek benzenu do benzyny? Benzen jako dodatek do benzyny: zwiększa liczbę oktanową (czyli liczbę określającą odporność na niekontrolowany samozapłon paliwa silnikowego); zmniejsza spalanie stukowe (czyli nieprawidłowe, nierównomierne i wybuchowe spalania paliw w silnikach tłokowych). Benzyna często zawierała kilka procent benzenu, aż do wprowadzenia tetraetyloołowiu - najpowszechniej stosowanego dodatku przeciwstukowego (lata pięćdziesiąte XX wieku). Na zdjęciu jest model kulkowo‑pręcikowy. W centralnej części modelu jest ciemnozielona kulka. Łączy się z czterech stron z następującym szeregiem: czarna kulka połączona z dwiema białymi kulkami łączy się z czarną kulką połączoną z trzema białymi kulkami. Podpis: Model 3D tetraetyloołowiu, 2. Co powoduje dodatek benzenu do benzyny?
Benzen w benzynie bezołowiowej.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. (grafika główna pochodzi ze strony pixabay.com, licencja: domena publiczna), Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady 2009/30/WE z dnia 23 kwietnia 2009 r. zmieniająca dyrektywę 98/70/WE (FQD) odnosząca się do specyfkacji benzyny i oleju napędowego oraz wprowadzającą mechanizm monitorowania i ograniczania emisji gazów cieplarnianych oraz zmieniającą dyrektywę Rady 1999/32/ WE odnoszącą się do specyfkacji paliw wykorzystywanych przez statki żeglugi śródlądowej oraz uchylająca dyrektywę 93/12/EWG., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 3

Jakie właściwości benzenu sprawiają, że znalazł on kiedyś zastosowanie jako dodatek do benzyny bezołowiowej?

RMT2aGR2AKGzq
(Uzupełnij).

Benzen jest związkiem organicznym ulegającym silnie egzotermicznej reakcji spalania.To właśnie zdolność benzenu do spalania ma bezpośredni związek z jego zastosowaniem w produkcji paliw. Sprawdź, na czym polega ta reakcja poprzez zapoznanie się z poniższą animacją i ćwiczeniami pod nią zawartymi.

Polecenie 4

Spalanie jest gwałtowną reakcją utleniania. Czy wiesz, jak przebiega reakcja spalania benzenu? Czy potrafisz zapisać równania tej reakcji? Czy wiesz, jak wygląda mechanizm reakcji spalania węglowodorów? Zapoznaj się z animacją, a następnie sprawdź swoją wiedzę i rozwiąż poniższe zadania.

RvA0Jd8Y6iInI1
Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy spalania benzenu.
Animacja pt. „Spalanie benzenu”.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Dominika Kruszewska, licencja: CC BY-SA 3.0.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RvA0Jd8Y6iInI

Animacja pt. „Spalanie benzenu”.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Dominika Kruszewska, licencja: CC BY-SA 3.0.

Film nawiązujący do treści materiału - dotyczy spalania benzenu.

RnUBNskWenc2M
Ćwiczenie 4
Wskaż, jakie produkty powstają, w wyniku reakcji niecałkowitego spalania benzenu. Możliwe odpowiedzi: 1. tlenek węgla(IV) i para wodna, 2. tlenek węgla(II) i para wodna, 3. węgiel (sadza) i para wodna
RcsX75mNWvrfB
Ćwiczenie 5
Benzen spala się kopcącym płomieniem. Jaka jest procentowa zawartość węgla w cząsteczce benzenu? Możliwe odpowiedzi: 1. 92%, 2. 15%, 3. 8%, 4. 85%
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Węglowodory aromatyczne – areny. Benzen - właściwości
Węglowodory aromatyczne – areny. Metylobenzen (toluen) - budowa